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Inhaltsverzeichnis

Alkohole Carbonsäuren
Synthese von Alkoholen ............................................... 5 Carbonsäuren - Benennung .......................................38
- Lösungen ............................................................. 6 - Lösungen............................................................39
Benennung eines Alkanols............................................ 7 Wie kommen die Löcher in den Käse? .......................40
- Lösungen ............................................................. 9 - Lösungen............................................................41
Die homologe Reihe der Alkanole ............................ 10 Hier stinkt's ..............................................................42
- Lösungen .......................................................... 11 - Lösungen............................................................43
Siedetemperaturen von Alkanen und Alkanolen . . . .12 Säurekonzentration in Weißwein ..............................44
- Lösungen ........................................................... 13 - Lösungen............................................................45
Die Reaktion von Alkoholen mit Alkalimetallen ......... 14 Die Oxidationsreihe ..................................................46
- Lösungen ........................................................... 15 - Lösungen............................................................47
Eigenschaften und Verwendung von Alkoholen ......... 16
- Lösungen ........................................................... 17
Woher kommt der Kater?............................................ 18 Ester
- Lösungen............................................................ 20
Die Benennung der Ester ............................................ 48
Schnapsnasen und verrückt gewordene Tiere ........... 21
- Lösungen ........................................................... 49
- Lösungen ........................................................... 22
Lösungsmittel.............................................................. 50
Vom Nachdurst und anderen Phänomenen................ 23
- Lösungen ........................................................... 51
- Lösungen ........................................................... 25
Ester - Aromastoffe und Lösungsmittel ..................... 53
Hoher Alkoholkonsum und seine Folgen -
- Lösungen ........................................................... 54
ein Interview.......................................................... 24
Was für ein Aroma?! .................................................... 56
- Lösungen ........................................................... 25
- Lösungen ........................................................... 57
Unterscheidung von Methanol und Ethanol
Brennstoffe, aus denen die Kerzen sind ..................... 58
durch die Borsäureprobe...................................... 26
- Lösungen ........................................................... 60
- Lösungen ........................................................... 28
Ethandiol als Frostschutzmittel ............................... 27 Gewinnung von Orangenschalenöl ......................... 59
- Lösungen ........................................................... 28 - Lösungen ........................................................... 60
Die Verwendung von Alkoholen in Kosmetika ............ 29 Was sind Aromastoffe? ............................................ 61
- Lösungen ........................................................... 30 - Lösungen ........................................................... 63
Alkohole als Zuckeraustauschstoffe ........................ 31
- Lösungen ........................................................... 33
Mikroskopieren von Hefezellen ............................... 34
- Lösungen ........................................................... 36
Hefezellen können beides: Zellatmung und
alkoholische Gärung .......................................... 35
- Lösungen ........................................................... 36
Rätsel zum Thema „Alkohole" .................................. 37
- Lösungen ........................................................... 39
Einführung zum Lernzirkel

Liebe Kolleginnen, liebe Kollegen,

Alkohole, Carbonsäuren und Ester sind unverzichtbare Unterrichtsinhalte der organischen


Chemie. An ihnen lassen sich Prinzipien der organischen Chemie wie die Vielfalt der Kohlen-
stoffverbindungen, die Isomerie, der Einfluss funktioneller Gruppen auf die Eigenschaften
und das Reaktionsverhalten von Stoffen und die Bildung von neuen Stoffen durch Oxida-
tions- und Kondensationsreaktionen beispielhaft und exemplarisch vermitteln. Diese Stoff-
klassen bieten aber nicht nur die Möglichkeit, grundlegende fachliche Inhalte aufzuarbeiten,
sondern es lassen sich auch vielfältige Bezüge zu Technik, Alltag und Lebenswelt unserer
Schülerinnen und Schüler herstellen.
Die 29 - zum Teil mehrseitigen - Arbeitsblätter sind aus dem Unterricht des Autors und der
Autorinnen erwachsen und können Sie bei der Gestaltung eines inhaltlich und methodisch
abwechslungsreichen Chemieunterrichts unterstützen. Die einzelnen Arbeitsblätter können in
Gruppen-, Partner- und Einzelarbeitsphasen eingesetzt werden, sie lassen sich aber auch zur
Gestaltung von Lernzirkeln heranziehen. Auf jedem Aufgaben- und Lösungsblatt finden Sie
daher in der rechten oberen Ecke einen Kreis, in den die Nummer der jeweiligen Lernstation
eingetragen werden kann.

Die ganz- oder halbseitigen Lösungen sind ausführlich und umfassend erstellt worden,
sodass sie den Schülerinnen und Schülern zur Überprüfung und Ergänzung ihrer eigenen
Arbeitsergebnisse zur Verfügung gestellt werden können. Das fördert und fordert die Schüle-
rinnen und Schüler, entlastet die Unterrichtenden und eröffnet diesen Möglichkeiten, einzelne
Lerngruppenmitglieder zu betreuen.
Die Arbeitsblätter lassen sich in der 10. Klasse und der Sekundarstufe II zur Einführung, aber
auch Erinnerung und Festigung einsetzen.
Abhängig von den Vorkenntnissen und Fähigkeiten der Lerngruppe und Ihren Intentionen
können in einem Lernzirkel alle drei Stoffklassen betrachtet werden, oder Sie entscheiden
sich für einen Lernzirkel, in dem ein eng eingegrenztes Gebiet bearbeitet wird.
Bei Neueinführungen lassen sich enger eingegrenzte Themen meist erfolgreicher erschließen.
Sind vielfältige Kenntnisse und einiges Verständnis vorhanden, bietet ein Lernzirkel mit vielen
Stationen, Möglichkeiten der individuellen Lerngestaltung.

Wir hoffen, dass Sie die Arbeitsblätter als Bereicherung und Unterstützung für Ihren Chemie-
unterricht ansehen.

Mit kollegialen Grüßen

Paul Gietz
Sabine Holtgrewe
Melanie Krauß
Synthese von Alkoholen
Außer der Herstellung von Ethanol durch die alkoholische Gärung werden Alkohole im Labor auch auf
anderen Wegen gewonnen.

Geräte/Materialien/Chemikalien:
Erlenmeyerkolben, 50ml Tropfpipette Schutzbrille
Natronlauge, c(NaOH) = 0,1 mol/l Phenolphthaleinlösung Wasser
2-Brom-2-methylpropan Silbernitratlösung

Durchführung:
Tragen Sie während des gesamten Versuchs eine Schutzbrille.

a) Versetzen Sie etwa 10ml Wasser mit einigen Tropfen verdünnter Natronlauge und 2
Tropfen Phenolphtha-
leinlösung in einem Erlenmeyerkolben. Zu dieser stark verdünnten Natronlauge geben Sie einige Tropfen
2-Brom-2-methylpropan und schütteln dann.

b) Anschließend geben Sie einige Tropfen Silbernitratlösung zu.

1. Beschreiben Sie ihre Beobachtungen und deuten Sie diese.


Zur Deutung nutzen Sie die folgenden Begriffe und Textbausteine:

- pH-Wert - Farbumschlag von Rotviolett nach Farblos


- Bromidionen - weißgelber Niederschlag
- Substitutionsreaktion

2. Schneiden Sie die Kästchen mit den Zeichen aus und stellen Sie mithilfe der Zeichen die Reaktionen dar,
die bei diesem Versuch ablaufen.
Es müssen alle Zeichen verwendet werden. Kein Zeichen darf übrig bleiben.

3. Viele weitere Halogenalkane gehen mit Hydroxidionen in ähnlicher Weise Substitutionsreaktionen ein.
Stellen Sie die Reaktionsgleichungen für die Reaktionen von Chlormethan mit Kalilauge und für die Syn-
these von Butan-1,4-diol auf.
Synthese von Alkoholen - Lösungen
1. Beschreiben Sie Ihre Beobachtungen und deuten Sie diese.
Zur Deutung nutzen Sie folgende Textbausteine:

-pH-Wert - Farbumschlag von Rotviolett nach Farblos


- Bromidionen - weißgelber Niederschlag
- Substitutionsreaktion

Beobachtungen: a) Die zunächst rotviolette Lösung wird farblos.


b) Es entsteht ein weißgelber Niederschlag.

Deutung: Der Farbumschlag von Rotviolett nach Farblos zeigt eine Erniedrigung des pH-Wertes an, das
heißt, es werden Hydroxidionen der Natronlauge verbraucht.
Bei der Zugabe von Silbernitratlösung entsteht ein weißgelber Niederschlag, der anzeigt, dass
sich zuvor Bromidionen gebildet haben.
Es hat eine Substitutionsreaktion stattgefunden, bei der aus 2-Brom-2-methylpropan 2-Methyl-
propan-2-ol entstanden ist.

2. Schneiden Sie die Kästchen mit den Zeichen aus und stellen Sie mithiife der Zeichen die Reaktionen dar,
die bei diesem Versuch ablaufen.
Es müssen alle Zeichen verwendet werden. Kein Zeichen darf übrig bleiben.

3. Viele weitere Alkane gehen mit Hydroxidionen in ähnlicher Weise Substitutionsreaktionen ein. Stellen Sie
Reaktionsgleichungen für die Reaktionen von Chlormethan mit Kalilauge und für die Synthese von Butan-
1,4-diol auf.
Benennung eines Alkanols (1)
Alkanolmoleküle sind aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen aufgebaut. Charakteris-
tisch für Alkanolmoleküle ist die Hydroxylgruppe. Die vielfältigen Verknüpfungsmöglichkeiten von Koh-
lenstoff- und Wasserstoffatomen zu Alkylgruppen und deren Verknüpfungsmöglichkeiten mit der Hyd-
roxylgruppe haben eine ungeheuer große Vielfalt von Alkanolmolekülen zur Folge. Um diese Moleküle
unterscheiden zu können, muss zunächst deren Struktur- oder Halbstrukturformel aufgestellt werden.
Diese dient als Grundlage für die Benennung.

Der Name eines Alkanols wird dadurch gebildet, dass man an den Namen des Alkans, dessen Moleküle
die gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen enthalten wie der Alkylrest des Alkanolmoleküls, die Endung
,,-ol" anfügt. Während die Namen der ersten vier Alkanole der homologen Reihe auf historische Bezeich-
nungen zurückgehen, lassen sich die Namen der darauf folgenden Glieder aus dem griechischen oder
lateinischen Wort für die Anzahl der Kohlenstoffatome des Alkylrestes ableiten.

Regeln zur Benennung eines Alkanols

1. Die längste Kette von Kohlenstoffatomen ermitteln, die die Hydroxyl-


gruppe trägt, und den Namen des Alkans, dessen Moleküle die
gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen enthalten, angeben.

2. Die Kohlenstoffatome der Kette so durchnummerieren, dass das die


OH-Gruppe tragende C-Atom die kleinstmögliche Zahl erhält. Diese
Zahl hinter den Namen für die längste Kette der Kohlenstoffatome
stellen.

3. Die Endung ,,-ol" zur Kennzeichnung des Alkanols anfügen

4. Seitenketten benennen und alphabetisch ordnen

5. Anzahl der gleichen Seitenketten ermitteln

6. Verknüpfungsstellen zwischen Haupt-


und Seitenketten ermitteln

3-Ethyl-5,5-dimethyl hexan-1-öl

Häufig wird auch die Zahl, die die Verknüpfung der OH-Gruppe mit dem C-Atom der Kohlenstoffkette angibt,
vor den Namen für die längste Kohlenstoffkette gesetzt; das obige Alkanol heißt dann 3-Ethyl-5,5-dimethyl-
1-hexanol.
Benennung eines Alkanols (2)
Aufgaben

1. Wenden Sie an folgenden Beispielen die Regeln zur Benennung eines Alkanols an

a)

Die längste Kette von Kohlenstoffatomen ermitteln, die die Hydroxyl-


gruppe trägt, und den Namen des Alkans, dessen Moleküle die
gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen enthalten, angeben.

Die Kohlenstoffatome der Kette so durchnummerieren, dass das die


OH-Gruppe tragende C-Atom die kleinstmögliche Zahl erhält. Diese
Zahl hinter den Namen für die längste Kette der Kohlenstoffatome
stellen.

Die Endung „-öl" zur Kennzeichnung des Alkanols anfügen

Seitenketten benennen und alphabetisch ordnen

Anzahl der gleichen Seitenketten ermitteln

Verknüpfungsstellen zwischen Haupt-


und Seitenketten ermitteln

c)
b)

2. Zeichnen Sie die Halbstrukturformeln der folgenden Alkanolmoleküle.

a) Pentan-1-ol b) 3-Ethyl-4,5-dimethylhexan-1 -ol


(1-Pentanol) (3-Ethyl-4,5-dimethyl-1-hexanol)
Benennung eines Alkanols - Lösungen

1. Wenden Sie an folgenden Beispielen die Hegeln zur Benennung eines Alkanols an

a)

(T) Die längste Kette von Kohlenstoffatomen ermitteln, die die Hydroxyl-
gruppe trägt, und den Namen des Alkans, dessen Moleküle die
gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen enthalten, angeben.
4-Ethy[-5,6-dimethyl heptan-2-ol

Die Kohlenstoffatome der Kette so durchnummerieren, dass das die


OH-Gruppe tragende C-Atom die kleinstmögliche Zahl erhält. Diese
Zahl hinter den Namen für die längste Kette der Kohlenstoffatome
stellen.
(4-

Die Endung ,,-oi" zur Ethyl-5,6-dimethyl-2-

Seitenketten benennen und heptanol)

Anzahl der gleichen Seitenketten ermitteln


Verknüpfungssteilen zwischen Haupt-
und Seitenketten ermitteln
c)
Pentan-2-
ol
b)

2,3,4-TrimethyLpentan-l -öl
(2,3,4-TrimethyH -pentanol) (2-Pentanol)

2. Zeichnen Sie die Halbstrukturformeln der folgenden Alkanolmoleküle.

a) Pentan-1-ol b) 3-Ethyl-4,5-dimethy[hexan-1 -öl


(1-Pentanol) (3-Ethyl-4,5-dimethyl-1-hexanol)
Die homologe Reihe der Alkanole
Strukturformel von Ethanol:

Allgemeine Strukturformel eines


Alkanols: R—O—H

Die Namen der Alkanole werden durch Anhängen der Endung ,,-ol" an den Namen des zugrunde liegenden
Alkans gebildet.
Isomere Alkanole: Moleküle, die bei gleicher Summenformel unterschiedliche Strukturformeln haben, werden
Isomere genannt.

Aufgaben
1. Ergänzen Sie folgenden Lückentext:

Moleküle von Alkanolen bestehen aus einem und einer

. Die allgemeine Formel der Alkanole lautet.

Da die für die charakteristischen Eigenschaften der Alkohole

verantwortlich ist, wird sie _____________________genannt.

2. Ergänzen Sie die Tabelle:


Halbstrukturformel Systematischer Name
CH3OH
C2H5OH
Propan-1-ol
Butan-1-ol
C5HnOH
Hexan-1-ol
C7H15OH
C8H17OH
CgH-|gOH
C-|oH2iOH

3. Benennen Sie die folgenden Alkanole und kennzeichnen Sie die primären, sekundären
und tertiären Alkanole.

a) H3C-CH2—CH2—CH2—O-H b)

c)
d)

4. Formulieren und benennen Sie die Strukturformeln aller isomeren Pentanole und teilen Sie diese in pri-
märe, sekundäre und tertiäre Alkanole ein.

Als Kopiervorlage freigegeben. Ernst Klett Verlag GmbH, Stuttgart 2003


Die homologe Reihe der Alkanole - Lösungen

1. Ergänzen Sie folgenden Lückentext:

Moleküle von Alkanolen bestehen aus einem AikyLfQSt und einer

QT/Jppe . Die allgemeine Formel der Alkanole lautet CnH2n+lOH oder /"? O H.

Da die HydrOXylgTUppG für die charakteristischen Eigenschaften der Alkohole

verantwortlich ist, wird sie funktiOtielle Gruppe genannt.

