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Alkohole Carbonsäuren
Synthese von Alkoholen ............................................... 5 Carbonsäuren - Benennung .......................................38
- Lösungen ............................................................. 6 - Lösungen............................................................39
Benennung eines Alkanols............................................ 7 Wie kommen die Löcher in den Käse? .......................40
- Lösungen ............................................................. 9 - Lösungen............................................................41
Die homologe Reihe der Alkanole ............................ 10 Hier stinkt's ..............................................................42
- Lösungen .......................................................... 11 - Lösungen............................................................43
Siedetemperaturen von Alkanen und Alkanolen . . . .12 Säurekonzentration in Weißwein ..............................44
- Lösungen ........................................................... 13 - Lösungen............................................................45
Die Reaktion von Alkoholen mit Alkalimetallen ......... 14 Die Oxidationsreihe ..................................................46
- Lösungen ........................................................... 15 - Lösungen............................................................47
Eigenschaften und Verwendung von Alkoholen ......... 16
- Lösungen ........................................................... 17
Woher kommt der Kater?............................................ 18 Ester
- Lösungen............................................................ 20
Die Benennung der Ester ............................................ 48
Schnapsnasen und verrückt gewordene Tiere ........... 21
- Lösungen ........................................................... 49
- Lösungen ........................................................... 22
Lösungsmittel.............................................................. 50
Vom Nachdurst und anderen Phänomenen................ 23
- Lösungen ........................................................... 51
- Lösungen ........................................................... 25
Ester - Aromastoffe und Lösungsmittel ..................... 53
Hoher Alkoholkonsum und seine Folgen -
- Lösungen ........................................................... 54
ein Interview.......................................................... 24
Was für ein Aroma?! .................................................... 56
- Lösungen ........................................................... 25
- Lösungen ........................................................... 57
Unterscheidung von Methanol und Ethanol
Brennstoffe, aus denen die Kerzen sind ..................... 58
durch die Borsäureprobe...................................... 26
- Lösungen ........................................................... 60
- Lösungen ........................................................... 28
Ethandiol als Frostschutzmittel ............................... 27 Gewinnung von Orangenschalenöl ......................... 59
- Lösungen ........................................................... 28 - Lösungen ........................................................... 60
Die Verwendung von Alkoholen in Kosmetika ............ 29 Was sind Aromastoffe? ............................................ 61
- Lösungen ........................................................... 30 - Lösungen ........................................................... 63
Alkohole als Zuckeraustauschstoffe ........................ 31
- Lösungen ........................................................... 33
Mikroskopieren von Hefezellen ............................... 34
- Lösungen ........................................................... 36
Hefezellen können beides: Zellatmung und
alkoholische Gärung .......................................... 35
- Lösungen ........................................................... 36
Rätsel zum Thema „Alkohole" .................................. 37
- Lösungen ........................................................... 39
Einführung zum Lernzirkel
Die ganz- oder halbseitigen Lösungen sind ausführlich und umfassend erstellt worden,
sodass sie den Schülerinnen und Schülern zur Überprüfung und Ergänzung ihrer eigenen
Arbeitsergebnisse zur Verfügung gestellt werden können. Das fördert und fordert die Schüle-
rinnen und Schüler, entlastet die Unterrichtenden und eröffnet diesen Möglichkeiten, einzelne
Lerngruppenmitglieder zu betreuen.
Die Arbeitsblätter lassen sich in der 10. Klasse und der Sekundarstufe II zur Einführung, aber
auch Erinnerung und Festigung einsetzen.
Abhängig von den Vorkenntnissen und Fähigkeiten der Lerngruppe und Ihren Intentionen
können in einem Lernzirkel alle drei Stoffklassen betrachtet werden, oder Sie entscheiden
sich für einen Lernzirkel, in dem ein eng eingegrenztes Gebiet bearbeitet wird.
Bei Neueinführungen lassen sich enger eingegrenzte Themen meist erfolgreicher erschließen.
Sind vielfältige Kenntnisse und einiges Verständnis vorhanden, bietet ein Lernzirkel mit vielen
Stationen, Möglichkeiten der individuellen Lerngestaltung.
Wir hoffen, dass Sie die Arbeitsblätter als Bereicherung und Unterstützung für Ihren Chemie-
unterricht ansehen.
Paul Gietz
Sabine Holtgrewe
Melanie Krauß
Synthese von Alkoholen
Außer der Herstellung von Ethanol durch die alkoholische Gärung werden Alkohole im Labor auch auf
anderen Wegen gewonnen.
Geräte/Materialien/Chemikalien:
Erlenmeyerkolben, 50ml Tropfpipette Schutzbrille
Natronlauge, c(NaOH) = 0,1 mol/l Phenolphthaleinlösung Wasser
2-Brom-2-methylpropan Silbernitratlösung
Durchführung:
Tragen Sie während des gesamten Versuchs eine Schutzbrille.
a) Versetzen Sie etwa 10ml Wasser mit einigen Tropfen verdünnter Natronlauge und 2
Tropfen Phenolphtha-
leinlösung in einem Erlenmeyerkolben. Zu dieser stark verdünnten Natronlauge geben Sie einige Tropfen
2-Brom-2-methylpropan und schütteln dann.
2. Schneiden Sie die Kästchen mit den Zeichen aus und stellen Sie mithilfe der Zeichen die Reaktionen dar,
die bei diesem Versuch ablaufen.
Es müssen alle Zeichen verwendet werden. Kein Zeichen darf übrig bleiben.
3. Viele weitere Halogenalkane gehen mit Hydroxidionen in ähnlicher Weise Substitutionsreaktionen ein.
Stellen Sie die Reaktionsgleichungen für die Reaktionen von Chlormethan mit Kalilauge und für die Syn-
these von Butan-1,4-diol auf.
Synthese von Alkoholen - Lösungen
1. Beschreiben Sie Ihre Beobachtungen und deuten Sie diese.
Zur Deutung nutzen Sie folgende Textbausteine:
Deutung: Der Farbumschlag von Rotviolett nach Farblos zeigt eine Erniedrigung des pH-Wertes an, das
heißt, es werden Hydroxidionen der Natronlauge verbraucht.
Bei der Zugabe von Silbernitratlösung entsteht ein weißgelber Niederschlag, der anzeigt, dass
sich zuvor Bromidionen gebildet haben.
Es hat eine Substitutionsreaktion stattgefunden, bei der aus 2-Brom-2-methylpropan 2-Methyl-
propan-2-ol entstanden ist.
2. Schneiden Sie die Kästchen mit den Zeichen aus und stellen Sie mithiife der Zeichen die Reaktionen dar,
die bei diesem Versuch ablaufen.
Es müssen alle Zeichen verwendet werden. Kein Zeichen darf übrig bleiben.
3. Viele weitere Alkane gehen mit Hydroxidionen in ähnlicher Weise Substitutionsreaktionen ein. Stellen Sie
Reaktionsgleichungen für die Reaktionen von Chlormethan mit Kalilauge und für die Synthese von Butan-
1,4-diol auf.
Benennung eines Alkanols (1)
Alkanolmoleküle sind aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen aufgebaut. Charakteris-
tisch für Alkanolmoleküle ist die Hydroxylgruppe. Die vielfältigen Verknüpfungsmöglichkeiten von Koh-
lenstoff- und Wasserstoffatomen zu Alkylgruppen und deren Verknüpfungsmöglichkeiten mit der Hyd-
roxylgruppe haben eine ungeheuer große Vielfalt von Alkanolmolekülen zur Folge. Um diese Moleküle
unterscheiden zu können, muss zunächst deren Struktur- oder Halbstrukturformel aufgestellt werden.
Diese dient als Grundlage für die Benennung.
Der Name eines Alkanols wird dadurch gebildet, dass man an den Namen des Alkans, dessen Moleküle
die gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen enthalten wie der Alkylrest des Alkanolmoleküls, die Endung
,,-ol" anfügt. Während die Namen der ersten vier Alkanole der homologen Reihe auf historische Bezeich-
nungen zurückgehen, lassen sich die Namen der darauf folgenden Glieder aus dem griechischen oder
lateinischen Wort für die Anzahl der Kohlenstoffatome des Alkylrestes ableiten.
3-Ethyl-5,5-dimethyl hexan-1-öl
Häufig wird auch die Zahl, die die Verknüpfung der OH-Gruppe mit dem C-Atom der Kohlenstoffkette angibt,
vor den Namen für die längste Kohlenstoffkette gesetzt; das obige Alkanol heißt dann 3-Ethyl-5,5-dimethyl-
1-hexanol.
Benennung eines Alkanols (2)
Aufgaben
1. Wenden Sie an folgenden Beispielen die Regeln zur Benennung eines Alkanols an
a)
c)
b)
1. Wenden Sie an folgenden Beispielen die Hegeln zur Benennung eines Alkanols an
a)
(T) Die längste Kette von Kohlenstoffatomen ermitteln, die die Hydroxyl-
gruppe trägt, und den Namen des Alkans, dessen Moleküle die
gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen enthalten, angeben.
4-Ethy[-5,6-dimethyl heptan-2-ol
2,3,4-TrimethyLpentan-l -öl
(2,3,4-TrimethyH -pentanol) (2-Pentanol)
Die Namen der Alkanole werden durch Anhängen der Endung ,,-ol" an den Namen des zugrunde liegenden
Alkans gebildet.
Isomere Alkanole: Moleküle, die bei gleicher Summenformel unterschiedliche Strukturformeln haben, werden
Isomere genannt.
Aufgaben
1. Ergänzen Sie folgenden Lückentext:
3. Benennen Sie die folgenden Alkanole und kennzeichnen Sie die primären, sekundären
und tertiären Alkanole.
a) H3C-CH2—CH2—CH2—O-H b)
c)
d)
4. Formulieren und benennen Sie die Strukturformeln aller isomeren Pentanole und teilen Sie diese in pri-
märe, sekundäre und tertiäre Alkanole ein.
QT/Jppe . Die allgemeine Formel der Alkanole lautet CnH2n+lOH oder /"? O H.
