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1. Introducción
El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica e inorgánica se debe a la presencia en su estructura de uno o varios
grupos característicos para cada compuesto. Los grupos funcionales son agrupaciones constantes de átomos ubicados de acuerdo
a la estructura característica del compuesto, lo cual le aporta al compuesto diversas propiedades físicas y químicas de acuerdo a la
distribución de los grupos por los que está conformado. Existen diversos métodos experimentales para determinar la
identificación de un compuesto desconocido apoyándose en fundamentos teóricos, respectivamente. Los métodos para determinar
los elementos presentes en los compuestos orgánicos deben incluir como primer paso la destrucción de la estructura orgánica
covalente y formación de productos para los cuales se disponga de métodos analíticos estandarizados.
La naturaleza orgánica de muchos compuestos se puede manifestar por su inflamabilidad, si son volátiles, o por su carbonización
hasta residuos negros si no son volátiles. Los valores teóricos para las diversas propiedades químicas y físicas de un determinado
compuesto se encuentran registradas en la literatura, por tal motivo se aplicaron pruebas experimentales con el fin de realizar un
análisis comparativo de acuerdo a las observaciones realizadas para cada uno de los compuestos de interés.
El estudio de una muestra desconocida se debe fundamentar en una serie de pasos consecutivos, los cuales permiten definir una
ruta de trabajo para llegar a la identificación del compuesto asignado al analista; inicialmente se debe realizar una apreciación del
estado físico en el cual se encuentra la muestra (polvo amorfo, líquido viscoso, cristales), esto relacionado con las diversas
pruebas que se le aplicaran a la muestra, algunas de ellas estarán limitadas para determinados estados de agregación de la materia.
Seguido de esto, se debe observar el color que presenta la muestra, algunos
compuestos orgánicos presentan un color definido a causa de la presencia de grupos cromo mórfico. El color de muchas muestras
se debe a impurezas, frecuentemente producidas por la oxidación con el aire, por ejemplo, las aminas aromáticas son
parcialmente incoloras pero después de cierto tiempo de almacenamiento, unas pequeñas fracciones de ellas son oxidadas por el
aire quedando fuertemente coloreadas. Los líquidos incoloros y los cristales blancos que mantienen así su color no suelen
contener por lo general grupos funcionales que se oxiden fácilmente. Por lo que la identificación de estos materiales es de gran
importancia; en la industria química, puesto que esto conlleva a que el químico desarrolle un gran capacidad para identificar una
muestra y así mismo realizar un adecuado tratamiento de esta en el ámbito laboral y en su desarrollo investigativo.
2. Metodología Para la identificación de los grupos funcionales presentes en las muestras problemas se inició con la prueba de
solubilidad, para ir determinando los posibles grupos funcionales, previamente se debe llevar a cada una purificación de las
sustancias. Para la prueba de solubilidad se basó siguiendo el esquema de solubilidad (ver figura 1) [1] La ventaja que conlleva
esta clasificación es que no es necesario conocer al detalle las reacciones de cada uno de los compuestos que constituyen una
determinada clase ya que su reactividad será similar. Para caracterizar a un compuesto en base a su grupo funcional se debe
demostrar que presenta las reacciones típicas de dicho grupo. Se podría pensar que es una tarea muy difícil ya que éste puede
llevar a cabo muchas reacciones diferentes[4]. Sin embargo, siempre que sea posible se debe seleccionar para una prueba de
caracterización una reacción que pueda realizarse rápida y directamente y que dé origen a un cambio fácilmente observable.
a Estudiantes de pregrado en Ciencias Químicas-UPTC. Laboratorio de orgánica III. Universidad Pedagógica y Tecnológica
Colombia, Sede Central, Tunja-Colombia.
Figura 1. Esquema para las pruebas de solubilidad.
Se procedió con pruebas físicas, punto de fusión para la muestra sólida y punto de ebullición para la sustancias líquidas, donde se
hace necesario la utilización de un fusiómetro y de un montaje que consta de un soporte universal en el que se ancla un tubo de
thiele donde está ubicado el termómetro con el capilar que contiene la muestra desconocida, se utiliza glicerina (ver figura 2)[6],
Para la observación del color y del olor, se puede observar ya que la mayoría de los compuestos orgánicos no tienen color, esta
característica puede ser un dato importante para la identificación de la muestra. Sin embargo, se debe interpretar con precaución,
pues la presencia de pequeñas cantidades de impurezas puede colorear una muestra[5]. La prueba de ignición donde observando
el color de la llama a colocar una espátula con una pequeña cantidad (2 o 3 gotas) de la muestra desconocida se conoce que grupo
funcional puede estar presente en la sustancia al igual con el residuo de la combustión que si se carboniza es porque es un
compuesto orgánico, si toma un color amarillo hay presencia de azufre (pirosulfitos), si no se afecta es un compuesto inorgánico.