2. Ergänzen Sie die Tabelle:


Halbstrukturformel Systematischer Name
CH3OH Methanol
C2H5OH Ethanol
C3H7OH Propan-1-ol
C4HgOH
Butan-1-ol
CgHuOH Pentan-1-ol
C6H13OH Hexan-1-ol
C7H15OH Heptan-1 -öl
C8H17OH Octan-1-ol
CgH-|gOH
Nonan-1-ol
C10H2iOH Decan-1-ol

3. Benennen Sie die folgenden Alkanole und kennzeichnen Sie die primären, sekundären und tertiären
Alkanole.

a) H3C-CH2—CH2—CH2—O-H

Butan-1-ol (primär)

c) CH3
H 3 C-C-Ö-H
l -
CH3
2-Methy[propan-2-ol (tertiär)

4. Formulieren und benennen Sie die Strukturformeln aller isomeren Pentanole und teilen Sie diese in primä-
re, sekundäre und tertiäre Alkanole ein.

Pentan-1-ol (primär)

Pentan-2-ol (sekundär)

Pentan-3-ol (sekundär)

2-Methyibutan-2-ol (tertiär) 3-Methylbutan-2-ol (sekundär) 2,2-Dimethy[propan-1-ol (primär)


Siedetemperaturen von Alkanen und Alkanolen

1. Füllen Sie die Lücken aus.

In der homologen Reihe der Alkane nehmen die Siedetemperaturen


_____ , da die

______________________ mit zunehmender Elektronenanzahl der Moleküle zu-

nehmen. Auch innerhalb der homologen Reihe der Alkanole _________ die Siede-

temperaturen. Vergleicht man die Siedetemperaturen der Alkane und der Alkanole

miteinander, so muss Folgendes beachtet werden: Man kann z.B. Butan mit

____________ vergleichen, nicht aber Butan mit Butanol, denn nur die Butan- und

die ______________________ besitzen die gleiche Elektronenanzahl und damit

wirken etwa gleich große ___________________________ .

Im Vergleich der Siedetemperaturen stellt man fest, dass die Siedetemperaturen der

Alkanole __________ als die der vergleichbaren Alkane sind.

Die Alkanolmoleküle können zusätzlich zu den Van-der-Waals-Kräften _________

__________________ ausbilden, deshalb sind die zwischenmolekularen Kräfte der

Alkanolmoleküle größer als die vergleichbarer Alkanmoleküle. Innerhalb der homologen Reihe der Alka-

nole nimmt der Einfluss des Alkylrestes gegenüber der ___________________ auf die Stoffeigen-

schaften und damit auch die Siedetemperatur zu. Mit zunehmender ________

_______________ nähern sich die Siedetemperaturen der Alkane und Alkanole an.

Bei Alkanolmolekülen großer _________________ und damit einer hohen Elektronenanzahl ist der Ein-

fluss der _________________________________ größer als der Einfluss der___________________ -

2. Hier ist etwas durcheinander geraten. Ordnen Sie den Alkanolen jeweils die zugehörige Siedetemperatur
zu. Begründen Sie Ihre Entscheidung.
Siedetemperaturen von Alkanen und Alkanole

1, Füllen Sie die Lücken aus.

In der homologen Reihe der Alkane nehmen die Siedetemperaturen ZU , da die

Van-der- WaalS-Kräfte mit zunehmender Elektronenanzahl der Moleküle zu-

nehmen. Auch innerhalb der homologen Reihe der Alkanole Steigen die Siede-

temperaturen. Vergleicht man die Siedetemperaturen der Alkane und der Alkanole

miteinander, so muss Folgendes beachtet werden: Man kann z.B. Butan mit

Propan-1 -Ot vergleichen, nicht aber Butan mit Butanol, denn nur die Butan- und

die Propanolmoieküle besitzen die gleiche Elektronenanzahl und damit

wirken etwa gleich große Van-der-Waais-Kräfte.


Im Vergleich der Siedetemperaturen stellt man fest, dass die Siedetemperaturen der

Alkanole höher als die der vergleichbaren Alkane sind.

Die Alkanolmoleküle können zusätzlich zu den Van-der-Waals-Kräften WdSSer-

StoffbrÜCken ausbilden, deshalb sind die zwischenmolekularen Kräfte der

Alkanolmoleküle größer als die vergleichbarer Alkanmoleküle. Innerhalb der homologen Reihe der Alka-

nole nimmt der Einfluss des Alkylrestes gegenüber der Hydroxylgruppe auf die Stoffeigen-

schaften und damit auch die Siedetemperatur zu. Mit zunehmender Kettenlänge/Größe der

MoiekÜle nähern sich die Siedetemperaturen der Alkane und Alkanole an.

Bei Alkanolmolekülen großer Kettenlänge und damit einer hohen Elektronenanzahl ist der Ein-
fluss der Van-der-Waals-Kräfte/Alkylgruppe großer als der Einfluss der Wasser-
stoffbrücken/Hydroxylgruppe .

2. Hier ist etwas durcheinander geraten. Ordnen Sie den Alkanoien jeweils die zugehörige Siedetemperatur
zu. Begründen Sie Ihre Entscheidung.

Pentan-1,2-diol zwei Hydroxlgruppen, dadurch die stärksten zwischen-


molekularen Kräfte
jeweils eine Hydroxylgruppe, die unterschiedlichen
Pentan-1-ol Siedetemperaturen kommen durch den zunehmenden
Verzweigungsgrad der Moleküle zustande, die 2,2-Di-
3-Methylbutan-1-ol methylpropan-1-ol-Moleküle können sich aus sterischen
Gründen nicht so gut zusammenlagern wie die Moleküle
2,2-Dimethylpropan-1 -öl des Pentan-1-ol
Die Reaktion von Alkoholen mit Alkalimetallen
Die funktionelle Gruppe der Alkohole ist die Hydroxylgruppe. Sie bestimmt das Reaktionsverhalten
der Alkohole maßgeblich, wie die Reaktionen der Alkohole mit Alkalimetallen zeigen.

Geräte/Materialien/Chemikatien:
Reagenzglas absolutes Ethanol Schutzbrille
Messer Lithium
Pinzette Wasser
Holzspan Universalindikatorlösung
Reagenzglas-
gestell
Durchführung:
Während des gesamten Versuchs müssen Sie eine Schutzbrille tragen.

Geben Sie in ein Reagenzglas mit etwa 5ml absolutem Ethanol ein kleines,
sorgfältig entrindetes Stück Lithium.
Dann entzünden Sie einen Holzspan und nähern diesen vorsichtig der Rea-
genzglasöffnung.
Nach beendeter Reaktion lassen Sie den überschüssigen Alkohol verduns-
ten und versetzen das Reaktionsprodukt mit Wasser und einem Tropfen Uni-
versalindikatorlösung.

Auswertung und Aufgaben


1. Beschreiben Sie ihre Beobachtungen und deuten Sie diese.

2. Stellen Sie die Reaktionsschemata und die Reaktionsgleichungen für alle bei diesem Versuch ablaufen-
den Reaktionen auf. Sie können dabei in folgenden Schritten vorgehen:

a) Wiederholen sie die Reaktion von Wasser mit Lithium und notieren Sie die Reaktionsgleichung.
b) Formulieren Sie nun analog die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Lithium mit Ethanol.
c) Stellen Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion des organischen Produkts (siehe Hilfe) mit
Wasser auf.

Hilfe
Im Folgenden sind einige Formeln und Namen aufgelistet, die bei den Reaktions-
gleichungen verwendet werden müssen:

C2H5OH
Ethanol
LiOH
Lithiumhydroxid
C2H5OLi
Lithiumethanolat
Summenformel:

Strukturformel: Li +
Die Reaktion von Alkoholen mit Alkalimetallen - Lösungen

1. Beschreiben Sie ihre Beobachtungen und deuten Sie diese.


Beobachtungen:
- Gibt man das Stück Lithium in Ethanol, so ist eine Gasentwicklung zu beobachten. Das Stück Lithium
wird immer kleiner und verschwindet schließlich.
- Nähert man den brennenden Holzspan der Reagenzglasöffnung, so hört man einen charakteristischen
„PLOP".
- Ist der überschüssige Alkohol verdunstet, so bleibt ein weißer Stoff im Reagenzglas zurück. Versetzt
man den Stoff mit Wasser und gibt Universalindikatorlösung zu, so zeigt der Indikator eine alkalische
Lösung an.

Deutung:
Bei der Reaktion von Lithium mit Ethanol sind Wasserstoff und ein Stoff, der mit Wasser eine alkalische
Lösung bildet, entstanden.

2. Stellen Sie die Reaktionsschemata und die Reaktionsgleichungen für alle bei diesem Versuch ablaufenden
Reaktionen auf. Sie können dabei in folgenden Schritten vorgehen:
a) Wiederholen sie die Reaktion von Wasser mit Lithium und notieren Sie die Reaktionsgleichung.
Lithium und Wasser reagieren in einer exothermen Reaktion zu Wasserstoff und Lithiumhydroxid:

2 Li + 2 H2O —> 2 LiOH + H2

b) Formulieren Sie nun analog die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Lithium mit Ethanol.
Lithium und Ethanol reagieren zu Lithiumethanolat und Wasserstoff:

c) Stellen Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion des organischen Produkts (siehe Hilfe) mit
Wasser auf.
Lithiumethanolat reagiert mit Wasser zu Ethanol und Lithiumhydroxid:
Eigenschaften und Verwendung von Alkoholen

Aufgaben
1. Tragen Sie zu den Alkoholen: Methanol, Ethanol, Propan-2-ol, Ethandiol, Propantriol, Hexanhexaol,
Pentanpentaol die Eigenschaften und Verwendung zusammen. Geben Sie auch die aus dem Alltag oder
der Technik gebräuchlichen Namen für diese Alkohole an.

Alkohol Eigenschaften Verwendung


Name aus dem
Alltag, der Technik

Methanol
Methylalkohol

Ethanol
Ethylalkohol/Äthylalkohol

Propan-2-ol

Ethandiol

(.
Propantriol

Hexanhexaol

Pentanpentaol

2. Bei welchen der obigen Alkohole handelt es sich um mehrwertige Alkohole?


Eigenschaften und Verwendung von Alkoholen - Lösungen

1. Tragen Sie zu den Alkoholen: Methanol, Ethanol, Propan-2-ol, Ethandiol, Propantriol, Hexanhexaol,
Pentanpentaoi die Eigenschaften und Verwendung zusammen. Geben Sie auch die aus dem Alltag oder
der Technik gebräuchlichen Namen für diese Alkohole an.

Alkohol Eigenschaften Verwendung


Name aus dem
Alltag, der Technik

Methanol farblose, brennbare Flüssigkeit, Ausgangsstoff für Kunststoffe,


Methylalkohol giftig, berauschende Wirkung, Lösungsmittel, Treibstoff
5 bis 1 0 ml führen zur Erblindung
und Gehirnschädigungen, löslich
in Wasser und Benzin,

Ethanol farblose, brennbare Flüssigkeit, Lösungsmittel in Medikamenten,


Ethylalkohol/Äthylalkohol in Maßen genießbar, löslich in Kosmetika, Lack- und Farben-
Wasser und Benzin, industrie; Desinfektions- und
Konservierungsmittel, alkoholi-
sche Getränke, Brennspiritus

Propan-2-ol farblose, brennbare Flüssigkeit, Lösungsmittel in Gesichts- und


2-Propanol die in hohen Konzentrationen die Haarwässern, Körpersprays,
Isopropanol Augen und Atemwege stark reizt, Einreibemittel, Farben und Lacke,
Isopropylalkohol löslich in Wasser und Benzin, Frostschutzmittel

Ethandiol farblose, brennbare, viskose, Frostschutzmittel in Kühlern von


Glykol hygroskopische Flüssigkeit, Kraftfahrzeugen, Ausgangsstoff
Ethylenglykol für Kunststoffe

Propantriol sehr zähflüssig, ungiftig, hygro- Zusatz in Cremes, Zahnpasten,


Glycerin skopisch, süßer Geschmack, Druck- und Stempelfarben,
unbegrenzt löslich in Wasser, Frostschutzmittel, Grundstoff für
die Kunststoff- und Sprengstoff-
industrie

Hexanhexaol weißer, süß schmeckender Fest- Feuchthaltemittel für Süß- und


Sorbit stoff, sehr gut wasserlöslich, Backwaren, Zuckeraustausch-
hygroskopisch, =95°C stoff, Eiskonfekt

Pentanpentaol süß schmeckende, farblose Kris- Feuchthaltemittel für Süß- und


Xylit talle, sehr gut wasserlöslich, Backwaren, Zuckeraustausch-
hygroskopisch, = 91 °C stoff, Eiskonfekt

2. Bei welchen der obigen Alkohole handelt es sich um mehrwertige Alkohole?


Ethandiol: zweiwertig, Propantriol: dreiwertig, Hexanhexaol: sechswertig, Pentanpentaoi: fünfwertig
Woher kommt der Kater? (1)

Trinken wir Alkohol, wird dieser von unserem zweitgrößten Organ


abgebaut: der Leber. 95% des aufgenommenen Ethanols setzt
sie um. Die restlichen 5% scheiden wir unverändert wieder aus:
2% über Urin und Schweiß und 3% als „Schnapsfahne" über die
Atemluft.

Abbau und Ausscheidung von Ethanol In der Leber gibt es spezielle Enzyme,
die nötig sind, um Ethanol abzubauen.
In einem ersten Reaktionsschritt ent-
steht mithilfe des Enzyms Alkoholde-
hydrogenase (ADH) Acetaldehyd. In
einem zweiten Schritt wird mithilfe des
Enzyms Aldehyddehydrogenase
(ALDH) Essigsäure gebildet. Reaktions-
partner ist jeweils NAD+ (Nicotinamid-
adenin-dinucleotid), ein wichtiges Oxi-
dationsmittel im Körper.

Ethanol (Ethylalkohol) Ethanal (Acetaldehyd)

Ethanal (Acetaldehyd) Ethansäure (Essigsäure)

Essigsäure wird mithilfe von Sauerstoff weiter zu Kohlenstoffdioxid und Wasser umgesetzt.

In manchen alkoholischen Getränken


sind auch kleine Mengen eines anderen
Alkohols enthalten, der beim Gärungs-
prozess entstehen kann: Methanol.
Dieser wird über das gleiche Enzym-
system abgebaut wie Ethanol.

Sind im Körper sowohl Methanol als


auch Ethanol vorhanden, wird zum
größten Teil Ethanol abgebaut, da dies
von dem Enzym Aldehyddehydrogenase
bevorzugt umgesetzt wird.
Woher kommt der Kater? (2)

Die berauschende Wirkung des Ethanols ist auf den zwischenzeitlich gebildeten Acetaldehyd zurückzu-
führen, der die Informationsübertragung im Zentralnervensystem beeinflusst, aber auch ein Zellgift ist.
Dieses verursacht unter anderem Kopfschmerzen, Schwindel und Übelkeit. Die beim Abbau von Methanol
gebildeten Stoffe Formaldehyd und Ameisensäure sind im Vergleich zum Acetaldehyd noch wesentlich gifti-
ger. Sie führen ebenfalls zu Übelkeit, Schwindel und Kopfschmerzen, aber unter anderem auch zu Seh-
störungen bis hin zu Blindheit und Tod durch Atemstillstand.

Für die Entstehung des „Katers" werden drei Ursachen diskutiert:

Aufgaben

1. Formulieren Sie die Reaktionsschritte für den Abbau von Methanol analog zum Abbau von Ethanol.
2. Etwa jeder zweite Japaner, Chinese und Koreaner verträgt keinen Alkohol. Schon bei geringem Alkohol-
konsum, auch von methanolfreien Getränken, fühlen diese Menschen starke Kopfschmerzen, Herzklop-
fen, Erröten und Übelkeit. Veranlagungsbedingt bilden sie keine intakte Aldehyddehydrogenase. Welche
Hypothese zur Hauptursache des „Katers" wird durch diesen Befund unterstützt? Welchen Stoff müsste
man im Blut dieser Menschen nach Alkoholkonsum in hoher Konzentration nachweisen können?
3. Bei einer Methanolvergiftung wird dem Patienten sofort längere Zeit Ethanol verabreicht. Erklären Sie,
warum der Vergiftete durch diese Therapie gerettet werden kann.
Woher kommt der Kater? - Lösungen

1. Formulieren Sie die Reaktionsschritte für den Abbau von Methanoi analog zum Abbau von Ethanol.

Methanol (Methylalkohol) Methanal (Formaldehyd)

Methanai (Formaldehyd) Methansäure (Ameisensäure)

2. Etwa jeder zweite Japaner, Chinese und Koreaner verträgt keinen Alkohol. Schon bei geringem Alkohol-
konsum, auch von methanolfreien Getränken, fühlen diese Menschen starke Kopfschmerzen, Herzklopfen,
Erröten und Übelkeit. Veranlagungsbedingt bilden sie keine intakte Aldehyddehydrogenase. Welche Hypo-
these zur Hauptursache des „Katers" wird durch diesen Befund unterstützt? Welchen Stoff müsste man
im Blut dieser Menschen nach Alkoholkonsum in hoher Konzentration nachweisen können?
Der Befund unterstützt die Hypothese, dass Acetaldehyd für den Kater verantwortlich ist. Da es durch
den Abbau von Ethanol mit Hilfe der Alkoholdehydrogenase gebildet wird, aber nicht durch die Aldehyd-
dehydrogenase abgebaut werden kann, reichert es sich in hoher Konzentration im Blut an.