3. Benennen Sie die folgenden Alkanole und kennzeichnen Sie die primären, sekundären und tertiären
Alkanole.
a) H3C-CH2—CH2—CH2—O-H
Butan-1-ol (primär)
c) CH3
H 3 C-C-Ö-H
l -
CH3
2-Methy[propan-2-ol (tertiär)
4. Formulieren und benennen Sie die Strukturformeln aller isomeren Pentanole und teilen Sie diese in primä-
re, sekundäre und tertiäre Alkanole ein.
Pentan-1-ol (primär)
Pentan-2-ol (sekundär)
Pentan-3-ol (sekundär)
nehmen. Auch innerhalb der homologen Reihe der Alkanole _________ die Siede-
temperaturen. Vergleicht man die Siedetemperaturen der Alkane und der Alkanole
miteinander, so muss Folgendes beachtet werden: Man kann z.B. Butan mit
____________ vergleichen, nicht aber Butan mit Butanol, denn nur die Butan- und
Im Vergleich der Siedetemperaturen stellt man fest, dass die Siedetemperaturen der
Alkanolmoleküle größer als die vergleichbarer Alkanmoleküle. Innerhalb der homologen Reihe der Alka-
nole nimmt der Einfluss des Alkylrestes gegenüber der ___________________ auf die Stoffeigen-
schaften und damit auch die Siedetemperatur zu. Mit zunehmender ________
_______________ nähern sich die Siedetemperaturen der Alkane und Alkanole an.
Bei Alkanolmolekülen großer _________________ und damit einer hohen Elektronenanzahl ist der Ein-
2. Hier ist etwas durcheinander geraten. Ordnen Sie den Alkanolen jeweils die zugehörige Siedetemperatur
zu. Begründen Sie Ihre Entscheidung.
Siedetemperaturen von Alkanen und Alkanole
nehmen. Auch innerhalb der homologen Reihe der Alkanole Steigen die Siede-
temperaturen. Vergleicht man die Siedetemperaturen der Alkane und der Alkanole
miteinander, so muss Folgendes beachtet werden: Man kann z.B. Butan mit
Propan-1 -Ot vergleichen, nicht aber Butan mit Butanol, denn nur die Butan- und
Alkanolmoleküle größer als die vergleichbarer Alkanmoleküle. Innerhalb der homologen Reihe der Alka-
nole nimmt der Einfluss des Alkylrestes gegenüber der Hydroxylgruppe auf die Stoffeigen-
schaften und damit auch die Siedetemperatur zu. Mit zunehmender Kettenlänge/Größe der
MoiekÜle nähern sich die Siedetemperaturen der Alkane und Alkanole an.
Bei Alkanolmolekülen großer Kettenlänge und damit einer hohen Elektronenanzahl ist der Ein-
fluss der Van-der-Waals-Kräfte/Alkylgruppe großer als der Einfluss der Wasser-
stoffbrücken/Hydroxylgruppe .
2. Hier ist etwas durcheinander geraten. Ordnen Sie den Alkanoien jeweils die zugehörige Siedetemperatur
zu. Begründen Sie Ihre Entscheidung.
Geräte/Materialien/Chemikatien:
Reagenzglas absolutes Ethanol Schutzbrille
Messer Lithium
Pinzette Wasser
Holzspan Universalindikatorlösung
Reagenzglas-
gestell
Durchführung:
Während des gesamten Versuchs müssen Sie eine Schutzbrille tragen.
Geben Sie in ein Reagenzglas mit etwa 5ml absolutem Ethanol ein kleines,
sorgfältig entrindetes Stück Lithium.
Dann entzünden Sie einen Holzspan und nähern diesen vorsichtig der Rea-
genzglasöffnung.
Nach beendeter Reaktion lassen Sie den überschüssigen Alkohol verduns-
ten und versetzen das Reaktionsprodukt mit Wasser und einem Tropfen Uni-
versalindikatorlösung.
2. Stellen Sie die Reaktionsschemata und die Reaktionsgleichungen für alle bei diesem Versuch ablaufen-
den Reaktionen auf. Sie können dabei in folgenden Schritten vorgehen:
a) Wiederholen sie die Reaktion von Wasser mit Lithium und notieren Sie die Reaktionsgleichung.
b) Formulieren Sie nun analog die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Lithium mit Ethanol.
c) Stellen Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion des organischen Produkts (siehe Hilfe) mit
Wasser auf.
Hilfe
Im Folgenden sind einige Formeln und Namen aufgelistet, die bei den Reaktions-
gleichungen verwendet werden müssen:
C2H5OH
Ethanol
LiOH
Lithiumhydroxid
C2H5OLi
Lithiumethanolat
Summenformel:
Strukturformel: Li +
Die Reaktion von Alkoholen mit Alkalimetallen - Lösungen
Deutung:
Bei der Reaktion von Lithium mit Ethanol sind Wasserstoff und ein Stoff, der mit Wasser eine alkalische
Lösung bildet, entstanden.
2. Stellen Sie die Reaktionsschemata und die Reaktionsgleichungen für alle bei diesem Versuch ablaufenden
Reaktionen auf. Sie können dabei in folgenden Schritten vorgehen:
a) Wiederholen sie die Reaktion von Wasser mit Lithium und notieren Sie die Reaktionsgleichung.
Lithium und Wasser reagieren in einer exothermen Reaktion zu Wasserstoff und Lithiumhydroxid:
b) Formulieren Sie nun analog die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Lithium mit Ethanol.
Lithium und Ethanol reagieren zu Lithiumethanolat und Wasserstoff:
c) Stellen Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion des organischen Produkts (siehe Hilfe) mit
Wasser auf.
Lithiumethanolat reagiert mit Wasser zu Ethanol und Lithiumhydroxid:
Eigenschaften und Verwendung von Alkoholen
Aufgaben
1. Tragen Sie zu den Alkoholen: Methanol, Ethanol, Propan-2-ol, Ethandiol, Propantriol, Hexanhexaol,
Pentanpentaol die Eigenschaften und Verwendung zusammen. Geben Sie auch die aus dem Alltag oder
der Technik gebräuchlichen Namen für diese Alkohole an.
Methanol
Methylalkohol
Ethanol
Ethylalkohol/Äthylalkohol
Propan-2-ol
Ethandiol
(.
Propantriol
Hexanhexaol
Pentanpentaol
1. Tragen Sie zu den Alkoholen: Methanol, Ethanol, Propan-2-ol, Ethandiol, Propantriol, Hexanhexaol,
Pentanpentaoi die Eigenschaften und Verwendung zusammen. Geben Sie auch die aus dem Alltag oder
der Technik gebräuchlichen Namen für diese Alkohole an.
Abbau und Ausscheidung von Ethanol In der Leber gibt es spezielle Enzyme,
die nötig sind, um Ethanol abzubauen.
In einem ersten Reaktionsschritt ent-
steht mithilfe des Enzyms Alkoholde-
hydrogenase (ADH) Acetaldehyd. In
einem zweiten Schritt wird mithilfe des
Enzyms Aldehyddehydrogenase
(ALDH) Essigsäure gebildet. Reaktions-
partner ist jeweils NAD+ (Nicotinamid-
adenin-dinucleotid), ein wichtiges Oxi-
dationsmittel im Körper.
Essigsäure wird mithilfe von Sauerstoff weiter zu Kohlenstoffdioxid und Wasser umgesetzt.
Die berauschende Wirkung des Ethanols ist auf den zwischenzeitlich gebildeten Acetaldehyd zurückzu-
führen, der die Informationsübertragung im Zentralnervensystem beeinflusst, aber auch ein Zellgift ist.
Dieses verursacht unter anderem Kopfschmerzen, Schwindel und Übelkeit. Die beim Abbau von Methanol
gebildeten Stoffe Formaldehyd und Ameisensäure sind im Vergleich zum Acetaldehyd noch wesentlich gifti-
ger. Sie führen ebenfalls zu Übelkeit, Schwindel und Kopfschmerzen, aber unter anderem auch zu Seh-
störungen bis hin zu Blindheit und Tod durch Atemstillstand.
Aufgaben
1. Formulieren Sie die Reaktionsschritte für den Abbau von Methanol analog zum Abbau von Ethanol.
2. Etwa jeder zweite Japaner, Chinese und Koreaner verträgt keinen Alkohol. Schon bei geringem Alkohol-
konsum, auch von methanolfreien Getränken, fühlen diese Menschen starke Kopfschmerzen, Herzklop-
fen, Erröten und Übelkeit. Veranlagungsbedingt bilden sie keine intakte Aldehyddehydrogenase. Welche
Hypothese zur Hauptursache des „Katers" wird durch diesen Befund unterstützt? Welchen Stoff müsste
man im Blut dieser Menschen nach Alkoholkonsum in hoher Konzentration nachweisen können?
3. Bei einer Methanolvergiftung wird dem Patienten sofort längere Zeit Ethanol verabreicht. Erklären Sie,
warum der Vergiftete durch diese Therapie gerettet werden kann.
Woher kommt der Kater? - Lösungen
1. Formulieren Sie die Reaktionsschritte für den Abbau von Methanoi analog zum Abbau von Ethanol.
2. Etwa jeder zweite Japaner, Chinese und Koreaner verträgt keinen Alkohol. Schon bei geringem Alkohol-
konsum, auch von methanolfreien Getränken, fühlen diese Menschen starke Kopfschmerzen, Herzklopfen,
Erröten und Übelkeit. Veranlagungsbedingt bilden sie keine intakte Aldehyddehydrogenase. Welche Hypo-
these zur Hauptursache des „Katers" wird durch diesen Befund unterstützt? Welchen Stoff müsste man
im Blut dieser Menschen nach Alkoholkonsum in hoher Konzentration nachweisen können?
Der Befund unterstützt die Hypothese, dass Acetaldehyd für den Kater verantwortlich ist. Da es durch
den Abbau von Ethanol mit Hilfe der Alkoholdehydrogenase gebildet wird, aber nicht durch die Aldehyd-
dehydrogenase abgebaut werden kann, reichert es sich in hoher Konzentration im Blut an.
3. Bei einer Methanolvergiftung wird dem Patienten sofort längere Zeit Ethanol verabreicht. Erklären Sie,
warum der Vergiftete durch diese Therapie gerettet werden kann.
Ethanol wird gegenüber Methanol bevorzugt von der Alkoholdeydrogenase abgebaut. Methanol reagiert
daher bei einer zusätzlichen Verabreichung von Ethanol kaum zu den hochgiftigen Stoffen Formaldehyd
und Ameisensäure und kann langsam über Urin, Schweiß und Atem ausgeschieden werden.
