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Gabriela Araya Cortés

2018
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Estructura atómica
TEORÍA ATÓMICA

En el siglo V a.C., Demócrito propone la existencia de partículas muy pequeñas e indivisibles


llamadas átomos, palabra que significa “sin división”.

En 1808, John Dalton propone la primera teoría atómica:

1. Toda la materia está formada por partículas extremadamente pequeñas llamadas


átomos, los cuales son indivisibles.
2. Todos los átomos de un mismo elemento son idénticos entre sí, tienen igual tamaño,
masa y propiedades químicas.
3. Los compuestos están formados por átomos de más de un elemento. Los átomos que
forman un compuesto se encuentran a razón de números enteros.
4. Una reacción química implica sólo la separación, combinación o reordenamiento de los
átomos; nunca la creación o destrucción.

Algunos postulados de la teoría atómica son descartados gracias a nuevos descubrimientos.

Un átomo se define como la unidad básica de un elemento. Posteriormente, se descubrieron


las partículas subatómicas: el electrón, el protón y el neutrón.

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J. J. Thompson

→ Experimentó con un tubo de rayos catódicos, que es un tubo de vidrio


en el que hay un flujo de corriente desde el cátodo al ánodo.

→ Concluyó que existían partículas con carga negativa (electrones).

→ Determinó la relación carga/masa del electrón, pero no pudo identificar


ELECTRÓN
ninguno de los dos valores.

Robert Millikan

→ Experimentó con gotas de aceite.

→ Determino la carga del electrón y junto con ello, su masa. Gracias a la


relación establecida previamente por Thompson.

Eugen Goldstein

→ Experimentó con un tubo de rayos canales, que es un tubo de rayos


catódicos modificado, ya que los rayos se desplazan en sentido opuesto.
→ Demostró que la materia contenía partículas positivas.

PROTÓN Ernest Rutherford

→ Experimentó con láminas de oro, bombardeándolas con partículas alfa,


como solamente 1 de cada 100.000 partículas no atravesó la lámina,
determinó que el átomo es en gran parte espacio vacío.

→ Concluyó que las cargas positivas de los átomos estaban


conglomeradas en un denso núcleo, el que también concentraba la masa.

James Chadwick

→ Experimentó con una lámina de berilio bombardeándola con partículas


NEUTRÓN alfa.

→ Verificó que existía un tercer tipo de partícula subatómica, llamándola


neutrón, debido a que se demostró que eran partículas eléctricamente
neutras con una masa ligeramente mayor que la masa de los protones.

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NÚMERO ATÓMICO Y NÚMERO MÁSICO

→ Todos los átomos se pueden identificar por el número de protones y neutrones que poseen.

→ El número atómico (Z) es el número de protones en el núcleo del átomo de un elemento.

→ El número másico o de masa (A) es el número total de neutrones y protones presentes


en el núcleo de un átomo de un elemento. Por lo tanto, la ecuación para encontrar este número
queda de la siguiente forma:

Número másico = número de protones + número de neutrones

A=Z+n

NATURALEZA DEL ELEMENTO

Lo que determina la naturaleza de un elemento, es el número atómico, es decir, el número de


protones. Esto se debe a que en una reacción química, los protones no se transfieren, se
mantienen en el átomo, por lo que durante la reacción siempre son los mismos elementos
participantes.

Cada número atómico es único para un elemento, es decir, no existen dos elementos con la
misma cantidad de protones. Por ejemplo, si nos señalan que un elemento tiene un Z= 2,
sabemos que el único elemento con esa cantidad de protones es el Helio.

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MODELOS ATÓMICOS

Budín de pasas
J. J. Thomson

→ Propuso que el átomo era una esfera de masa cargada


positivamente en la cual tenía incrustados los electrones.
→ El átomo era divisible.
→ Luego de los descubrimientos de Rutherford, NO pudo explicar
la gran densidad del núcleo.

Planetario
Ernest Rutherford

→ Átomo formado mayoritariamente por espacio vacío, donde se


distingue una corteza o periferia (donde se encuentran los
electrones girando alrededor) y un núcleo positivo formado por
protones (este último concentra casi toda la masa del átomo).
→ NO explica como partículas positivas puedan estar unidas
(fuerza nuclear fuerte) y es físicamente inestable (los electrones
caerían al núcleo).

Estacionario
Niels Bohr

→ Primer modelo que plantea la cuantización de la energía.


→ Los electrones se mueven en órbitas específicas dependiendo
de su nivel energético, además, gira sin emitir energía
(estacionario).
→ Solo es válido para el átomo de hidrógeno (o con un
electrón).

Mecano-cuántico
Erwin Schrödinger

→ Se describe la posición del electrón en términos probabilísticos


mediante la resolución de la ecuación de Schrödinger.
→ El orbital atómico se considera como la función de onda del
electrón de un átomo, es decir, la probabilidad de localizar al
electrón en el espacio.

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→ El modelo atómico de Schrödinger es el más aceptado actualmente (con ciertos reparos).
Este explica de manera eficiente los postulados de Werner Heisenberg y Louis de Broglie.

→ Werner Heisenberg formuló una teoría que ahora se conoce como Principio de
incertidumbre de Heisenberg: es imposible conocer con certeza la velocidad y la posición
de un electrón simultáneamente. Cuanto más cerca se esté de conocer la velocidad, más
lejos estaremos de conocer la posición (en ese instante) y viceversa.

→ De acuerdo con Louis de Broglie, un electrón enlazado al núcleo se comporta como una
onda estacionaria y su longitud debería ajustarse exactamente a su órbita. Así, de Broglie llegó
a la conclusión de que las ondas se comportan como partículas, y éstas exhiben
propiedades ondulatorias (naturaleza dual del electrón). Es onda y partícula.

NÚMEROS CUÁNTICOS Y ORBITALES ATÓMICOS

→ Los números cuánticos se utilizan para describir la distribución de los electrones de


los átomos, especialmente del electrón de valencia, es decir, el último electrón en ingresar al
átomo.

→ Corresponde al nivel de energía del electrón


→ Puede tomar valores (teóricamente) de 1 a infinito, sin
Número cuántico principal (n)
embargo, solo se conocen átomos que tengan hasta 8 niveles
energéticos en su estado fundamental.

→ Expresa la forma de los orbitales.


→ Para cierto valor de n, ℓ tiene todos los valores enteros
posibles desde 0 hasta (n – 1).
Número cuántico secundario → El valor de ℓ se designa con letras, vale decir:
(ℓ) ℓ 0 1 2 3
Nombre
del p f
s (sharp) d (diffuse)
orbital (principal) (fundamental)

→ Describe la orientación espacial del electrón.