3. Bei einer Methanolvergiftung wird dem Patienten sofort längere Zeit Ethanol verabreicht. Erklären Sie,
warum der Vergiftete durch diese Therapie gerettet werden kann.
Ethanol wird gegenüber Methanol bevorzugt von der Alkoholdeydrogenase abgebaut. Methanol reagiert
daher bei einer zusätzlichen Verabreichung von Ethanol kaum zu den hochgiftigen Stoffen Formaldehyd
und Ameisensäure und kann langsam über Urin, Schweiß und Atem ausgeschieden werden.

_________________________________________________________________ Zusatzinformation

Woher kommt der Ausdruck „Kater"?

Kater(-), der, -- s, [aus der Studentenspr., wohl volksetym. Eindeutschung von tKatharr] (ugs.): schlechte
seelische und körperliche Verfassung nach [überreichlichem Alkoholgenuss: einen Kater haben.

aus: Duden: Das große Wörterbuch der deutschen Sprache, Bibliographisches Institut, Mannheim
Schnapsnasen und verrückt gewordene Tiere

Komische Elefanten und Affen Betrunkene australische


Wenn in Südafrika im Krüger-Nationalpark die Bienen
süßen, gelben Beeren des Marulabaums hochreif In Australien erzählt man
sind, rücken ganze Horden von Affen und Elefanten sich viele Geschichten
an. Am Baum angekommen, vertilgen die Tiere über betrunkene Bienen.
große Mengen an Beeren. Schon bald verändert sich Forscher sind dem nach-
ihr Verhalten gravierend: sie torkeln, ihnen knicken gegangen. Sie entdeck-
die Beine weg, und sie fallen in einen langen Schlaf. ten, dass in warmen Ge-
Bei den überreifen Beeren hatte die alkoholische bieten Nektar zum Teil in
Gärung bereits eingesetzt. den Blüten vergoren wird und
dass er einen Alkoholgehalt
mit
einer Volumenkonzentration bis zu 10% haben kann!
Die Forscher beobachteten, wie Bienen nach dem
Sammeln eines solchen Nektars von der Blume
nicht mehr wegfliegen konnten und zurück in die
Blüte oder zu Boden sanken. Andere konnten
noch fliegen, allerdings nicht mehr in gera-
den Bahnen. Sie fanden in der Regel nicht
zum Bienenstock zurück. Diejenigen, die
den Heimweg schafften, wurden von den
Wächtern abgewehrt - wohl wegen ihres
seltsamen Verhaltens oder ihrer
„Schnapsfahne".
Aufgaben
1. Schauen Sie in einem Atlas nach, wo sich
der
Krüger-Nationalpark befindet. Zeichnen Sie
einen
Umriss des Nationalparks in die nebenstehende
Südafrika-Karte ein.

2. Reife Früchte mit ihrem Reichtum an Mineralstof-


fen und energiespendendem Zucker sind eine
wertvolle Nahrungsquelle für viele Tiere in Afrika.
Ergiebige Fruchtbäume stehen jedoch häufig weit
auseinander. Wie erklären Sie sich, dass die
Früchte eines Baumes häufig erst dann gefunden
werden, wenn die Früchte schon zum Teil vergo-
ren sind?

3. Auf Skihütten wird zum Aufwärmen oft Schnaps


getrunken. Welche Wirkungen kann dieser Alko-
holkonsum auf den Wärmehaushalt des Körpers,
vor allem beim anschließenden Ski Fahren in der
Schnapsnasen Kälte, haben?
Ethanol bewirkt die verstärkte Freisetzung des
Hormons Serotonin im Körper. Die Folge ist
eine Erweiterung der Blutgefäße und da-
mit eine bessere Durchblutung der Haut.
Bemerkbar wird dies durch die Entste-
hung einer Hautrötung und eines Wärme-
gefühls. Eine chronische Gefäßerweiterung
kann zu
einer Aussackung der Gefäße führen. Geschieht dies
an der Nase, entsteht die bekannte Schnapsnase.
Schnapsnasen und verrückt gewordene Tiere - Lösungen

1, Schauen Sie in einem Atlas nach, wo sich der Krüger-Nationalpark befindet. Zeichnen Sie einen Umriss des
Nationalparks in die nebenstehende Südafrika-Karte ein.

Krüger-
Nationalpark

2. Reife Früchte mit ihrem Reichtum


an Mineralstoffen und

energiespendendem Zucker sind eine wertvolle


Nahrungsquelle für viele Tiere in Afrika. Ergiebige Fruchtbäume stehen jedoch häufig weit auseinander.
Wie erklären Sie sich, dass die Früchte eines Baumes häufig erst dann gefunden werden, wenn die Früch-
te schon zum Teil vergoren sind?
Ethanol ist leicht flüchtig und kann daher über weite Distanzen von den Tieren gerochen werden.

3. Auf Skihütten wird zum Aufwärmen oft Schnaps getrunken. Welche Wirkungen kann dieser Alkoholkon-
sum auf den Wärmehaushalt des Körpers, vor allem beim anschließenden Ski Fahren in der Kälte, haben?
Durch Weitung der Blutgefäße werden die Extremitäten stärker durchblutet. Dadurch entsteht ein Wärme-
gefühl in Händen und Füßen. Durch die erhöhte Durchblutung der Extremitäten, wird die Wärmeenergie
des Blutes, vor allem in den Blutgefäßen der Haut in den Extremitäten, an die Umgebung abgegeben.
Das Blut kühlt dadurch ab. Gelangt dieses abgekühlte Blut zu den inneren Organen, so kann eine Unter-
kühlung der inneren Organe die Folge sein.
Normalerweise bewirkt Kälte eine Gefäßverengung in den Extremitäten. Diese dient dazu, eine innere,
lebensbedrohliche Unterkühlung zu verhindern.
Vom Nachdurst und anderen Phänomenen

Wie kommt es zum „Nachdurst"? Männer sind trinkfester


Alkohol hemmt Kein Geheimnis: Männer können grundsätzlich mehr
über das zentrale Alkohol vertragen als Frauen. Untersuchungen zeig-
Nervensystem die ten, dass auch bei anhaltendem, hohem Alkohol-
Ausschüttung des konsum Schädigungen des Herzens, der Leber und
Hormons Vaso- des Gehirns bei Frauen in stärkerem Maße auftreten
pressin, das für die als bei Männern. Die Ursachen hierfür sind noch
Begrenzung der nicht vollständig geklärt. Tatsache ist aber, dass die
Ausscheidung von Alkoholkonzentration im Blut (der „Blutalkoholspie-
Flüssigkeit über die gel") bei Frauen viel stärker steigt als bei Männern.
Nieren verantwort- Ethanol verteilt sich nämlich gleichmäßig im Körper-
lich ist. Folge: Es wasser, zu dem auch das Blut gehört, und dieses
wird vermehrt Urin Körperwasser macht bei Männern ca. 68 % des Kör-
abgegeben. Damit kommt es zu einem Flüssigkeits- pergewichtes aus, bei Frauen jedoch nur ca. 55%.
verlust, der zum „Nachdurst" führt, aber auch zu Somit treibt die gleiche Anzahl an Drinks den „Blut-
einem Verlust an wichtigen Mineralstoffen wie Kali- alkoholspiegel" im Körper einer Frau viel höher als
um, Magnesium und Natrium, die zusammen mit im Körper eines Mannes. Dies führt bei der Frau zu
dem Urin ausgeschieden werden. einer stärkeren Alkoholwirkung.

Sekt auf leeren Magen Aperitif und Digestif


Der Alkohol in einem Glas Ein Aperitif vor der Mahlzeit
Sekt oder Glühwein, ge- soll den Appetit anregen,
trunken auf leeren Magen, ein Digestif nach dem Es-
wirkt schneller als die sen die Verdauung fördern
gleiche Menge Alkohol in - warum eigentlich?
einem Glas Wein nach dem Ethanol fördert die Magen-
Essen - stimmt das? Darm-Durchblutung und
Alkohol wird über die bewirkt eine verstärkte Ab-
Schleimhäute des Verdauungstraktes aufgenommen gabe von Verdauungsenzy-
(Mundschleimhaut, Magenschleimhaut, Dünndarm- men. Zudem erhöht es die
schleimhaut). Die Aufnahme von Ethanol im Magen- Salzsäure-Sekretion im Magen. Diese Wirkungen
Darm-Trakt wird durch eine vorherige Nahrungsauf- macht man sich mit einem Magenbitter - vor allem
nahme, vor allem von stark fett- und proteinreichem nach schwer verdaulichem, fettem Essen - zunutze.
Essen, verlangsamt. Durch Kohlensäure (Sekt) und Ein Gläschen vor dem Essen verstärkt das Gefühl
Wärme (Punsch, Glühwein, Grog, Irish Coffee) wird des „leeren Magens" und führt somit zu einer größe-
hingegen die Durchblutung in den Schleimhäuten ren Restaurantbestellung.
verstärkt und somit die Aufnahme des Ethanols ins
Blut beschleunigt.

Aufgaben
1. Nach reichlichem Alkoholgenuss berichten viele
von einem großen Verlangen nach salzigen Spei-
sen. Erklären Sie.
2. Weshalb ist es nahezu unmöglich mit alkoholi-
schen Getränken, wie beispielsweise Bier, seinen
Flüssigkeitshaushalt auszugleichen?
3. Worauf beruht die „wohltuende Wirkung" eines
Magenbitters nach einem fetthaltigen Essen.
4. Durch diverse Maßnahmen kann die Aufnahme
von Ethanol ins Blut verlangsamt werden. Berich-
ten Sie.
Hoher Alkoholkonsum und seine Folgen - ein Interview
Um Näheres über die Folgen starken Alkoholkonsums zu erfahren, hat Frau Roka für uns Herrn
Professor Budde interviewt. Professor Budde ist Spezialist für Innere Medizin.

Frau Koka: Wie viele Alkoholiker gibt es ungefähr m Deutschland?


Frof. Budde: In Deutschland sind etwa 2,5 Mio Menschen alkoholabhängig. Jedes Jahr gibt es m Deutsch-
land ca. 40OOO Alkoholtote, davon ungefähr 150O durch Verkehrsunfälle.
Frau Koka: Welche Organe werden denn durch hohen, regelmäßigen Alkoholgenuss geschädigt?
Prof. Budde: Vor allem die Leber ist betroffen. Hier werden Ethanol, aber auch froteine,
Kohlenhydrate und Fette abgebaut. Wird über einen längeren Zeitraum viel
Alkohol konsumiert, stehen Stoffe, die beim Ethanolabbau benötigt werden,
nicht mehr für andere Stoffwechselvorgänge zur Verfügung. Folge ist, dass
Mahrungsfette nicht mehr richtig abgebaut werden und sich in den Leber-
zellen ablagern. Es entsteht eine vergrößerte, so genannte fettleber. Man
nimmt an, dass sich bei einem täglichen Konsum von ca. <8Og Ethanol bei
Männern und 30g Ethanol bei Frauen mit hoher Wahrscheinlichkeit nach
einiger Zeit eine Fettleber bildet.
Bei anhaltendem Konsum führt ein Abbauprodukt von Ethanol, Acetaldehyd,
zu Leberschäden, die sich in einer so genannten Leberzirrhose äußern. Die
Leberzellen werden hierbei hart und höckerig und können dadurch ihre normale
Funktion nicht mehr erfüllen. Da die Leber auch eine wichtige Rolle bei der Ent-
giftung des Körpers spielt, führt Leberzirrhose zu einer langsamen Vergiftung
des Körpers. Zudem ist die Gefahr hoch, dass sich ein Leberkarzinom bildet.
Frau Koka: Welche weiteren Folgen hat ein hoher Alkoholkonsum?
Prof. Budde: Herz, Gehirn und meistens auch der Magen sind stark betroffen. Im Bereich des
Herzens kommt es zu Herzmuskelschwäche und das Gehirn wird durch Absterben
von Hervenzellen geschädigt. Im Magen treten gehäuft Schleimhautentzündungen
und Geschwüre auf.
Emotional leiden viele Alkoholiker unter einer mangelnden Beherrschung von nega-
tiven Gefühlen wie Zorn, Trauer, Wut und Eifersucht. Es entwickeln sich Minder-
wertigkeits- und Versagensgefühle. Eine äußerst schwierige Situation besonders
für die Angehörigen, vor allem für die Kinder.
Frau Koka: Was kann man denn gegen eine Sucht tun?
Profi Budde: Ein süchtiger Mensch braucht professionelle Hilfe. Wichtige Ansprechpartner sind hierbei
Anti-Alkoholiker-Gruppen wie die „Anonymen Alkoholiker".
Frau Koka: Vielen Dank für das Gespräch.

Aufgaben
1. Berechnen Sie den prozentualen Anteil der in Deutschland lebenden Menschen, die ...
a) ... alkoholabhängig sind.
b) ... jährlich an den Folgen ihres Alkoholkonsums sterben.

2. Bei welchem täglichen Konsum von Bier (o = 5 %) bzw. Weißwein (er = 10 %) gehen ein Mann und eine
Frau ein hohes Risiko ein, an einer Fettleber und später an einer Leberzirrhose zu erkranken?
Hilfe: g(Ethanol) = 0,785 g/ml

3. Lesen Sie einige Tage aufmerksam die Tageszeitung und sammeln Sie Meldungen über Verkehrsunfälle
und Verbrechen, die unter Alkoholeinfluss stattgefunden haben.
Vom Nachdurst und anderen Phänomenen - Lösungen ;
1. Nach reichlichem Alkoholgenuss berichten viele von einem großen Verlangen nach salzigen Spei- '*-.
sen. Erklären Sie.
Durch den Alkoholkonsum werden vermehrt Mineralstoffe ausgeschieden. Dadurch kann es zu Appetit
auf salzige Speisen kommen.

2. Weshalb ist es nahezu unmöglich mit alkoholischen Getränken, wie beispielsweise Bier, seinen Flüssig-
keitshaushalt auszugleichen?
Durch Ethanol wird die Ausschüttung von Vasopressin gehemmt. Dadurch wird weniger Wasser als sonst
rückresorbiert. Man scheidet also letztendlich mehr Wasser aus, als man durch das Bier zu sich genom-
men hat.

3. Worauf beruht die „wohltuende Wirkung" eines Magenbitters nach einem fetthaltigen Essen?
Durch Ethanol wird die Sekretion von Verdauungsenzymen und von Salzsäure angeregt. Dadurch wird der
Verdauungsvorgang ein wenig beschleunigt.

4. Durch diverse Maßnahmen kann die Aufnahme von Ethanol ins Blut verlangsamt werden. Berichten Sie.
Will man die Ethanolresorption verzögern, sollte man vor dem Alkoholkonsum eine fett- und proteinhalti-
ge Mahlzeit zu sich nehmen. Außerdem alkoholische Getränke mit Kohlensäure meiden. Kalte alkoholi-
sche Getränke sind dann auch besser geeignet als warme.

Hoher Alkoholkonsum und seine Folgen - ein Interview - Lösungen


1. Berechnen Sie den prozentualen Anteil der in Deutschland lebenden Menschen, die ...
a)... alkoholabhängig sind,
b)... jährlich an den Folgen ihres Alkoholkonsums sterben.

In Deutschland leben ca. 80 Mio Menschen.

3,13 % der in Deutschland lebenden Menschen sind alkoholabhängig.

0,05% der in Deutschland lebenden Menschen sterben an den Folgen ihres Alkoholkonsums.