_________________________________________________________________ Zusatzinformation
Kater(-), der, -- s, [aus der Studentenspr., wohl volksetym. Eindeutschung von tKatharr] (ugs.): schlechte
seelische und körperliche Verfassung nach [überreichlichem Alkoholgenuss: einen Kater haben.
aus: Duden: Das große Wörterbuch der deutschen Sprache, Bibliographisches Institut, Mannheim
Schnapsnasen und verrückt gewordene Tiere
1, Schauen Sie in einem Atlas nach, wo sich der Krüger-Nationalpark befindet. Zeichnen Sie einen Umriss des
Nationalparks in die nebenstehende Südafrika-Karte ein.
Krüger-
Nationalpark
3. Auf Skihütten wird zum Aufwärmen oft Schnaps getrunken. Welche Wirkungen kann dieser Alkoholkon-
sum auf den Wärmehaushalt des Körpers, vor allem beim anschließenden Ski Fahren in der Kälte, haben?
Durch Weitung der Blutgefäße werden die Extremitäten stärker durchblutet. Dadurch entsteht ein Wärme-
gefühl in Händen und Füßen. Durch die erhöhte Durchblutung der Extremitäten, wird die Wärmeenergie
des Blutes, vor allem in den Blutgefäßen der Haut in den Extremitäten, an die Umgebung abgegeben.
Das Blut kühlt dadurch ab. Gelangt dieses abgekühlte Blut zu den inneren Organen, so kann eine Unter-
kühlung der inneren Organe die Folge sein.
Normalerweise bewirkt Kälte eine Gefäßverengung in den Extremitäten. Diese dient dazu, eine innere,
lebensbedrohliche Unterkühlung zu verhindern.
Vom Nachdurst und anderen Phänomenen
Aufgaben
1. Nach reichlichem Alkoholgenuss berichten viele
von einem großen Verlangen nach salzigen Spei-
sen. Erklären Sie.
2. Weshalb ist es nahezu unmöglich mit alkoholi-
schen Getränken, wie beispielsweise Bier, seinen
Flüssigkeitshaushalt auszugleichen?
3. Worauf beruht die „wohltuende Wirkung" eines
Magenbitters nach einem fetthaltigen Essen.
4. Durch diverse Maßnahmen kann die Aufnahme
von Ethanol ins Blut verlangsamt werden. Berich-
ten Sie.
Hoher Alkoholkonsum und seine Folgen - ein Interview
Um Näheres über die Folgen starken Alkoholkonsums zu erfahren, hat Frau Roka für uns Herrn
Professor Budde interviewt. Professor Budde ist Spezialist für Innere Medizin.
Aufgaben
1. Berechnen Sie den prozentualen Anteil der in Deutschland lebenden Menschen, die ...
a) ... alkoholabhängig sind.
b) ... jährlich an den Folgen ihres Alkoholkonsums sterben.
2. Bei welchem täglichen Konsum von Bier (o = 5 %) bzw. Weißwein (er = 10 %) gehen ein Mann und eine
Frau ein hohes Risiko ein, an einer Fettleber und später an einer Leberzirrhose zu erkranken?
Hilfe: g(Ethanol) = 0,785 g/ml
3. Lesen Sie einige Tage aufmerksam die Tageszeitung und sammeln Sie Meldungen über Verkehrsunfälle
und Verbrechen, die unter Alkoholeinfluss stattgefunden haben.
Vom Nachdurst und anderen Phänomenen - Lösungen ;
1. Nach reichlichem Alkoholgenuss berichten viele von einem großen Verlangen nach salzigen Spei- '*-.
sen. Erklären Sie.
Durch den Alkoholkonsum werden vermehrt Mineralstoffe ausgeschieden. Dadurch kann es zu Appetit
auf salzige Speisen kommen.
2. Weshalb ist es nahezu unmöglich mit alkoholischen Getränken, wie beispielsweise Bier, seinen Flüssig-
keitshaushalt auszugleichen?
Durch Ethanol wird die Ausschüttung von Vasopressin gehemmt. Dadurch wird weniger Wasser als sonst
rückresorbiert. Man scheidet also letztendlich mehr Wasser aus, als man durch das Bier zu sich genom-
men hat.
3. Worauf beruht die „wohltuende Wirkung" eines Magenbitters nach einem fetthaltigen Essen?
Durch Ethanol wird die Sekretion von Verdauungsenzymen und von Salzsäure angeregt. Dadurch wird der
Verdauungsvorgang ein wenig beschleunigt.
4. Durch diverse Maßnahmen kann die Aufnahme von Ethanol ins Blut verlangsamt werden. Berichten Sie.
Will man die Ethanolresorption verzögern, sollte man vor dem Alkoholkonsum eine fett- und proteinhalti-
ge Mahlzeit zu sich nehmen. Außerdem alkoholische Getränke mit Kohlensäure meiden. Kalte alkoholi-
sche Getränke sind dann auch besser geeignet als warme.
0,05% der in Deutschland lebenden Menschen sterben an den Folgen ihres Alkoholkonsums.
2. Bei welchem täglichen Konsum von Bier ( = 5 %) bzw. Weißwein ( = 10%) gehen ein Mann und eine
Frau ein hohes Risiko ein, an einer Fettleber und später an einer Leberzirrhose zu erkranken?
Hilfe: (Ethanol) = 0,785g/ml
Mann:
Frau:
V(Bier) = 0,75l
V(Weißwein) = 0,4L
Ein Mann geht bei einem täglichen Konsum von etwa 1,51 Bier bzw. 0,8l Weißwein ein hohes Risiko ein,
an einer Fettleber und später an einer Leberzirrhose zu erkranken, eine Frau geht dieses Risiko bei einem
täglichen Konsum von 0,75l Bier bzw. 0,4l Weißwein ein.
Unterscheidung von Methanol und Ethanol durch die Borsäureprobe
Aufgabe
Methanol und Ethanol können mithilfe der Borsäureprobe unterschieden werden:
Führen Sie zunächst die Borsäureprobe mit Methanol bzw. Ethanol durch und versuchen Sie dann Ihr Wissen
auf eine unbekannte Probe anzuwenden.
Borsäureprobe
Tipp!
Geräte/Materialien/Chemikalien:
Falls keine Borsäure
3 Porzellanschalen Methanol
vorhanden ist,
Spatel Ethanol
kann der Versuch auch mit Borax
3 Glasstäbe unbekannte Probe
durchgeführt werden.
Holzspan Borsäure
Durchführung:
Geben Sie jeweils eine Spatelspitze Borsäure in zwei der Porzellanschalen. In die erste Schale geben Sie
nun 1-2 ml Ethanol und in die zweite Schale 1-2 ml Methanol. Anschließend rühren Sie die beiden Ansätze
mit jeweils einem Glasstab um. Unter dem Abzug halten Sie dann einen brennenden Holzspan in die beiden
Porzellanschalen, sodass sich der Dampf entzündet.
Beobachtung:
Nun können Sie die unbekannte Probe auf die gleiche Art testen.
Ergebnis:
Ethandiol als Frostschutzmittel
Frostschutz-Konzentrat
für die Scheibenwasch-
anlage enthält:
unter 5% nichtionische
Tenside, Alkohol, Glykol
und Farbstoff
- Im Winter kann das Kühlwasser bei Kraftfahrzeugen leicht gefrieren; durch die Volumenausdehnung wird
der Kühler beschädigt. Um das zu verhindern, setzt man dem Kühlwasser Ethandiol zu. Glykol eignet
sich besonders gut, da es erst bei 197°C siedet und deshalb aus der etwa 90 °C heißen Kühlerflüssigkeit
nicht verdampft.
- Auf Flughäfen wird ein Glykol/Wasser-Gemisch verwendet, um Pisten und Flugzeuge von Eisschichten zu
befreien. Die Enteisung der Jets ist wichtig, da sonst umherfliegende Eisstücke empfindliche Teile wie das
Höhenleitwerk am Heck beschädigen können. Das gefrorene Wasser macht die Maschinen erheblich
schwerer und bei vereisten Tragflächen verändern sich die Strömungsverhältnisse, sodass ein stabiler Auf-
trieb nicht mehr gewährleistet werden kann. Aufgrund von Eis auf Rumpf und Flügeln stürzte 1982 eine
Boeing 737 in der Nähe von Washington ab; 74 Menschen kamen dabei ums Leben.
Der folgende Versuch verdeutlicht die Wirkung von Ethandiol als Frostschutzmittel:
Geräte/Materialien/Chemikalien:
Becherglas, 250ml Eisstücke
2 Reagenzgläser Kochsalz
Thermometer, bis -20 °C Ethandiol
Messzylinder, 100ml Wasser
Durchführung:
1. Stellen Sie im Becherglas zunächst eine Eis-Kochsalz- Mischung
(Kältebad) aus % Eis und % Kochsalz her.
2. Zur Bestimmung der Gefriertemperaturen stellen Sie nun
ein Reagenzglas mit Wasser und ein Rea- genzglas
mit einer Lösung aus Ethandiol und Wasser
(a(Ethandiol) = 20%) in das Kältebad.
Beobachtung:
Aufgaben
1. Vergleichen Sie die Siedetemperaturen von Wasser und Ethandiol und begründen Sie die zu beobachten-
den Unterschiede.
2. Ethandiol und Wasser lösen sich in jedem Verhältnis ineinander. Erklären Sie die gute Wasserlöslichkeit
des Ethandiols.
Unterscheidung von Methanol und Ethanol durch die Borsäureprobe -
Lösungen
Beobachtungen:
- Bei der Probe aus Ethanol und Borsäure tritt eine gelbe Flamme mit grünem Saum auf.
- Bei der Probe aus Methanol und Borsäure tritt eine grüne Flamme auf.
Beobachtungen:
- Das Wasser gefriert bei 0°C.
- Die Wasser-Ethandiol-Mischung mit a(Ethandiol) = 20% gefriert bei -9°C.
Hinweis:
Durch Erhöhung des Glykolanteils in der Mischung kann man die Gefriertemperatur noch weiter senken.