→ Los valores de m, van desde el - ℓ hasta el + ℓ.
Número cuántico magnético
(m) ℓ 0 1 2 3
-1, 0, 1
-3, -2, -1, 0, 1, 2,
m 0 (px, py, -2, -1, 0, 1, 2
3
pz)

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→ Se relaciona con el giro o movimiento de rotación que
efectúa el electrón en torno a su propio eje.
Número cuántico de espín (s)
→ Solo puede tomar 2 valores (+½ –flechita hacia arriba– y -½
–flechita hacia abajo–), ya que solo existen dos sentidos de
rotación.

ORBITALES ATÓMICOS

s p d f

CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA

→ Para entender el comportamiento electrónico de los átomos, necesitamos conocer la


configuración electrónica del átomo, es decir, la manera en que están distribuidos los
electrones entre los distintos orbitales atómicos.

→ Por ejemplo, la configuración electrónica del átomo de hidrógeno sería 1s1:

→ El Principio de exclusión de Pauli establece que no es posible que dos electrones de un


átomo tengan los mismos cuatro números cuánticos. Según este principio, si dos electrones
se encuentran en el mismo orbital, necesariamente tendrán espínes opuestos. El siguiente
ejemplo (las flechas representan a los electrones y su espín), solo c) es posible:

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→ Las sustancias paramagnéticas son aquellas que contienen espines no apareados
(electrones desapareados) y son atraídas por un imán. Por otra parte, si los espines del
electrón están apareados o son antiparalelos (↑↓ o ↓↑), los efectos magnéticos se cancelan y
el átomo es diamagnético. Las sustancias diamagnéticas no contienen espines no apareados
(electrones apareados) y son repelidas ligeramente por un imán.

→ El Principio de máxima multiplicidad o de Hund establece que al llenar orbitales de igual


energía, por ejemplo, los tres orbitales de “p”, se van llenando primero los espines paralelos,
es decir, un electrón por cada orbital. Una vez que se hayan llenado todos los orbitales con un
electrón, se llena el primer orbital (ahora el primer orbital tiene un par de electrones
apareados).
En la imagen se puede apreciar que solo la opción c es posible.

Gracias a los postulados mencionados anteriormente, se determinó el principio de Aufbau,


el cual establece que cuando los protones se incorporan al núcleo de uno en uno para construir
los elementos, los electrones se suman de la misma forma a los orbitales atómicos, principio
que ayudó a construir el diagrama de Möller (orden en el cual se deben ir agregando los
electrones a medida que Z aumenta):

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→Configuración electrónica estándar

Se representa la configuración electrónica que se obtiene usando el cuadro de las


diagonales (la imagen de arriba).
Es importante recordar que los orbitales se van llenando en el orden en que aparecen,
siguiendo esas diagonales, empezando siempre por el 1s.
Aplicando el mencionado cuadro de las diagonales la configuración electrónica estándar, para
cualquier átomo, es la siguiente:

1s 2 ,2s 2 2p 6 ,3s 2 3p 6 ,4s 2 3d 10 4p 6 ,5s 2 4d 10 5p 6 ,6s 2 4f 14 5d 10 6p 6 ,7s 2 5f 14 6d 10 7p 6

→Configuración electrónica condensada


Los niveles que aparecen llenos en la configuración estándar se pueden representar con un
gas noble (elemento del grupo VIII A) donde el número atómico del gas coincida con el número
de electrones que llenaron el último nivel. Esto se conoce como Método de Kernel.
Los gases nobles son He, Ne, Ar, Kr, Xe y Rn.

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Tabla periódica
→ Se utiliza para ordenar los elementos de acuerdo con el número de protones que
poseen, esto determina su periodicidad (elementos que pertenecen al mismo grupo o familia
poseen propiedades químicas similares) en la tabla periódica.

→ El orden que lleva es de acuerdo a su número atómico en orden ascendente, de izquierda


a derecha.

→ Se organiza por medio de columnas (grupos o familias) y filas (períodos).

→ Los grupos o familias (de IA a VIIIA y de IB hasta VIIIB) son los elementos que forman un
mismo grupo que tienen propiedades físicas y químicas similares. Se ordenan de acuerdo
con la configuración electrónica externa.
→ Los períodos (de 1 a 7) están formados por un conjunto de elementos que, teniendo
propiedades químicas diferentes, presentan igual número de niveles electrónicos en su
envoltura, correspondiendo el número de período al nivel de energía.

→ Los elementos representativos son los elementos de los grupos IA a VIIA, todos los cuales
tienen incompletos los subniveles s o p del máximo número cuántico principal.

→ Los elementos de transición se los elementos de los grupos IB a IIIB hasta VIIIB, los
cuales tienen incompletos los orbitales d o f del máximo número cuántico principal. Los
elementos de transición externa son aquellos que colocan sus electrones más externos
en los orbitales d, en tanto que los elementos de transición interna (lantánidos y actínidos)
colocan sus electrones más externos en los orbitales f.

→ Los electrones de valencia son los electrones que ocupan el nivel de energía externo.
Para los elementos representativos, los electrones de valencia son los que ocupan el más alto
nivel de energía n.

→ Todos los átomos tienden a estabilizarse electrónicamente, perdiendo o ganando


electrones. Los metales van a tender a ceder electrones (estado de oxidación positivo) y los
no metales pueden ganar o ceder electrones (dependerá con qué se enlace, adquiriendo un
estado de oxidación positivo o negativo).

→ El estado de oxidación (EDO) es la carga que adquiere el átomo si este ganara o cediera
electrones para estabilizarse electrónicamente, o bien la carga aparente que posee cuando
está enlazados con otras especies.

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PROPIEDADES PERIÓDICAS

→ Es la mitad de la longitud entre los núcleos de dos átomos


Tamaño atómico (radio y adyacentes o de una molécula diatómica.
volumen atómico) → El tamaño atómico aumenta al descender en un grupo y
disminuye al avanzar en un período.

→ Es el radio de un catión o un anión.


→ En los cationes (X+) se desocupan los orbitales más externos
y extendidos del espacio, reduciendo las repulsiones electrón-
electrón. Son más pequeños que los átomos de origen. Se
Radio iónico originan al ceder electrones.
→ En los aniones (X-) se agrega un o más electrones en la capa
más externa, aumentando las repulsiones electrón-electrón. Son
más grandes que los átomos de origen. Se originan al ganar
electrones.