(ver tabla 1) [1]. Con estas pruebas se minimiza la margen de compuestos químicos existentes y se puede conocer su grupo
funcional.
Figura 2. Montaje para punto de ebullición.
Tabla 1. Pruebas de ignición para una muestra desconocida.
Después de las anteriores pruebas se puede saber que tipos de elementos contiene, qué grupos funcionales están presentes, si es
una sustancias orgánica o inorgánica, con lo que se realiza una prueba de clasificación [4]. Esto se realiza para clasificar los
compuestos orgánicos por los grupos funcionales que contienen. Algunas de estas pruebas se indican (ver tabla 2) .
Tabla 2. Pruebas de clasificación para sustancias desconocidas.
Las pruebas que se realizarán para la identificación son:
Oxidación de Jones La oxidación de Jones es una prueba rápida para distinguir alcoholes primarios y secundarios de los
terciarios. La prueba positiva se observa por el cambio del color. La prueba se basa en la oxidación de un alcohol primario (o un
aldehído) a un ácido y la de un alcohol secundario a una cetona.
En un tubo de ensayo pequeño se coloca 1 gota de la muestra desconocida o 10 mg del sólido desconocido y se añade 10 gotas de
acetona. Se agita la mezcla con una varilla de vidrio y se añade 1 gota del reactivo de Jones (preparado añadiendo 1 g de CrO3 en
1 mL de H2SO4 concentrado a 3 mL de agua). Agite y observe cualquier cambio de color[1].
Prueba de Lucas: Esta prueba se usa para distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios que tienen menos de seis o
siete átomos de carbono.
a) Los alcoholes terciarios, alílicos y bencílicos reaccionan de inmediato y provocan turbidez en la solución. Es posible ver una
fase diferente del cloruro de alquilo. b) Los alcoholes secundarios generalmente producen turbidez en 3-10 minutos. La solución
puede requerir calentamiento para observar una prueba positiva. c) Los alcoholes primarios se disuelven en el reactivo pero
reaccionan muy, muy lentamente, de tal modo que a los 10 minutos la solución permanece clara.
Se coloca dos gotas de la muestra desconocida en un tubo de ensayo pequeño, seguidas de 10 gotas del reactivo de Lucas. (Este
reactivo se prepara disolviendo 13.6 g de ZnCl2 anhidro en 10.5 mL de HCl concentrado mientras se enfría en un baño de
hielo)[1].
Prueba de Baeyer: Una insaturación en un compuesto orgánico puede detectarse por la decoloración de una solución de
permanganato. La reacción produce un glicol (1,2-diol).
Algunos grupos funcionales que sufren oxidación con permanganato interfieren con la prueba (fenoles, aminas aromáticas,
aldehídos, alcoholes primarios y secundarios). Para observar esta prueba, llévela a cabo con un alqueno conocido, como
ciclohexano o 2-penteno. Se lleva a cabo también con un alcohol primario o secundario y con ls dos compuestos problema.
En un tubo de ensayo se coloca 0.5 mL de acetona libre de alcohol
seguida de dos gotas de la muestra desconocida. Se añade gota a gota y agitando dos o tres gotas de una solución acuosa de
KMnO4 al 1%. La prueba positiva será la desaparición del color púrpura del reactivo y la formación de un precipitado café de
óxido de manganeso[3].
Prueba de Tollens: Esta prueba implica la oxidación de los aldehídos al ácido carboxílico correspondiente, utilizando una
solución alcohólica de nitrato de plata amoniacal. La prueba positiva consiste en la formación de un espejo de plata o un
precipitado
negro de plata.
En un tubo de ensaye se coloca 1 mL de una solución acuosa de AgNO3 al 5%, seguido de 1 gota de una solución acuosa de
NaOH al 10%. Ahora se añade hidróxido de amonio concentrado, gota a gota (2 a 4 gotas) agitando, hasta que el precipitado de
óxido de plata se disuelva. Añada 1 gota de la muestra desconocida, agitando, y deje reposar durante 10 minutos a temperatura
ambiente. Si no hay reacción, lle el tubo a calentamiento a 40 °C durante 5 minutos[1].
