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GUÍA DE GRUPOS FUNCIONALES

Área Química

Resultados de aprendizaje

Conocer el concepto de disolución y calcular la concentración de esta en ejercicios, de forma lógica.

Contenidos
1. Alcoholes simples y aromáticos.
2. Aldehídos y cetonas.
3. Ácidos Carboxílicos.
4. Ésteres.
5. Éter.
6. Aminas.
7. Amidas.

Se denomina función a un átomo, o grupo de átomos, que reemplaza uno o varios átomos de
hidrógeno en la molécula de un hidrocarburo, confiriendo a la sustancia resultante propiedades
características.

El grupo funcional no solamente proporciona un medio de clasificar compuestos en


función de sus propiedades químicas, sino que sirve también como base para la nomenclatura de
los compuestos orgánicos.

Alcoholes:
Contienen el grupo funcional -OH (hidroxilo). Se nombran sustituyendo la -o final del
nombre del hidrocarburo de igual esqueleto, por -ol (nomenclatura de sustitución). Otra forma
es citar primero la función (alcohol) y luego el radical, terminándolo en -ílico (nomenclatura
radicofuncional). Ambos sistemas son igualmente utilizados aprobados

CH3CH2OH etanol alcohol etílico

CH3CH2CH2OH 1-propanol
CH3-CH-OH 2-propanol alcohol isopropílico
CH3
CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol alcohol butílico

El sistema de sustitución resulta más idóneo para compuestos más complejos. Alcoholes alifáticos
ramificados

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El carbono 1 de la cadena principal es el que da el menor número a la función -OH, o a las
insaturaciones, o a los sustituyentes (en ese orden). Por ejemplo:

Alcoholes aromáticos

Contienen el grupo -CH2OH (hidroximetil) directamente unido a un anillo aromático:

CH2OH CH2OH

fenilmetanol 2-naftilmetanol
(alcohol bencílico) ( -naftilmetanol)

Fenoles

Presentan el grupo -OH directamente unido a un anillo aromático. Los fenoles más
simples son:

OH OH
OH

Fenol 1-naftol 2-naftol


-naftol -naftol
Sus derivados se nombran respecto del fenol simple correspondiente:

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En el ejemplo de la derecha el sustituyente lleva menor número que la función; aunque sólo se
debe a que el naftaleno tiene numeración fija.

Ejercicio 1: Nombra los siguientes alcoholes

Respuestas:

a) etanol

b) 2,3-dimetil-1-pentanol

c) ciclohexanol

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d) 3-cloro-2-metil-2-propanol

e) 5-cloro-3,5-dimetil-3-heptanol

f) 1,2,3-propanotriol

g) 1,4-pentadienol-3

h) 3-metil-1,4-pendiin-3-ol

Ejercicio 2: Escribe la fórmula para cada uno de los siguientes alcoholes, si algún nombre es
incorrecto proporcionar el correcto:

a) 1-propanol

b) 2-propanol

c) 2,2-dimetil-etanol

d) Alcohol etílico

e) 2,4-dimetil-2-pentanol

f) 2-bromo-3-metil-1-butanol

g) 3-etilciclopentanol

h) 2,4-diclorociclohexanol

i) alcohol isopropílico

j) 2,3-propanodiol

k) 5-cloro-ciclohexanol

Respuestas:

a) b) c)

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d) e) f)

g)

Aldehídos y cetonas

Los aldehídos contiene un átomo de oxígeno unido por un enlace doble a un carbono primario;
esto configura un grupo funcional al que llamamos formilo (-CHO):

Se nombran, similarmente a los alcoholes, haciendo terminar en -al el nombre del


hidrocarburo de igual esqueleto carbonado. Por ejemplo:

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En moléculas de aldehídos acíclicos, el C-1 es el del grupo formilo. Por ejemplo:

Los dialdehidos simples se nombran con la terminación -odial, o por su nombre común (si lo
tienen):

Las cetonas, contienen el grupo funcional carbonilo. Para nombrar a compuestos que contienen
este grupo funcional existen dos formas. La primera consta de nombrar en orden alfabético a los
grupos sustituyentes. Por ejemplo, el compuesto:

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: recibe el nombre etil metil cetona.

También se puede nombrar a estos compuestos enumerando el grupo carbonilo (cetona) dentro de
la cadena. De acuerdo con esto el compuesto anterior recibe el de 2-butanona, donde la
terminación ona se refiere al grupo carbonilo

Ejercicio 3:

1.- Nombre los siguientes aldehídos y cetonas:

a.-

b.-

c.-

d.-

e.-

f.-

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Respuestas:

a) Secbutil metil cetona o 3-metil-2-pentanona


b) Secbutil etil cetona o 4-metil-3-hexanona
c) 2-hidroxi-3-clorobutanal
d) 3,5-dimetil-6-hexen-2-ona
e) 2-fenil-2-etenal

Ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos contienen al grupo carboxilato y se nombran utilizando la siguiente


estructura:
á𝒄𝒊𝒅𝒐 + 𝒔𝒖𝒔𝒕𝒊𝒕𝒖𝒚𝒆𝒏𝒕𝒆𝒔 + 𝒏𝒐𝒎𝒃𝒓𝒆 𝒄𝒂𝒅𝒆𝒏𝒂 𝒑𝒓𝒊𝒏𝒄𝒊𝒑𝒂𝒍 + 𝒊𝒄𝒐

Donde el carbono número uno es el grupo carboxilato.

Ejemplo 4:

El compuesto recibe el nombre; ácido 2-metilpropanoico

Ejemplo 5:

Ácido 4,4-dimetil-1,7-heptanodioico

Cuando el grupo carboxilato se encuentra como sustituyente se nombra como carboxi.