→ Es la energía mínima (en kJ/mol) necesaria para remover un


electrón de un átomo en estado gaseoso, en su estado
fundamental.
Energía de ionización → A medida que se van quitando electrones, va aumentando la
(EI) energía de ionización.
→ Disminuye al descender en un grupo, ya que los electrones que
están en los niveles más externos, sufren menos la atracción de la
carga nuclear.

→ Es la energía liberada por un átomo gaseoso al captar un


Afinidad electrónica (AE)
electrón. → Los gases nobles no presentan AE; los metales
tienen AE casi nulas y los no-metales altas AE.

→ Es la tendencia que tienen los átomos de un elemento de


atraer electrones cuando se combinan con átomos de otro
elemento.
Electronegatividad
→ Aumenta con el número atómico en un período y disminuye en
un grupo.
→ La electropositividad es la tendencia de los átomos a ceder
electrones.

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Enlace químico
ESTRUCTURA DE LEWIS

→ Los enlaces químicos se forman cuando dos átomos o grupos de átomos buscan alcanzar
la estabilidad electrónica (ganando, cediendo o compartiendo electrones). Esta estabilidad se
explica en que los átomos tienden a asimilar su configuración electrónica a la del gas noble
(elementos más estables) más cercano, es decir, tienden a que su capa electrónica más
externa posea 8 electrones. A esto se le llama la regla del octeto.

→ En el enlace químico, los electrones que van a participar son los electrones de valencia. En
la estructura de Lewis, estos se representan mediante puntos (que representan los
electrones apareados –van en pares– o como un electrón desapareado –están solos–)
alrededor del átomo. Esto permite deducir diferentes características:

Excepciones a la regla del octeto

→ Octeto incompleto: el número de electrones que rodean al átomo central de una


molécula estable es inferior a ocho. Ejemplos: BeH2 y BF3.

→ Moléculas con número impar de electrones. Ejemplos: NO y NO2.

→ Octeto expandido: los átomos de los elementos del tercer periodo de la tabla periódica en
adelante forman algunos compuestos en los que hay más de ocho electrones alrededor del
átomo central. Ejemplo: SF6.

Algunas moléculas poseen electrones desapareados. Dichos electrones se convierten en


radicales libres.

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ENLACES QUÍMICOS

→ Se forman entre un no metal y un metal, ya que el átomo metálico


cede un electrón al átomo no metálico por la diferencia de
electronegatividades (∆EN).
Enlace iónico → ∆EN ≥ 1,7.
→ Sus compuestos forman redes cristalinas.

Dativo o coordinado
Polar Apolar
→ Está formado → Ocurre cuando un solo
por 2 átomos → Está formado átomo aporta el par de
diferentes. → 0 < por 2 átomos electrones (el enlace se
∆EN < 1,7. iguales. → ∆EN representa con una flecha).
Enlace covalente = 0.

→ Se forman entre un metal y un metal.

Enlace metálico

→Enlace Covalente: Se forman entre un no metal y un no metal. En este caso, los átomos
comparten los electrones. → Pueden formarse enlaces simples, dobles (2 pares de electrones
compartidos) o triples (3 pares de electrones compartidos).

POLARIDAD
El enlace covalente entre dos átomos puede ser polar o apolar. Esto depende del tipo de
átomos que lo conforman: si los átomos son iguales, el enlace será apolar (ya que ningún
átomo atrae con más fuerza los electrones). Pero, si los átomos son diferentes, el enlace estará
polarizado hacia el átomo más electronegativo, ya que será el que atraiga el par de electrones
con más fuerza. (Los más electronegativos son: F-O-N, en orden descendente).

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Molécula apolar Molécula polar

FUERZAS INTERMOLECULARES

→ Las fuerzas intermoleculares son fuerzas de atracción entre las moléculas. Estas son las
principales responsables de las propiedades macroscópicas de la materia (por ejemplo,
punto de fusión y punto de ebullición).

→ Suelen ser más débiles que las fuerzas intramoleculares (enlaces covalentes e iónicos).

Fuerzas ión- ión: Son las que se establecen entre iones de igual o distinta carga
Los iones con cargas de signo opuesto se atraen
Los iones con cargas del mismo signo se repelen

Fuerzas ión- dipolo: Son las que se establecen entre un ión y una molécula polar.
Por ejemplo, el NaCl se disuelve en agua por la atracción que existe entre los iones Na+ y Cl- y
los correspondientes polos con carga opuesta de la molécula de agua.

Fuerza ión- dipolo inducido: Tienen lugar entre un ión y una molécula apolar. La
proximidad del ión provoca una distorsión en la nube electrónica de la molécula apolar que
convierte (de modo transitorio) en una molécula polarizada. En este momento se produce una
atracción entre el ión y la molécula polarizada.

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Fuerzas hidrofóbicas: En un medio acuoso, las moléculas hidrofóbicas tienden a asociarse
por el simple hecho de que evitan interaccionar con el agua. Un ejemplo son las que se
establecen entre los fosfolípidos que forman las membranas celulares (forman bicapas).

Fuerzas de Van der Waals: El término engloba a las fuerzas de atracción entre las moléculas.
Son fuerzas de atracción débiles que se establecen entre moléculas eléctricamente neutras
(tanto polares como no polares), pero son muy numerosas y desempeñan un papel
fundamental en multitud de procesos biológicos.

Fuerzas dipolo-dipolo: Una molécula es un dipolo cuando existe una distribución


asimétrica de los electrones debido a que la molécula está formada por átomos de distinta
electronegatividad. Los electrones se encuentran preferentemente en las proximidades del
átomo más electronegativo. Se crean así dos polos en la molécula, una con carga parcial
negativa y otra con carga parcial positiva. Un ejemplo particular, son los puentes de hidrógeno.

Puentes de hidrógeno: Los puentes de hidrógeno constituyen un caso especial de


interacción dipolo-dipolo (Figura de la derecha). Se producen cuando un átomo de
hidrógeno está unido covalentemente a Flúor, Oxígeno o Nitrógeno. Se trata de un enlace
débil, pero como son muy abundantes, su contribución a la cohesión entre biomoléculas es
grande.

Fuerzas dipolo-dipolo inducido: Tienen lugar entre una molécula polar y una molécula
apolar. En este caso, la carga de una molécula polar provoca una distorsión en la nube
electrónica de la molécula apolar y la convierte, de modo transitorio, en un dipolo. Gracias a
esta interacción, gases apolares como el O2, el N2 o el CO2 se pueden disolver en agua.

→ Las intensidades de las interacciones anteriores se resumen en:


Enlaces iónicos > Puentes de hidrógeno > Fuerzas ión-dipolo > Fuerzas de van der
Waals

GEOMETRÍA MOLECULAR

→ Se refiere a la disposición tridimensional de los átomos de una molécula.

