Universidad Nacional Autónoma de México, Fes Cuautitlán Campo 1.

Bioquímica diagnóstica. Química Orgánica 3. Previo: Fenolftaleína y fluoresceína. 2202.

Chávez Araujo Lissette Jaylinne. García Escobar Viridiana Alejandra.

Práctica 3.- Fenolftaleína y fluoresceína

OBJETIVO GENERAL.

Obtendremos dos colorantes del tipo de la ftaleína, por condensación de anhídrido ftálico; con fenol produce
fenolftaleína y con resorcinol produce fluoresceína. Observar su comportamiento como indicadores en medio ácido y en
medio básico.

2.- REACCIONES Y FUNDAMENTO QUÍMICO DE LAS TÉCNICAS.

Reacción general:

Fenol Anhídrido Fenolftaleína

ftálico

Resorcinol Anhídrido Fluoresceína

ftálico
Mecanismos de reacción:

Obtención de fenolftaleína:

Obtención de fluoresceína:
Fundamento químico: La fluorescencia es un proceso de emisión en el cual las moléculas son excitadas por la absorción
de radiación electromagnética. Las especies excitadas se relajan al estado fundamental, liberando su exceso de energía
en forma de fotones. Una de las características más atractivas de los métodos de fluorescencia es su sensibilidad
inherente, la cual es, con frecuencia, de uno a tres órdenes de magnitud mejor que las de la Espectroscopia de
absorción. No obstante, los métodos de fluorescencia se aplican mucho menos que los métodos de absorción debido al
número relativamente limitado de sistemas químicos que se pueden hacer fluorescer.

Los compuestos aromáticos son excepcionalmente estables, por lo que son relativamente resistentes al cambio químico.
Cuando estos compuestos participan en reacciones orgánicas, tienden a conservar su carácter aromático. La sustitución
electrofílica aromática es la reacción característica del benceno y sus derivados. A causa de sus nubes de electrones π, el
anillo bencénico atrae especies deficientes en electrones, que posteriormente ocuparan la posición de un hidrógeno
unido a dicho anillo, en donde éste permanece sin cambios. Normalmente, los nuevos grupos incorporados al sistema
aromático cloro, bromo, grupos alquilo, grupos acilo, grupo nitro y grupo ácido sulfónico.
Figura 1.- Reacción general de sustitución electrofílica aromática y su diagrama de energía.

3.- PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS.

Fenolftaleína:

Propiedades físicas y químicas:

 Estado Físico: Solido
 Apariencia : Blanco
 Olor : Inodoro
 Formula molecular: C20H14O4
 pH : 8-10
 Temperatura de Ebullición : -
 Temperatura de Fusión: 258-263°C
 Densidad (Agua1) : 1299
 Solubilidad: Insoluble en agua.
Propiedades toxicológicas:
 Riesgo Principal: Líquido y vapores muy inflamables. Mantener alejado de fuentes de calor, chispas, llama
abierta o superficies calientes.
 Riesgos Secundarios: Por Ingestión: Sensación de quemadura. Actúa al principio como estimulante seguido de
depresión, dolor de cabeza, visión borrosa, somnolencia e inconsciencia. Grandes cantidades afectan el aparato
 gastrointestinal.
 Inhalación: Puede provocar irritación en las vías respiratorias
 Contacto con La Piel: Puede causar irritación y ardor. Buscar atención médica.
 Contacto con los Ojos : Puede causar irritación y enrojecimiento de la pie

Código de colores.

Fluoresceína:

Propiedades físicas:
 Estado Físico: Solido
 Apariencia : Rojo marrón
 Olor : inodoro
 Formula molecular: Na2C20H12O5
 pH : 8.3
 Temperatura de Ebullición : -
 Temperatura de Fusión: >300°C
 Densidad (Agua1) : -
 Solubilidad: Hidrosoluble
Propiedades toxicológicas:
 Riesgo Principal: Reacciones fuertes con: Muy comburente
 Ingestión: Puede causar irritación con enrojecimiento y dolor. Puede ser absorbido por la piel con posibles
efectos sistémicos.
 Inhalación: Los síntomas pueden incluir tos, dolor de garganta, dificultad para respirar y dolor torácico.
 Contacto con La Piel: Causa irritación a la piel.
 Contacto con los Ojos : Puede causar una ligera irritación, enrojecimiento posible.