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Ejemplo 6:

Ácido 4-carboxi-1,7-heptanodioico

4. Éster

Estos compuestos son derivados de los ácidos carboxílicos esto se nombran siguiendo la siguiente
estructura:
𝑐𝑎𝑑𝑒𝑛𝑎 𝑝𝑟𝑖𝑛𝑐𝑖𝑝𝑎𝑙 − 𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑠𝑢𝑡𝑖𝑡𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒 − 𝑖𝑙𝑜

Ejemplo 1:

Butanoato de metilo

Ejemplo 2:

3-metilbutanoato de metilo

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Ejemplo 3:

3-metil-2-butenoato de etilo

Éter:

Estos compuestos contienen como grupo funcional al oxígeno, y para nombrarlos se puede utilizar
dos formas. La primera es nombrar los sustituyentes enlazados al oxígeno en orden alfabético
seguido de la palabra éter. Para la segunda estructura se debe considerar el sustituyente más
pequeño terminado en oxi seguido de la palabra “de” y luego el sustituyente alquilo terminado el
ilo.

Ejemplo 1:

Metil isopropil éter o metoxido de isopropilo

Ejemplo 2:

Etil 2-metil-1-propenil éter o etoxido de 2-metil-1-propenilo

Ejemplo 3:

Isopropil 1,2-dimetil-1-propenil éter o isopropoxido de 1,2-dimetil-1-propenilo

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Aminas:

Las aminas son compuestos orgánicos que derivan del amoniaco (NH3), tienen nomenclatura
sencilla debido a que cada sustituyente enlazado al nitrógeno se nombra como tal y finalmente se
adiciona la palabra amina.

Ejemplo 1:

Metil amina

Ejemplo 2:

Metil isopropil amina

Ejemplo 3:

Dietil metil amina

Amidas:

Estos compuestos contienen al grupo funcional carbamida. Su nomenclatura sigue la estructura:


cadena principal terminada en amida.

Ejemplo 1:

Propanamida

Si existen sustituyentes en el nitrógeno, estos se enumeran como N. Por ejemplo:

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N-etilbutanamida

Ejemplo 2:

N,N-dimetil-2-butenamida o N,N-dimetilbut-2-enamida

Ejemplo 3:

N-etil-N-metil-2-butinamida o N-etil-N-metilbut-3-inamida

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Ejercicios 4: Nombre los siguientes compuestos

Ejercicio 5: Formule los siguientes compuestos

a) 4-hexenonitrilo.
b) Ácido o-hidroxibenzoico.
c) Ácido 3-oxopentanoico.
d) Difenilamina.
e) Propinal.
f) 1,1-dibromo-4-metil-3-hexeno.
g) 3-hidroxipropanoato de metilo.
h) Ciclobutanocarbaldehído.
i) 3-aminobutanona.
j) N-feniletanamida.

Desarrollo:

-Clorococlohexano.
-5-metil-5-hexen-3 ona.
-Ácido-5-vinil-2-hexinodioico.
-Acetato de fenilo.

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-N-metil-secbutilamina.
-3-butil-1-ol.
-3-fenilpropanal.
-Bencilfeniléter.
-3-ciano-3-metilbutanal.
-Fenol.

II.

Responsables académicos

Comité Editorial PAIEP. Corregida por comité Editorial PAIEP. Si encuentra algún error favor
comunicarse a ciencia.paiep@usach.cl

Referencias y fuentes utilizadas

Morrison, R. T. y Boyd, R. N. (1998).Química Orgánica. México, 5ª Edición. Ed. Pearson Educación.

Carey, F. A., (2006) .Química Orgánica. México, 6ª Edición. Ed. McGraw-Hill.

Wade, L. G. (2004). Química Orgánica. Madrid. 5ª Edición. Ed. Pearson Educación.

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Primera Edición - 2016 15
Guía N° 1: Introducción a la química orgánica, Nomenclatura I

1) Indique qué tipos de fuerzas intermoleculares pueden tener los siguientes


compuestos. Justificar de la manera más completa posible.
a) CH3-CH2-CH2-Cl
b) CH3-CH2-CH2-OH
c) CH3-CH2-CH2-NH2
d) CH3-CH2-CH3

2) Indique la fórmula molecular de los compuestos del punto 1

3) Explique la diferencia entre los pto. de ebullición de los siguientes pares de


sustancias. Justificar de la manera más completa posible.
a) CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3
b) CH3-O-CH3 CH3-CH2-OH
c) CH3-CH2-CH2-CH3 CH3
CH2-CH-CH3
4) Marque un carbono primario, secundario, terciario y cuaternario de ser
posible:
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH2 H3C CH CH2 CH CH3 CH2 CH CH3
H3C CH2 CH CH CH2 C CH3 H3C C CH3 H3C CH CH CH CH CH2 CH3
CH3 CH CH3 CH3 CH CH3CH3
CH3 CH3

I II III

a) ¿Cuál es la fórmula molecular (FM) de cada compuesto? ¿y fórmula empírica?


b) Calcule el Peso Molecular de cada uno.

5) Indique todos los tipos de enlace de los siguientes compuestos:

CH3 CH3
CH3 CH CH2 C CH2 CH3
C
C
CH3

6 ) Escriba las fórmulas estructurales:

a) (CH3)2CHCH2CH2CH3 b) CH3CBr2CH3

QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 21


c) (CH3)3CCH2C(CH3)3 d) (CH3)2 CClCH(CH3)2
e) f)

OH

g) O h)

i) j)
OH

k) (CH3)2CHCH2CH(CH3)2 l)

7) Escriba las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos y nómbrelos


según nomenclatura IUPAC:
a) 3,4-dimetil-5-etiloctano
b) 4-metil-6-etil-5-isobutildecano
c) 4-isopropil-5-terpentiloctano
d) 2,3-diisopropilheptano
e) 4-sebutil-2-metiloctano
f) 3-etil-2-terbutiloctano
g) secbutanol
h) isopropanol
i) n-pentanol

QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 22


8) Indique la fórmula estructural de:
a) 3,4,4,5-tetrametilheptano.
b) 2,2,4-trimetilpentano.
c) 4-etil-3,4-dimetilheptano.
d) 3-cloro-2-metilpentano.
e) 4-etil-2,4-dimetilheptano.
f) 1,2-dibromo-2-metilpropano.

QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 23


Guía N° 5: Compuestos aromáticos

1) Dé el nombre a los siguientes compuestos:

a) b) c) d)

e) f) g) h)

i) j) k) l)

m) n) ñ) o)

p) q) r) s)

2) Nombre los siguientes compuestos usando el benceno como sustituyente:


a) (CH3)2CCH2CH(CH3)2

QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 39


b) CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2

c)CH3C=CHCH2CH(CH2CH3)CH2CH3

d) BrCH2CH2CHCH3

3)Dibuje los siguientes compuestos:


a) p-diclorobenceno
b) 1,3,5-trinitrobenceno
c) o-fenilfenol
d) 2,6-diterbutil-4-metilfenol
e) benzaldehído
f) pentaclorofenol
g) 2,4,6-trinitrofenol

4) Analizar los efectos inductivo y mesomérico que ejercen los siguientes grupos
cuando están unidos a un anillo aromático:
-NO2 -NH2 -Br -COCH3
-SO3H -OCH3 - CH2CH3 -OH
Ordenar de acuerdo a reactividad decreciente.

5) Dada una reacción de sustitución electrofílica aromática sobre el benceno:


a) Realizar el mecanismo completo.
b) Realice el diagrama de energía.
c) Dibuje los electrofilos posibles.

QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 40


Guía N°6: Derivados halogenados (halogenuros de alquilo)

1)Dé el nombre a los siguientes compuestos:


a) CH3CH2CHBrCH2CH3
b) CH3CH2Cl
c) CH3CH2CH2I
d) (CH3)3CCH2CH2CBr3
e) (CH3)2CICH2CH3
f) CH3CHClCH2CHClCH2CHClCH3

2)Escriba la formula estructural de los siguientes compuestos:


a) triclorometano
b) 1,2-dibromo-3-cloropropano
c) 1,2-dicloroetano
d) tetraclorometano/tetracloruro de carbono
e) tetracloroetano
f) bromuro de metilo
g) cloruro de metileno
h) bromoformo
i) tetrafluoruro de carbono
j) cloruro de butilo secundario
k) bromuro de isopropilo

3)Complete las reacciones siguientes mostrando los productos y tipo de


reacción.
a) CH3CHClCH3 + NaOH

b) + NaCN
c) CH3CH2I + NaSH
d) (CH3)2CHONa + CH3CH2I
e) CH3CH2CH2Br + NaN(CH3)2
f) (CH3)2CHCH2Br + CH3SNa

g) +
h) CH3Cl + NaNH2
i) (CH3)2CHClCH2CH3 + CH3OH

j) + CH3-NH-CH3

QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 46


Guía N°7: Alcoholes y éteres

1) Dé el nombre de los siguientes compuestos:

a) CH3(CH2)7CH2OH
b) CH3(CH2)3CHOHCH3
c) (CH3)2COHCH2CH3

d)
e) (CH3)3CCH2CH2OH
f) CH3CH2C(CH3)OHC(CH3)3
g) (CH3)2COHCH2CH2CH(CH3)2
h) CH3CHBrCHBrCHOHCH2CH3
i) CH3CH2CH(CH3)CH2CHOHCH2CH3
j) OH(CH2)5OH
k) CH3CHOHCH=CH2
l) CH3OCH2CH3
m) CH3CH2OCH2CH3

n)

2) Escriba la fórmula estructural de los siguientes compuestos:


a) alcohol butílico secundario
b) alcohol neopentílico
c) éter etil isopropílico
d) éter ciclohexilmetílico

3) Escriba ecuaciones que ilustren la de reacción de:


I) CH3CH2CH2CH2OH
II) CH3CHOHCH2CH3
III) (CH3)3COH

a) Na°
b) H2SO4 calor
c) HCl
d) CrO3/H+
Indicar tipo de reacción en todos los casos.

4) Escriba la ecuación que muestre la reacción entre los miembros de


cada uno de los siguientes pares de sustancias. Indicar tipo de
reacción en todos los casos.

a) CH3CHOHCH3 + HBr
b) (CH3)3COH + HI
c) CH3CHOHCH3 + HCl

QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 50


Guía N°8: Acidez, aldehídos y cetonas, reacciones de caracterización

1) Dé nombre a los compuestos siguientes de acuerdo con el sistema de


nomenclatura IUPAC

a) CH3(CH2)8CHO
b) CH3CH2CH2CHO
c) (CH3)2CHCH2CH2CHO
d) (CH2CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2CHO

e)
f) CHO(CH2)4CHO
g) CH3COCH2CH2CH3
h) CH3(CH2)3COCH2CH3
i) (CH3)2CHCH2COCH2CH2CH3

j)
k) CH3CH2CHO
l) CH3CH2COCH2CH3
ll) CH3CHOHCH2CHOHCH2CHO
m)CH3CHNH2CH2COCH3
n) CH3COCH2CHOHCH2COCH2CH3
ñ) (CH3)2CHCH2CHNH2CH2CHO

2) Dibuje fórmulas estructurales para los compuestos siguientes:


a) 3-heptanona
b) octanol
c) 5-oxohexanal
d) 3,7-dihidroxi-5-oxoheptanal
e) 3-ciclopentenona
f) 1,1,1,5,5,5-hexabromo-2,4-pentanodiona
g) m-metilbenzaldehído
h) 1-fenil-2-butanona
i) butiletilcetona
j) acetona
k) formaldehído
l) cloroacetaldehído
m) dipropilcetona
n) difenilcetona

3) Complete las reacciones siguientes indicando tipo de reacción en todos los casos:

a) 2-butino + H2O/H+/Hg++
b) 2-metil-2-buteno + O3/Zn/H2O
c) benceno + CH3CH2CH2COCl/AlCl3
d) 3-pentanol + K2Cr2O7

QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 55


Guía N° 10: Derivados de ácidos carboxílicos

1) Dé el nombre a los ácidos carboxílicos siguientes según el sistema de


nomenclatura IUPAC:

a) CH3CH2CH2COOH
b) (CH3)2CH(CH2)5COOH
c) CH3CH2CH=CHCOOH
d) CH3COCH2CH2COOH
e) NH2CH2COOH

f)

g)
h) HOOCCH2CH2CH2CH2COOH

2) Dé el nombre a los compuestos siguientes según el sistema de nomenclatura


IUPAC:

a) CH3CH2CH2COCl
b) CH3CH2COCH2COCl

c)
d) CH3CH2CH2CO-O-COCH2CH2CH3
e) CH3CH2CO-O-COCH2CH3
f) CH3CH2CH2CO-O-COCH2CH3
g) CH3CH2CH2CH2COOCH3
h) CH3CH2CH2COOCH2CH3
i) CH3CH2COOCH2CH2CH3
j) CH3COOCH2CH2CH2CH3
k) HCOOCH2CH2CH2CH2CH3
l) CH3CH2COOCH(CH3)2

ll)
m) CH3CH2CH2CH2CONH2
n) CH3CH2CH2CONHCH3
ñ) CH3CH2CONHCH2CH3

QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 67


o) CH3CH2CON(CH3)2
p) CH3CON(CH3)CH2CH3

3) Dibuje estructuras para los siguientes compuestos:

a) ácido butanoico
b) ácido p-aminobenzoico
c) p-aminobenzoato de etilo
d) butanoato de ventilo
e) o-hidroxibenzamida
f) N,N-dietil-m-metilbenzamida
g) anhídrido butanoico hexanoico
h) anhídrido butanoico
i) cloruro de m-clorobenzoílo
j) ácido propiónico
k) ácido 2-bromo ciclohexanocarboxílico
l) ácido m-metoxibenzoico
ll) ácido salicílico
m) ácido α-aminobutírico
n) ácido cetopropanoico
ñ) ácido 3-fenilpropenoico
o) ácido α-fenil-β-metilbutírico
p) cloruro de benzoílo
q) butirato de metilo
r) pentanonitrilo
s) 2,4-dinitrobenzonitrilo
t) N-butil acetamida
u) Acetanilida
v) N-metilbenzamida
w) N, N-dimetilacetanilida

4) Escriba estructuras para un cloruro de ácido, un anhídrido de ácido, un éster y


una amida. Muestre los productos de la reacción de éstos compuestos con H2O/H+
y con H2O/OH-. Indicar tipo de reacción.

5) Escriba los productos de la reacción de cloruro de benzoílo con cada uno de los
compuestos siguientes, indicando tipo de reacción en todos los casos:

a) CH3CH2COO-Na+
b) H2O/H+
c) CH3OH/base
d) NH3
e) CH3NH2
f) CH3NHCH2CH3
g)) NaOH/H2O
h) IMgCH2CH3 luego H2O
i) Tolueno/AlCl3
j) HLiAl(t-ButO)3
k) H4LiAl

QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 68


Eruditio et Religio
GUÍA DE EJERCICIOS GRUPOS FUNCIONALES:
Trinity School

Nombre:________________________ Curso: 3° y 4Medio Fecha :____/_____/_____ Profesora: Nury Arancibia.

I) Determine el nombre de los siguientes compuestos

II) Determine la fórmula de los siguientes compuestos

4,4,-dimetil-2-hexanol 3-isobutil-5-metil-1-heptanol 4-ter-butil-2-octanol

3 metil- ciclopentanol 3-fenil-1-butanol 2,3 dietil ciclobutanol

3-sec-butil-1,2-butanodiol p-metil fenol 1-bromo-6-etil-3,3-pentanodiol

Fenol 2,4,5-trimetil-3-hexanol 2-fenil-5-metil-4-octanol


III) Represente las siguientes reacciones químicas:

Síntesis de propanol a partir del


alqueno correspondiente

Reacción sustitución de ciclobutanol


con HCl

Reacción de eliminación del 2 butanol

Formación de un alcohol a partir del


ciclopropeno

Formación del 2 cloropentano a partir


del alcohol correspondiente

Hidrólisis del 3 metil ciclo pentanol

Deshidratación del 3,5 dimetil 4


pentanol

Combustión del metanol

IV) Responda las siguientes preguntas


a) ¿Por qué los compuestos orgánicos hidroxilados (alcoholes) presentan un punto de ebullición mayor
que los hidrocarburos de masas molares similares?
b) ¿Puede el metanol disolverse en agua? Fundamente
c) ¿Qué tipo de hibridación presenta el oxígeno de los grupos alcoholes?
d) ¿Qué geometría molecular presentan los oxígenos de los grupos hidroxilos?
e) ¿Cómo se debe nombrar el grupo funcional alcohol cuando éste no es el más reactivo?

V) Lectura comprensiva y aplicación:


El pKa de los alcoholes, aumenta al aumentar el tamaño de la cadena carbonada (H menos ácidos)
Los grupos electronegativos (halógenos) disminuyen el pKa (H más ácidos) ya que estabilizan la base
conjugada.
Ordene en orden creciente la fuerza relativa de acidez los siguientes compuestos:
Propanol, pentanol, 3 cloro pentanol
ETERES

I) Determine el nombre de los siguientes compuestos

CH3 – O – CH3

CH3 – (CH2)3 – O - (CH2)3 CH3

II) Dibuje las estructuras de los siguientes éteres:

Butil etil éter dibencil éter ter-butil isopropil éter

Etil fenil éter Ciclohexil fenil éter Dietil éter

Difenil éter 2-Clorofenil fenil éter Ciclohexil ciclopropil éter


III) Represente las siguientes reacciones químicas, nombrando los reactantes y los productos:

Condensación del 2 propanol con fenol

Formación del diisopropil éter

Reacción entre 2 metil butanol y el 3, 3


dietil 2 pentanol

Formación del etil metil éter a partir de


los alcoholes correspondientes

IV) Responda las siguientes preguntas

1 ¿Qué compuesto presenta mayor punto de ebullición?. Fundamente.