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→ En una molécula poliatómica, donde hay dos o más enlaces entre el átomo central y los
átomos que lo rodean, la repulsión entre los electrones de los diferentes pares enlazantes
hace que se mantengan lo más alejados posible. La geometría que finalmente adopta la
molécula (definida por la posición de todos los átomos) es aquella en la que la repulsión es
mínima. Este enfoque para estudiar la geometría molecular se llama modelo de la repulsión
de los pares electrónicos de la capa de valencia (RPECV), ya que explica la distribución
geométrica de los pares electrónicos que rodean al átomo central en términos de la repulsión
electrostática entre dichos pares.

QUÍMICA INORGÁNICA

CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS INORGÁNICOS

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Compuestos binarios (2 elementos) Compuestos terciarios (3 elementos)

Óxidos metálicos u óxidos básicos Hidróxidos

→ Formados por un metal y oxígeno. → Compuestos iónicos formados por metal


→ Fórmula general: X2On (X es un metal). (catión) y un elemento del grupo hidróxido
→ El EDO del óxigeno es -2. (OH-) (anión). → Fórmula general: X(OH)n,
→ Ejemplos: Ni2O3 (óxido niquélico u óxido de siendo el número de iones igual que el número
níquel (III)), Mn2O7 (óxido permangánico u de oxidación del catión.
óxido de manganeso (VII)). → Ejemplos: Mg(OH)2 (hidróxido magnésico o
hidróxido de magnesio (II)).

Anhídridos u óxidos básicos Oxoácidos

→ Formados por un no metal y oxígeno. → Formados por hidrógeno, un elemento


→ Fórmula general: Y2On (Y es un no metal). no metal y oxígeno.
→ El EDO del óxigeno es -2. → Fórmula general: HaYbOc (EDO del H = +1
→ Ejemplos: CO2 (dióxido de carbono, y O = -2) → Ejemplos: H2SO4 (ácido
anhídrido carbónico u óxido de carbono (IV)), sulfúrico).
SO3 (trióxido de azufre, anhídrido sulfúrico u
óxido de azufre (VI)).

Peróxidos Oxisales

→ Formados por un metal y O2-2 (ión → Formados por un metal, un no metal y


peróxido). → Fórmula general: X2(O2)n (X es oxígeno.
un metal y n es la valencia del metal). → Fórmula general: Xa(YbOc)n (n es la
→ El EDO del oxígeno es -1. valencia del metal).
→ Ejemplos: Cu2O2 (peróxido cuproso u óxido → Ejemplos: Fe2(SO4)3 (sulfato de hierro (III)).
de cobre (I)), Ti(O2)2 (peróxido titánico u óxido
de titanio (IV)).

Hidruros metálicos y volátiles

→ Metálicos: hidrógeno más un metal. Superóxidos


→ Volátiles: hidrógeno más N, P, As, Sb, C,
Si o B. → Fórmula general: XHn (donde X es → Similares a los peróxidos, pero el
un no metal y n es su valencia). oxígeno tiene valencia -½.
→ El EDO del hidrógeno es -1. → Ejemplo: MgO4 (superóxido de
magnesio).

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→ Ejemplos de metálicos: NaH (hidruro
sódico). → Ejemplos de volátiles:
amoníaco, fosfina.

Hidrácidos

→ Formados por hidrógeno y F, Cl, Br, I, S,


Se o Te. → Fórmula general: HnX (donde X es
un no metal y n es su valencia).
→ La EDO del hidrógeno es +1.
→ Ejemplos: HCl, HF.

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Estequiometría
CAMBIOS EN LA MATERIA

→ Un cambio químico significa un cambio en la naturaleza de la sustancia generando


nuevas especies.

→ Los cambios físicos no afectan la composición de la sustancia, sino que solo reordena
sus átomos. Dentro de los estados de agregación físicos más importantes está el estado
sólido, el estado líquido y el estado gaseoso. Estas transformaciones son REVERSIBLES.

→ Los cambios se estados van acompañados de gasto o ganancia de energía.

ESTEQUIOMETRÍA

→ Es el cálculo de las proporciones cuantitativas o relaciones de masa entre los reactantes y


productos en el transcurso de una reacción química.

LEYES ESTEQUIOMÉTRICAS

→ La ley de la conservación de la masa o ley de Lavoisier indica que en una reacción


química la masa permanece constante, es decir, la masa de los reactantes será igual a la de

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productos. Por ejemplo, en la reacción de formación del agua: 2H2 + O2 → 2H2O, cuando 4
gramos de hidrógeno reaccionan con 32 gramos de oxígeno, se forman 36 gramos de agua.

→ La ley de las proporciones definidas o ley de Proust postula que cuando 2 o más
elementos se combinan para formar un compuesto lo hacen es proporciones fijas y definida,
o sea, los elementos siempre se combinan en la misma proporción sin importar su origen. Por
ejemplo, en el óxido de cinc (ZnO) siempre hay un átomo de cinc por cada átomo de oxígeno
y la proporción de masas es 80,3% de cinc y 19,7% de oxígeno.

→ La ley de las proporciones múltiples o ley de Dalton indica que si 2 elementos se


combinan para formar más de un compuesto, las diferentes masas de cada uno que se
combinan con la masa del otro, están en una razón de números enteros y pequeños. Por
ejemplo, en los anhídridos de nitrógeno (N2O, NO, N2O3, NO2 y N2O5), si se fija la masa de
oxígeno en 7 gramos, las masas de nitrógeno en cada compuesto son, respectivamente, 4 : 8
: 12 : 16 : 20, o simplificando, 1 : 2 : 3 : 4 : 5.

CONCEPTOS ESTEQUIOMÉTRICOS

→ La masa atómica o peso atómico es la masa de un átomo, en unidades de masa atómica


(uma).

→ El mol es la cantidad de una sustancia que contiene tantas entidades elementales (átomos,
moléculas u otras partículas). Este número se denomina número de Avogadro (NA), en honor
del científico italiano Amedeo Avogadro. El valor comúnmente aceptado es:

NA = 6,022 x 1023

Por lo tanto, el mol es una medición de la cantidad de materia y equivale a 6,022 x 10 23


unidades. Por ejemplo, 1 mol de naranjas son 6,022 x 10 23 naranjas, 1 mol de átomos de
hidrógeno son 6,022 x 1023 átomos de hidrógeno, y así…

→ La masa molar se define como la masa (en gramos o kilogramos) de 1 mol de unidades
(como átomos o moléculas) de una sustancia. Por ejemplo, la masa molar del SO2 es 64 g/mol
(32 g/mol + 2 x 16 g/mol).