1. Vergleichen Sie die Siedetemperaturen von Wasser und Ethandiol und begründen Sie die zu beobachten-
den Unterschiede.
Wasser siedet bei 100 °C, Ethandiol siedet erst bei 198 °C.
Wassermoleküle besitzen eine Hydroxylgruppe mit zwei freien Elektronenpaaren, Ethandiolmoleküle
besitzen zwei Hydroxylgruppen mit mit vier freien Elektronenpaaren; daher können Ethandiolmoleküle
maximal vier, Wassermoleküle maximal zwei Wasserstoffbrücken ausbilden. Zur Trennung der Ethan-
diolmoleküle ist also in etwa doppelt so viel Energie nötig wie bei den Wassermolekülen.
2. Ethandiol und Wasser lösen sich in jedem Verhältnis ineinander. Erklären Sie die gute Wasserlöslichkeit
des Ethandiols.
Da ein Ethandiolmolekül zwei Hydroxylgruppen besitzt, können sich zwischen Wasser- und Ethandiol-
molekülen Wasserstoffbrücken ausbilden und daher sind Ethandiol und Wasser in jedem Verhältnis in-
einander löslich.
Die Verwendung von Alkoholen in Kosmetika
In einer Vielzahl verschiedener Kosmetika wie zum Beispiel Gesichts- und Rasierwasser oder Parfüms
werden Ethanol oder Propan-2-ol (Isopropylalkohol) als Lösungsmittel eingesetzt. Ethanol und Propan-
2-ol eignen sich besonders gut, da sie gleichzeitig hydrophile und hydrophobe Stoffe lösen können. Weitere
Vorteile von Ethanol und Propan-2-ol sind ihre die Hautdurchblutung fördernde und desinfizierende Wirkung.
Der kühlende Effekt dieser Kosmetika ist auf die rasche Verdunstung von Ethanol (Siedetemperatur: 78 °C)
und von Propan-2-ol (Siedetemperatur: 82 °C) zurückzuführen. Diese kosmetischen Produkte sind je nach
Verwendungszweck zu unterschiedlichen Anteilen aus Duftölen, Lösungsmittel (meist Ethanol) und Wasser
zusammengesetzt:
Anteil von Alkoholgehalt Wassergehalt
Duftölen in % in % in %
Parfüm bis 20 bis 80 10-12
Eau de Toilette 5-8 70-80 12-25
After Shave 1-2,5 40-50 15-18
Aufgaben
1. Erläutern Sie, ...
a) ... warum Ethanol und Propan-2-ol sowohl hydrophile als auch hydrophobe Stoffe lösen können.
b) ... wie die kühlende Wirkung von Ethanol und Propan-2-ol zustande kommt.
Von Männern benutztes kosmetisches Produkt mit einem Alkoholgehalt von 40-50%
Andere Bezeichnung für Propan-2-ol
Sehr bekanntes Parfüm, das auch schon von Marylin Monroe benutzt wurde
Duftwasser mit einem Duftölanteil von bis zu 20 %
Wichtigste Grundlage für ein Parfüm
Ethanol und Propan-2-ol fördern die ... der Haut
Ethanol und Propan-2-ol dienen in Parfüms als ...
Als Lösungswort ergibt sich der Titel eines Romans von Patrick Süskind.
Die Verwendung von Alkoholen in Kosmetika - Lösungen
Ethanol und Propan-2-ol sind aus einer polaren Hydroxylgruppe (OH-Gruppe) und einem unpolaren
Molekülteil, der dasselbe Bauprinzip wie die Moleküle der Alkane zeigt, aufgebaut.
Die Hydroxylgruppe ist für das hydrophile Lösungsverhalten verantwortlich, weil sich zwischen Was-
ser- und Ethanol- bzw. Propan-2-olmolekülen Wasserstoffbrücken ausbilden können.
Der unpolare Molekülteil von Ethanol und Propan-2-ol ist dafür verantwortlich, dass diese Stoffe auch
lipophile Stoffe wie zum Beispiel Benzin lösen.
b) ... wie die kühlende Wirkung von Ethanol und Propan-2-ol zustande kommt.
Da Ethanol und Propan-2-ol niedrigere Siedetemperaturen als Wasser besitzen, verdunsten sie
schneller als Wasser. Die Energie, die dafür benötigt wird, muss der Umgebung entzogen werden,
das heißt, dass die Umgebung sich abkühlt. Ethanol und Propan-2-ol besitzen daher eine kühlende
Wirkung.
Da Sorbit nur sehr langsam verdaut wird, kann er unverdaut vom Magen in den Darm gelangen und dort
viel Wasser anziehen. Bei einer Tagesdosis von 30g oder einer Einzeldosis von 15g kann es zu wässrigem
Durchfall kommen. Aus diesem Grund kann Sorbit auch als mildes Abführmittel verwendet werden.
Xylit verhält sich im Darm ähnlich wie Sorbit und kann bei einer Tagesdosis von 50g oder einer Einzeldosis
von 30g ebenfalls zu wässrigem Durchfall führen.
Bisher wird Xylit fast nur in der Kaugummiherstellung (Kariesprophylaxe) verwendet, da er im Vergleich zu
Saccharose etwa 10-mal teurer ist.
Alkohole als Zuckeraustauschstoffe (2)
Aufgaben
c) Welche Lösungsmittel sind für Xylit und Sorbit besonders gut geeignet?
d) Welches Krankheitsbild kann bei übermäßigem Verzehr von Xylit und Sorbit auftreten?
Begründen Sie.
e) Erklären Sie die Eignung von Sorbit und Xylit als Zuckeraustauschstoffe für Diabetiker.
3. Versetzen Sie sich in die Lage eines Kaugummiherstellers und versuchen Sie eine begründete
Entscheidung zu treffen, mit welchem Zucker bzw. Zuckeraustauschstoff Sie Ihren neuen Kaugummi
zuckern wollen.
Alkohole als Zuckeraustauschstoffe - Lösungen
c) Welche Lösungsmittel sind für Xylit und Sorbit besonders gut geeignet?
Polare Lösungsmittel, beispielsweise Wasser oder Ethanol
d) Welches Krankheitsbild kann bei übermäßigem Verzehr von Xylit und Sorbit auftreteten? Begründen
Sie.
Nach dem Verzehr beider Zuckeralkohole kann es zu wässrigem Durchfall kommen. Da sie nur sehr
langsam verdaut werden, ist es möglich, dass Sorbit und Xylit unverdaut in den Darm gelangen. Die
beiden Stoffe wirken hygroskopisch, deshalb gelangt mehr Wasser als sonst üblich in den Darm und
wird dann auch mit ausgeschieden.
e) Erklären Sie die Eignung von Sorbit und Xylit als Zuckeraustauschstoffe für Diabetiker.
Da Sorbit und Xylit von Insulin unabhängig verstoffwechselt werden können, sind sie als Zuckeraus-
tauschstoffe für Diabetiker geeignet.
3. Versetzen Sie sich in die Lage eines Kaugummiherstellers und versuchen Sie eine begründete Entschei-
dung zu treffen, mit weichem Zucker bzw. Zuckeraustauschstoff Sie Ihren Kaugummi zuckern wollen.
In der Tabelle finden Sie Argumente für und gegen die Verwendung der einzelnen Stoffe, die Entschei-
dung liegt bei Ihnen.
nicht für Diabetiker geeignet auch für Diabetiker geeignet auch für Diabetiker geeignet
Schon vor 6000 Jahren nutzten Menschen die Hefe zur Herstellung von
Bier, Brot und Wein.
Die Hefen gehören zum Reich der Pilze. Zu den prominenten Verwandten
gehören z.B. die Morcheln und Trüffeln. Anders als diese sind Hefen jedoch
winzig und bestehen nur aus einer einzigen Zelle.
Der Niederländer ANTONIE VAN LEEUWENHOEK war der
Erste, der eine Hefezelle gesehen hat. Im Jahr 1680
betrachtete er einen Tropfen Bier unter dem Mikroskop.
Etwa 200 Jahre später konnte Louis PASTEUR nachwei-
sen, dass tatsächlich die Hefezellen für die Bildung des
Alkohols im Bier verantwortlich sind.
Unter günstigen Bedingungen vermehren sich Hefezellen ungeschlechtlich. Bei dieser so genannten
Sprossung bildet sich an einer Hefezelle eine Ausstülpung. Diese wächst zu einer Tochterzelle heran und
wird zuletzt abgeschnürt: So entstehen aus einem Lebewesen zwei.
Die Sprossung von Hefezellen lässt sich unter dem Mikroskop beobachten. Ebenso kann man ihre Ver-
mehrungsrate bestimmen.
Geräte/Materialien:
Lichtmikroskop Becherglas Stoppuhr
Objektträger Glasrührstab frische Bäckerhefe
Deckgläser Messzylinder Glucose
Waage Pipette Wasser (ca. 30 °C)
Durchführung:
1. Setzen Sie aus 10g Glucose und 100ml handwarmem Wasser eine Zuckerlösung an.
Rühren Sie in diese 0,1 g Hefe ein, sodass eine gleichmäßige Suspension entsteht.
2. Starten Sie die Stoppuhr. Geben Sie mit der Pipette einen kleinen Tropfen der gleich-
mäßig gerührten Suspension auf einen Objektträger, decken Sie diesen mit einem
Deckgläschen ab und betrachten Sie das Präparat bei 400-600facher Vergrößerung.
Zählen Sie alle Hefezellen, die Sie sehen können. Verschieben Sie nun den Objekt-
träger und zählen Sie wiederum alle Hefezellen, die Sie sehen können. Verschieben
Sie den Objektträger ein weiteres Mal und zählen Sie erneut alle Hefezellen. Bestim-
men Sie nun die mittlere Anzahl der Hefezellen.
3. Rühren Sie den Ansatz hin und wieder auf und entnehmen Sie nach 15 Minuten er-
neut eine Probe aus der frisch gerührten Suspension. Verfahren Sie weiter wie bei (2.).
Ob in süßen Säften bei der Herstellung von Alkohol oder im Teig von Brot, Kuchen oder Klößen: Hefen
ernähren sich von den darin vorhandenen Kohlenhydraten. Die Hefen bauen den Einfachzucker Glucose mit-
hilf e von Enzymen ab und nutzen die dabei frei werdende Energie für ihre Lebensprozesse. Vielfachzucker -
wie die Stärke - zerlegen die Hefen zunächst mithilfe von Enzymen in Glucosemoleküle:
Die Glucosemoleküle werden von den Hefezellen nun entweder mit oder ohne Sauerstoff weiter abgebaut.