Dimetil éter o etanol

Dimetil éter o dipropil éter

2 Identifique, dentro de los siguientes grupos funcionales, aquel que tenga mayor nivel de reactividad
Éter y ácido carboxílico
Éter y haluro
Éter y alcohol

3 ¿Qué es un éter simétrico?, entregue dos ejemplos y nómbrelos

4 Investiga
¿Qué son los éter corona.
¿Qué usos industriales tienen los compuestos orgánicos que presentan el grupo funcional éter?
¿Qué nombre se le asigna al grupo éter cuando en un compuesto, junto con éste grupo se encuentra otro
de mayor reactividad química?, Describa y de 3 ejemplos
¿Qué nombre tiene un éter que se encuentra formando parte de una cadena carbonada cíclica?, por
ejemplo
O
ALDEHÍDOS Y CETONAS

I) Determine el nombre de los siguientes compuestos

H
O
H

O O
H3C

CH3
II) Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos:

Etanal (acetaldehído) 3-Hidroxiciclopentanona Ciclo pentanona

4-Hidroxiciclohexanocarbaldehído 3-Metilbutanal Benzaldehído

3 etil-2,5-octanodiona 1,3-Ciclohexanodiona 3-Metil-3-pentenal

Fenil bencil cetona 3 oxa butanal 2 hidroxi ciclo butanona

III) Represente las siguientes reacciones químicas, nombrando los reactantes y los productos:

Síntesis del 2-metil propanal a partir


del alcohol correspondiente

Síntesis de la propanona a partir del


alcohol correspondiente

Oxidación contralada de ciclo butanol

Reacción de oxidación controlada del 3


pentanol

*Hidrogenación de la propanona
Oxidación del 2 butanol

Formación del ciclobutanocarbaldehído


por oxidación del un alcohol

Formación de la difenilcetona a partir


de una reacción de oxidación
controlada.

Formación del 2 butanol, a partir de una


cetona

IV) Responda las siguientes preguntas


1. ¿De qué manera puede obtenerse un aldehído a partir de un alqueno?, responda y luego
represente una ecuación química a modo de ejemplo
2. ¿Qué grupos funcionales son más reactivos que los aldehídos y las cetonas?
3. ¿Qué grupo funcional es más reactivo entre un aldehído y una cetona?
4. ¿Qué geometría presenta el carbono del grupo carbonilo?
5. ¿Qué hibridación presentan los oxígenos de los grupos aldehídos y cetonas?
6. Ordene en orden creciente de punto de ebullición los siguientes compuestos: Etano, metanol,
metanal. Fundamente
7. ¿Puede la propanona ser soluble en agua, fundamente?
8. Ordene en orden creciente de solubilidad en agua los siguientes compuestos: Metanal, etanal y
propanal.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

I) Determine el nombre de los siguientes compuestos

II) Determine la fórmula de los siguientes compuestos:

Ácido propanoico Ácido bromoacético (ácido Ácido propanodioico


bromoetanoico)
Ácido butanodioico Ácido 3-ciclopentilpropanoico Ácido 5-bromo-2-metilpentanoico

Ácido 3- Ácido 3 isopropil pentanoico ácido 3-cloro ciclopentano carboxílico


hidroxiciclohexanocarboxílico

Ácido 2 cloro pentanoico Ácido 1,3 ciclo pentano dicarboxílico Ácido 2,3 dihidroxi butanoico

Ácido metanoico Ácido 2,3 dietil pentanoico Ácido 3 oxa butanoico

III) Represente las siguientes reacciones químicas, nombrando los reactantes y los productos:

Obtención del ácido propanoico a partir


del aldehído correspondiente

Reacción de obtención del ácido


metanoico a partir de metanol

Reacción del 1,4 butanodiol en medio


ácido y un agente fuertemente oxidante

Reacción del disociación del ácido


ciclopentanocarboxílico.

Formación de un ácido a partir del etanal


Reacción de formación del ácido benzoico
a partir de un alcohol

Reacción del ciclopropanal en presencia de


dicromato de potasio, en medio ácido

Reacción del 2 metilciclobutanol para la


obtención de un ácido

Disociación del ácido metanoico

IV) Responda las siguientes preguntas


1. ¿Cuál es la geometría del carbono del grupo carboxílico?
2. ¿Puede el ácido etanoico ser soluble en agua? Fundamente.
3. En cada par de compuestos identifique aquel que presenta mayor solubilidad en agua, fundamentado

Ácido metanoico – ácido propanoico

butanoico - ácido propanodioico

ácido heptanoico - ácido benzoico

4. En cada par de compuestos identifique aquel que presenta mayor punto de ebullición, fundamentado

Ácido metanoico, metanol

Ácido butanoico- ácido hexanoico

butanoico - ácido propanodioico

ácido heptanoico - ácido benzoico

V) Investiga:
¿Qué son los ácidos grasos?
¿Qué es el ácido fórmico?
¿Qué es la esterificación?
¿Cuál es el uso industrial de los ácidos carboxílicos?, menciona al menos 3 ejemplos.
ÉSTERES

I) Determine el nombre de los siguientes compuestos

H3C O O

CH3 CH3

O
O
O O
H3C
H3C CH3
CH3

O
O O O CH3 O O

H CH3 H

O
O O O
H3C
O H3C
CH3 O
H3C

II) Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos:

Etanoato de metilo Metanoato de ciclopropilo Benzoato de fenilo

Metanoato de metilo Ciclo propanocarboxilato de etilo Metanoato de ciclobutilo


Ciclo butano carboxilato de isopropilo Isobutanoato de metilo Isopropanoato de ciclopropilo

Metanoato de fenilo Butanoato de terbutilo Benzoato de metilo

III) Represente las siguientes reacciones químicas, nombrando los reactantes y los productos:

Reacción entre ácido benzoico y


metanol

Reacción entre el ácido metanoico y


fenol

Reacción de formación del propanoato


de metilo

Reacción del metanoato de etilo en


medio ácido

Reacción de formación del ácido


metanoico y del 2 propanol por
reacción del éster correspondiente con
agua.