Prueba del litmus: Una solución acuosa del ácido será ácida al papel litmus, es decir, el papel tornasol azul o el papel pH
cambiarán a rojo, cuando se coloca en él una gota de la solución. Se Lleva a cabo la prueba con ácido acético y con el compuesto
desconocido[1].
Prueba del bicarbonato Una pequeña cantidad del compuesto desconocido se coloca en un pequeño vidrio de reloj y se añade una
solución de bicarbonato de sodio al 10%. Si es un ácido, se observa el desprendimiento de burbujas de CO2[4].
Prueba con el ión cobre: Las aminas dan una coloración verde-azul o un precipitado cuando se añaden a una solución de sulfato
de cobre acuoso. En un tubo de ensaye se coloca 0.5 mL de una solución de sulfato de cobre al 10% y se añade 1 gota (o 10 mg)
de la muestra desconocida. Una coloración azul-verde o un precipitado constituyen una prueba positiva [1].
3.Resultados y discusión.
3.1 Propiedades Físicas
3.1.1 prueba de solubilidad. La primera muestra problema la cual presentaba dos fases, se decantó para separar los líquidos
presentes y a cada líquido se le realizaron pruebas de solubilidad, los líquidos se rotulan de acuerdo a la fase en la que se
encontraban; así que se le llamó Fase I al líquido presente en la parte superior del tubo de ensayo y respectivamente Fase II al
líquido presente en la parte inferior. La fase I en la prueba de solubilidad presentó lo siguiente: fue insoluble en agua , insoluble
en NaOH al 5 % , insoluble en HCl al 5%, e insoluble en H2SO4 concentrado, por lo que basándonos en la figura 1, el compuesto
a identificar posiblemente estaría dentro del grupo de hidrocarburos saturados, halogenuros y algunos aromáticos. La fase II:
insoluble en agua, soluble en NaOH al 5% y soluble en NaHCO3 al 5% por lo que se trataría posiblemente de un compuesto que
se encuentra en la categoría de ácidos fuertes, acidos carboxilicos,acidos sulfónicos y fenoles con gruposa muy desactivantes,
(además por lo que se descartó que presentase algún grupo funcional orgánico). La segunda muestra estaba en estado
sólido, por lo que para hacerle las pruebas correspondientes primero se cristalizó con etanol, posterior a ello se llevaron a cabo las
pruebas de solubilidad concernientes propuestas en la figura 1 y se obtuvo que: soluble en agua, neutro litmus con papel tornasol
e insoluble en éter: por lo que el compuesto se encontraría en: ácidos polibásicos, glicoles, sales de ácidos, clorhidratos de
aminas, aminoácidos, y azúcares.
3.1.2 Determinación del punto de fusión y de ebullición de las muestras problemas y prueba de Ignición..
Tabla 3. puntos de fusión y de ebullición de las muestras problemas
Muestra Punto de fusión Punto de ebullición
(°C) Sólida Fase I (liq)
149 ---
---- 68 Fase II(Liq) --- 92
De acuerdo a los datos registrados en la tabla 3 se puede identificar que la fase sólida empieza a descomponerse a los 150°C con
lo cual este valor es comparado con datos reales de puntos de fusión de compuestos orgánico y inorganicos; al desarrollar la
prueba de ignición se observa que el compuesto no altera la llama si cambia de blanco a amarillo pero después de unos minutos
en el medio ambiente este vuelve a retomar su coloración y se concluye que este compuesto es una sal orgánica compuestos
azufrados (pirosulfito) ya que se realizó las pruebas y nos una semejanza en los datos (p,f:150°c descomposición).
Para las muestras líquidas se toma el punto de ebullición que están reportados en la tabla 3, ya que la fase I presentó un punto de
ebullición exacto no como la fase II porque en esta fase la formación del rosario tardó más de lo propuesto en la guia , luego se le
aplicó la prueba de ignición y nos presenta que la fase I al entrar en contacto con la llama esta cambia de coloración (amarrilla) y
arde instantáneamente como no le sucedió a la fase dos que no presenta alteraciones al entrar en contacto con la llama;según la
tabla 1 podemos decir que nuestra fase I es un compuesto alifático como el hexano que al hacerle las pruebas nos da una similitud
en los datos de punto de ebullición 69 °C.
