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Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Química
Laboratorio de Química Orgánica II (1412)
Práctica 2. Alquilación de Friedel-Krafts: Obtención de p-tercbutilfenol
García Vázquez Diego Armando
Rubio Velázquez Angel de Jesús
Descripción de trabajo

Mediante la reacción descubierta por Charles Friedel y James M. Krafts, que se utiliza para
unir moléculas alifáticas a anillos aromáticos y así formar arenos. Esta reacción se da
utilizando haluros de alquilo para efectuar la unión, cabe mencionar que estos haluros de
alquilo pueden generar un carbocatión intermediario que es más estable que el que nos
presentaría inicialmente la cadena alifática.
La práctica se pensaba llevar a cabo sintetizando el cloruro de terc-butilo, utilizando como
reactivos alcohol tercbutilico, cloruro de calcio y ácido clorhídrico, pero se optó por utilizar
el reactivo comercial de cloruro de terc-butilo industrial para llevar a cabo los siguientes
pasos de la reacción.
Para esto se realizó una trampa de sosa caustica para la reacción del cloruro de tercbutilo
con 1 g de cristales de fenol utilizando lentejas en algodón también como en la siguiente
figura se muestra.

Al mezclar estos reactivos se produjo HCl gaseoso, se comenzó a agitar durante


aproximadamente 20 minutos para producir todo el producto deseado posible. Una vez
hecho esto, se añadió agua y se filtró la disolución resultante para su posterior
recristalización. Este último pasó se dio disolviendo el sólido en 30 mL de hexano,
calentando y después enfriando e induciendo la cristalización.
Observaciones
El haber utilizado el producto industrial de cloruro de tercbutilo se ahorró demasiado
tiempo y mayoritariamente el rendimiento de la reacción que nos pudo producir, puesto
que este se encontraba en condiciones óptimas para la reacción de alquilación.

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Probablemente, la dureza de la mezcla de cloruro de tercbutilo con fenol y el catalizador
utilizado, tricloruro de aluminio, pudo haber debilitado la agitación y pudo haber tenido un
bajo rendimiento a causa de esto.
Esto último se observó con los resultados obtenidos de la cristalización, ya que estos no
pudieron ser muy abundantes en el último paso de cristalización, esto se puede deber al
tiempo que sobraba, puesto que este paso se da muy lento, por los cambios de temperatura
que se requieren y porque se dio en los últimos momentos de la clase, por lo que no se
logró una cristalización exitosa.
Puntos de fusión/ebullición

Cuestionario
1. Calcule la relación molar entre el tricloruro de aluminio y el fenol, y basándose en
el mecanismo de reacción de alquilación de Friedel-Krafts, explique dicha reacción.
Según el mecanismo de reacción propuesto y siguiendo la reacción de alquilación de
Friedel-Krafts, la relación molar del tricloruro de aluminio con el fenol se da 1:1. El AlCl3 sólo
funge como catalizador.

2. Calcule la relación molar entre el cloruro de tercbutilo y el fenol, explíquela.


Al igual que en el caso anterior, la relación es 1:1, esto tomando en cuenta la posición del
sustituyente. En esta reacción el grupo OH influye en la posición del alquilo, dirigiendo la

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sustitución a una posición para a este grupo funcional, esto por su capacidad
electrodonadora y la repulsión estérica mínima que esto conllevaría.
3. ¿Por qué el material debía estar completamente seco? Explique utilizando las
reacciones.
Porque si el agua reacciona con el tricloruro de aluminio, éste se descompondría, puesto
que, al disolverse, los iones de aluminio formarían el compuesto insoluble hidróxido de
aluminio y liberando protones, como se muestra en la siguiente reacción.

𝐴𝑙𝐶𝑙3 (𝑠)+→ 𝐴𝑙 3+ (𝑎𝑐) + 𝐶𝑙 − (𝑎𝑐)


𝐴𝑙 3+ (𝑎𝑐) + 𝐻2 𝑂(𝑙) → 𝐴𝑙(𝑂𝐻)3 (𝑠) + 𝐻 + (𝑎𝑐)
4. Explique el origen del HCl que se desprendió durante la reacción efectuada.
Cuando se liberó el ion cloruro proveniente del tricloruro de aluminio, al efectuarse la
sustitución, junto con el hidrógeno que se desprende del anillo aromático, estos dos
reaccionan dando a lugar el HCl gaseoso.
5. Además del p-tercbutilfenol, ¿podría obtener otros productos orgánicos? ¿por
qué?
Sí, otros productos posibles de obtener en esta reacción es el o-tercbutilfenol, en mayores
cantidades que el producto con orientación para. Esto se debe a que el grupo OH es un
activador fuerte, el cual posiciona los sustituyentes en orto y en para.
6. Si utilizara ácido benzoico en lugar de fenol, ¿qué productos orgánicos obtendría?
¿por qué?
Se obtendría sólo el ácido m-tercbutil benzoico se obtendría, puesto que el ácido benzoico
es un grupo desactivador y nos daría sólo orientación meta para los sustituyentes utilizados.
7. ¿Podría usar clorobenceno en lugar de terc-butilo? ¿por qué?
No, ya que el enlace entre benceno y cloro está estabilizado por resonancia y los electrones
del cloro forman parte del anillo aromático (donador π), haciendo muy difícil romper el
enlace entre el benceno y el cloro.
Bibliografía

• Wade, L.G., Jr.; Química Orgánica, Vol. 2, 7ª edición. Pearson. México, 2012.