Formación del etanoato de etilo

Reacción del benzoato de metilo con


agua en medio ácido

Hidrólisis del ciclopentanocarboxilato


de metilo

IV) Responda las siguientes preguntas


1. ¿Qué presenta mayor punto de ebullición el ácido propanoico o el metanoato de etilo?, fundamente
2. ¿Cómo se llama la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol?
3. ¿Cómo se llama la reacción entre un éster y agua y medio ácido? ¿Qué productos se forman?
4. ¿Cuál es el uso industrial de los ésteres?
Guía Nomenclatura Orgánica

I.- Nombrar los siguientes compuestos:

3-etil-2,5,6-trimetilheptano
1.-

3-etil-6-iso-propil-4,5-dimetilnonano
2-

1-etil-4-iso-propil-2-metilciclopentano
3-

3,4-dimetil-2-hexeno
4.-

5.- 3-etil-4-iso-propil-1,4-hexadieno

6.-
1-etil-3,5-dimetilciclohexeno
7.-
3,4-dimetilpentino

8.- 2-metil-3-hexino

9.- 5-etil-6-metil-1,3-heptadiino

OH

10.- 2-metil-3-buten-1-ol

O O

Ciclohexanona
11.- y
y 3-metil-2-butanona (iso-propil metilcetona)

12.- Butanonitrilo (butironitrilo)


CN

13.- OH Ácido 2-metilbutanoico

O
14.- 2-metilpropanal

15.- Propanoato de Metilo


O
O

16.- 4-penten-2-ona
II.- Dibujar la estructura de los siguentes compuestos:

17.- Cloruro de Metileno CH2Cl2


O

18.- Benzofenona

O
19.- Acetamida
NH2
20.- Cloroformo CHCl3
O
21.- Difenil éter

22.- Benzoato de Etilo O

23.- Bromuro de Etilo


Br

24.- Antraceno

25.- N-metilacetamida N
H
OH
26.- iso-propanol

O
27.- 4-metilbenzaldehído
(para-metilbenzaldehído) H

28.- Acetileno HC CH

29.- o-xileno, m-xileno y p-xileno

30.- Tolueno

31.- Estireno

32.- Naftaleno

33.- Fenantreno
III.- Indique la fórmula abreviada para cada uno de los siguientes compuestos:

H3C
34.- CH CH2 Br
Br

H3C

O
O CH2 CH3

CH3 CH2 C C CH3


35.- NH
CH NH CH3

H3C C

H3C CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 OH


36.- OH

CH2
CH2 CH2
37.-
CH CH
Br CH2 CH3 Br

O O

38.- CH3 CH2 C O CH3


O

H3C
O
CH O CH3
39.-
H3C

Br
40.- CH3 CH2 CH CH2 C N
N

O
O
41.- CH3 CH2 C H
H
Liceo de Aplicación
4° Medio Química
2018

GUÍA DE EJERCICIOS N°1


GRUPOS FUNCIONALES

Nombre: _____________________________________________ Curso: __________ Fecha: _____________

Objetivo: Caracterizar los compuestos químicos orgánicos de acuerdo a los grupos funcionales presentes en ellos.
Identifican los grupos funcionales (alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos) presentes en un
compuesto químico orgánico. Explicar el orden de prioridad de los distintos grupos funcionales en el nombre de un
compuesto químico orgánico.
Contenidos: Grupos funcionales: Alcoholes. Fenoles. Éteres. Aldehídos. Cetonas. Ácidos Carboxílicos.

1. Relacionar los grupos funcionales de la columna A con los nombres de los compuestos de la columna B

Columna A Columna B

1. Hidroxilo ___ Ácido carboxílico

2. Carboxilo ___ Cetona

3. Carbonilo ___ Alcohol

2. En la siguiente molécula reconocer los grupos funcionales presentes e indicar el orden de prioridad.
5. Determina el nombre o formula de los siguientes compuestos

Fórmula Nomenclatura Grupo (s)


funcional (es)

1, 3-ciclohexanodiol

3-etil-3-buten-2-ona

2-ciclohexenol

4-metil-2-hexanona
2-etilciclohexanona

Etoxipropano

3-etilpentanal

4-metil-2-heptanona

Fenol

Dipropil – éter

1, 2-propanodiol

2-etil-ciclohexanona

Etil metil éter


3-ciclopentenol

2-hepten-6-ino-1-ol

4-fenil-2-pentanona

2-metil-3, 5-octadiona

3-ciclopropil-4-pentinal

3-fenil-3-pentenal
4-penten-2-ona

4-hidroxi-2-pentanona

3-oxo-butanal

4-etil-2,5-decadien-7-in-1, 3, 5-triol

3-butenona

Ciclohexanocarbaldehído

Metoxi-2-propeno

3-metil-butanal
Ácido-4-etilhexanoico

Ácido 4-oxo-heptanoico
GUÍA DE EJERCICIOS GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS

I) Determine el nombre de los siguientes compuestos

II) Determine la fórmula de los siguientes compuestos

4,4,-dimetil-2-hexanol 3-isobutil-5-metil-1-heptanol 4-ter-butil-2-octanol

3 metil- ciclopentanol 3-fenil-1-butanol 2,3 dietil ciclobutanol

3-sec-butil-1,2-butanodiol p-metil fenol 1-bromo-6-etil-3,3-pentanodiol

Fenol 2,4,5-trimetil-3-hexanol 2-fenil-5-metil-4-octanol


III) Represente las siguientes reacciones químicas:

Síntesis de propanol a partir del


alqueno correspondiente

Reacción sustitución de ciclobutanol


con HCl

Reacción de eliminación del 2 butanol

Formación de un alcohol a partir del


ciclopropeno

Formación del 2 cloropentano a partir


del alcohol correspondiente

Hidrólisis del 3 metil ciclo pentanol

Deshidratación del 3,5 dimetil 4


pentanol

Combustión del metanol

IV) Responda las siguientes preguntas


a) ¿Por qué los compuestos orgánicos hidroxilados (alcoholes) presentan un punto de ebullición mayor
que los hidrocarburos de masas molares similares?
b) ¿Puede el metanol disolverse en agua? Fundamente
c) ¿Qué tipo de hibridación presenta el oxígeno de los grupos alcoholes?
d) ¿Qué geometría molecular presentan los oxígenos de los grupos hidroxilos?
e) ¿Cómo se debe nombrar el grupo funcional alcohol cuando éste no es el más reactivo?