2. Bei welchem täglichen Konsum von Bier ( = 5 %) bzw. Weißwein ( = 10%) gehen ein Mann und eine
Frau ein hohes Risiko ein, an einer Fettleber und später an einer Leberzirrhose zu erkranken?
Hilfe: (Ethanol) = 0,785g/ml
Mann:

Frau:
V(Bier) = 0,75l
V(Weißwein) = 0,4L
Ein Mann geht bei einem täglichen Konsum von etwa 1,51 Bier bzw. 0,8l Weißwein ein hohes Risiko ein,
an einer Fettleber und später an einer Leberzirrhose zu erkranken, eine Frau geht dieses Risiko bei einem
täglichen Konsum von 0,75l Bier bzw. 0,4l Weißwein ein.
Unterscheidung von Methanol und Ethanol durch die Borsäureprobe

Ethanol Methanol (Methylalkohol)


Tödliches Gelage CH,CH,OH ähnelt in Geruch, Geschmack
auf dem Bahnhof und Aussehen stark dem Ethanol,
Warschau (dpa) - Für Glückspilze hiel- ist jedoch weitaus giftiger.
ten sich einige Eisenbahner auf der Stati- Eine Dosis von etwa 20g Methanol
on von Szczytono (Ortelsburg): Aus ist tödlich, aber auch schon kleine
einem von zehn Tankwagen eines Güter- aufgenommene Portionen können
zuges tropfte eine verlockend nach zur Erblindung führen.
Schnaps riechende Flüssigkeit. Den war-
nenden Totenkopf auf der Zisterne hielten
sie für ein Ablenkungsmanöver, damit
niemand sich während des Transports
über den Schnaps hermacht. In dem Wag- Methanol
gon war jedoch Methylalkohol. Obwohl Die wichtigsten
der Zug nur vier Stunden auf der Station
R- und S-Sätze:
gestanden hatte, „verschönte" der Inhalt Methanol
des Tanks vielen die Arbeitsstunden. Es CH3OH
gab feuchtfröhliche Treffen im Grünen R 23/24/25
oder zu Hause. Die Freude wurde erst ge- Giftig beim Einatmen, Ver-
trübt, als es am nächsten Tag vielen Teil- schlucken und Berührung mit
nehmern der Runde schlecht ging. Drei der Haut.
von ihnen starben. Wie eine Warschauer
Zeitung berichtete, meldeten sich nach S 36/37
eindringlichen Rundfunkappellen 37 Nutz- Bei der Arbeit geeignete
nießer des Lecks. Einer von ihnen erblin-
Schutzhandschuhe und
dete; mehr als 30 liegen noch in Kranken-
häusern. Schutzkleidung tragen.

Aufgabe
Methanol und Ethanol können mithilfe der Borsäureprobe unterschieden werden:
Führen Sie zunächst die Borsäureprobe mit Methanol bzw. Ethanol durch und versuchen Sie dann Ihr Wissen
auf eine unbekannte Probe anzuwenden.

Borsäureprobe
Tipp!
Geräte/Materialien/Chemikalien:
Falls keine Borsäure
3 Porzellanschalen Methanol
vorhanden ist,
Spatel Ethanol
kann der Versuch auch mit Borax
3 Glasstäbe unbekannte Probe
durchgeführt werden.
Holzspan Borsäure

Durchführung:
Geben Sie jeweils eine Spatelspitze Borsäure in zwei der Porzellanschalen. In die erste Schale geben Sie
nun 1-2 ml Ethanol und in die zweite Schale 1-2 ml Methanol. Anschließend rühren Sie die beiden Ansätze
mit jeweils einem Glasstab um. Unter dem Abzug halten Sie dann einen brennenden Holzspan in die beiden
Porzellanschalen, sodass sich der Dampf entzündet.

Beobachtung:

Ethanol und Borsäure Methanol und Borsäure

Nun können Sie die unbekannte Probe auf die gleiche Art testen.

Ergebnis:
Ethandiol als Frostschutzmittel
Frostschutz-Konzentrat
für die Scheibenwasch-
anlage enthält:
unter 5% nichtionische
Tenside, Alkohol, Glykol
und Farbstoff

Der einfachste zweiwertige


Alkohol ist Ethandiol, eine
dickflüssige, gesundheitsschäd-
liche, süß schmeckende Flüssigkeit, die auch Glykol (von griech. glykys, süß) genannt
wird. Ethandiol wird auch als Frostschutzmittel eingesetzt:

- Im Winter kann das Kühlwasser bei Kraftfahrzeugen leicht gefrieren; durch die Volumenausdehnung wird
der Kühler beschädigt. Um das zu verhindern, setzt man dem Kühlwasser Ethandiol zu. Glykol eignet
sich besonders gut, da es erst bei 197°C siedet und deshalb aus der etwa 90 °C heißen Kühlerflüssigkeit
nicht verdampft.

- Auf Flughäfen wird ein Glykol/Wasser-Gemisch verwendet, um Pisten und Flugzeuge von Eisschichten zu
befreien. Die Enteisung der Jets ist wichtig, da sonst umherfliegende Eisstücke empfindliche Teile wie das
Höhenleitwerk am Heck beschädigen können. Das gefrorene Wasser macht die Maschinen erheblich
schwerer und bei vereisten Tragflächen verändern sich die Strömungsverhältnisse, sodass ein stabiler Auf-
trieb nicht mehr gewährleistet werden kann. Aufgrund von Eis auf Rumpf und Flügeln stürzte 1982 eine
Boeing 737 in der Nähe von Washington ab; 74 Menschen kamen dabei ums Leben.

Der folgende Versuch verdeutlicht die Wirkung von Ethandiol als Frostschutzmittel:

Geräte/Materialien/Chemikalien:
Becherglas, 250ml Eisstücke
2 Reagenzgläser Kochsalz
Thermometer, bis -20 °C Ethandiol
Messzylinder, 100ml Wasser

Durchführung:
1. Stellen Sie im Becherglas zunächst eine Eis-Kochsalz- Mischung
(Kältebad) aus % Eis und % Kochsalz her.
2. Zur Bestimmung der Gefriertemperaturen stellen Sie nun
ein Reagenzglas mit Wasser und ein Rea- genzglas
mit einer Lösung aus Ethandiol und Wasser
(a(Ethandiol) = 20%) in das Kältebad.

Beobachtung:

Aufgaben
1. Vergleichen Sie die Siedetemperaturen von Wasser und Ethandiol und begründen Sie die zu beobachten-
den Unterschiede.
2. Ethandiol und Wasser lösen sich in jedem Verhältnis ineinander. Erklären Sie die gute Wasserlöslichkeit
des Ethandiols.
Unterscheidung von Methanol und Ethanol durch die Borsäureprobe -
Lösungen

Beobachtungen:
- Bei der Probe aus Ethanol und Borsäure tritt eine gelbe Flamme mit grünem Saum auf.

- Bei der Probe aus Methanol und Borsäure tritt eine grüne Flamme auf.

- Bei der Durchführung des Versuchs mit Borax:


Die Probe aus Borax und Ethanol verbrennt mit rein gelber Flamme, während die Probe aus Methanol
und Borax mit grün gesäumter Flamme verbrennt.

Ethandiol als Frostschutzmittel - Lösungen

Beobachtungen:
- Das Wasser gefriert bei 0°C.
- Die Wasser-Ethandiol-Mischung mit a(Ethandiol) = 20% gefriert bei -9°C.

Hinweis:
Durch Erhöhung des Glykolanteils in der Mischung kann man die Gefriertemperatur noch weiter senken.

Volumenanteil von Glykol in der Mischung Gefriertemperatur


10% -4°C
20% -9°C
30% -15°C
40% -24 °C
50% -36°C

1. Vergleichen Sie die Siedetemperaturen von Wasser und Ethandiol und begründen Sie die zu beobachten-
den Unterschiede.
Wasser siedet bei 100 °C, Ethandiol siedet erst bei 198 °C.
Wassermoleküle besitzen eine Hydroxylgruppe mit zwei freien Elektronenpaaren, Ethandiolmoleküle
besitzen zwei Hydroxylgruppen mit mit vier freien Elektronenpaaren; daher können Ethandiolmoleküle
maximal vier, Wassermoleküle maximal zwei Wasserstoffbrücken ausbilden. Zur Trennung der Ethan-
diolmoleküle ist also in etwa doppelt so viel Energie nötig wie bei den Wassermolekülen.

2. Ethandiol und Wasser lösen sich in jedem Verhältnis ineinander. Erklären Sie die gute Wasserlöslichkeit
des Ethandiols.
Da ein Ethandiolmolekül zwei Hydroxylgruppen besitzt, können sich zwischen Wasser- und Ethandiol-
molekülen Wasserstoffbrücken ausbilden und daher sind Ethandiol und Wasser in jedem Verhältnis in-
einander löslich.
Die Verwendung von Alkoholen in Kosmetika
In einer Vielzahl verschiedener Kosmetika wie zum Beispiel Gesichts- und Rasierwasser oder Parfüms
werden Ethanol oder Propan-2-ol (Isopropylalkohol) als Lösungsmittel eingesetzt. Ethanol und Propan-
2-ol eignen sich besonders gut, da sie gleichzeitig hydrophile und hydrophobe Stoffe lösen können. Weitere
Vorteile von Ethanol und Propan-2-ol sind ihre die Hautdurchblutung fördernde und desinfizierende Wirkung.
Der kühlende Effekt dieser Kosmetika ist auf die rasche Verdunstung von Ethanol (Siedetemperatur: 78 °C)
und von Propan-2-ol (Siedetemperatur: 82 °C) zurückzuführen. Diese kosmetischen Produkte sind je nach
Verwendungszweck zu unterschiedlichen Anteilen aus Duftölen, Lösungsmittel (meist Ethanol) und Wasser
zusammengesetzt:
Anteil von Alkoholgehalt Wassergehalt
Duftölen in % in % in %
Parfüm bis 20 bis 80 10-12
Eau de Toilette 5-8 70-80 12-25
After Shave 1-2,5 40-50 15-18

Aufgaben
1. Erläutern Sie, ...
a) ... warum Ethanol und Propan-2-ol sowohl hydrophile als auch hydrophobe Stoffe lösen können.
b) ... wie die kühlende Wirkung von Ethanol und Propan-2-ol zustande kommt.

2. Versuchen Sie das folgende Rätsel zu lösen: Lösungswort

Merkmal von Parfüms Chemische Bezeichnung für

Von Männern benutztes kosmetisches Produkt mit einem Alkoholgehalt von 40-50%
Andere Bezeichnung für Propan-2-ol
Sehr bekanntes Parfüm, das auch schon von Marylin Monroe benutzt wurde
Duftwasser mit einem Duftölanteil von bis zu 20 %
Wichtigste Grundlage für ein Parfüm
Ethanol und Propan-2-ol fördern die ... der Haut
Ethanol und Propan-2-ol dienen in Parfüms als ...

Als Lösungswort ergibt sich der Titel eines Romans von Patrick Süskind.
Die Verwendung von Alkoholen in Kosmetika - Lösungen

1. Erläutern Sie ...


a) ... warum Ethanol und Propan-2-ol sowohl hydrophile als auch hydrophobe Stoffe lösen können.
Das Lösungsverhalten von Ethanol und Propan-2-ol wird durch die unterschiedlichen Eigenschaften
der beiden Molekülteile bestimmt:

Ethanol und Propan-2-ol sind aus einer polaren Hydroxylgruppe (OH-Gruppe) und einem unpolaren
Molekülteil, der dasselbe Bauprinzip wie die Moleküle der Alkane zeigt, aufgebaut.
Die Hydroxylgruppe ist für das hydrophile Lösungsverhalten verantwortlich, weil sich zwischen Was-
ser- und Ethanol- bzw. Propan-2-olmolekülen Wasserstoffbrücken ausbilden können.
Der unpolare Molekülteil von Ethanol und Propan-2-ol ist dafür verantwortlich, dass diese Stoffe auch
lipophile Stoffe wie zum Beispiel Benzin lösen.

b) ... wie die kühlende Wirkung von Ethanol und Propan-2-ol zustande kommt.
Da Ethanol und Propan-2-ol niedrigere Siedetemperaturen als Wasser besitzen, verdunsten sie
schneller als Wasser. Die Energie, die dafür benötigt wird, muss der Umgebung entzogen werden,
das heißt, dass die Umgebung sich abkühlt. Ethanol und Propan-2-ol besitzen daher eine kühlende
Wirkung.

2. Versuchen Sie das folgende Rätsel zu lösen:


Lösungswort

Das gesuchte Lösungswort ist damit: Das Parfüm


Alkohole als Zuckeraustauschstoffe (1)
Neben dem üblichen Haushaltszucker (Saccharose) kennen wir Stoffe, die süß schmecken, bei der
menschlichen Verdauung aber nicht unmittelbar in Glucose umgewandelt und somit unabhängig von In-
sulin verstoffwechselt werden können. Daher sind diese Stoffe, die der Stoffgruppe der Alkohole angehören,
für Diabetiker geeignet. So werden Sorbit (Hexanhexaol) und Xylit (Pentanpentaol) - beides Feststoffe - als
Zuckeraustauschstoffe verwendet.

Sorbit und Xylit besitzen den gleichen Brennwert


wie Saccharose und sind deshalb für kalorien-
reduzierte Nahrung nicht geeignet. Xylit hat dabei
die gleiche Süßkraft wie gewöhnlicher Haushalts-
zucker, Sorbit dagegen etwa nur die Hälfte.
Ein weiterer Vorteil der Zuckeralkohole liegt in
ihrer geringen zahnschädigenden Wirkung: Sorbit
ist nur in geringem Maße kariogen, während Xylit
garantiert keine Karies auslöst.
Sorbit und Xylit sind sehr gut in Wasser löslich,
benötigen aber beim Lösen Lösungswärme.
Lutscht man mit Xylit und Sorbit hergestellte
Bonbons, so wird dem Speichel die benötigte
Lösungswärme entzogen. Dadurch haben die
Bonbons eine kühlende Wirkung. Beispielsweise
kann man diesen kühlenden Effekt beim Lutschen
Saccharose eines Eisbonbons erleben.

Bei allen Kaugummis, Bonbons, ..., die Xylit oder Sor-


bit enthalten, befindet sich auf der Verpackung der
Hinweis:
„Kann bei übermäßigem Verzehr abführend wirken!"

Da Sorbit nur sehr langsam verdaut wird, kann er unverdaut vom Magen in den Darm gelangen und dort
viel Wasser anziehen. Bei einer Tagesdosis von 30g oder einer Einzeldosis von 15g kann es zu wässrigem
Durchfall kommen. Aus diesem Grund kann Sorbit auch als mildes Abführmittel verwendet werden.
Xylit verhält sich im Darm ähnlich wie Sorbit und kann bei einer Tagesdosis von 50g oder einer Einzeldosis
von 30g ebenfalls zu wässrigem Durchfall führen.

Bisher wird Xylit fast nur in der Kaugummiherstellung (Kariesprophylaxe) verwendet, da er im Vergleich zu
Saccharose etwa 10-mal teurer ist.
Alkohole als Zuckeraustauschstoffe (2)

Aufgaben

1, Beantworten Sie folgende Fragen zum Text:


a) Nennen Sie einen Zuckeraustauschstoff, der garantiert keine Karies auslöst.

b) Vergleichen Sie Saccharose, Xylit und Sorbit hinsichtlich ihrer Süßkraft.

c) Welche Lösungsmittel sind für Xylit und Sorbit besonders gut geeignet?

d) Welches Krankheitsbild kann bei übermäßigem Verzehr von Xylit und Sorbit auftreten?
Begründen Sie.

e) Erklären Sie die Eignung von Sorbit und Xylit als Zuckeraustauschstoffe für Diabetiker.

2. Erkunden Sie die Verwendungsmöglichkeiten von Sorbit.

3. Versetzen Sie sich in die Lage eines Kaugummiherstellers und versuchen Sie eine begründete
Entscheidung zu treffen, mit welchem Zucker bzw. Zuckeraustauschstoff Sie Ihren neuen Kaugummi
zuckern wollen.
Alkohole als Zuckeraustauschstoffe - Lösungen

1. Beantworten Sie folgende Fragen zum Text:


a) Nennen Sie einen Zuckeraustauschstoff, der garantiert keine Karies auslöst.
Xylit ist ein zahnschonender Zuckeraustauschstoff.

b) Vergleichen Sie Saccharose, Xylit und Sorbit hinsichtlich ihrer Süßkraft.