Mit Sauerstoff betreiben sie die so genannte Zellatmung. Die Abbauprodukte der Zeilatmung sind Kohlen-
stoffdioxid und Wasser:
Haben die Hefen keinen Sauerstoff zur Verfügung, vergären sie den Zucker zu Ethanol und Kohlenstoffdioxid.
Unter Sauerstoffabschluss können die Hefen zwar überleben, sie vermehren sich jedoch kaum oder gar
nicht.
Aufgaben
1. Zeichnen Sie 3-4 Hefezellen. Eine /.eile sollte sich in einem Spros-
sungsstadium befinden.
2. Vergleichen Sie die mittlere Anzahl der Hefezellen zu Beginn des Ver-
suchs mit der nach 15 Minuten.
Beispiel:
Zu Beginn werden 5,6 und 7 Hefezellen gezählt, nach 15 Minuten 15,
19 und 20. Die mittlere Anzahl der Hefezellen ist demnach 6 bzw. 18.
Nach 15 Minuten hat sich die Zahl der Hefezellen verdreifacht: 18:6 = 3.
3. In einem Ansatz befinden sich zu Beginn 10 Hefezellen. Wie viele Hefe-
zellen sind nach zwei bzw. vier Stunden vorhanden, wenn sich die Zel-
len mit der gleichen Rate vermehren wie in Ihrem Experiment?
a) Nach 2 Stunden beträgt die Anzahl der Hefeorganismen in dem
angegebenen Ansatz
10x3 8 = 65610.
b) Nach 4 Stunden sind 10 x 316 = 430 467 210 Hefezellen vorhanden.
1. Erläutern Sie das folgende Zitat: "Die Atmung lässt sich mit der Gärung vergleichen wie ein Dragster-
Motor mit dem Motor eines Mofas. Wir wollen jedoch nicht vergessen, dass beide Prozesse ihre spezifi-
schen biologischen Funktionen erfüllen."
Der Energiegewinn ist bei der Zellatmung wie beim Dragster-Motor sehr hoch. Bei genügend hoher
Sauerstoffversorgung können sich die Hefen stark vermehren. Bei der alkoholischen Gärung ist der
Energiegewinn (vergleichbar mit einem Mofa-Motor) gering, die Hefen vermehren sich unter diesen
Bedingungen kaum. Jedoch ermöglicht die alkoholische Gärung den Hefezellen, auch ohne Sauerstoff zu
überleben!
Somit konnten von den Hefen ökologische Nischen erschlossen werden, die obligaten Aerobiern nicht
zugänglich sind.
2. a) Begründen Sie, warum man bei der Weinherstellung mit Wasser gefüllte Gärröhrchen bzw. Gärspunde
verwendet!
Das Wasser im Gärröhrchen verhindert einerseits, dass Sauerstoff in den Ansatz gelangt, und ermög-
licht andererseits die Abgabe des entstehenden Kohlenstoffdioxids.
b) Was würde geschehen, wenn der Ansatz luftdicht verschlossen bzw. ganz offen wäre?
In einem offenen Ansatz würden die Hefen hauptsächlich unter Abgabe von Kohlenstoffdioxid und
Wasser Zellatmung betreiben und sich stark vermehren. Die energetisch ungünstigere alkoholische
Gärung unter Abgabe des gewünschten Produktes Ethanol würde kaum erfolgen.
Beim Verschluss des Ansatzes wäre die Gefahr groß, dass das Gefäß aufgrund des entstehenden
Kohlenstoffdioxids platzt.
Rätsel zum Thema „Alkohole"
Carbonsäuren, die sich von den Alkanen bzw. von den ALkanoLen ableiten lassen, werden Alkansäuren
genannt. Die ersten vier Glieder der homologen Reihe der Alkansäuren sind schon lange bekannt. Ihre häufig
gebrauchten Namen, die Trivialnamen, weisen auf ihre Herkunft und ihr Vorkommen hin. Zur systematischen
Benennung wird die Endung „säure" an den Stammnamen angehängt.
Aufgabe
Schneiden Sie die Kärtchen unterhalb der gestrichelten Linie aus und kleben Sie diese in die vorgegebene
Übersicht ein.
Rätsel zum Thema „Alkohole" - Lösungen
Lösungswort
Das ist doch klar! Die Mäuse haben sich schon ein paar Portionen abgeholt, bevor wir den Käse zu
Gesicht bekommen. Oder nicht?
Das große Geheimnis der Löcher, beispielsweise im Emmentaler Käse, heißt: Propionsäurebakterien. Diese
werden der Milch vor dem Reifungsprozess zugesetzt. Die Wärme im Gärkeller bewirkt, dass sich die Bakte-
rien munter vermehren; dies ist erwünscht, da sie für die Propionsäuregärung verantwortlich sind. Ein Pro-
dukt dieser Gärung ist also die Propansäure (Propionsäure), eine Säure, die in der Natur ansonsten ziemlich
selten vorkommt.
Aufgaben
1. Informieren Sie sich in Lehrbüchern, in einer Käserei o. dgl. über
die Käseherstellung. Notieren Sie sich die wichtigsten Schritte. Name der Propansäure
Säure
2. Zeichnen Sie die Strukturformeln und Halbstrukturformeln für Trivialname Propionsäure
das Propansäuremolekül und das Anion (Säurerestion) der Pro-
pansäure. Molare
74,08 g/mol
Masse
3. Aus welchem Alkanol lässt sich Propansäure gewinnen? Schmelz-
-22°C
temperatur
4. Welche Alkansäure folgt in der homologen Reihe der Alkansäuren
auf die Propansäure? Siede-
141 °C
temperatur
5. Als Konservierungsstoff in Backwaren wird das Natrium- oder Dichte 0,99 g/cm3
Caliumpropionat eingesetzt. Geben Sie die Verhältnisformeln an.
Name der Propanoate
Salze (Propionate)
6. Bei welcher Gärung entsteht ebenfalls Kohlenstoffdioxid?
Wie kommen die Löcher in den Käse? - Lösungen
1. Informieren Sie sich in Lehrbüchern, in einer Käserei o. dgl. über die Käseherstellung. Notieren Sie
sich die wichtigsten Schritte.
Lauwarme Milch und Bakterien werden in einen Bottich gegeben. Anschließend wird Lab (ein Enzym, das
aus den Mägen von Kälbern gewonnen wird) zugegeben, welches bewirkt, dass die Milch gerinnt. Gerin-
nen bedeutet, dass die Eiweiße zusammenballen; der Senner spricht in diesem Stadium von Käsebruch.
Mit einer Käseharfe wird der Käsebruch durchgerührt. Je kleiner die Stückchen des Käsebruchs sind, de-
sto mehr Molke setzt sich ab und desto fester wird der Käse. Ist der Käsebruch fein genug, wird er in eine
kreisrunde Form, die die Größe eines Käselaibs hat, gesiebt. Hierbei wird die Molke abgetrennt. In der
Form wird der Käse ca. 24 Stunden lang gepresst, sodass möglichst keine Molke darin zurückbleibt. Da-
nach wird der gepresste Käselaib in Salzlake gelegt, damit er eine harte Rinde bekommt. Damit der Laib
in Ruhe reifen kann (Propionsäuregärung!), wird er abschließend monatelang in einem kühlen Käsekeller
gelagert.
2. Zeichnen Sie die Struktur- und Halbstrukturformeln für das Propansäuremolekül und das Anion (Säure-
restion) der Propansäure.
Propanoat
Propansäure
(Propionat)
Strukturformel H H Öl H H Ö
l l /
l l / H-C-C-C
Ho
~w r^w r*O H H X
Q|Ö
l \-
H H Q-H
4. Welche Alkansäure folgt in der homologen Reihe der Alkansäuren auf die Propansäure?
In der homologen Reihe der Alkansäuren folgt auf die Propansäure die Butansäure.
5. Als Konservierungsstoff in Backwaren wird das Natrium- oder Caiciumpropionat eingesetzt. Geben Sie die
Verhältnisformeln an.
l I.November 97 Butansäure
Name der
Säureattentat auf Pelzgeschäft Säure
Aktivisten kamen mit Spritzen
Trivialname
Ekelerregende Buttersäure durch Türschloss
Molare Buttersäure
gesprüht - Angst vor Nachahmungstätern
Masse
SALZBURG-STADT (SN-pef). Mit einer Spritze sprühten in der Nacht
88,11 g/mol
auf Sonntag zwei Salzburger Tierschutzaktivisten Buttersäure durch das Schmelz-
Türschloss des Geschäftes „Pelze & Dessous Springer" in der Neutor-
temperatur
straße. Die beiden Verdächtigen wurden kurz nach der Tat von einer Po-
lizeistreife erwischt, die Kleidungsstücke im Wert von rund vier Millio-
nen Schilling konnten in den Keller in Sicherheit gebracht werden. -7°C
Siede-
Der penetrant ranzige Gestank der Chemikalie erinnerte am Montag bei temperatur
den Reinigungsarbeiten im Geschäft noch an das Säureattentat.
Den Polizeibeamten waren der Angestellte Nikolas K. (30) und ein 164°C
17-jähriger Schüler wegen auffälliger Handbewegungen an der Tür auf- Dichte
gefallen. In dem von den beiden Männern mitgeführten Rucksack ent-
deckten sie ein Dutzend Plastikspritzen mit aufgesteckten Injektions-
nadeln. Zudem hatte Nikolas K. eine rote Spraydose, Arbeitshandschuhe Name der 0,96 g/cm3
und eine schwarze Mütze bei sich. Salze
Butanoate
(Butyrate)
Aufgaben
1. Zeichnen Sie die Strukturformeln und Halbstrukturformeln für das Butansäuremolekül und das Anion
(Säurerestion) der Butansäure.
3. Bleibt eine Flasche mit Butanal (Butyraldehyd) längere Zeit offen an der Luft stehen, riecht die Flüssigkeit
unangenehm nach Buttersäure. Erklären Sie den beschrieben Sachverhalt.