V) Lectura comprensiva y aplicación:


El pKa de los alcoholes, aumenta al aumentar el tamaño de la cadena carbonada (H menos ácidos)
Los grupos electronegativos (halógenos) disminuyen el pKa (H más ácidos) ya que estabilizan la base
conjugada.
Ordene en orden creciente la fuerza relativa de acidez los siguientes compuestos:
Propanol, pentanol, 3 cloro pentanol
ETERES

I) Determine el nombre de los siguientes compuestos

CH3 – O – CH3

CH3 – (CH2)3 – O - (CH2)3 CH3

II) Dibuje las estructuras de los siguientes éteres:

Butil etil éter dibencil éter ter-butil isopropil éter

Etil fenil éter Ciclohexil fenil éter Dietil éter

Difenil éter 2-Clorofenil fenil éter Ciclohexil ciclopropil éter


III) Represente las siguientes reacciones químicas, nombrando los reactantes y los productos:

Condensación del 2 propanol con fenol

Formación del diisopropil éter

Reacción entre 2 metil butanol y el 3, 3


dietil 2 pentanol

Formación del etil metil éter a partir de


los alcoholes correspondientes

IV) Responda las siguientes preguntas

1 ¿Qué compuesto presenta mayor punto de ebullición?. Fundamente.


Dimetil éter o etanol

Dimetil éter o dipropil éter

2 Identifique, dentro de los siguientes grupos funcionales, aquel que tenga mayor nivel de reactividad
Éter y ácido carboxílico
Éter y haluro
Éter y alcohol

3 ¿Qué es un éter simétrico?, entregue dos ejemplos y nómbrelos

4 Investiga
¿Qué son los éter corona.
¿Qué usos industriales tienen los compuestos orgánicos que presentan el grupo funcional éter?
¿Qué nombre se le asigna al grupo éter cuando en un compuesto, junto con éste grupo se encuentra otro
de mayor reactividad química?, Describa y de 3 ejemplos
¿Qué nombre tiene un éter que se encuentra formando parte de una cadena carbonada cíclica?, por
ejemplo
O
ALDEHÍDOS Y CETONAS

I) Determine el nombre de los siguientes compuestos

H
O
H

O O
H3 C

CH3
II) Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos:

Etanal (acetaldehído) 3-Hidroxiciclopentanona Ciclo pentanona

4-Hidroxiciclohexanocarbaldehído 3-Metilbutanal Benzaldehído

3 etil-2,5-octanodiona 1,3-Ciclohexanodiona 3-Metil-3-pentenal

Fenil bencil cetona 3 oxa butanal 2 hidroxi ciclo butanona

III) Represente las siguientes reacciones químicas, nombrando los reactantes y los productos:

Síntesis del 2-metil propanal a partir


del alcohol correspondiente

Síntesis de la propanona a partir del


alcohol correspondiente

Oxidación contralada de ciclo butanol

Reacción de oxidación controlada del 3


pentanol

*Hidrogenación de la propanona
Oxidación del 2 butanol

Formación del ciclobutanocarbaldehído


por oxidación del un alcohol

Formación de la difenilcetona a partir


de una reacción de oxidación
controlada.

Formación del 2 butanol, a partir de una


cetona

IV) Responda las siguientes preguntas


1. ¿De qué manera puede obtenerse un aldehído a partir de un alqueno?, responda y luego
represente una ecuación química a modo de ejemplo
2. ¿Qué grupos funcionales son más reactivos que los aldehídos y las cetonas?
3. ¿Qué grupo funcional es más reactivo entre un aldehído y una cetona?
4. ¿Qué geometría presenta el carbono del grupo carbonilo?
5. ¿Qué hibridación presentan los oxígenos de los grupos aldehídos y cetonas?
6. Ordene en orden creciente de punto de ebullición los siguientes compuestos: Etano, metanol,
metanal. Fundamente
7. ¿Puede la propanona ser soluble en agua, fundamente?
8. Ordene en orden creciente de solubilidad en agua los siguientes compuestos: Metanal, etanal y
propanal.
ÉSTERES

I) Determine el nombre de los siguientes compuestos

H3C O O

CH3 CH3

O
O
O O
H3C
H3C CH3
CH3

O
O O O CH3 O O

H CH3 H

O
O O O
H3C
O H3C
CH3 O
H3C

II) Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos:

Etanoato de metilo Metanoato de ciclopropilo Benzoato de fenilo

Metanoato de metilo Ciclo propanocarboxilato de etilo Metanoato de ciclobutilo


Ciclo butano carboxilato de isopropilo Isobutanoato de metilo Isopropanoato de ciclopropilo

Metanoato de fenilo Butanoato de terbutilo Benzoato de metilo

III) Represente las siguientes reacciones químicas, nombrando los reactantes y los productos:

Reacción entre ácido benzoico y


metanol

Reacción entre el ácido metanoico y


fenol

Reacción de formación del propanoato


de metilo

Reacción del metanoato de etilo en


medio ácido

Reacción de formación del ácido


metanoico y del 2 propanol por
reacción del éster correspondiente con
agua.