→ La masa molecular o peso molecular es la masa de una molécula (suma de las masas
atómicas, en uma). Por ejemplo, la masa molecular del SO2 es 64 uma (32 uma + 2 x 16 uma).
→ La masa molar es igual a la masa molecular.

→ La relación entre la masa, el mol y la masa molar se enuncia así:

𝐦𝐚𝐬𝐚 (𝐞𝐧 𝐠𝐫𝐚𝐦𝐨𝐬)


𝐦𝐨𝐥 𝐧 = 𝐦𝐚𝐬𝐚 𝐦𝐨𝐥𝐚𝐫 (gramos )

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→ La composición porcentual es el porcentaje en masa de cada elemento presente en un
compuesto. Se calcula mediante:

→ La fórmula empírica de un compuesto representa la proporción mínima de átomos que


hay en la molécula de dicho compuesto, o sea, es la fórmula más simple de un compuesto.
En tanto que la fórmula molecular es el número real de átomos de cada elemento en el
compuesto. Además, es un múltiplo entero de la fórmula empírica. Si se conoce la masa
molecular del compuesto, es posible determinarla.

C2H5 C4H10
Fórmula empírica Fórmula molecular

ESTEQUIOMETRÍA

→ Una reacción química (o cambio químico) es un proceso en el cual una o más sustancias,
denominadas reactivos o reactantes, se transforman en otras sustancias llamadas productos.
La descripción simbólica de una reacción química se conoce como ecuación química. En
términos generales, se escribe de la siguiente manera:

a Ax + b By → c Cz + d Dw

A, B, C y D corresponden a átomos o moléculas.


A y B corresponden a los
reactivos. C y D corresponden
a los productos.
x, y, z y w corresponden a los coeficientes atómicos (siempre enteros).
a, b, c y d corresponden a los coeficientes estequiométricos (indican el número de átomos,
moléculas o mol de cada sustancia, en números enteros o fraccionarios).
Además puede agregarse el estado físico en el que se encuentran (sólido (s), líquido (l) o gas
(g)).

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→ El balance de una ecuación química corresponde a la asignación de coeficientes
estequiométricos en los reactivos y/o productos para cumplir con la ley de la conservación de
la masa, en consecuencia, tanto en reactivos como en productos tiene que haber IGUAL
cantidad de átomos de cada uno de los elementos que participan en la reacción.

C3H8 + O2 → CO2 + H2O C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O


Ecuación no balanceada Ecuación balanceada

→ Independientemente de que las unidades utilizadas para los reactivos (o productos) sean
moles, gramos, litros (para los gases) u otras unidades, para calcular la cantidad de producto
formado en una ecuación utilizamos moles. Este método se denomina método del mol, que
significa que los coeficientes estequiométricos en una reacción química se pueden interpretar
como el número de moles de cada sustancia.

→ El método general para resolver problemas estequiométricos es el siguiente:

1. Balancear la ecuación química.


2. Convertir la cantidad conocida de reactivo o producto (en gramo u otras unidades) a
mol.
3. Utilizar la relación entre los coeficientes estequiométricos (X mol de A, corresponden a
Y mol de B) para calcular los moles del producto o reactivo.
4. Convertir los moles obtenidos de reactivo o producto en gramo u otras unidades.

Gramos u otras unidades de X → Moles de X → Moles de Y → Gramos u otras


unidades de Y

→ El reactivo que se consume completamente en una reacción se denomina reactivo


limitante, ya que la máxima cantidad de producto que se forma depende de la cantidad original
de este reactivo. Cuando este reactivo se consume, no se puede formar más producto, la
reacción se detiene.
→ Los reactivos en exceso son los reactivos presentes en mayor cantidad que la necesaria
para reaccionar con la cantidad de reactivo limitante. Para determinar el reactivo limitante y el
reactivo en exceso, hay que calcular la cantidad de moles hipotéticos de producto que
genera el reactivo. El que genere menos, es el limitante; el que genere más, es el que
está en exceso.

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Cálculo de reactivo limitante y en exceso:

GASES

→ Son un tipo de fluido que se caracteriza por un enorme estado de desorden de sus
componentes, el cual puede cambiar con la presión y la temperatura.

→ Los choques contra las paredes de un recipiente que contiene un gas, genera la presión
del gas.

→ El volumen de un gas es el volumen del recipiente que lo contiene.

→ Un gas sometido a una presión de 1 atmósfera (atm) y 0 ºC ocupa un volumen exacto de


22,4 litros.

→ Un aumento de la temperatura provoca un incremento de la energía cinética media (y en


consecuencia, también de su velocidad) de las moléculas de gas. Por lo tanto, la energía
cinética varía en forma proporcional con la temperatura absoluta.

𝐄𝟏 =𝐓𝟏
𝐄𝟐 𝐓𝟐

25
TRANSFORMACIONES GASEOSAS

→ Corresponden a las variaciones en el estado de un gas. Son 3:

Temperatura constante Presión constante Volumen constante Varía


Varía el volumen y la Varía el volumen y la la temperatura y la presión
presión temperatura
Isotérmica Isobárica Isocórica

IsoBÁRica (Barr es una medida de presión. Misma presión). IsoTÉRMICA (misma Tº)

LEYES DE LOS GASES

→ La ley de Boyle postula que a temperatura constante, el volumen de un gas es


inversamente proporcional con la presión que soporta. En otras palabras: P * V = K
(constante). De ello se deduce que:

P 1 · V1 = P2 · V2

→ La primera ley de Gay-Lussac o ley de Charles postula que a presión constante, el


volumen de un gas aumenta proporcionalmente con el incremento de la temperatura. Dicho
de otro modo: V/T = K (constante). Así podemos deducir que:

→ La segunda ley de Gay-Lussac expresa que a volumen constante, la presión de un gas


aumenta proporcionalmente con el incremento de la temperatura. Es decir: P/T = K
(constante). Así tenemos que:

→ La ley de Avogadro establece que dos volúmenes iguales de cualquier gas, a la misma
temperatura y presión, contienen el mismo número de moléculas. O sea: V/mol = K
(constante). Por lo tanto, se tiene que:

26
→ Al combinar estas leyes, podemos obtener una nueva expresión que se denota así:

PV = nRT

Donde P es la presión (en atm), V es el volumen (en litros), T es la temperatura (en Kelvin), n
es la cantidad de moles y R es la constante de proporcionalidad, que se denomina
constante de los gases. La ecuación anterior es conocida como ecuación del gas ideal,
explica la relación entre las cuatro variables P, V, T y n. Un gas ideal es un gas hipotético
cuyo comportamiento de presión, volumen y temperatura se puede describir completamente
con la ecuación del gas ideal.