1. Zeichnen Sie die Strukturformeln und Halbstrukturformeln für das Butansäuremolekül und das Anion
(Säurerestion) der Butansäure.
Butansäure Butanoat
Strukturformel:
Halbstrukturformel:
3. Bleibt eine Flasche mit Butanal (Butyratdehyd) längere Zeit offen an der Luft stehen, riecht die Flüssigkeit
unangenehm nach Buttersäure. Erklären Sie beschriebenen Sachverhalt.
Aus Butanal (Butyraldehyd) bildet sich durch Oxidation mit dem Sauerstoff der Luft Butansäure (Butter-
säure).
Verwendung: Weiterverarbeitung zu Buttersäureestern, die als Aromen (Ananasaroma o.Ä.) und als
Lösungsmittel sowie als Weichmacher verwendet werden. Außerdem wird Buttersäure auch bei der
Herstellung von Arzneimitteln eingesetzt.
Geräte/Materialien/Chemikalien:
Weithalserlenmeyerkolben, 50ml Stativ
3 Bechergläser, 100ml Bürettenklammer
B ü rette Spatel
kleiner Trichter Filterpapier zum Abwiegen Messzylinder, 100ml
Waage Weinsäure
Vollpipette, 20ml Bromthymolblaulösung Pipettierhilfe
Messkolben, 100ml Natronlauge
Weißwein
Durchführung:
1. Pipettieren Sie genau 20 ml Weißwein in den kleinen Erlen-
meyerkolben und geben Sie 2 bis 3 Tropfen Bromthymol-
blaulösung in den Wein. Titrieren Sie die Probe mit Natron-
lauge der Konzentration c(NaOH) = 0,1 mol/l bis zur
Blaugrünfärbung der Lösung.
2. Tragen Sie in ein Diagramm (Abszisse: Stoffmengenkonzentration der Weinsäure, Ordinate: Volumen
der Natronlauge) die Werte für die Titrationen der Weinsäurelösungen ein und zeichnen Sie den Graphen.
Ermitteln Sie aus dem Diagramm die Stoffmengenkonzentration der Weinsäure im Weißwein unter der
Annahme, dass außer Weinsäure keine Säuren im Wein enthalten sind.
3. Berechnen Sie aus der Stoffmengenkonzentration der Weinsäure im Weißwein die Massenkonzentration
der Weinsäure.
Hilfsangabe: /W(Weinsäure) = 150,09g/mol
Säurekonzentration in Weißwein - Lösungen
Durchführung:
1. In einem Vorversuch sind die Säurekonzentrationen zweier Weine ermittelt worden.
a) Rebenschoppen - Verschnitt von Weinen aus mehreren Ländern der EU,
b) Riesling Spätlese halbtrocken, Zotzenheimer Klostergarten (Rheinhessen).
Für die Bestimmung der Säure im Rebenschoppen sind für die 20-ml-Probe 15ml Natronlauge der Kon-
zentration c(NaOH) bis zum Umschlag nach Blaugrün (Umschlag nach Blau - Übertitration nicht wahr-
nehmbar, da die Eigenfarbe des Weines eine sattes Goldgelb war) benötigt worden. Bei der 20-ml-Probe
des Rieslings erfolgte der Umschlag nach Blaugrün bei einem Natronlaugeverbrauch von 21 ml.
V(Weinsäure) = 20 ml V(Natronlauge) = 10 ml
c(Weinsäure) = 0,025 mol/l c(NaOH) = 0,1 mol/l
2. Tragen Sie in ein Diagramm (Abszisse: Stoffmengenkonzentration der Weinsäure, Ordinate: Volumen
der Natronlauge) die Werte für die Titrationen der Weinsäurelösungen ein und zeichnen Sie den Graphen.
Ermitteln Sie aus dem Diagramm die Stoffmengenkonzentration der Weinsäure im Weißwein unter der
Annahme, dass außer Weinsäure keine Säuren im Wein enthalten sind.
Rebenschoppen:
c(Weinsäure) = 0,0375 mol/l
(Weinsäure) =
M(Weinsäure) • c(Weinsäure)
= 150,09g/mol-0,0375 mol/l » 5,6g/l
(Weinsäure)
= 150,09 g/mol • 0,0525 mol/l = 7,9 g/l
Die Oxidationsreihe
Bei der Bildung von Ethansäure aus Ethanol über Ethanal steigt die Oxidationszahl des Kohlenstoff-
atoms der funktionellen Gruppe. Es liegt also eine Oxidation vor.
Auch bei der Bildung von Propanon aus Propan-2-ol steigt die Oxidationszahl der funktionellen Gruppe.
Es liegt also eine Oxidation vor.
Tertiäre Alkanole bzw. Alkohole lassen sich nicht ohne Zerstörung der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung
oxidieren.
Aufgaben
1. Formulieren Sie Merksätze zu primären, sekundären und tertiären Alkoholen.
2. Geben Sie für alle Atome der oben abgebildeten Moleküle die Oxidationszahlen an. Notieren Sie die Oxi-
dationzahlen der Kohlenstoffatome der funktionellen Gruppen mit rotem Stift.
3. Formulieren Sie die Oxidationsreihe für Methanol.
Die Oxidationsreihe - Lösungen
Beispiele:
Trägt das die Hydroxlgruppe
bindende Kohlenstoffatom nur
Primärer Alkohol:
eine Alkylgruppe, spricht man
von einem primären Alkohol.
Sind zwei Alkylgruppen
Sekundärer Alkohol: gebunden, liegt ein sekundärer
Alkohol vor.
Sind drei Alkylgruppen gebun-
Tertiärer Alkohol: den, so spricht man von einem
tertiären Alkohol.
Ethanol
2. Geben Sie für alle Atome der oben abgebildeten Moleküle die
Oxidationszahlen an.
Notieren Sie die Oxidationszahlen der Kohlenstoffatome
2-Methylpropan-2-ol
der funktionellen Gruppen mit rotem Stift.
3. Formulieren Sie die Oxidationsreihe für Methanol.
Die Benennung der Ester
2. Möglichkeit:
1. Möglichkeit: An den Namen des Alkyl-
An den Namen der Carbon- rests des Alkohols wird der
säure wird der Name für den Name für den Säurerest der
Alkylrest des Alkohols und Carbonsäure (Namen für das
zuletzt die Endung ,,-ester" Carbonsäureanion) ange-
angehängt. Das Molekül, hängt. Das Molekül, dessen
dessen Strukturformel ab- Strukturformel abgebildet ist,
gebildet ist, heißt also nach heißt also nach dieser Be-
dieser Benennungsweise nennungsweise
Ethansäurebutylester Butylacetat
(Essigsäurebutylester) (Butylethanoat)
Auf den Verpackungen von Produkten des Alltags werden die enthaltenen Ester meist nach der 2. Möglich-
keit benannt. Sind die Angaben in englischer Sprache verfasst, werden der Name für den Alkylrest und der
Name für den Säurerest getrennt geschrieben, für das angegebene Beispiel also: buthyl acetate.
Aufgaben
1. a) Zeichnen Sie die Strukturformel des Esters, der sich aus Methansäure und Butan-1-ol gewinnen lässt,
b) Benennen Sie den Ester nach den beiden oben beschriebenen Möglichkeiten. Geben Sie den Namen
auch in englischer Sprache an.
2. a) Aus welchen Alkoholen und Carbonsäuren lassen sich die auf dem Nagellackentferner und dem Alles-
kleber angegebenen Ester (s. Abbildungen) herstellen?
b) Welche Funktion haben die Ester im Nagellackentferner bzw. im Alleskleber?
3. Schauen Sie sich im Bau-, im Supermarkt, im Internet o.Ä. um. Wo spielen Ester sonst noch eine Rolle?
Fertigen Sie eine Mind Map mit dem zentralen Begriff „Carbonsäureester" an.
Die Benennung der Ester - Lösungen
1. a) Zeichnen Sie die Strukturformel des Esters, der sich aus Methansäure und Butan- 1-ol gewinnen läs-
st.
b) Benennen Sie den Ester nach den beiden oben beschriebenen Möglichkeiten. Geben Sie den Namen
auch in englischer Sprache an.
Methansäurebutylester (Ameisensäurebutylester)
oder
Butylformiat (Butylmethanoat)
In englischer Sprache: buthyl formiate
2. a) Aus welchen Alkoholen und Carbonsäuren lassen sich die auf dem Nagellackentferner und dem Alles-
kleberangegebenen Ester (s. Abbildungen) herstellen?
Ethylacetat: aus Ethanol und Ethansäure (Essigsäure)
Methylacetat: aus Methanol und Ethansäure (Essigsäure)
3. Schauen Sie sich im Bau-, im Supermarkt, im Internet o.Ä. um. Wo spielen Ester sonst noch eine Rolle?
Fertigen Sie eine Mind Map mit dem zentralen Begriff „Carbonsäureester" an.
Lösungsmittel
Die Abbildung gibt einen Überblick über die Löslichkeit einiger ausgewählter Lösungsmittel. Häufig
wird auch von der Mischbarkeit gesprochen. Allerdings ist auch eine Emulsion ein Gemisch, und zwar ein
heterogenes Gemisch. Angemessener ist es von der Löslichkeit zu sprechen, da hier auf die Bildung von
Lösungen, also homogenen Gemischen, abgehoben wird.
In der Regel löst sich ein Stoff nur in einem Lösungsmittel, wenn die Teilchen des gelösten Stoffes und des
Lösungsmittels gleichartige Gruppen, also hydrophile oder hydrophobe Gruppen, aufweisen:
Heptan
Wasser
Diethyl-
ether
Ethanol
Butano Ethansäure-
ethylester
Ethan-
säure
------------- wenig ineinander ohne Linie nicht oder nur sehr wenig
löslich ineinander löslich
Aufgaben
1. a) Zeichnen Sie zu jedem Lösungsmittel, das in der Grafik genannt wird, die zugehörige Strukturformel,
b) Kennzeichnen Sie hydrophile und hydrophobe Gruppen.