Formación del etanoato de etilo

Reacción del benzoato de metilo con


agua en medio ácido

Hidrólisis del ciclopentanocarboxilato


de metilo

IV) Responda las siguientes preguntas


1. ¿Qué presenta mayor punto de ebullición el ácido propanoico o el metanoato de etilo?, fundamente
2. ¿Cómo se llama la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol?
3. ¿Cómo se llama la reacción entre un éster y agua y medio ácido? ¿Qué productos se forman?
4. ¿Cuál es el uso industrial de los ésteres?
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

I) Determine el nombre de los siguientes compuestos

II) Determine la fórmula de los siguientes compuestos:

Ácido propanoico Ácido bromoacético (ácido Ácido propanodioico


bromoetanoico)
Ácido butanodioico Ácido 3-ciclopentilpropanoico Ácido 5-bromo-2-metilpentanoico

Ácido 3- Ácido 3 isopropil pentanoico ácido 3-cloro ciclopentano carboxílico


hidroxiciclohexanocarboxílico

Ácido 2 cloro pentanoico Ácido 1,3 ciclo pentano dicarboxílico Ácido 2,3 dihidroxi butanoico

Ácido metanoico Ácido 2,3 dietil pentanoico Ácido 3 oxa butanoico

III) Represente las siguientes reacciones químicas, nombrando los reactantes y los productos:

Obtención del ácido propanoico a partir


del aldehído correspondiente

Reacción de obtención del ácido


metanoico a partir de metanol

Reacción del 1,4 butanodiol en medio


ácido y un agente fuertemente oxidante

Reacción del disociación del ácido


ciclopentanocarboxílico.

Formación de un ácido a partir del etanal


Reacción de formación del ácido benzoico
a partir de un alcohol

Reacción del ciclopropanal en presencia de


dicromato de potasio, en medio ácido

Reacción del 2 metilciclobutanol para la


obtención de un ácido

Disociación del ácido metanoico

IV) Responda las siguientes preguntas


1. ¿Cuál es la geometría del carbono del grupo carboxílico?
2. ¿Puede el ácido etanoico ser soluble en agua? Fundamente.
3. En cada par de compuestos identifique aquel que presenta mayor solubilidad en agua, fundamentado

Ácido metanoico – ácido propanoico

butanoico - ácido propanodioico

ácido heptanoico - ácido benzoico

4. En cada par de compuestos identifique aquel que presenta mayor punto de ebullición, fundamentado

Ácido metanoico, metanol

Ácido butanoico- ácido hexanoico

butanoico - ácido propanodioico

ácido heptanoico - ácido benzoico

V) Investiga:
¿Qué son los ácidos grasos?
¿Qué es el ácido fórmico?
¿Qué es la esterificación?
¿Cuál es el uso industrial de los ácidos carboxílicos?, menciona al menos 3 ejemplos.
EJERCICIOS NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES 3º MEDIO

FORMULA NOMBRE

ETILMETILÉTER

CH3-CH2-CH-CH2 –CH2- CH3


I
OH

O
II
CH3 – CH2-CH2 -C
I
OH

CH3 -CH2 -C-O-CH3


II
O

CH3- CH2 – COOH

ÁCIDO BUTANOICO

CH3 O
I II
CH3 – C – CH2 – C – H
I
CH3
O CH3
II I
NH2 – C – CH – CH – CH – CH3
I I
CH3 CH3
CH3 – CH2 - CH2 – C =O
l
O – CH3

CH3-CH2 – CO – CH3

CH3 – CH2- CH2 – CHO

CH3CH2COOCH3

CH3- CH2- CH2- NH2

PROPANAL

PROPANONA

O
II
CH3 -CH2 -C
I
OH

CH3CH2CH2COOCH3

CH3- CH2- CH2- CH2- NH2

metilpropil cetona

4-etil-2-hexanona

ácido 5,5-dimetilhexanoico

CH3-CO-NH2

CH3- NH2

etanoato de etilo

Ácido 3,4-dimetilpentanoico

Ácido 2,3 __ dimetilbutanodioico


I. Da nombre a las siguientes cadenas

1. I-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 10. CH3–CO–CH2–COOH CH3 O


2. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- 11. OHC–CH2–CONH2 I II
OH CH3 – C – CH2 – C – H
12. CH3–CHOH–CH2–CHO I
O 13. CH3–CH– CH3
II COOH 25.
3. CH3-CH2-CH2-CH | O CH3
NH2 II I
4. CH3-CH2-CH2-CH2-COOH 14. CH3–O–CH2–CHO NH2 – C – CH – CH – CH – CH3
O I I
II 15. CH3 CH3
5. CH3-CH2-CH2-C-CH2-CH2-CH3 26.
27. CH3-CO-NH2
O 28. HOOC-CH2-COOH
II 16. 29. CH3-COO-CH2-CH2-CH3
6. CH3-CH2-CH2-C-NH2 17. (CH3)2 -N-CH2-CH3
18. CH3-CH=CH-COOCH3
NH2 19. CH3–CH2–CO–NH2
 30.
7. CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 20. CH3–CHNH2-CONH2
21. HOOC–CH2–CONH2
8. CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 22. CH3–CH2–CHOH–CHO
31.
O 23. CHC–CH=CH–CH2–CCH
II
9. CH3-CH2-C-CH2-CH2-CH3
24.
32.

II. Dibuja la fórmula semi-desarrollada para los siguientes compuestos

• Pentanamina • 1,2,3-propanotriol • Metanol


• 2-bromo-4-cloro-nonano • 1,2-dicloropentano • 3-etil-3-buten-1-ol
• Heptanamida • Ácido 5,5- • 5-etil-3-metil-2-
• Etanoato de metilo dimetilhexanoico heptanona
• 2-butanol • Propanodial • 4,4-dietil-3-octanona
• Dietil cetona • 3-etil-2,4-dimetilpentanal • 3-metilbutanal
• Decanal • Metoxi-etano • 2-metil-propanamida
• Ácido metanoico • 2,3-pentnodiona • Butanoato de butilo
• Etil – propil eter • N-metil-propanamida • Octanoato de etilo
• Propanoato de etilo • Dietil éter

III. Isomería: formular y nombrar

a) Tres isómeros de posición de fórmula C3H8O


b) Dos isómeros de función de fórmula C3H6O
c) Tres aminas de fórmula grlobal C3H9N
d) Construya la estructura de todos los isómeros de función posibles que cumplan con las siguientes
fórmulas moleculares:
C4H10O / C4H8O / C4H8O2

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