Die Süßkraft von Saccharose (Haushaltszucker) entspricht in etwa der von Xylit, während Sorbit nur
eine halb so große Süßkraft hat.

c) Welche Lösungsmittel sind für Xylit und Sorbit besonders gut geeignet?
Polare Lösungsmittel, beispielsweise Wasser oder Ethanol

d) Welches Krankheitsbild kann bei übermäßigem Verzehr von Xylit und Sorbit auftreteten? Begründen
Sie.
Nach dem Verzehr beider Zuckeralkohole kann es zu wässrigem Durchfall kommen. Da sie nur sehr
langsam verdaut werden, ist es möglich, dass Sorbit und Xylit unverdaut in den Darm gelangen. Die
beiden Stoffe wirken hygroskopisch, deshalb gelangt mehr Wasser als sonst üblich in den Darm und
wird dann auch mit ausgeschieden.

e) Erklären Sie die Eignung von Sorbit und Xylit als Zuckeraustauschstoffe für Diabetiker.
Da Sorbit und Xylit von Insulin unabhängig verstoffwechselt werden können, sind sie als Zuckeraus-
tauschstoffe für Diabetiker geeignet.

2. Erkunden Sie weitere Verwendungsmöglichkeiten von Sorbit.


Sorbit findet weiterhin Verwendung als Feuchthaltemittel, z. B. in Kaugummis oder in Kosmetika (um die
Haut geschmeidig zu halten), Arzneimitteln, ... Aus Sorbit kann auch Vitamin C hergestellt werden.

3. Versetzen Sie sich in die Lage eines Kaugummiherstellers und versuchen Sie eine begründete Entschei-
dung zu treffen, mit weichem Zucker bzw. Zuckeraustauschstoff Sie Ihren Kaugummi zuckern wollen.
In der Tabelle finden Sie Argumente für und gegen die Verwendung der einzelnen Stoffe, die Entschei-
dung liegt bei Ihnen.

Saccharose Sorbit Xylit

hat nur eine halb so große Süß-


hohe Süßkraft gleiche Süßkraft wie Zucker
kraft wie Zucker
kariogen nur in geringem Maße kariogen garantiert nicht kariogen

nicht für Diabetiker geeignet auch für Diabetiker geeignet auch für Diabetiker geeignet

1 0-mal teurer als Zucker

kann bei übermäßigem Verzehr kann bei übermäßigem Verzehr


abführend wirken abführend wirken
Mikroskopieren von Hefezellen

Schon vor 6000 Jahren nutzten Menschen die Hefe zur Herstellung von
Bier, Brot und Wein.
Die Hefen gehören zum Reich der Pilze. Zu den prominenten Verwandten
gehören z.B. die Morcheln und Trüffeln. Anders als diese sind Hefen jedoch
winzig und bestehen nur aus einer einzigen Zelle.
Der Niederländer ANTONIE VAN LEEUWENHOEK war der
Erste, der eine Hefezelle gesehen hat. Im Jahr 1680
betrachtete er einen Tropfen Bier unter dem Mikroskop.
Etwa 200 Jahre später konnte Louis PASTEUR nachwei-
sen, dass tatsächlich die Hefezellen für die Bildung des
Alkohols im Bier verantwortlich sind.

Louis PASTEUR (1822-1895)

Unter günstigen Bedingungen vermehren sich Hefezellen ungeschlechtlich. Bei dieser so genannten
Sprossung bildet sich an einer Hefezelle eine Ausstülpung. Diese wächst zu einer Tochterzelle heran und
wird zuletzt abgeschnürt: So entstehen aus einem Lebewesen zwei.
Die Sprossung von Hefezellen lässt sich unter dem Mikroskop beobachten. Ebenso kann man ihre Ver-
mehrungsrate bestimmen.

Geräte/Materialien:
Lichtmikroskop Becherglas Stoppuhr
Objektträger Glasrührstab frische Bäckerhefe
Deckgläser Messzylinder Glucose
Waage Pipette Wasser (ca. 30 °C)

Durchführung:
1. Setzen Sie aus 10g Glucose und 100ml handwarmem Wasser eine Zuckerlösung an.
Rühren Sie in diese 0,1 g Hefe ein, sodass eine gleichmäßige Suspension entsteht.
2. Starten Sie die Stoppuhr. Geben Sie mit der Pipette einen kleinen Tropfen der gleich-
mäßig gerührten Suspension auf einen Objektträger, decken Sie diesen mit einem
Deckgläschen ab und betrachten Sie das Präparat bei 400-600facher Vergrößerung.
Zählen Sie alle Hefezellen, die Sie sehen können. Verschieben Sie nun den Objekt-
träger und zählen Sie wiederum alle Hefezellen, die Sie sehen können. Verschieben
Sie den Objektträger ein weiteres Mal und zählen Sie erneut alle Hefezellen. Bestim-
men Sie nun die mittlere Anzahl der Hefezellen.
3. Rühren Sie den Ansatz hin und wieder auf und entnehmen Sie nach 15 Minuten er-
neut eine Probe aus der frisch gerührten Suspension. Verfahren Sie weiter wie bei (2.).

Auswertung und Aufgaben


1. Zeichnen Sie 3-4 Hefezellen. Eine Zelle sollte
sich in einem Sprossungsstadium befinden.
2. Vergleichen Sie die mittlere Anzahl der Hefe-
zellen zu Beginn des Versuchs mit der nach
15 Minuten.
3. In einem Ansatz befinden sich zu Beginn zehn
Hefezellen. Wie viele Hefezellen sind nach
zwei bzw. vier Stunden vorhanden, wenn sich
die Zellen mit der gleichen Rate vermehren
wie in Ihrem Experiment?
Hefezellen können beides: Zellatmung und alkoholische Gärung

Ob in süßen Säften bei der Herstellung von Alkohol oder im Teig von Brot, Kuchen oder Klößen: Hefen
ernähren sich von den darin vorhandenen Kohlenhydraten. Die Hefen bauen den Einfachzucker Glucose mit-
hilf e von Enzymen ab und nutzen die dabei frei werdende Energie für ihre Lebensprozesse. Vielfachzucker -
wie die Stärke - zerlegen die Hefen zunächst mithilfe von Enzymen in Glucosemoleküle:

Die Glucosemoleküle werden von den Hefezellen nun entweder mit oder ohne Sauerstoff weiter abgebaut.
Mit Sauerstoff betreiben sie die so genannte Zellatmung. Die Abbauprodukte der Zeilatmung sind Kohlen-
stoffdioxid und Wasser:

Zellatmung: C6H12O6 + 6 O2 —> 6 CO2 + 6 H2O G = -2875 kü


Glucose Sauerstoff Kohlenstoffdioxid Wasser

Haben die Hefen keinen Sauerstoff zur Verfügung, vergären sie den Zucker zu Ethanol und Kohlenstoffdioxid.
Unter Sauerstoffabschluss können die Hefen zwar überleben, sie vermehren sich jedoch kaum oder gar
nicht.

Alkoholische Gärung: C6H12O6 2 CO2 2 C2H5OH G = -234 kJ


Glucose Kohlenstoffdioxid Ethanol

Aufgaben

Erläutern Sie das folgende


Zitat: „Die Atmung lässt sich
mit der Gärung vergleichen
wie ein Dragster-Motor mit
dem Motor eines Mofas.
Wir wollen jedoch nicht ver-
gessen, dass beide Prozesse
ihre spezifischen biologi-
schen Funktionen erfüllen."

2. a) Begründen Sie, warum man bei der Wein-


herstellung mit Wasser gefüllte Gärröhr-
chen bzw. Gärspunde verwendet!
b) Was würde geschehen, wenn der Ansatz
luftdicht verschlossen bzw. ganz offen
wäre?
Gärröhrchen Gärspund
Mikroskopieren von Hefezellen - Lösungen

1. Zeichnen Sie 3-4 Hefezellen. Eine /.eile sollte sich in einem Spros-
sungsstadium befinden.

2. Vergleichen Sie die mittlere Anzahl der Hefezellen zu Beginn des Ver-
suchs mit der nach 15 Minuten.
Beispiel:
Zu Beginn werden 5,6 und 7 Hefezellen gezählt, nach 15 Minuten 15,
19 und 20. Die mittlere Anzahl der Hefezellen ist demnach 6 bzw. 18.
Nach 15 Minuten hat sich die Zahl der Hefezellen verdreifacht: 18:6 = 3.
3. In einem Ansatz befinden sich zu Beginn 10 Hefezellen. Wie viele Hefe-
zellen sind nach zwei bzw. vier Stunden vorhanden, wenn sich die Zel-
len mit der gleichen Rate vermehren wie in Ihrem Experiment?
a) Nach 2 Stunden beträgt die Anzahl der Hefeorganismen in dem
angegebenen Ansatz
10x3 8 = 65610.
b) Nach 4 Stunden sind 10 x 316 = 430 467 210 Hefezellen vorhanden.

Hefezellen können beides: Zellatmung und alkoholische Gärung


- Lösungen

1. Erläutern Sie das folgende Zitat: "Die Atmung lässt sich mit der Gärung vergleichen wie ein Dragster-
Motor mit dem Motor eines Mofas. Wir wollen jedoch nicht vergessen, dass beide Prozesse ihre spezifi-
schen biologischen Funktionen erfüllen."
Der Energiegewinn ist bei der Zellatmung wie beim Dragster-Motor sehr hoch. Bei genügend hoher
Sauerstoffversorgung können sich die Hefen stark vermehren. Bei der alkoholischen Gärung ist der
Energiegewinn (vergleichbar mit einem Mofa-Motor) gering, die Hefen vermehren sich unter diesen
Bedingungen kaum. Jedoch ermöglicht die alkoholische Gärung den Hefezellen, auch ohne Sauerstoff zu
überleben!

Somit konnten von den Hefen ökologische Nischen erschlossen werden, die obligaten Aerobiern nicht
zugänglich sind.

2. a) Begründen Sie, warum man bei der Weinherstellung mit Wasser gefüllte Gärröhrchen bzw. Gärspunde
verwendet!
Das Wasser im Gärröhrchen verhindert einerseits, dass Sauerstoff in den Ansatz gelangt, und ermög-
licht andererseits die Abgabe des entstehenden Kohlenstoffdioxids.

b) Was würde geschehen, wenn der Ansatz luftdicht verschlossen bzw. ganz offen wäre?
In einem offenen Ansatz würden die Hefen hauptsächlich unter Abgabe von Kohlenstoffdioxid und
Wasser Zellatmung betreiben und sich stark vermehren. Die energetisch ungünstigere alkoholische
Gärung unter Abgabe des gewünschten Produktes Ethanol würde kaum erfolgen.
Beim Verschluss des Ansatzes wäre die Gefahr groß, dass das Gefäß aufgrund des entstehenden
Kohlenstoffdioxids platzt.
Rätsel zum Thema „Alkohole"

(T) Systematischer Name von „Holzgeist"


@ Name eines genießbaren Alkohols
(3) Nebenprodukt der Gärung
(4) Vergällter (ungenießbar gemachter) Alkohol
(5) Mikroorganismen, die für die alkoholische Gärung
benötigt werden
(6) Schimpfwort für Alkoholiker
(?) Biologischer Abbau von Zucker
@ Nachweislösung für Kohlenstoffdioxid
(9) Biokatalysatoren
@ Alter Name für das Destillieren von Alkohol
@ Name eine Trennverfahrens
@ Einheit zur Angabe des Alkoholanteils im Blut
(13) Ersatzstoff für Ethanol (z. B. im Haarwasser)
Carbonsäuren - Benennung

Carbonsäuren, die sich von den Alkanen bzw. von den ALkanoLen ableiten lassen, werden Alkansäuren
genannt. Die ersten vier Glieder der homologen Reihe der Alkansäuren sind schon lange bekannt. Ihre häufig
gebrauchten Namen, die Trivialnamen, weisen auf ihre Herkunft und ihr Vorkommen hin. Zur systematischen
Benennung wird die Endung „säure" an den Stammnamen angehängt.

Aufgabe

Schneiden Sie die Kärtchen unterhalb der gestrichelten Linie aus und kleben Sie diese in die vorgegebene
Übersicht ein.
Rätsel zum Thema „Alkohole" - Lösungen

Lösungswort

Carbonsäuren - Benennung - Lösungen


Schneiden Sie die Kärtchen unterhalb der gestrichelten Linie aus und kleben Sie diese in die vorgegebene
Übersicht ein.
Wie kommen die Löcher in den Käse?

Das ist doch klar! Die Mäuse haben sich schon ein paar Portionen abgeholt, bevor wir den Käse zu
Gesicht bekommen. Oder nicht?

Das große Geheimnis der Löcher, beispielsweise im Emmentaler Käse, heißt: Propionsäurebakterien. Diese
werden der Milch vor dem Reifungsprozess zugesetzt. Die Wärme im Gärkeller bewirkt, dass sich die Bakte-
rien munter vermehren; dies ist erwünscht, da sie für die Propionsäuregärung verantwortlich sind. Ein Pro-
dukt dieser Gärung ist also die Propansäure (Propionsäure), eine Säure, die in der Natur ansonsten ziemlich
selten vorkommt.

Die Propionsäure verleiht manchen


Käsesorten (z.B. Emmentaler Käse) den
typischen Geruch bzw. Geschmack.
Außerdem werden die Propionsäure und
ihre Salze als Konservierungsmittel ver-
wendet.

Kohlenstoffdioxid ist ein weiteres Produkt


der Propionsäuregärung. Die immer härter
werdende Käserinde verhindert, dass die-
ses Gas nach außen entweichen kann, sie
bildet eine natürliche Barriere. Infolgedes-
sen reichert sich das Gas an verschiede-
nen Stellen im Käseteig an. Diese Sam-
melstellen bilden die berühmten Löcher.

Käseharfe im Käsebruch Form mit Käsebruch

Aufgaben
1. Informieren Sie sich in Lehrbüchern, in einer Käserei o. dgl. über
die Käseherstellung. Notieren Sie sich die wichtigsten Schritte. Name der Propansäure
Säure
2. Zeichnen Sie die Strukturformeln und Halbstrukturformeln für Trivialname Propionsäure
das Propansäuremolekül und das Anion (Säurerestion) der Pro-
pansäure. Molare
74,08 g/mol
Masse
3. Aus welchem Alkanol lässt sich Propansäure gewinnen? Schmelz-
-22°C
temperatur
4. Welche Alkansäure folgt in der homologen Reihe der Alkansäuren
auf die Propansäure? Siede-
141 °C
temperatur
5. Als Konservierungsstoff in Backwaren wird das Natrium- oder Dichte 0,99 g/cm3
Caliumpropionat eingesetzt. Geben Sie die Verhältnisformeln an.
Name der Propanoate
Salze (Propionate)
6. Bei welcher Gärung entsteht ebenfalls Kohlenstoffdioxid?
Wie kommen die Löcher in den Käse? - Lösungen

1. Informieren Sie sich in Lehrbüchern, in einer Käserei o. dgl. über die Käseherstellung. Notieren Sie
sich die wichtigsten Schritte.
Lauwarme Milch und Bakterien werden in einen Bottich gegeben. Anschließend wird Lab (ein Enzym, das
aus den Mägen von Kälbern gewonnen wird) zugegeben, welches bewirkt, dass die Milch gerinnt. Gerin-
nen bedeutet, dass die Eiweiße zusammenballen; der Senner spricht in diesem Stadium von Käsebruch.
Mit einer Käseharfe wird der Käsebruch durchgerührt. Je kleiner die Stückchen des Käsebruchs sind, de-
sto mehr Molke setzt sich ab und desto fester wird der Käse. Ist der Käsebruch fein genug, wird er in eine
kreisrunde Form, die die Größe eines Käselaibs hat, gesiebt. Hierbei wird die Molke abgetrennt. In der
Form wird der Käse ca. 24 Stunden lang gepresst, sodass möglichst keine Molke darin zurückbleibt. Da-
nach wird der gepresste Käselaib in Salzlake gelegt, damit er eine harte Rinde bekommt. Damit der Laib
in Ruhe reifen kann (Propionsäuregärung!), wird er abschließend monatelang in einem kühlen Käsekeller
gelagert.

2. Zeichnen Sie die Struktur- und Halbstrukturformeln für das Propansäuremolekül und das Anion (Säure-
restion) der Propansäure.

Propanoat
Propansäure
(Propionat)
Strukturformel H H Öl H H Ö
l l /
l l / H-C-C-C
Ho
~w r^w r*O H H X
Q|Ö
l \-
H H Q-H

CH3 — CH2 — COOH CH3 — CH2 — COOe


Halbstrukturformel CH3CH2COOH CH3CH2COOe
C2CH5COOH C2CH5COOe

3. Aus welchem Alkanol lässt sich Propansäure gewinnen?


Propansäure lässt sich durch Oxidation aus Propan-1-ol gewinnen.