2. Betrachten Sie die Löslichkeit von Wasser und Heptan ineinander. Begründen Sie.
3. Schauen Sie sich die Löslichkeit von Ethanol in Wasser bzw. in Heptan an. Deuten Sie den Sachverhalt.
1. a) Zeichnen Sie zu jedem Lösungsmittel, das in der Grafik genannt wird, die zugehörige Strukturformel,
b) Kennzeichnen Sie hydrophile und hydrophobe Gruppen.
2. Betrachten Sie die Löslichkeit von Wasser und Heptan ineinander. Begründen Sie.
Heptan Löst sich nur in Spuren in Wasser, ebenso löst sich Wasser nur in Spuren in Heptan.
Ob sich Stoffe ineinander lösen, hängt von den Eigenschaften ihrer Teilchen ab. Zwischen den polaren
Wassermolekülen bestehen Wasserstoffbrückenbindungen, zwischen den unpolaren Heptanmolekülen
wirken Van-der-Waals-Kräfte. Die Moleküle dringen nicht in den Molekülverband der jeweils anderen
Sorte ein, da zwischen den jeweils gleichen Molekülen insgesamt stärkere Kräfte wirken als zwischen
den verschiedenen Molekülen.
2. Schauen Sie sich die Löslichkeit von Ethanol in l/l/asser bzw. Heptan an. Deuten Sie diesen Sachverhalt
Ethanol ist sowohl in Heptan als auch in Wasser unbegrenzt löslich.
Das Ethanolmolekül weist die unpolare Ethylgruppe und die polare Hydroxylgruppe auf.
Das Butanonmolekül ist aus der unpolaren Ethyl-, der unpolaren Methyl- und der polaren Carbonyl-
gruppe aufgebaut.
Zwischen den unpolaren Alkylgruppen der Butanonmoleküle und den unpolaren Ethylgruppen der
Ethanolmoleküle können Van-der-Waals-Kräfte wirken. Zwischen den polaren Carbonylgruppen der
Butanonmoleküle und den Hydroxylgruppen der Ethanolmoleküle können sich Wasserstoffbrücken-
bindungen bilden. Da diese Kräfte zwischen den Butanon- und Ethanolmolekülen wirken können,
sind Butanon und Ethanol unbegrenzt ineinander löslich.
Ester - Aromastoffe und Lösungsmittel
Alkohole und Carbonsäuren können zu Estern und Wasser reagieren. Durch die Kombination von unter-
schiedlichen Carbonsäuren mit unterschiedlichen Alkoholen kann eine Vielzahl von Estern gewonnen wer-
den.
Geräte/Materialien/Chemikalien: Achtung
Reagenzglasgestell Ethanol Aus Sicherheitsgründen
10 Reagenzgläser Propan-1-ol sollte die Schwefelsäu-
1-5 Muffen Butan-1-ol re nur an einem Platz
1 -5 Universalklemmen Pentan-1-ol von dem Lehrer oder einem aus-
1 -5 Stopfen mit Glasrohr konz. Schwefelsäure gewiesenen Schüler ausgegeben
(ca. 20cm) verd. Natronlauge werden! Am besten in einer Tropf-
Stift (wasserfest) Schutzbrille und flasche. Dabei Schutzbrille und
Essigsäure -handschuhe -handschuhe tragen!!!
Buttersäure
Durchführung:
1. Beschriften Sie die Reagenzgläser
(A, B, ...).
Geben Sie
den je-
weiligen
Alkohol zur jeweiligen Carbonsäure, schütteln Sie und fügen Sie zu
dem Gemisch zwei bis drei Tropfen Schwefelsäure hinzu. Prüfen
Sie vorsichtig durch Zufächeln den Geruch.
2. Setzen Sie ein Steigrohr auf jedes Reagenzglas und hängen Sie die
Reagenzgläser für ca. zehn Minuten in das vorbereitete Was- serbad
(Anfangstemperatur ca. 80 °C; die Heizquelle kann nach einmaligem
Aufheizen entfernt werden). Die Ansätze können gleichzeitig
oder hintereinander ins Wasserbad gehängt werden, je nach
Verfügbarkeit der Geräte.
3. Füllen Sie fünf Reagenzgläser zu zwei Dritteln mit verdünnter Natronlauge.
Schütten Sie anschließend jeweils einen Ansatz in eines der mit
Natronlauge gefüllten Reagenzgläser.
Prüfen Sie wieder vorsichtig durch Zufächeln den Geruch.
Auswertung und Aufgaben
1. Beschreiben Sie ihre Beobachtungen und deuten Sie diese.
2. Warum wird der Reagenzglasinhalt nach dem Erwärmen im Wasserbad
in verd. Natronlauge geschüttet?
3. Formulieren Sie die fünf Reaktionsgleichungen und benennen Sie die
Ester.
4. Geben Sie eine Erklärung für das Löslichkeitsverhalten von Essigsäureethylester in Wasser im Vergleich
zu Ethanol und Essigsäure.
5. Aus welchem Alkohol und welcher Carbonsäure kann der Ester mit der folgenden Halbstrukturformel:
HCOOC3H7 hergestellt werden?
Ester - Aromastoffe und Lösungsmittel - Lösungen (1)
Die Ausgangsstoffe aller Ansätze sind ineinander löslich. Bevor die Reaktion abgelaufen ist, überdeckt
der Geruch der Säure bei jedem Ansatz den Geruch des Alkohols. Nach dem Erwärmen entsteht immer
ein wasserunlöslicher (ein in der verdünnten Natronlauge unlöslicher) Stoff, der eine geringere Dichte als
Wasser (verdünnte Natronlauge) hat.
2. Warum wird der Reagenzglasinhalt nach dem Erwärmen im Wasserbad in verd. Natronlauge geschüttet?
Der stechende Geruch der Essigsäure bzw. der penetrante Geruch der Buttersäure würde bei der Ge-
ruchsprüfung des Reaktionsprodukts stören.
4. Geben Sie eine Erklärung für das Löslichkeitsverhalten von Essigsäureethylester in l/l/asser im Vergleich zu
Ethanol und Essigsäure.
5. Aus welchem Alkohol und welcher Carbonsäure kann der Ester mit der folgenden Halbstrukturformel:
HCOOC3H7 hergestellt werden?
Ameisensäurepropylester/
Propylformiat/
Strukturformel: Methansäurepropylester/
Propylmethanoat
Ester werden zur Aromatisierung von Lebens- und Genussmitteln, Kosmetika und Pflegemitteln einge-
setzt. Im Folgenden sollen zwei Ester aus festen Carbonsäuren und Alkoholen gewonnen werden, denen
man in vielen Artikeln des Alltags begegnet.
Geräte/Materialien/Chemikalien: Achtung
Reagenzglasgestell Methanol Aus Sicherheitsgründen
4 Reagenzgläser Ethanol sollte die Schwefel-
Stativ konz. Schwefelsäure säure nur an einem
2 Muffen Salicylsäure Platz von dem Lehrer oder einem aus-
2 Universalklemmen Benzoesäure gewiesenen Schüler ausgegeben wer-
2 Stopfen mit Glasrohr (ca. 20 cm) Schutzbrille und den! Am besten in einer Tropfflasche.
Becherglas, 250 ml -handschuhe Dabei Schutzbrille und -handschuhe
tragen!!!
Durchführung:
1. Ansatz A: Geben Sie 4ml Methanol, 5 Tropfen der
Schwefelsäure und ca.
250mg Salicylsäure in ein Reagenzglas.
Ansatz B: Geben Sie 4ml Ethanol, 5 Tropfen der Schwefelsäure und ca.
250mg Benzoesäure in ein Reagenzglas. Schütteln
Sie, bis sich die Salicyl- bzw. Benzoesäure gelöst haben. Prüfen Sie
vorsichtig durch Zufächeln den jeweiligen Geruch.
2. Setzen Sie die Steigrohre auf die beiden Reagenzgläser und stellen Sie
diese für ca. 15 Minuten in das vorbereitete Wasserbad (An-
fangstemperatur ca. 80 °C; die Heizquelle kann nach einmaligem
Aufheizen entfernt werden).
3. Füllen Sie zwei Reagenzgläser zu einem Drittel mit Wasser. Schüt- ten Sie
anschließend die Lösungen der beiden Ansätze jeweils in eines
der Reagenzgläser. Prüfen Sie wieder durch Zufächeln den Geruch.
Auswertung und Aufgaben
1. Beschreiben Sie ihre Beobachtungen und deuten Sie diese.
2. Welche Funktion kommt der Schwefelsäure bei der Reaktion zu?
3. a) Geben Sie die systematischen Namen und Strukturformeln der beiden
entstandenen Ester an.
b) Finden Sie einen Trivialnamen für den bei Ansatz A entstandenen
Ester?
4. Warum kann man aus Salicylsäure nicht nur mit einem Alkohol einen Ester gewinnen, sondern auch mit
einer Carbonsäure (z.B. Essigsäure)?
5. Informieren Sie sich über die Verwendung der beiden Ester.
Benzoesäure Salicylsäure
Was für ein Aroma?! - Lösungen
Beobachtung Deutung
Überführung
der Lösun- Im oberen Teil der Flüssigkeit bildet sich zunächst
gen in das eine Emulsion. Nach einiger Zeit setzen sich ölige Die beiden Ester sind wenig wasserlöslich.
Reagenz- Tröpfchen auf dem Wasser ab.
glas mit
Wasser
Der Salicylsäure-
Die Emulsion ist
methylester hat eine
gelblich.
gelbe Farbe.
Häufig wird der Reagenzglasinhalt nach einiger Zeit Der weiße Feststoff, c er häufig nach kurzer
trüb; ein weißer Stoff fällt aus. Zeit aus fällt, ist
Salicyisäure, Benzoesäure,
Geruch (3.) Ein angenehmer Geruch ist wahrnehmbar. Die Reaktionsprodukte, also die beiden Ester, haben
einen angenehmen Geruch.
Der Geruch (Pfeffer-
minze) erinnert an Kau-
gummi.
3. a) Geben Sie die systematischen Namen und Strukturformeln der beiden entstandenen Ester an.
Salicylsäuremethylester Benzoesäureethylester
(Methylsalicylat) (Ethylbenzoat)
b) Finden Sie einen Trivialnamen, für den bei Ansatz A entstandenen Ester?
Salicylsäuremethylester wird auch als „künstliches Wintergrünöl" oder als „Gaultheriaöl" bezeichnet.