Otra ecuación útil cuando debemos resolver problemas con cambios en la temperatura,
presión, volumen o cantidad del gas, es la siguiente:

27
Soluciones químicas
MEZCLAS

→ Las mezclas son dos o más sustancias que forman un sistema en el cual no hay enlaces
químicos y se clasifican en homogéneas (se presentan uniforme en toda su extensión, es
decir, todas sus partes son idénticas en cuanto a color, dureza, densidad, etc. Por lo tanto,
está formado por una sola fase) y heterogéneas (presenta regiones visibles que difieren unas
de otras en sus propiedades, es decir, está formado por dos o más fases)

→ También se llama dispersión a una mezcla en la cual una sustancia que está fraccionada
en pequeñas partículas se mezcla con otra.

Mezclas heterogéneas Mezclas homogéneas

Suspensión Solución o disolución

→ Está formada por un sólido en polvo → Es una mezcla homogénea de uno o más
(soluto) o pequeñas partículas no solubles solutos (sustancia disuelta) distribuidos en
(fase dispersa) que se dispersan en un un disolvente (sustancia que produce la
disolución).
líquido (fase dispersante).
→ Solo se forman si las interacciones entre
las moléculas de soluto son similares a las
que ocurren entre las moléculas de solvente.

Coloides

→ Pueden formar una emulsión (un líquido


disuelto en otro, que sean inmiscibles: agua-
aceite), un gel (sólido continuo disuelto en un
líquido continuo: jaleas) o un aerosol (solido
o líquido disuelto en un gas: desodorantes).

28
METODOS DE SEPARACIÓN DE MEZCLAS

Separación de mezclas heterogéneas Separación de mezclas homogéneas

Filtración Destilación

→ Permite separar un soluto sólido de un → Permite separar líquidos o gases. El


solvente líquido. componente más volátil ebulle primero y se
→ Un ejemplo es la filtración con papel. condensa en el tubo transversal que lleva
agua fría (condensador). Cuando el vapor
condensa, se recoge en un matraz y se separa
de la mezcla.

Decantación Evaporación

→ Permite separar 2 o más líquidos → Permite separar un soluto sólido de un


inmiscibles. El líquido más denso fluirá al solvente líquido. Se intenta evaporar el
fondo, se separándose del menos denso. solvente sin que el soluto cambie.

Centrifugación Cromatografía

→ Permite separar un soluto sólido de uno → Permite separar mezclas complejas


líquido. La fuerza centrífuga hará decantar el formadas por más de un soluto. Se
soluto al fondo del tubo. fundamenta en las diferentes velocidades con
que se mueve cada soluto a través de un
medio polar (fase estacionaria), arrastradas
por un disolvente en movimiento (fase móvil).

Tamizado o criba

→ Permite separar sólidos de distinto


tamaño. Para ello se tamiza o cola la mezcla
con tamices (coladores), que se colocan en
forma descendente. Al agitarlo, se genera
una separación de los solidos.

29
TIPOS DE SOLUCIONES
Por la proporción
Por el tipo de soluto Por su solubilidad
soluto/solvente

Solución diluida Solución molecular → Es una medida


adimensional que
→ El soluto se encuentra en → Formada por solutos que no representa la capacidad de
baja proporción (masa) se disocian (no electrolitos). una determinada sustancia
respecto del solvente. para disolverse en otra.

Solución concentrada Solución iónica Solución saturada

→ El soluto se encuentra en → Formada por algún tipo de → La máxima cantidad de


una proporción (masa) soluto que se disocia soluto se ha disuelto en el
parecida respecto del solvente. generando soluciones respectivo volumen de
conductoras de la corriente solvente.
eléctrica (electrolitos).
Solución insaturada
Existen los electrolitos
fuertes (disociación de un → La masa del soluto
100%, muy solubles y poseen disuelto es menor que la
gran conductividad eléctrica) correspondiente a la de
y los electrolitos débiles saturación.
(disociación menor al 100%,
poco solubles y generan baja
Solución sobresaturada
conductividad eléctrica).
→ La masa de soluto disuelto
es mayor a la masa de
saturación.

SOLUBILIDAD
La solubilidad es la máxima cantidad de soluto que se puede disolver en una cantidad dada de
disolvente a una temperatura dada. La solubilidad permite predecir si se formara un precipitado
cuando se mezclan dos soluciones o cuando se agrega un soluto a la solución.

30
FACTORES QUE AFECTAN LA SOLUBILIDAD

→ La presión solo altera la solubilidad si el soluto es gaseoso. La solubilidad de un gas en


un líquido es DIRECTAMENTE proporcional a la presión aplicada por el gas sobre el líquido.

→ La temperatura puede afectar tanto a fluidos como a sólidos. La solubilidad de un gas en


un líquido disminuye con el aumento de la temperatura. En tanto que si el soluto es un sólido
iónico y el solvente un líquido, el aumento de la temperatura provoca un aumento de la
solubilidad (algunos disminuyen su solubilidad con el aumento de la temperatura).

→La naturaleza del soluto y el solvente, ya que cuando existe una similitud en las
propiedades eléctricas del soluto y solvente, se incrementan las fuerzas intermoleculares,
favoreciendo la disolución de del soluto en el solvente.

UNIDADES DE CONCENTRACIÓN DE LAS DISOLUCIONES

→ Las unidades de concentración físicas son aquellas que expresan el soluto en gramos o mL
(%m/m, %m/v y %v/v) y las unidades de concentración químicas son las que expresan el soluto
en moles o equivalentes (molaridad, molalidad, fracción molar, normalidad).

→ El porcentaje masa-masa es la relación de la masa de un soluto en la masa de la


disolución, multiplicado por 100%.

→ El porcentaje masa-volumen es la relación de la masa de un soluto que hay en 100 mL


de solución, multiplicado por 100%.

→ El porcentaje volumen-volumen es la relación del volumen de un soluto que hay en 100


mL de solución, multiplicado por 100%.

31
→ La densidad se define como la relación entre la masa de la solución y su volumen (sus
unidades son g/L o g/mL = g/cm3).

→ La molaridad (M) indica el número de moles de soluto contenidos en 1 litro de solución.

→ La molalidad (m) indica el número de moles de soluto contenidos en 1 kg de solvente.

→ La fracción molar (X) es el número de moles de un componente de una solución dividido


por el número total de moles. Además, la suma de las fracciones molares es igual a 1.