Código de colores.

Fenol:

Propiedades físicas:
 Estado Físico: solido
 Apariencia : blanco
 Olor : característico
 pH : 5
 Formula molecular: C6H6O
 Temperatura de Ebullición : 182 °C
 Temperatura de Fusión: 40,85 °C
 Densidad (Agua1) : 1.06 g/cm³
 Solubilidad: 90 g/l agua 20 °C
Propiedades toxicológicas:
  Riesgo Principal: Por encima de 79°C pueden formarse mezclas explosivas vapor/aire.
 Ingestión: Dolor abdominal. Convulsiones. Diarrea. Shock o colapso.
 Inhalación: : Irritaciones en mucosas tos dificultades respiratorias
 Contacto con La Piel : quemaduras Riesgo de absorción cutánea
 Contacto con los Ojos : quemaduras Riesgo de ceguera (lesión irreversible del nervio óptico)

Código de colores.

Anhídrido ftálico:

Propiedades físicas:
 Estado Físico: Liquido
 Apariencia : claro
 Olor :-
 Formula molecular:
 pH : 1.37 - 1.94
 Temperatura de Ebullición : 284 °C
 Temperatura de Fusión: 131 °C
 Densidad (Agua1) : 5.1
 Solubilidad: 0.62 %
Propiedades toxicológicas:
 Riesgo Principal: Evite el contacto con el agua o la humedad. Mantenga fuera de los suministros de agua y los
desagües.
 Ingestión: no es una vía de exposición probable. Si ocurren quemaduras, trátelas como quemaduras térmicas.
Consiga atención médica inmediatamente.
 Inhalación: Si se presentan efectos adversos, retírese a una zona no contaminada. Administre respiración artificial
si la persona no está respirando
 Contacto con La Piel: En caso de quemaduras térmicas, enfríe las áreas afectadas lo antes posible empapándolas o
sumergiéndolas en agua hasta que el material se solidifique.
 Contacto con los Ojos: Aclarar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quitarse las lentes de contacto,
si las lleva y resulta fácil. Seguir aclarando

Código de colores.

Ácido sulfúrico:

Propiedades físicas:
 Estado Físico: Liquido higroscópico
 Apariencia : Incoloro
 Olor : Irritante característico
 Formula molecular: H2SO4
 pH :
 Temperatura de Ebullición : 330 ºC
  Temperatura de Fusión: -15°C
 Densidad (Agua1) : 98.1
 Solubilidad: Muy soluble
Propiedades toxicológicas:
 Riesgo Principal: Riesgo de incendio y explosión en contacto con bases, sustancias combustibles, oxidantes,
agentes reductores o agua.
 Ingestión: Corrosivo. Dolor abdominal. Sensación de quemazón. Shock o colapso.
 Inhalación: Corrosivo. Sensación de quemazón. Dolor de ga
 Contacto con la Piel: Corrosivo. Enrojecimiento. Dolor. Ampollas. Quemaduras cutáneas graves
 Contacto con los Ojos: Corrosivo. Enrojecimiento. Dolor. Quemaduras profundas graves.

Código de colores.

Hidróxido de sodio:

Propiedades físicas:
 Estado Físico: Pellets
 Apariencia : Blanco
 Olor :-
 Formula molecular: NaOH
 pH : 14
 Temperatura de Ebullición :
 Temperatura de Fusión:
 Densidad (Agua1) : 1,004
 Solubilidad: miscible en agua.
Propiedades toxicológicas:
 Riesgo Principal: El NaOH reacciona con metales como Al, Zn y Sn, generando aniones como AlO2 - , ZnO2 - y
SnO3 2- e hidrógeno
 Ingestión: Causa quemaduras severas en la boca, si se traga el daño es, además, en el esófago produciendo
vómito y colapso.
 Inhalación: La inhalación de polvo o neblina causa irritación y daño del tracto respiratorio. En caso de exposición
a concentraciones altas, se presenta ulceración nasal.
 Contacto con La Piel : Tanto el NaOH sólido, como en disoluciones concentradas es altamente corrosivo a la piel
 Contacto con los Ojos: El NaOH es extremadamente corrosivo a los ojos por lo que las salpicaduras son muy
peligrosas, pueden provocar desde una gran irritación en la córnea, ulceración, nubosidades y, finalmente, su
desintegración.