4. Welche Alkansäure folgt in der homologen Reihe der Alkansäuren auf die Propansäure?
In der homologen Reihe der Alkansäuren folgt auf die Propansäure die Butansäure.

5. Als Konservierungsstoff in Backwaren wird das Natrium- oder Caiciumpropionat eingesetzt. Geben Sie die
Verhältnisformeln an.

6, Bei welcher Gärung entsteht ebenfalls Kohlenstoffdioxid?


Bei der alkoholischen Gärung, der sicherlich bekanntesten Gärung, entsteht auch Kohlenstoffdioxid.
Hier stinkt's!

l I.November 97 Butansäure
Name der
Säureattentat auf Pelzgeschäft Säure
Aktivisten kamen mit Spritzen
Trivialname
Ekelerregende Buttersäure durch Türschloss
Molare Buttersäure
gesprüht - Angst vor Nachahmungstätern
Masse
SALZBURG-STADT (SN-pef). Mit einer Spritze sprühten in der Nacht
88,11 g/mol
auf Sonntag zwei Salzburger Tierschutzaktivisten Buttersäure durch das Schmelz-
Türschloss des Geschäftes „Pelze & Dessous Springer" in der Neutor-
temperatur
straße. Die beiden Verdächtigen wurden kurz nach der Tat von einer Po-
lizeistreife erwischt, die Kleidungsstücke im Wert von rund vier Millio-
nen Schilling konnten in den Keller in Sicherheit gebracht werden. -7°C
Siede-
Der penetrant ranzige Gestank der Chemikalie erinnerte am Montag bei temperatur
den Reinigungsarbeiten im Geschäft noch an das Säureattentat.
Den Polizeibeamten waren der Angestellte Nikolas K. (30) und ein 164°C
17-jähriger Schüler wegen auffälliger Handbewegungen an der Tür auf- Dichte
gefallen. In dem von den beiden Männern mitgeführten Rucksack ent-
deckten sie ein Dutzend Plastikspritzen mit aufgesteckten Injektions-
nadeln. Zudem hatte Nikolas K. eine rote Spraydose, Arbeitshandschuhe Name der 0,96 g/cm3
und eine schwarze Mütze bei sich. Salze
Butanoate
(Butyrate)

Aufgaben
1. Zeichnen Sie die Strukturformeln und Halbstrukturformeln für das Butansäuremolekül und das Anion
(Säurerestion) der Butansäure.

2. Aus welchem Alkanol lässt sich Butansäure gewinnen?

3. Bleibt eine Flasche mit Butanal (Butyraldehyd) längere Zeit offen an der Luft stehen, riecht die Flüssigkeit
unangenehm nach Buttersäure. Erklären Sie den beschrieben Sachverhalt.

4. Erkunden Sie Vorkommen und Verwendung der Buttersäure.

5. Bringen Sie die Buttersäure in Zusammenhang mit Zeckenstichen.


Hier stinkt's! - Lösungen

1. Zeichnen Sie die Strukturformeln und Halbstrukturformeln für das Butansäuremolekül und das Anion
(Säurerestion) der Butansäure.

Butansäure Butanoat

Strukturformel:

Halbstrukturformel:

2. Aus welchem Alkohol lässt sich Butansäure gewinnen?


Butansäure lässt sich durch Oxidation aus Butan-1-ol gewinnen.

3. Bleibt eine Flasche mit Butanal (Butyratdehyd) längere Zeit offen an der Luft stehen, riecht die Flüssigkeit
unangenehm nach Buttersäure. Erklären Sie beschriebenen Sachverhalt.
Aus Butanal (Butyraldehyd) bildet sich durch Oxidation mit dem Sauerstoff der Luft Butansäure (Butter-
säure).

4. Erkunden Sie Vorkommen und Verwendung der Buttersäure.


Vorkommen: in saurer Milch, in Schweiß, im Darm

Verwendung: Weiterverarbeitung zu Buttersäureestern, die als Aromen (Ananasaroma o.Ä.) und als
Lösungsmittel sowie als Weichmacher verwendet werden. Außerdem wird Buttersäure auch bei der
Herstellung von Arzneimitteln eingesetzt.

5. Bringen Sie Buttersäure in Zusammenhang mit Zeckenstichen.


Zecken sitzen normalerweise an der Spitze von Grashalmen oder anderen Pflanzen, maximal bis zu
einer Höhe von 1,5m. Durch bestimmte Signale, so z.B. die Buttersäure, die im Schweiß vorkommt,
registrieren Zecken über das Haller'sche Organ (am ersten Beinpaar der Zecken), dass ein Wirt in der
Nähe ist. Die Zecken müssen dann durch den Wirt von der Pflanze abgestreift werden, um ihr Ziel, die
eiweißhaltige Blutmahlzeit durch einen Stich in geeignete Körperregionen des Wirtes, zu erreichen.
Säurekonzentration in Weißwein

Die Säure in einem Wein spielt für


seinen Geschmack und seine Haltbar- --------- Zusatzinformation
keit eine große Rolle. Weine enthalten
unterschiedliche Säuren. Die Säure- Säuren in Weinen
konzentration wird so ermittelt und be- Die Säurekonzentration in deutschen
rechnet, als ob nur Weinsäure vorläge. Weinen (Traubenweinen; berechnet als
Weinsäure) liegt zwischen 5,5 g/l und
8,5 g/l. Säureabbau und Weinsteinaus-
scheidung verringern die Säurekon-
zentration des reifen Weines. Rotwei-
ne enthalten meist mehr Säure als
Weißweine. Weine aus Südeuropa sind
eher säurearm. Neben der Weinsäure
tragen die Äpfel- und die Milchsäure
zur Gesamtsäure des Traubenweines
bei. Die Weinsäure kommt ausschließ-
lich in Traubenmosten und Trauben-
weinen vor, also nicht in Fruchtweinen
wie Erdbeer- oder Brombeerwein.

Geräte/Materialien/Chemikalien:
Weithalserlenmeyerkolben, 50ml Stativ
3 Bechergläser, 100ml Bürettenklammer
B ü rette Spatel
kleiner Trichter Filterpapier zum Abwiegen Messzylinder, 100ml
Waage Weinsäure
Vollpipette, 20ml Bromthymolblaulösung Pipettierhilfe
Messkolben, 100ml Natronlauge
Weißwein
Durchführung:
1. Pipettieren Sie genau 20 ml Weißwein in den kleinen Erlen-
meyerkolben und geben Sie 2 bis 3 Tropfen Bromthymol-
blaulösung in den Wein. Titrieren Sie die Probe mit Natron-
lauge der Konzentration c(NaOH) = 0,1 mol/l bis zur
Blaugrünfärbung der Lösung.

2. Stellen Sie 50ml Weinsäurelösung der Konzentrationen


c = 0,025 mol/l, c = 0,05 mol/l und c = 0,1 mol/l her. Titrieren
Sie jeweils 20 ml dieser Lösungen mit der Natronlauge und
Bromthymolblau als Indikator bis zur Blaugrünfärbung der
Lösungen.

Auswertung und Aufgaben


1. Überlegen Sie sich für (2.) der Versuchsdurchführung, in welcher Reihenfolge Sie die
Lösungen herstel-
len.

2. Tragen Sie in ein Diagramm (Abszisse: Stoffmengenkonzentration der Weinsäure, Ordinate: Volumen
der Natronlauge) die Werte für die Titrationen der Weinsäurelösungen ein und zeichnen Sie den Graphen.
Ermitteln Sie aus dem Diagramm die Stoffmengenkonzentration der Weinsäure im Weißwein unter der
Annahme, dass außer Weinsäure keine Säuren im Wein enthalten sind.

3. Berechnen Sie aus der Stoffmengenkonzentration der Weinsäure im Weißwein die Massenkonzentration
der Weinsäure.
Hilfsangabe: /W(Weinsäure) = 150,09g/mol
Säurekonzentration in Weißwein - Lösungen

Durchführung:
1. In einem Vorversuch sind die Säurekonzentrationen zweier Weine ermittelt worden.
a) Rebenschoppen - Verschnitt von Weinen aus mehreren Ländern der EU,
b) Riesling Spätlese halbtrocken, Zotzenheimer Klostergarten (Rheinhessen).
Für die Bestimmung der Säure im Rebenschoppen sind für die 20-ml-Probe 15ml Natronlauge der Kon-
zentration c(NaOH) bis zum Umschlag nach Blaugrün (Umschlag nach Blau - Übertitration nicht wahr-
nehmbar, da die Eigenfarbe des Weines eine sattes Goldgelb war) benötigt worden. Bei der 20-ml-Probe
des Rieslings erfolgte der Umschlag nach Blaugrün bei einem Natronlaugeverbrauch von 21 ml.

V(Weinsäure) = 20 ml V(Natronlauge) = 10 ml
c(Weinsäure) = 0,025 mol/l c(NaOH) = 0,1 mol/l

V(Weinsäure) = 20 ml (/(Natronlauge) = 20,1 ml


c(Weinsäure) = 0,05 mol/l c(NaOH) = 0,1 mol/l

l/(Weinsäure) = 20 ml l/(Natronlauge) = 39,9 ml


c(Weinsäure) = 0,1 mol/l c(NaOH) = 0,1 mol/l

Auswertung und Aufgaben


1. Überlegen Sie sich für (2.) der Versuchsdurchführung, in welcher Reihenfolge Sie die Lösungen herstellen.
Es ist sinnvoll, zunächst die Weinsäurelösung der Konzentration c = 0,1 mol/l herzustellen. Die anderen
beiden Lösungen können dann durch Verdünnen hergestellt werden.
Man wiegt 15,009g Weinsäure ab, gibt diese in den 100-ml-Messkolben, der zu etwa einem Drittel mit
dest. Wasser gefüllt ist. Nachdem sich die Weinsäure weitgehend gelöst hat, füllt man mit dest. Wasser
auf.
Man gießt anschließend 50ml der Weinsäurelösung der Konzentration c = 0,1 mol/l in den 100-ml-Mess-
zylinder und füllt mit dest. Wasser auf 100ml auf. So erhält man eine Weinsäurelösung der Konzentration
c = 0,05 mol/l. 50 ml dieser Weinsäure gießt man in ein Becherglas. Die restlichen 50 ml der Weinsäure-
lösung der Konzentration c = 0,05 mol/l verdünnt man mit dest. Wasser auf 100 ml.

2. Tragen Sie in ein Diagramm (Abszisse: Stoffmengenkonzentration der Weinsäure, Ordinate: Volumen
der Natronlauge) die Werte für die Titrationen der Weinsäurelösungen ein und zeichnen Sie den Graphen.
Ermitteln Sie aus dem Diagramm die Stoffmengenkonzentration der Weinsäure im Weißwein unter der
Annahme, dass außer Weinsäure keine Säuren im Wein enthalten sind.

3. Berechnen Sie aus der Stoffmengen-


konzentration der Weinsäure im
Weißwein die Massenkonzentration
der Weinsäure,
Hilfsangabe:
M(Weinsäure) = 150,09g/mol

Rebenschoppen:
c(Weinsäure) = 0,0375 mol/l

(Weinsäure) =
M(Weinsäure) • c(Weinsäure)
= 150,09g/mol-0,0375 mol/l » 5,6g/l

Riesling: c(Weinsäure) = 0,0525 mol/l

(Weinsäure)
= 150,09 g/mol • 0,0525 mol/l = 7,9 g/l
Die Oxidationsreihe

Bei der Bildung von Ethansäure aus Ethanol über Ethanal steigt die Oxidationszahl des Kohlenstoff-
atoms der funktionellen Gruppe. Es liegt also eine Oxidation vor.

Primäre Alkanole lassen sich zu Alkanalen und weiter zu Alkansäuren oxidieren.


bzw.
Primäre Alkohole lassen sich zu Aldehyden und weiter zu Carbonsäuren oxidieren.

Ethanol Ethanal (Acetaldehyd) Ethansäure (Essigsäure)

Auch bei der Bildung von Propanon aus Propan-2-ol steigt die Oxidationszahl der funktionellen Gruppe.
Es liegt also eine Oxidation vor.

Sekundäre Alkanole lassen sich zu Alkanonen oxidieren.


bzw.
Sekundäre Alkohole lassen sich zu Ketonen oxidieren.

Tertiäre Alkanole bzw. Alkohole lassen sich nicht ohne Zerstörung der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung
oxidieren.

Aufgaben
1. Formulieren Sie Merksätze zu primären, sekundären und tertiären Alkoholen.
2. Geben Sie für alle Atome der oben abgebildeten Moleküle die Oxidationszahlen an. Notieren Sie die Oxi-
dationzahlen der Kohlenstoffatome der funktionellen Gruppen mit rotem Stift.
3. Formulieren Sie die Oxidationsreihe für Methanol.
Die Oxidationsreihe - Lösungen

1. Formulieren Sie Merksätze zu primären, sekundären und tertiären Alkoholen.

Beispiele:
Trägt das die Hydroxlgruppe
bindende Kohlenstoffatom nur
Primärer Alkohol:
eine Alkylgruppe, spricht man
von einem primären Alkohol.
Sind zwei Alkylgruppen
Sekundärer Alkohol: gebunden, liegt ein sekundärer
Alkohol vor.
Sind drei Alkylgruppen gebun-
Tertiärer Alkohol: den, so spricht man von einem
tertiären Alkohol.
Ethanol

2. Geben Sie für alle Atome der oben abgebildeten Moleküle die
Oxidationszahlen an.
Notieren Sie die Oxidationszahlen der Kohlenstoffatome

2-Methylpropan-2-ol
der funktionellen Gruppen mit rotem Stift.
3. Formulieren Sie die Oxidationsreihe für Methanol.
Die Benennung der Ester

Für die systematische Benennung von Estern gibt es zwei Möglichkeiten:

2. Möglichkeit:
1. Möglichkeit: An den Namen des Alkyl-
An den Namen der Carbon- rests des Alkohols wird der
säure wird der Name für den Name für den Säurerest der
Alkylrest des Alkohols und Carbonsäure (Namen für das
zuletzt die Endung ,,-ester" Carbonsäureanion) ange-
angehängt. Das Molekül, hängt. Das Molekül, dessen
dessen Strukturformel ab- Strukturformel abgebildet ist,
gebildet ist, heißt also nach heißt also nach dieser Be-
dieser Benennungsweise nennungsweise

Ethansäurebutylester Butylacetat
(Essigsäurebutylester) (Butylethanoat)

Auf den Verpackungen von Produkten des Alltags werden die enthaltenen Ester meist nach der 2. Möglich-
keit benannt. Sind die Angaben in englischer Sprache verfasst, werden der Name für den Alkylrest und der
Name für den Säurerest getrennt geschrieben, für das angegebene Beispiel also: buthyl acetate.

Aufgaben
1. a) Zeichnen Sie die Strukturformel des Esters, der sich aus Methansäure und Butan-1-ol gewinnen lässt,
b) Benennen Sie den Ester nach den beiden oben beschriebenen Möglichkeiten. Geben Sie den Namen
auch in englischer Sprache an.

2. a) Aus welchen Alkoholen und Carbonsäuren lassen sich die auf dem Nagellackentferner und dem Alles-
kleber angegebenen Ester (s. Abbildungen) herstellen?
b) Welche Funktion haben die Ester im Nagellackentferner bzw. im Alleskleber?

3. Schauen Sie sich im Bau-, im Supermarkt, im Internet o.Ä. um. Wo spielen Ester sonst noch eine Rolle?
Fertigen Sie eine Mind Map mit dem zentralen Begriff „Carbonsäureester" an.
Die Benennung der Ester - Lösungen

1. a) Zeichnen Sie die Strukturformel des Esters, der sich aus Methansäure und Butan- 1-ol gewinnen läs-
st.
b) Benennen Sie den Ester nach den beiden oben beschriebenen Möglichkeiten. Geben Sie den Namen
auch in englischer Sprache an.

Methansäurebutylester (Ameisensäurebutylester)

oder

Butylformiat (Butylmethanoat)
In englischer Sprache: buthyl formiate

2. a) Aus welchen Alkoholen und Carbonsäuren lassen sich die auf dem Nagellackentferner und dem Alles-
kleberangegebenen Ester (s. Abbildungen) herstellen?
Ethylacetat: aus Ethanol und Ethansäure (Essigsäure)
Methylacetat: aus Methanol und Ethansäure (Essigsäure)

b) Welche Funktion haben die Ester im Nagellackentferner bzw. im Alleskleber?