3.1.3 Determinación del índice de refracción de las sustancias. A las muestras problemas se les tomó el índice de refracción, la
temperatura a la que se encontraban era a temperatura ambiente o 20.4 C
Tabla 4. Índice de refracción de las muestras problemas
Muestra indice de
refraccion Sólida Fase I (liq)
1,450 1,382 Fase II(Liq) 1,365
Por tanto las muestras problemas al colocarlas en un refractómetro presentan una desviación de la luz cuando entra en contacto
con la muestra ya que nos varía el ángulo de la luz incidente, y estos datos son reportados en la tabla 4 ya que con estos datos
podemos tener otra propiedad que nos ayude a comparar datos teóricos o de la literatura; entre tanto la fase sólida al compararla
con el dato teórico de la sal orgánica de compuestos azufrados (pirosulfitos) que es de 1,451 nos cambia un poco, por lo tanto es
de esperarse que las fase sólida está compuesta por el grupo funcional pirosulfito.Para la fase I el índice de refracción comparado
con el dato ya reportado en la literatura de algunos compuestos alifáticos de bajo peso molecular
se lleva al hecho de que posiblemente se esté tratando de hexano que es de 1.375.
3.2 Pruebas Químicas Posteriormente a las pruebas físicas, se realizaron las pruebas químicas ya expuestas en la sección
experimental, las cuales nos darán más certeza y exactitud de los grupos funcionales presentes. Con los resultados obtenidos de
solubilidad se realizaron las pruebas pertinentes vista en la sección de metodología.
tabla 5. Resultados de las pruebas químicas
Prueba Fase I Fase II Muestra
Sólida
Prueba de Litmus
---
Prueba del bicarbonato
-+-
Prueba de Baeyer
-++
Prueba del Ion Cobre
--+
Prueba de Lucas
---
Prueba de Tollens
---
Prueba de Jones
---
Por lo tanto con las pruebas químicas realizadas y los datos obtenidos anteriormente se logró evidenciar que las fase II no
correspondía a un compuesto orgánico, así la fase I corresponde a un compuesto orgánico, entretanto que la muestra sólida
corresponde a una sal inorgánica por los resultados de las pruebas realizadas anteriormente.
4. Conclusiones.
En este caso se concluye que las muestras desconocidas posiblemente son (hexano,pirosulfito) por pruebas realizadas. Para
complementar los resultados de la identificación de los grupos funcionales presentes en las muestras se requiere de la
implementación de técnicas espectrofotométricas las cuales validan los resultados cualitativos obtenidos anteriormente.
La investigación cualitativa de la presencia de elementos presentes en sustancias orgánicas es de gran importancia para la
identificación de una muestra desconocida y es básica para los posteriores ensayos de caracterización; en algunos casos
proporciona una primera idea sobre la clasificación por su solubilidad y además, los posibles grupos funcionales que existen en el
compuesto por puntos de fusión y ebullición.
La identificación de los grupos funcionales en muestras problemas se lleva a cabo por una serie de pruebas tanto físicas y
químicas que sirve como guia para diferenciar cada reacción de grupo funcional, con ciertos reactivos. en la práctica se observó
que los grupos funcionales presentes de acuerdo a las pruebas fisicoquímicas era de un compuesto alifático y una sal orgánica de
compuestos azufrados,
ya que se evidencia que en nuestras muestras problemas tenemos el compuesto de hexano para la parte líquida y pirosulfito de
sodio para la parte sólida.
5. Referencias
[1] Información tomada de las guías de laboratorio identificacion de compuestos orgánicos: R. Martha,, universidad pedagogica y
tecnologica de colombia. 2017, 1-19.) [2] J. W. Grate, G. C. Frye, Química Avanzada, Vol. 2 (Eds: H. Baltes, W. Göpel, J.
Hesse), WILEY-VCH, Weinheim, 1996, pags. 10-20.) [3] Química orgánica. R. T. Morrison, R. K. Boyd 7a Edición . Editorial:
Prentice Hall, New Jersey. pags 305-593.) [4] Organic Chemistry. A. Streitwieser Jr., C. H. Heathcook. E. M.
Kosower. 4a Edición. Editorial: McMillan Publishing, Inc. New York, 1992. 4a Ed. 1998.) [5] Shriner, F. Identificación
sistemática de compuestos orgánicos.
México: Limusa Noriega. 2007. pág. 277.) [6] , Información tomada de la página web: Punto de fusión y ebullición.
Sasa. P. Julio. E. Universidad de Pamplona. Norte de Santander.Colombia. Disponible en:
https://es.slideshare.net/EduardoSosa8/punto-de-ebullicin-y-punto-de- fusin