4. Warum kann man aus Salicylsäure nicht nur mit einem Alkohol einen Ester gewinnen, sondern auch mit
einer Carbonsäure (z.B. Essigsäure)?
Die Salicylsäure weist neben der Carboxylgruppe auch eine Hydroxylgruppe auf. Die Salicylsäure kann
also auch wie ein Alkohol mit einer Carbonsäure einen Ester bilden.
Paraffin
Bienenwachs ist ein Ausscheidungsprodukt der Honigbiene, aus dem die Honigwaben
aufgebaut werden. Nach dem Ausschleudern des Honigs werden die Bienenwaben ein-
geschmolzen und von störenden, festen Bestandteilen getrennt. Das gelbe, braune oder
rote Bienwachs lässt sich mit Oxidationsmitteln vollkommen weiß bleichen.
Hauptbestandteil des Bienenwachses ist ein Ester der Palmitinsäure mit einem höheren
Alkohol („C30-Alkohol").
Aufgaben
1. Schreiben Sie eine Definition für Paraffin auf die dafür vorgesehenen Linien.
2. Zu welchen Stoffklassen gehören die Verbindungen des Stearins, des Paraffins bzw. des Bienenwach-
ses?
3. Formuliere Sie die Halbstrukturformeln für die Moleküle der Verbindungen, die im Stearin vorkommen.
4. Formulieren Sie die Summenformeln für die Moleküle der Verbindungen, die im Paraffin vorkommen.
5. Welche Stoffe entstehen bei der vollständigen Verbrennung von Stearin, Paraffin oder Bienenwachs?
7. Möchte man eine Kerzenflamme „löschen", kann man sie ausblasen. Welche weiteren Möglichkeiten
gibt es? Begründen Sie.
Gewinnung von Orangenschalenöl
-Tipp!
Wenn Sie das Orangenöl
zur Herstellung eines
Duftwassers verwenden
wollen, sollten Sie nur
Schalen von unbehandel-
ten Orangen verwenden.
Geräte/Material/en/Chemikalien:
Stativ 2 gewinkelte Glasrohre Aufbewahrungsflasche
2 Doppelmuffen kurzes Schlauchstück Eiswasser
Universalklemme Reagenzglas Labormesser
Pilzheizhaube Becherglas, 250ml Ethanol (unvergällt)
mit Befestigungsring Messzylinder, 10ml süße Orange
Papierhandtuch Rundkolben, 100ml Bitterorange
Durchführung:
Schneiden Sie die Schale einer süßen
Orange oder Bitterorange in kleine Wür-
fel und füllen Sie damit den Rundkolben
knapp zu Hälfte. Füllen Sie 10ml Ethanol
in den Kolben. Geben Sie anschließend
so viel Wasser in den Kolben, dass die
Schalenstücke gerade bedeckt sind.
Bauen Sie die Apparatur gemäß der
Abbildung auf. Achten Sie darauf, dass
das gewinkelte Glasrohr nicht in das
Destillat eintaucht. Erhitzen Sie den
Kolbeninhalt bis zum Sieden des Etha-
nol-Wasser-Gemisches und verringern
Sie anschließend die Wärmezufuhr, so-
dass die Flüssigkeit im Kolben nur noch
schwach siedet.
Beenden Sie das Erhitzen und den Ver-
such, wenn das Reagenzglas etwa zur
Hälfte gefüllt ist.
Auswertung
1. Beschreiben und deuten Sie Ihre Beobachtungen.
1. Schreiben Sie eine Definition für Paraffin auf die dafür vorgesehenen Linien.
Paraffin ist ein Gemisch aus festen, gesättigten Kohlenwasserstoffen, die aus den Rückständen der Erd-
öldestillation gewonnen werden können.
2. Zu weichen Stoffklassen gehören die Verbindungen des Stearins, des Paraffins bzw. des Bienenwachses?
Stearin ist ein Gemisch aus Stearin- und Palmitinsäure, diese gehören zu den Alkansäuren (Carbonsäu-
ren). Da sie höhere Alkansäuren (Carbonsäuren) sind, zählt man sie auch zu den Fettsäuren.
Die Verbindungen des Paraffins gehören zu den Alkanen.
Der Hauptbestandteil des Bienenwachses ist ein Ester.
3. Formulieren Sie die Halbstrukturformeln für Moleküle der Verbindungen, die im Stearin vorkommen.
Palmitinsäure: C15H31COOH; Stearinsäure: C17H35COOH
4. Formulieren Sie die Summenformeln für Moleküle der Verbindungen, die im Paraffin vorkommen.
Im Paraffin sind feste Alkane, z. B. Nonadecan C-|gH40 oder Heptadecan C-|7H36 enthalten.
5. Welche Stoffe entstehen bei der vollständigen Verbrennung von Stearin, Paraffin oder Bienenwachs?
Bei der vollständigen Verbrennung von Stearin, Paraffin und Bienenwachs entstehen Kohlenstoffdioxid
und Wasser. (Da die Verbrennung meist nicht vollständig abläuft, entstehen normalerweise zusätzlich
Kohlenstoffmonooxid und Ruß; Ruß ist unverbrannter Kohlenstoff.)
7. Möchte man eine Kerzenflamme „löschen", kann man sie ausblasen. Welche weiteren Möglichkeiten gibt
es? Begründen Sie.
Für das Entstehen einer Flamme sind drei Komponenten nötig: Sauerstoff, Brennstoff und Erreichen der
Zündtemperatur. Deshalb kann man eine Kerzenflamme wie folgt „löschen".
- Durch Abdecken der Flamme wird
die Sauerstoffzufuhr unterbunden;
die Flamme erlischt.
Gewinnung von
Orangenschalenöl- Lösungen
1. Beschreiben und deuten Sie Ihre Beobachtungen.
Schon nach etwa 3 bis 5 Minuten siedet die Flüssigkeit im Kolben. Flüssigkeitsdampf kondensiert
im Ableitungsrohr. Nach kurzer Zeit fallen die ersten Tropfen in das gekühlte Reagenzglas. Es sammelt
sich eine farblose, trübe Flüssigkeit.
(Lässt man diese längere Zeit - einige Stunden - stehen, bilden sich zwei Schichten. Die ölige Schicht
schwimmt auf der wässrigen Schicht.)
Aus den Schalenstücken konnte ein wasserunlöslicher Stoff gewonnen werden.
Der Geruch bzw. Geschmack einer Blume, einer Frucht oder einer Süßig-
keit wird meist durch eine Mischung mehrerer Stoffe hervorgerufen. Solche
Aromastoffe (von griech./lat. aroma, Gewürz) gehören häufig zu den Alkoholen,
Aldehyden, Ketonen oder Estern.
Verwendung:
OH
Ester niederer Carbonsäuren und Alkohole sind niedrig siedende, in Wasser wenig lösliche, flüssige Duft-
und Aromastoffe, die in der Natur vorkommen, aber auch synthetisch hergestellt werden. In der Lebens- und
Genussmittelindustrie setzt man sie zur Nachahmung von Fruchtaromen ein.
Aufgaben
1. Ergänzen Sie die Verwendung von Menthol.
2. Schreiben Sie je ein Beispiel für einen Aromastoff auf, der zu den Alkoholen, den Aldehyden, den Keto-
nen bzw. den Estern gehört. Zeichnen Sie die Strukturformeln und heben Sie die funktionellen Gruppen
farbig hervor.
3. Welche funktionellen Gruppen weist Vanillin auf?
4. Welcher Stoff ruft das Aroma des Bittermandelöls hervor?
5. Aus welchen Stoffen kann ein nach Ananas duftendes Aroma hergestellt werden?
6. Warum ist die Wasserlöslichkeit von Butansäureethylester (Ethylbutyrat, Ethylbutanoat) nur sehr gering,
während Butansäure (Buttersäure) und Ethanol in jedem Verhältnis in Wasser löslich sind?
7. Ermitteln Sie, was man unter natürlichen, naturidentischen und synthetischen Aromastoffen versteht.
Was sind Aromastoffe? - Lösungen (1)
2. Schreiben Sie je ein Beispiel für einen Aromastoff auf, der zu den Alkoholen, den Aldehyden, den Keto-
nen, den Estern gehört. Zeichnen Sie die Strukturformeln und heben Sie die funktionellen Gruppen farbig
hervor.
Alkohle
Menthol Eugenol
Aldehyde
Benzaldehyd Zimtaldehyd Hex-2-enal Vanillin
Ester
Butansäuremethylester Butansäureetylester
Was sind Aromastoffe? - Lösungen (2)
5. Aus welchen Stoffen kann ein nach Ananas duftendes Aroma hergestellt werden?
Butansäuremethylester kann aus Butansäure und Methanol hergestellt werden.
6. Warum ist die Wasserlöslichkeit von Butansäureethylester (Ethylbutyrat, Ethylbutanoat) nur sehr gering,
während Butansäure (Buttersäure) und Ethanol in Wasser in jedem Verhältnis löslich sind?
Butansäureethylester:
Die Wasserstoffbrückenbindungen, die sich zwischen den Sauer-
stoffatomen der Estermoleküle und den Wassermolekülen bilden
können, reichen nicht aus, die Van-der-Waals-Kräfte zwischen
den unpolaren Alkylgruppen der Estermoleküle aufzuheben.
Die Butansäureethylestermoleküle können deshalb nicht in den
Molekülverband der Wassermoleküle eindringen.
7. Ermitteln Sie, was man unter natürlichen, naturidentischen und synthetischen Aromastoffen versteht.
Natürliche Aromastoffe werden durch Isolierung aus pflanzlichem oder tierischem Material bzw. durch
biotechnologische Verfahren gewonnen, so z. B. Vanillin aus der Vanilleschote.
Wird ein Aromastoff, den man in der Natur findet, durch chemische Synthese hergestellt, so spricht
man von naturidentischen Aromastoffen. Wird also das oben erwähnte Vanillin nicht aus der Vanille-
schote isoliert, sondern durch eine chemische Synthese hergestellt, ist dieses Vanillin ein naturiden-
tischer Aromastoff.
Künstliche Aromastoffe kommen in der Natur nicht vor, d.h., solche Moleküle sind in der Natur nicht
zu finden. Künstliche Aromastoffe werden durch chemische Synthesen hergestellt.