Sie sind Lösungsmittel.

3. Schauen Sie sich im Bau-, im Supermarkt, im Internet o.Ä. um. Wo spielen Ester sonst noch eine Rolle?
Fertigen Sie eine Mind Map mit dem zentralen Begriff „Carbonsäureester" an.
Lösungsmittel

Die Abbildung gibt einen Überblick über die Löslichkeit einiger ausgewählter Lösungsmittel. Häufig
wird auch von der Mischbarkeit gesprochen. Allerdings ist auch eine Emulsion ein Gemisch, und zwar ein
heterogenes Gemisch. Angemessener ist es von der Löslichkeit zu sprechen, da hier auf die Bildung von
Lösungen, also homogenen Gemischen, abgehoben wird.
In der Regel löst sich ein Stoff nur in einem Lösungsmittel, wenn die Teilchen des gelösten Stoffes und des
Lösungsmittels gleichartige Gruppen, also hydrophile oder hydrophobe Gruppen, aufweisen:

Heptan
Wasser

Diethyl-
ether
Ethanol

Butano Ethansäure-
ethylester

Ethan-
säure

Abbildung: Löslichkeit einiger Lösungsmittel

------------- unbegrenzt begrenzt ineinander löslich


ineinander löslich

------------- wenig ineinander ohne Linie nicht oder nur sehr wenig
löslich ineinander löslich

Aufgaben
1. a) Zeichnen Sie zu jedem Lösungsmittel, das in der Grafik genannt wird, die zugehörige Strukturformel,
b) Kennzeichnen Sie hydrophile und hydrophobe Gruppen.

2. Betrachten Sie die Löslichkeit von Wasser und Heptan ineinander. Begründen Sie.

3. Schauen Sie sich die Löslichkeit von Ethanol in Wasser bzw. in Heptan an. Deuten Sie den Sachverhalt.

4. Warum sind Butanon und Ethanol unbegrenzt ineinander löslich?


Lösungsmittel - Lösungen (1)

1. a) Zeichnen Sie zu jedem Lösungsmittel, das in der Grafik genannt wird, die zugehörige Strukturformel,
b) Kennzeichnen Sie hydrophile und hydrophobe Gruppen.

2. Betrachten Sie die Löslichkeit von Wasser und Heptan ineinander. Begründen Sie.

Zwischen den Wassermolekülen bestehen Zwischen den Heptanmolekülen


Wasserstoffbrückenbindungen. wirken Van-der-Waals-Kräfte.
Lösungsmittel - Lösungen (2)

Heptan Löst sich nur in Spuren in Wasser, ebenso löst sich Wasser nur in Spuren in Heptan.
Ob sich Stoffe ineinander lösen, hängt von den Eigenschaften ihrer Teilchen ab. Zwischen den polaren
Wassermolekülen bestehen Wasserstoffbrückenbindungen, zwischen den unpolaren Heptanmolekülen
wirken Van-der-Waals-Kräfte. Die Moleküle dringen nicht in den Molekülverband der jeweils anderen
Sorte ein, da zwischen den jeweils gleichen Molekülen insgesamt stärkere Kräfte wirken als zwischen
den verschiedenen Molekülen.

2. Schauen Sie sich die Löslichkeit von Ethanol in l/l/asser bzw. Heptan an. Deuten Sie diesen Sachverhalt
Ethanol ist sowohl in Heptan als auch in Wasser unbegrenzt löslich.

Das Ethanolmolekül weist die unpolare Ethylgruppe und die polare Hydroxylgruppe auf.

Zwischen Wasser- und Ethanolmolekülen können sich Wasserstoffbrückenbindungen bilden, deshalb


können Ethanolmoleküle in den Molekülverband der Wassermoleküle eindringen.

Zwischen Heptan- und Ethanolmolekülen können Van-der-Waals-Kräfte wirken,


deshalb können Ethanolmoleküle in den Molekülverband der Heptanmoleküle eindringen.

3. Warum sind Butanon und Ethanot unbegrenzt ineinander löslich?

Das Butanonmolekül ist aus der unpolaren Ethyl-, der unpolaren Methyl- und der polaren Carbonyl-
gruppe aufgebaut.

Zwischen den unpolaren Alkylgruppen der Butanonmoleküle und den unpolaren Ethylgruppen der
Ethanolmoleküle können Van-der-Waals-Kräfte wirken. Zwischen den polaren Carbonylgruppen der
Butanonmoleküle und den Hydroxylgruppen der Ethanolmoleküle können sich Wasserstoffbrücken-
bindungen bilden. Da diese Kräfte zwischen den Butanon- und Ethanolmolekülen wirken können,
sind Butanon und Ethanol unbegrenzt ineinander löslich.
Ester - Aromastoffe und Lösungsmittel

Alkohole und Carbonsäuren können zu Estern und Wasser reagieren. Durch die Kombination von unter-
schiedlichen Carbonsäuren mit unterschiedlichen Alkoholen kann eine Vielzahl von Estern gewonnen wer-
den.

Geräte/Materialien/Chemikalien: Achtung
Reagenzglasgestell Ethanol Aus Sicherheitsgründen
10 Reagenzgläser Propan-1-ol sollte die Schwefelsäu-
1-5 Muffen Butan-1-ol re nur an einem Platz
1 -5 Universalklemmen Pentan-1-ol von dem Lehrer oder einem aus-
1 -5 Stopfen mit Glasrohr konz. Schwefelsäure gewiesenen Schüler ausgegeben
(ca. 20cm) verd. Natronlauge werden! Am besten in einer Tropf-
Stift (wasserfest) Schutzbrille und flasche. Dabei Schutzbrille und
Essigsäure -handschuhe -handschuhe tragen!!!
Buttersäure

Durchführung:
1. Beschriften Sie die Reagenzgläser
(A, B, ...).
Geben Sie
den je-
weiligen
Alkohol zur jeweiligen Carbonsäure, schütteln Sie und fügen Sie zu
dem Gemisch zwei bis drei Tropfen Schwefelsäure hinzu. Prüfen
Sie vorsichtig durch Zufächeln den Geruch.
2. Setzen Sie ein Steigrohr auf jedes Reagenzglas und hängen Sie die
Reagenzgläser für ca. zehn Minuten in das vorbereitete Was- serbad
(Anfangstemperatur ca. 80 °C; die Heizquelle kann nach einmaligem
Aufheizen entfernt werden). Die Ansätze können gleichzeitig
oder hintereinander ins Wasserbad gehängt werden, je nach
Verfügbarkeit der Geräte.
3. Füllen Sie fünf Reagenzgläser zu zwei Dritteln mit verdünnter Natronlauge.
Schütten Sie anschließend jeweils einen Ansatz in eines der mit
Natronlauge gefüllten Reagenzgläser.
Prüfen Sie wieder vorsichtig durch Zufächeln den Geruch.
Auswertung und Aufgaben
1. Beschreiben Sie ihre Beobachtungen und deuten Sie diese.
2. Warum wird der Reagenzglasinhalt nach dem Erwärmen im Wasserbad
in verd. Natronlauge geschüttet?
3. Formulieren Sie die fünf Reaktionsgleichungen und benennen Sie die
Ester.
4. Geben Sie eine Erklärung für das Löslichkeitsverhalten von Essigsäureethylester in Wasser im Vergleich
zu Ethanol und Essigsäure.
5. Aus welchem Alkohol und welcher Carbonsäure kann der Ester mit der folgenden Halbstrukturformel:
HCOOC3H7 hergestellt werden?
Ester - Aromastoffe und Lösungsmittel - Lösungen (1)

1. Beschreiben Sie ihre Beobachtungen und deuten Sie diese.


Bei allen Ansätzen bildet sich nach dem Vermischen des Alkohols, der Carbonsäure und der Schwefel-
säure eine klare, farblose Lösung. Die Ansätze A bis D riechen stechend nach Essigsäure, Ansatz E unan-
genehm nach Buttersäure.
Gießt man die Lösungen nach dem Erwärmen in das Reagenzglas mit der Natronlauge, bildet sich eine
z.T. trübe Emulsion. Nach kurzer Zeit sind bei allen Ansätzen zwei Phasen erkennbar.
Die Gerüche der Ester erinnern an Alleskleber bzw. Lösungsmittel, sind aber auch fruchtartig.
Beispielsweise erinnert der Geruch von Essigsäureethylester an Alleskleber, der von Essigsäurebutylester
an Eisbonbons, Essigsäurepentylester riecht birnen- bzw. bananenartig (Gerüche werden sehr individuell
zugeordnet).

Die Ausgangsstoffe aller Ansätze sind ineinander löslich. Bevor die Reaktion abgelaufen ist, überdeckt
der Geruch der Säure bei jedem Ansatz den Geruch des Alkohols. Nach dem Erwärmen entsteht immer
ein wasserunlöslicher (ein in der verdünnten Natronlauge unlöslicher) Stoff, der eine geringere Dichte als
Wasser (verdünnte Natronlauge) hat.

2. Warum wird der Reagenzglasinhalt nach dem Erwärmen im Wasserbad in verd. Natronlauge geschüttet?
Der stechende Geruch der Essigsäure bzw. der penetrante Geruch der Buttersäure würde bei der Ge-
ruchsprüfung des Reaktionsprodukts stören.

3. Formulieren Sie die Reaktionsgleichungen und benennen Sie die Ester.


Ester - Aromastoffe und Lösungsmittel - Lösungen (2)

4. Geben Sie eine Erklärung für das Löslichkeitsverhalten von Essigsäureethylester in l/l/asser im Vergleich zu
Ethanol und Essigsäure.

Das Ethanolmolekül hat die polare Hydroxylgruppe.


Ethanol ist in jedem Verhältnis in Wasser löslich. Zwischen
Ethanol- und Wassermolekülen können sich Wasserstoffbrücken
ausbilden.

Das Essigsäuremolekül weist die polare Carboxylgruppe auf. Essig-


säure ist in jedem Verhältnis in Wasser löslich. Zwischen Essigsäure-
molekülen und Wassermolekülen können sich Wasserstoffbrücken
ausbilden.

Das Estermolekül weist die unpolare Methyl- und Ethylgruppe auf,


deren Einfluss übertrifft den Einfluss der polaren COO-Gruppe.
Essigsäureethylester (Ethylacetat) ist nur wenig in Wasser löslich.

5. Aus welchem Alkohol und welcher Carbonsäure kann der Ester mit der folgenden Halbstrukturformel:
HCOOC3H7 hergestellt werden?

Ameisensäurepropylester/
Propylformiat/
Strukturformel: Methansäurepropylester/
Propylmethanoat

Ameisensäurepropylester kann aus Ameisensäure und Propan-1-ol gewonnen werden.


Was für ein Aroma?!

Ester werden zur Aromatisierung von Lebens- und Genussmitteln, Kosmetika und Pflegemitteln einge-
setzt. Im Folgenden sollen zwei Ester aus festen Carbonsäuren und Alkoholen gewonnen werden, denen
man in vielen Artikeln des Alltags begegnet.

Geräte/Materialien/Chemikalien: Achtung
Reagenzglasgestell Methanol Aus Sicherheitsgründen
4 Reagenzgläser Ethanol sollte die Schwefel-
Stativ konz. Schwefelsäure säure nur an einem
2 Muffen Salicylsäure Platz von dem Lehrer oder einem aus-
2 Universalklemmen Benzoesäure gewiesenen Schüler ausgegeben wer-
2 Stopfen mit Glasrohr (ca. 20 cm) Schutzbrille und den! Am besten in einer Tropfflasche.
Becherglas, 250 ml -handschuhe Dabei Schutzbrille und -handschuhe
tragen!!!
Durchführung:
1. Ansatz A: Geben Sie 4ml Methanol, 5 Tropfen der
Schwefelsäure und ca.
250mg Salicylsäure in ein Reagenzglas.
Ansatz B: Geben Sie 4ml Ethanol, 5 Tropfen der Schwefelsäure und ca.
250mg Benzoesäure in ein Reagenzglas. Schütteln
Sie, bis sich die Salicyl- bzw. Benzoesäure gelöst haben. Prüfen Sie
vorsichtig durch Zufächeln den jeweiligen Geruch.
2. Setzen Sie die Steigrohre auf die beiden Reagenzgläser und stellen Sie
diese für ca. 15 Minuten in das vorbereitete Wasserbad (An-
fangstemperatur ca. 80 °C; die Heizquelle kann nach einmaligem
Aufheizen entfernt werden).
3. Füllen Sie zwei Reagenzgläser zu einem Drittel mit Wasser. Schüt- ten Sie
anschließend die Lösungen der beiden Ansätze jeweils in eines
der Reagenzgläser. Prüfen Sie wieder durch Zufächeln den Geruch.
Auswertung und Aufgaben
1. Beschreiben Sie ihre Beobachtungen und deuten Sie diese.
2. Welche Funktion kommt der Schwefelsäure bei der Reaktion zu?
3. a) Geben Sie die systematischen Namen und Strukturformeln der beiden
entstandenen Ester an.
b) Finden Sie einen Trivialnamen für den bei Ansatz A entstandenen
Ester?
4. Warum kann man aus Salicylsäure nicht nur mit einem Alkohol einen Ester gewinnen, sondern auch mit
einer Carbonsäure (z.B. Essigsäure)?
5. Informieren Sie sich über die Verwendung der beiden Ester.

Strukturformeln der bei dem Versuch eingesetzten Carbonsäuren:

Benzoesäure Salicylsäure
Was für ein Aroma?! - Lösungen

1. Beschreiben Sie ihre Beobachtungen und deuten Sie diese.

Beobachtung Deutung

Ansatz A Ansatz B Ansatz A Ansatz B

Die beiden Carbonsäuren lösen sich schnell im je-


Löslichkeit
weiligen Alkohol

Die Lösung riecht nach


Die Lösung riecht nach Ethanol, vermischt mit
Geruch (1 .)
Methanol dem dumpfen Geruch
der Benzoesäure

Im Wasser- Die beiden Lösungen sieden leicht. Die Farbänderung zeigt


bad an, dass die Reaktion
Nach einiger Zeit ist die (Dabei muss die Tem- abgelaufen ist
Lösung schwach gelb- pertur des Wassers
lich größer als 80°C sein.)

Überführung
der Lösun- Im oberen Teil der Flüssigkeit bildet sich zunächst
gen in das eine Emulsion. Nach einiger Zeit setzen sich ölige Die beiden Ester sind wenig wasserlöslich.
Reagenz- Tröpfchen auf dem Wasser ab.
glas mit
Wasser
Der Salicylsäure-
Die Emulsion ist
methylester hat eine
gelblich.
gelbe Farbe.

Häufig wird der Reagenzglasinhalt nach einiger Zeit Der weiße Feststoff, c er häufig nach kurzer
trüb; ein weißer Stoff fällt aus. Zeit aus fällt, ist
Salicyisäure, Benzoesäure,

die nicht r äagiert hat.

Geruch (3.) Ein angenehmer Geruch ist wahrnehmbar. Die Reaktionsprodukte, also die beiden Ester, haben
einen angenehmen Geruch.
Der Geruch (Pfeffer-
minze) erinnert an Kau-
gummi.

2. Welche Funktion kommt der Schwefelsäure bei der Reaktion zu?


Die Schwefelsäure wirkt als Katalysator.

3. a) Geben Sie die systematischen Namen und Strukturformeln der beiden entstandenen Ester an.

Salicylsäuremethylester Benzoesäureethylester
(Methylsalicylat) (Ethylbenzoat)

b) Finden Sie einen Trivialnamen, für den bei Ansatz A entstandenen Ester?
Salicylsäuremethylester wird auch als „künstliches Wintergrünöl" oder als „Gaultheriaöl" bezeichnet.

4. Warum kann man aus Salicylsäure nicht nur mit einem Alkohol einen Ester gewinnen, sondern auch mit
einer Carbonsäure (z.B. Essigsäure)?
Die Salicylsäure weist neben der Carboxylgruppe auch eine Hydroxylgruppe auf. Die Salicylsäure kann
also auch wie ein Alkohol mit einer Carbonsäure einen Ester bilden.