Código de colores.

Resorcinol:

Propiedades físicas:
 Estado Físico: cristales
 Apariencia : blanco
 Olor :Similar al fenol
  Formula molecular
 pH : 4-6
 Temperatura de Ebullición : 280°C
 Temperatura de Fusión: 110°C
 Densidad (Agua1) : 1.28 g/cm³
 Solubilidad: 140
Propiedades toxicológicas:
 Riesgo Principal: Evitar las llamas.
 Ingestión:
 Inhalación: Dolor abdominal. Labios o uñas azulados. Piel azulada. Confusión mental. Convulsiones. Tos. Vértigo.
Dolor de cabeza. Náuseas
 Contacto con La Piel: Enrojecimiento. Dolor
 Contacto con los Ojos: Enrojecimiento. Dolor

Código de colores.

4 Y 5.- DERIVADOS DE LA FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA.

Eosina Eritrosina
(tetrabromo fluoresceína) (Sal sódica o potásica de la yodocosina)

Quinizarina Alizarina 1-naftolftaleína

(α, 4 – dihidroxiantroquinona) (α, 2 – dihidroxiantroquinona)

Mercurocromo
6.- IMPORTANCIA DE LA FENOLFTALEÍNA EN FARMACIA Y MEDICINA.
En medicina la fenolftaleína es utilizada como laxante, aumenta la motilidad intestinal estimulando las terminaciones
nerviosas de la pared del intestino. Al usar este medicamento, el contenido intestinal se mueve a lo largo de este en
manera más rápida, y se alivia el estreñimiento. En México y otros países, a pesar de que se ha limitado su uso como
medicamento dada la suposición de que tiene efectos cancerígenos, fue incorporado a la farmacopea homeopática. En
análisis clínicos se utiliza como agente de diagnóstico para investigar la función renal y en la determinación de orina
residual en la vejiga usando una forma inyectable del fármaco. En microbiología este compuesto químico se utiliza en la
forma de difosfato de fenolftaleína para la identificación de bacterias específicas en algunos medios de cultivo
selectivos. En microbiología este compuesto químico se utiliza en la forma de difosfato de fenolftaleína para la
identificación de bacterias específicas en algunos medios de cultivo selectivos. En química analítica se utiliza como
indicador de pH que en soluciones ácidas permanece incoloro y en presencia de bases se torna color rosa.

7.- Importancia de la fluoresceína en farmacia, medicina y en geología.

En medicina veterinaria se ha empleado como herramienta de ayuda en el diagnóstico oftálmico, especialmente a través
de la aplicación tópica. Se utiliza también las técnicas angiográficas, que permiten la evaluación de la perfusión
sanguínea en diferentes órganos, siendo de gran ayuda en la cirugía interna y en la externa reconstructiva. Ha sido
ampliamente utilizada para predecir la viabilidad de la microcirculación. En el campo de la cirugía para la determinación
de la viabilidad tisular.

 Morrison, R.T. y Boyd, R.N. (1998). Química Orgánica. (5ª. Edición).Ed. Addison Wesley Longman: México.
 Wade, L.G. Jr. (2000). Química Orgánica. (4ª. Edición). Ed. Prentice Hall Hispanoamericana: México.
 McMurry, J.(2001).Química Orgánica. (5ª. Edición). International Thomson Editores: México.
Práctica 3
Obtención de colorantes del tipo de las ftalinas: fenolftaleína y fluoresceína

Fluoresceína

Tubo de ensaye

0.3-0.4 g resorcinol 0.2 g Anhídrido 3 o 4 gotas Ácido

ftálico Clorhídrico

Agitador de vidrio
Agitar
2 o 3 min
calentar

R1 baño de aceite A 160°C por 3 min

verter

50 a 60 ml agua
tomar

3 mL solución
agregar

Solución de
Hidroxido de sodio Luz
al 5% examinar directa

Luz
reflejada

Acidificar el resto

R1: almacenar residuos en un frasco

debidamente etiquetado. Tratar en
la ultima práctica “Tratamiento de
residuos”