DILUCIÓN Y MEZCLA DE SOLUCIONES

→ La dilución implica que, a una solución de concentración y volumen conocido, se le


adicione solvente. Como la cantidad de moles de soluto ES LA MISMA antes y después
de la dilución, la ecuación que nos ayuda a encontrar la concentración final se denota así:

→ En mezcla de disoluciones, sabemos que ambas tendrán una concentración y volumen


específicos. Esto no importa, ya que tanto los moles como los litros o mililitros se pueden
sumar entre sí. Por lo tanto, en la mezcla sería la cantidad total de moles sobre la cantidad
total de volumen. En consecuencia:

32
MATERIALES DE LABORATORIO

1 2 3 4 5 6 7 8

1. El vidrio de reloj es un vidrio redondo convexo que permite contener las sustancias
para luego masarlas en la balanza; para cubrir vasos de precipitado o para evaporar
líquidos.
2. La bureta es un tubo largo de vidrio graduado al que se le agrega un líquido. Tiene una
llave de paso que controla el flujo de la solución en la parte inferior y posee una punta
capilar. Su uso es fundamental en análisis volumétrico (titulaciones).
3. El matraz de Erlenmeyer es un recipiente cónico de base ancha y cuello angosto. Se
utiliza en análisis volumétrico y para preparar soluciones.
4. Un matraz aforado o volumétrico es un recipiente de fondo plano con forma de pera,
que tiene un cuello largo y delgado. El matraz está graduado para contener un cierto
volumen de líquido a una temperatura dada. Se utilizan fundamentalmente para
preparar soluciones.
5. La pipeta graduada es un tubo de vidrio estrecho el cual sirve para verter líquidos. Es
menos exacta que la pipeta volumétrica.
6. La pipeta volumétrica es un instrumento volumétrico similar a la pipeta graduada que
permite medir alícuotas de líquido con más precisión que la anterior.
7. La probeta es un tubo graduado en el que se puede contener líquido. Se utiliza para
medir volúmenes de manera aproximada.
8. El vaso de precipitado es un recipiente cilíndrico de vidrio que se usa para calentar o
preparar sustancias, o bien para traspasar líquidos.

PROPIEDADES COLIGATIVAS

→ Se presentan cuando se adiciona soluto a un solvente. Estas solo van a depender de


la cantidad de soluto añadido (es decir, del número de partículas) y no de la naturaleza del
soluto. Las propiedades coligativas son la disminución de la presión de vapor, la elevación del
punto de ebullición, la disminución del punto de congelación y la presión osmótica.

33
→ Si un soluto es NO VOLÁTIL (es decir, no tiene una presión de vapor que se pueda medir),
la presión de vapor de sus disoluciones siempre es MENOR que la del disolvente puro.
La ley de Raoult establece que la presión parcial de un disolvente (P1) en una disolución está
dada por la presión de vapor del disolvente puro (Pº1) multiplicada por la fracción molar del
disolvente en la disolución (X1). Haciendo otros cálculos, es posible verificar que:

∆P = Pº1 – P1 = Pº1 · X2

Si ambos componentes de una disolución son VOLÁTILES, la presión de vapor de la


disolución es la suma de las presiones parciales individuales. La ley de Raoult también se
cumple en este caso:
P A = X A · PºA P B = X B · PºB

Donde P A y P B son las presiones parciales de cada componente; X A y X B sus fracciones


molares; PºA y PºB sus presiones de vapor como sustancias puras. Además, por la ley de
Dalton de las presiones parciales, se cumple que la suma de ellas es igual a la presión total,
por lo tanto:
PT = X A · PºA + X B · PºB

→ El punto de ebullición de una disolución es la temperatura a la cual su presión iguala a la


presión atmosférica externa. Debido a que la presencia de un soluto no volátil disminuye la
presión de vapor de una disolución, también debe afectar el punto de ebullición de la misma.
La elevación del punto de ebullición (∆T e) se define como el punto de ebullición de la
disolución (Te) menos el punto de ebullición del disolvente puro (Tºe):

∆Te = Te – T°e

O también como la constante ebulloscópica (Ke) multiplicada por la molalidad (m).

∆Te = Ke · m

→ La disminución del punto de congelación (o de fusión) (∆Tf) es muy útil en el tratamiento


de carreteras congeladas, ya que al agregar sales, el hielo se derrite. Este se define como el
punto de congelación del disolvente puro (Tºf) menos el punto de congelación de la disolución
(Tf).

∆Tf = Tºf – Tf

34
O también con la constante crioscópica (Kf) multiplicada por la molalidad (m).

∆Tf = Kf · m

→ La osmosis es el paso selectivo de moléculas del disolvente a través de una membrana


porosa desde una disolución diluida hacia una de mayor concentración. En este sentido, la
presión osmótica (π) de una disolución es la presión que se requiere para detener la
osmosis. Matemáticamente, es la multiplicación entre la molaridad de la disolución (M), la
constante de los gases (R) y la temperatura absoluta (T). La presión osmótica (π) se expresa
en atm.

π=M·R·T

FACTOR DE VAN’T HOFF

→ Cuando se estudia la adición de solutos que son ELECTROLITOS, resulta que la


cantidad de soluto en la disolución no es la misma que la cantidad de partículas que habían
como soluto propiamente tal, ya que estos se disocian en iones. Por ejemplo, 1 mol de NaCl
en solución acuosa formará 1 mol de Na+ y 1 mol de Cl-, produciendo EL DOBLE de partículas
que las que había en 1 mol de NaCl. Por lo tanto, el factor de van’t Hoff viene dado por la
cantidad de iones que forma el soluto en disolución acuosa (En el caso del NaCl, i = 2. Si
es un NO electrolito, i = 1).

∆Te = Ke · m · i ∆Tf = Kf · m · i π=M·R·T·i

35
Química orgánica
EL CARBONO

→ TODOS los compuestos orgánicos contienen carbono e hidrógeno.

→ El carbono presenta tetravalencia, es decir, tiene 4 electrones de valencia con los cuales
puede hacer una infinidad de combinaciones (también entre carbonos, formando cadenas).

→ El carbono tiene 3 estructuras espaciales o hibridaciones.


• El carbono sp3 es aquel que está enlazado con enlaces simples, presentando
geometría tetraédrica (109,5º).
• El carbono sp2 es aquel que está enlazado con un enlace doble, presentando
geometría trigonal plana (120º). • El carbono sp es aquel que está enlazado con un
enlace triple, presentando geometría lineal (180º).

→ Existe una clasificación de los carbonos respecto de su energía.