5. Informieren Sie sich über die Verwendung der beiden Ester.


Salicylsäuremethylester: zur Aromatisierung von Zahnpasta, in der Mikroskopie als Aufhellungsmittel, in
Parfümerie und Kosmetik.
Brennstoffe, aus denen die Kerzen sind

„Kerzenwachs" besteht aus Stearin,


Paraffin, Bienenwachs oder auch
Mischungen dieser Wachse.

Stearin, ein Gemisch aus Palmitin- und


Stearinsäure, wird aus dem Fettsäure-
gemisch gewonnen, das bei der Spaltung
von fetten Ölen und Fetten entsteht.
Stearin kann also aus nachwachsenden
Rohstoffen gewonnen werden. Stearin-
kerzen zeichnen sich durch ein ausge-
zeichnetes Brennverhalten mit heller
Flamme aus.

Paraffin

Bienenwachs ist ein Ausscheidungsprodukt der Honigbiene, aus dem die Honigwaben
aufgebaut werden. Nach dem Ausschleudern des Honigs werden die Bienenwaben ein-
geschmolzen und von störenden, festen Bestandteilen getrennt. Das gelbe, braune oder
rote Bienwachs lässt sich mit Oxidationsmitteln vollkommen weiß bleichen.
Hauptbestandteil des Bienenwachses ist ein Ester der Palmitinsäure mit einem höheren
Alkohol („C30-Alkohol").

Aufgaben
1. Schreiben Sie eine Definition für Paraffin auf die dafür vorgesehenen Linien.

2. Zu welchen Stoffklassen gehören die Verbindungen des Stearins, des Paraffins bzw. des Bienenwach-
ses?

3. Formuliere Sie die Halbstrukturformeln für die Moleküle der Verbindungen, die im Stearin vorkommen.

4. Formulieren Sie die Summenformeln für die Moleküle der Verbindungen, die im Paraffin vorkommen.

5. Welche Stoffe entstehen bei der vollständigen Verbrennung von Stearin, Paraffin oder Bienenwachs?

6. Welche Aufgabe hat der Docht einer Kerze?

7. Möchte man eine Kerzenflamme „löschen", kann man sie ausblasen. Welche weiteren Möglichkeiten
gibt es? Begründen Sie.
Gewinnung von Orangenschalenöl

Etherische Öle lassen sich auf einfache Weise im Schul-


versuch aus Orangenschalen gewinnen.

-Tipp!
Wenn Sie das Orangenöl
zur Herstellung eines
Duftwassers verwenden
wollen, sollten Sie nur
Schalen von unbehandel-
ten Orangen verwenden.

Geräte/Material/en/Chemikalien:
Stativ 2 gewinkelte Glasrohre Aufbewahrungsflasche
2 Doppelmuffen kurzes Schlauchstück Eiswasser
Universalklemme Reagenzglas Labormesser
Pilzheizhaube Becherglas, 250ml Ethanol (unvergällt)
mit Befestigungsring Messzylinder, 10ml süße Orange
Papierhandtuch Rundkolben, 100ml Bitterorange

Durchführung:
Schneiden Sie die Schale einer süßen
Orange oder Bitterorange in kleine Wür-
fel und füllen Sie damit den Rundkolben
knapp zu Hälfte. Füllen Sie 10ml Ethanol
in den Kolben. Geben Sie anschließend
so viel Wasser in den Kolben, dass die
Schalenstücke gerade bedeckt sind.
Bauen Sie die Apparatur gemäß der
Abbildung auf. Achten Sie darauf, dass
das gewinkelte Glasrohr nicht in das
Destillat eintaucht. Erhitzen Sie den
Kolbeninhalt bis zum Sieden des Etha-
nol-Wasser-Gemisches und verringern
Sie anschließend die Wärmezufuhr, so-
dass die Flüssigkeit im Kolben nur noch
schwach siedet.
Beenden Sie das Erhitzen und den Ver-
such, wenn das Reagenzglas etwa zur
Hälfte gefüllt ist.

Auswertung
1. Beschreiben und deuten Sie Ihre Beobachtungen.

2. Machen Sie eine Geruchsprobe.


Brennstoffe, aus denen die Kerzen sind - Lösungen

1. Schreiben Sie eine Definition für Paraffin auf die dafür vorgesehenen Linien.
Paraffin ist ein Gemisch aus festen, gesättigten Kohlenwasserstoffen, die aus den Rückständen der Erd-
öldestillation gewonnen werden können.

2. Zu weichen Stoffklassen gehören die Verbindungen des Stearins, des Paraffins bzw. des Bienenwachses?
Stearin ist ein Gemisch aus Stearin- und Palmitinsäure, diese gehören zu den Alkansäuren (Carbonsäu-
ren). Da sie höhere Alkansäuren (Carbonsäuren) sind, zählt man sie auch zu den Fettsäuren.
Die Verbindungen des Paraffins gehören zu den Alkanen.
Der Hauptbestandteil des Bienenwachses ist ein Ester.

3. Formulieren Sie die Halbstrukturformeln für Moleküle der Verbindungen, die im Stearin vorkommen.
Palmitinsäure: C15H31COOH; Stearinsäure: C17H35COOH

4. Formulieren Sie die Summenformeln für Moleküle der Verbindungen, die im Paraffin vorkommen.
Im Paraffin sind feste Alkane, z. B. Nonadecan C-|gH40 oder Heptadecan C-|7H36 enthalten.

5. Welche Stoffe entstehen bei der vollständigen Verbrennung von Stearin, Paraffin oder Bienenwachs?
Bei der vollständigen Verbrennung von Stearin, Paraffin und Bienenwachs entstehen Kohlenstoffdioxid
und Wasser. (Da die Verbrennung meist nicht vollständig abläuft, entstehen normalerweise zusätzlich
Kohlenstoffmonooxid und Ruß; Ruß ist unverbrannter Kohlenstoff.)

6. Welche Aufgabe hat der Docht einer Kerze?


Im Docht steigt das flüssige Wachs hoch, an der Spitze des Dochtes verdampft es und verbrennt dann.

7. Möchte man eine Kerzenflamme „löschen", kann man sie ausblasen. Welche weiteren Möglichkeiten gibt
es? Begründen Sie.
Für das Entstehen einer Flamme sind drei Komponenten nötig: Sauerstoff, Brennstoff und Erreichen der
Zündtemperatur. Deshalb kann man eine Kerzenflamme wie folgt „löschen".
- Durch Abdecken der Flamme wird
die Sauerstoffzufuhr unterbunden;
die Flamme erlischt.

- Dadurch dass man eine Metallspira-


le, beispielsweise eine Kupferspirale,
über die Flamme hält. Die bei der
Verbrennung des Kerzenwachses
entstehende Wärmeenergie wird
über die Kupferspirale abgeleitet,
dadurch wird die Zündtemperatur
des Wachsdampfes unterschritten;
die Flamme erlischt ebenso.

Gewinnung von
Orangenschalenöl- Lösungen
1. Beschreiben und deuten Sie Ihre Beobachtungen.
Schon nach etwa 3 bis 5 Minuten siedet die Flüssigkeit im Kolben. Flüssigkeitsdampf kondensiert
im Ableitungsrohr. Nach kurzer Zeit fallen die ersten Tropfen in das gekühlte Reagenzglas. Es sammelt
sich eine farblose, trübe Flüssigkeit.
(Lässt man diese längere Zeit - einige Stunden - stehen, bilden sich zwei Schichten. Die ölige Schicht
schwimmt auf der wässrigen Schicht.)
Aus den Schalenstücken konnte ein wasserunlöslicher Stoff gewonnen werden.

2. Machen Sie eine Geruchsprobe.


Es ist der angenehme Geruch nach Orangen wahrzunehmen.
(Auch die Gerüche der Öle süßer und bitterer Orangen lassen sich deutlich voneinander unterscheiden.)
Was sind Aromastoffe? (1)

Der Geruch bzw. Geschmack einer Blume, einer Frucht oder einer Süßig-
keit wird meist durch eine Mischung mehrerer Stoffe hervorgerufen. Solche
Aromastoffe (von griech./lat. aroma, Gewürz) gehören häufig zu den Alkoholen,
Aldehyden, Ketonen oder Estern.

Aromastoffe sind Verbindungen, die einen spezi-


fischen Geruch oder Geschmack aufweisen, und
dazu bestimmt sind, Lebensmitteln einen beson-
deren Geruch oder Geschmack zu verleihen.
Ausgenommen hiervon sind die Geschmacks-
richtungen süß, sauer und salzig. Auch Arznei-
mittel, Mund- und Zahnpflegemittel werden mit
Aromastoffen versetzt, um den störenden Eigen-
geschmack oder -geruch zu überdecken oder um
Produkte attraktiver zu gestalten. Riechstoffe, die
vor allem für Kosmetika verwendet werden, zählt
man trotz ihrer oft gleichen oder ähnlichen Zu-
sammensetzung nicht zu den Aromastoffen.

Im Folgenden werden einige wenige Aromastoffe vorgestellt.

Menthol ist die Hauptkomponente der verschiedenen Minz- und Pfefferminz-


öle. Es bildet farblose, nadeiförmige Kristalle, die in Wasser wenig, in Ethanol
gut löslich sind. Die Duftcharakteristik ist: angenehm, erfrischend, süß, „min-
zig", pfefferminzartig, etwas stechend, mit ausgeprägtem Kühleffekt.

Verwendung:

OH

Eugenol, ein farbloses nach Nelken duftendes


Öl, ist Bestandteil vieler etherischer Öle: Nelke-
nöl (etwa 80%), Piment- und Pimentblätteröl
(60-90%), Zimtrindenöl (4-10%), Basilikumöl.
Eugenol wird zur Parfümierung von Seifen und
Tensiden eingesetzt und kann als Anästhetikum
in der Zahnheilkunde und als Zusatz zu Zahnfüll-
material verwendet werden. Insekten werden
durch Eugenol angelockt.

Benzaldehyd, eine nach bitteren Mandeln


riechende, ölige Flüssigkeit, wird besonders in
Backwaren als Bittermandelaroma verwendet.
Benzaldehyd ist in einigen Pflanzenölen enthal-
ten und entsteht beim Abbau des Amygdalins,
des Aromastoffs der bitteren Mandeln.
Was sind Aromastoffe? (2)
Vanillin kommt am häufigsten in Vanillescho-
ten vor. Synthetisch hergestelltes Vanillin wird
häufig statt der teuren natürlichen Vanille als
Aromastoff in Schokolade, Backwaren und
Vanillezucker verwendet.

Zimtaldehyd kommt natürlich in Zimtöl vor. O-CH3


Dieses stammt aus Bruchstücken, die als Ab-
fälle bei der Herstellung von Stangenzimt an-
fallen. Seit etwa 130 Jahren wird Zimtaldehyd
synthetisch gewonnen, so wird er als solcher
oder als Zwischenprodukt zur Herstellung von
,0t
Gewürzen und zur Parfümierung von Seifen
verwendet. Zimtaldehyd ist ein wesentlicher
Bestandteil der Myrrhe, die schon in der Bibel
als wohlriechendes Räuchermittel erwähnt wird.

Hex-2-enal, auch „Blätteraldehyd" genannt, ist Bestandteil


von grünen Blättern, besonders auch von grünem Tee, und ein
wesentlicher Bestandteil des Apfelaromas. Reines Hex-2-enal
riecht nach frischem Gras und ist der Stoff, an dem Heu-
schrecken ihr Futter erkennen.

Heptan-2-on (2-Heptanon) ist eine farblose, würzig riechende


Flüssigkeit, die zum Gesamtaroma des Nelkenöls beiträgt,
Nelkenöl wird durch Wasserdampfdestillation aus den Knospen,
weniger gutes aus den Stielen und auch aus den Blättern der
Gewürznelken gewonnen. Es wird zum Aromatisieren von
Likören, als keimtötende Beigabe zu Magenbittern sowie in der
Parfümerie und Seifenherstellung verwendet.

Ananasaroma Pfirsicharoma Apfelaroma Rumaroma


Butansäuremethylester Butansäureethylester Pentansäurepentylester Propansäurebutylester

Ester niederer Carbonsäuren und Alkohole sind niedrig siedende, in Wasser wenig lösliche, flüssige Duft-
und Aromastoffe, die in der Natur vorkommen, aber auch synthetisch hergestellt werden. In der Lebens- und
Genussmittelindustrie setzt man sie zur Nachahmung von Fruchtaromen ein.

Aufgaben
1. Ergänzen Sie die Verwendung von Menthol.
2. Schreiben Sie je ein Beispiel für einen Aromastoff auf, der zu den Alkoholen, den Aldehyden, den Keto-
nen bzw. den Estern gehört. Zeichnen Sie die Strukturformeln und heben Sie die funktionellen Gruppen
farbig hervor.
3. Welche funktionellen Gruppen weist Vanillin auf?
4. Welcher Stoff ruft das Aroma des Bittermandelöls hervor?
5. Aus welchen Stoffen kann ein nach Ananas duftendes Aroma hergestellt werden?
6. Warum ist die Wasserlöslichkeit von Butansäureethylester (Ethylbutyrat, Ethylbutanoat) nur sehr gering,
während Butansäure (Buttersäure) und Ethanol in jedem Verhältnis in Wasser löslich sind?
7. Ermitteln Sie, was man unter natürlichen, naturidentischen und synthetischen Aromastoffen versteht.
Was sind Aromastoffe? - Lösungen (1)

1 Ergänzen Sie die Verwendung von Menthol.


Menthol wird vor allem als Aromastoff für Süßwaren, Kaugummi, Liköre, Zahn- und Mundpflegemittel so-
wie für Zigaretten eingesetzt; außerdem als duftender, erfrischender und desinfizierender Bestandteil von
Kosmetika. Die Pharmazie nutzt Menthol als Wirkstoff.

2. Schreiben Sie je ein Beispiel für einen Aromastoff auf, der zu den Alkoholen, den Aldehyden, den Keto-
nen, den Estern gehört. Zeichnen Sie die Strukturformeln und heben Sie die funktionellen Gruppen farbig
hervor.

Alkohle
Menthol Eugenol

Aldehyde
Benzaldehyd Zimtaldehyd Hex-2-enal Vanillin

Ester
Butansäuremethylester Butansäureetylester
Was sind Aromastoffe? - Lösungen (2)

3. Welche funktioneilen Gruppen weist Vanillin auf?

4. Welcher Stoff ruft das Aroma des Bittermandelöls hervor?


Benzaldehyd ruft das Aroma des Bittermandelöls hervor.

5. Aus welchen Stoffen kann ein nach Ananas duftendes Aroma hergestellt werden?
Butansäuremethylester kann aus Butansäure und Methanol hergestellt werden.

6. Warum ist die Wasserlöslichkeit von Butansäureethylester (Ethylbutyrat, Ethylbutanoat) nur sehr gering,
während Butansäure (Buttersäure) und Ethanol in Wasser in jedem Verhältnis löslich sind?

Ethanol und Butansäure:


Sowohl zwischen Wasser- und Ethanolmolekülen als auch
zwischen Wasser- und Butansäuremolekülen können sich durch
die polare Hydroxylgruppe bzw. die Carboxylgruppe Wasserstoff-
brückenbindungen bilden.
Ethanolmoleküle und Butansäuremoleküle können in den Molekül-
verband der Wassermoleküle eindringen.

Butansäureethylester:
Die Wasserstoffbrückenbindungen, die sich zwischen den Sauer-
stoffatomen der Estermoleküle und den Wassermolekülen bilden
können, reichen nicht aus, die Van-der-Waals-Kräfte zwischen
den unpolaren Alkylgruppen der Estermoleküle aufzuheben.
Die Butansäureethylestermoleküle können deshalb nicht in den
Molekülverband der Wassermoleküle eindringen.

7. Ermitteln Sie, was man unter natürlichen, naturidentischen und synthetischen Aromastoffen versteht.

Natürliche Aromastoffe werden durch Isolierung aus pflanzlichem oder tierischem Material bzw. durch
biotechnologische Verfahren gewonnen, so z. B. Vanillin aus der Vanilleschote.

Wird ein Aromastoff, den man in der Natur findet, durch chemische Synthese hergestellt, so spricht
man von naturidentischen Aromastoffen. Wird also das oben erwähnte Vanillin nicht aus der Vanille-
schote isoliert, sondern durch eine chemische Synthese hergestellt, ist dieses Vanillin ein naturiden-
tischer Aromastoff.

Künstliche Aromastoffe kommen in der Natur nicht vor, d.h., solche Moleküle sind in der Natur nicht
zu finden. Künstliche Aromastoffe werden durch chemische Synthesen hergestellt.