PRUEBAS DE HIDROCARBUROS

1. OBJETIVO

Identificar mediante pruebas químicas sencillas las diferencias entre los hidrocarburos alifáticos.

2. INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos son compuestos que sólo están constituidos por carbono e hidrógeno. Se
clasifican en alifáticos y aromáticos (figura 1).

SATURADOS ALCANOS

ALIFÁTICOS
ALQUENOS

INSATURADOS
HIDROCARBUROS
ALQUINOS

CONDENSADOS

AROMÁTICOS

NO CONDENSADOS

Figura 1. Clasificación de los hidrocarburos.

La palabra alifático se deriva de la palabra griega aleiphar que significa “grasa” y agrupa a los
hidrocarburos saturados e insaturados: alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos son hidrocarburos
que sólo presentan en su estructura enlaces sencillos o sigma, los alquenos presentan al menos un
enlace doble carbono-carbono y los alquinos se caracterizan por presentar al menos un enlace triple
carbono-carbono.

Los alcanos son poco reactivos debido a las electronegatividades muy cercanas entre el carbono y
el hidrógeno, esto implica que la ruptura heterolítica del enlace carbono-hidrógeno sea poco
probable predominando las reacciones con formación de radicales libres. Para el caso de los
alquenos y alquinos la presencia de insaturaciones permite que se establezcan reacciones de
adición.

1
Las pruebas de solubilidad tienen también un gran valor al momento de diferenciar los hidrocarburos
de otros grupos funcionales orgánicos, pues estos tienen carácter apolar y son insolubles en
disolventes polares como el agua, pero solubles en disolventes apolar.

3. MATERIALES Y REACTIVOS

6 Tubos de ensayo Solución de bromo al 5 % en CCl4

2 Pinzas para tubos de ensayo Solución al 2 % de KMnO4
1 Gradilla Tetracloruro de carbono (disolvente)
1 Lámpara de luz ultravioleta Agua destilada
8 Pipetas de 5 cm3
1 Beaker d 250 cm3
3 Auxiliar de pipeteo
Ciclohexeno
Ciclohexano
1-Propanol
Ácido sulfúrico

4. EXPERIMENTACIÓN

Prueba de solubilidad
En tres tubos de ensayo limpios y secos coloque por separado 10 gotas de ciclohexano, ciclohexeno
y etanol, luego agregue 1 cm3 de agua destilada agítelos y observe si son solubles. Repita el anterior
procedimiento, pero emplee tetracloruro de carbono en vez de agua destilada.

Prueba de halogenación con bromo

En tres tubos de ensayo limpios y secos coloque por separado 10 gotas de ciclohexano, ciclohexeno
y 1-propanol, luego adicione 3 gotas de solución de Br2 /CCl4, agítelos y coloque los tubos de ensayo
cerca a una lámpara de luz ultravioleta o en su defecto a una bombilla eléctrica. Observe los
cambios.

Prueba de Baeyer
En tres tubos de ensayo limpios y secos coloque por separado 10 gotas de ciclohexano, ciclohexeno
y 1-propanol, luego adicione 3 gotas de solución de KMnO4 diluido en agua, agítelos y observe los
cambios.

Reacción con ácido sulfúrico

En tres tubos de ensayo limpios y secos coloque por separado 10 gotas de ciclohexano, ciclohexeno
y 1-propanol, luego adicione 3 gotas de H2SO4 concentrado. Agítelos con cuidado y observe los
cambios.

2
5. CUESTIONARIO

1. En la prueba de solubilidad de los hidrocarburos y el alcohol, explique su comportamiento en

los diferentes disolventes empleados.
2. Escriba los mecanismos de reacción de los hidrocarburos y el alcohol cuando reaccionan
con bromo, permanganato de potasio y ácido sulfúrico.

6. BIBLIOGRAFÍA

CAREY FRANCIS A., Química Orgánica, Ed. McGraw-Hill.