• Un carbono primario está enlazado solo a 1 átomo de carbono.
• Un carbono secundario está enlazado a 2 átomos de carbono.
• Un carbono terciario está enlazado a 3 átomos de carbono.
• Un carbono cuaternario está enlazado a 4 átomos de carbono.

→ Un enlace simple es un enlace sigma (σ), un enlace doble tiene un enlace sigma y un enlace
pi (π) y un enlace triple tiene 2 enlaces pi y un enlace sigma.

CADENAS

→ Existen 3 tipos de cadenas hidrocarbonadas: abiertas (alifáticas), cerradas (cíclicas) y


mixtas (abiertas y cerradas).

1. Cadenas alifáticas.
• Normales (lineales o rectas): En su estructura no presentan radicales.
• Ramificadas: presentan radicales.
• Saturadas: solo contienen enlaces sigma.
• Insaturadas: contienen enlaces dobles y/o triples.
• Heterogéneas: presentan átomos distintos al carbono e hidrógeno en medio de
2 átomos de carbono (ejemplo: éteres).
• Homogéneas: no poseen átomos distintos al carbono e hidrógeno entre átomos
de carbono, aunque puede que no estén entre carbonos.

36
2. Cadenas cíclicas: presentan las mismas clasificaciones que las alifáticas, solo que las
homogéneas se llaman homocíclicas, las heterogéneas, heterocíclicas, y existen
cadenas alifáticas y aromáticas.

AROMATICIDAD

→ La aromaticidad refiere al concepto de estabilidad de hidrocarburos cíclicos


conjugados. Los electrones de los enlaces dobles (más específicamente los electrones pi),
tienen libertad de movimiento entre los enlaces, sean dobles o simples. Esto le otorga a la
molécula una estabilidad que NO presentaría si los electrones permanecieran fijos. Esto
explica la resonancia que presenta, por ejemplo, el benceno.

→ La libertad de movimiento de los electrones pi se denomina conjugación.

→ TODO hidrocarburo que presente benceno en su estructura es aromático. Sin


embargo, también existen aquellos que son aromáticos y no poseen benceno (Ejemplo: los
anulenos).

→ Para determinar si una molécula es aromática, deben cumplirse las siguientes condiciones:
1. La molécula DEBE ser cíclica.
2. Debe estar conjugada, es decir, que presente dobles enlaces alternados.

37
HIDROCARBUROS

→ Entre los compuesto orgánicos, los hidrocarburos tienen las estructuras más sencillas y con
menor reactividad. Estas características son debido a que contienen solo carbono e hidrógeno.

Hidrocarburos

→ Todos su enlaces son simples.


→ Se les denominan parafinas (alcanos).
→ Fórmula general de alcanos: CnH2n+2
→ Fórmula general de cicloalcanos:
CnH2n → Se usan como combustibles
y son poco o insolubles en agua.
Alcanos y cicloalcanos
→ Los ciclos son más reactivos que los de
cadena abierta.
→ Su fuente primaria es el petróleo.
→ El más simple es el metano (CH4) y el
ciclopropano
(C3H6).

→ Presentan insaturaciones (enlaces


dobles). → Los alquenos
MONOinsaturados tienen fórmula CnH2n.
Alquenos y cicloalquenos
→ Son más reactivos que los alcanos.
→ Pueden polimerizarse.
→ El más simple es el etileno o eteno (C2H4).

→ Poseen enlaces triples.


→ Los alquinos monoinsaturados tienen
fórmula
Alquinos y clicloalquinos CnH2n-2.
→ Pueden polimerizarse.
→ El más simple es el acetileno o etino
(C2H2).

38
RADICALES

→ Porción de átomos o moléculas que se encuentran unidas a una cadena hidrocarbonada


(fuera de la cadena principal).
→ En general, su prefijo corresponde al número de átomos de carbono y su sufijo termina en
–il.
→ Ejemplos no comunes:

CH3

Isopropil Isobutil Terbutil Secbutil N-propil

NOMENCLATURA DE ALIFÁTICOS

1. Se debe elegir la cadena más larga (en estricto orden se sigue):


i. Que contenga doble o triples enlaces.
ii. Que contenga más átomos de carbono.
iii. Que contenga mayor cantidad de radicales.

2. La cadena se enumera desde el extremo más cercano al:


i. Doble enlace (si hay un triple enlace a la misma distancia, se elige el DOBLE
enlace).
ii. Radical.

3. Al enumerar los carbonos, se indica la posición y nombre del radical.


4. Se indica la posición de dobles o triples enlaces (si hay) y se nombra la cadena (se
antepone ciclo si es un ciclo).
5. Se arma el nombre con lo anterior en orden alfabético. Primero los radicales y luego la
cadena.

→ Los prefijos multiplicativos (di, tri, tetra, etc) no se consideran en la alfabetización.

→ Si el radical es cíclico, la raíz del radical se considera en la alfabetización (ciclobutil <


ciclopropil).

→ Aquellos radicales con nombre complejo, se considera TODO su nombre en la


alfabetización
(isopropil < secbutil).

39
NOMENCLATURA DE AROMÁTICOS

→ Tienen nombres complejos (los que tienen anillos bencénicos como cadena principal), por
lo que es difícil establecer un patrón. Sin embargo, aquellos que tienen anillos bencénicos
como cadena principal terminan en –eno (naftaleno, antraceno, fenantreno, etc).

→ Cuando el benceno actúa como radical se le llama –fenil.

→ Los prefijos o– (orto–), m– (meta–) y p– (para–) se utilizan para indicar las posiciones
relativas de dos grupos sustituyentes en el benceno. Es orto– cuando un radical está enlazado
al primer carbono y el otro al segundo; es meta– uno está unido al primero y el otro al tercero;
es para– cuando uno está unido al primero y el otro al cuarto.

COMPUESTOS HALOGENADOS

→ Provienen de los hidrocarburos, al sustituir un átomo de hidrógeno con uno halógeno (F,
Cl, Br, I).

→ Su fórmula general es R–X, donde X representa el halógeno.

→ Los haloalcanos (compuestos halogenados derivados de hidrocarburos alifáticos) suelen


ser líquidos, incoloros e insolubles en agua. Además, participan en reacciones orgánicas
como la sustitución nucleofílica y la eliminación.

→ En su nomenclatura se escribe la ubicación del halógeno seguido de su nombre particular


–actúan como radicales– (cloro, bromo, yodo, fluoro). Ejemplos: 1-cloropropano, 3-yodofenol,
3-fluoro-3-metilpentano.

40
COMPUESTOS NITROGENADOS

NITROCOMPUESTOS

→ Contienen al grupo nitro (–NO2) unido directamente al carbono.

→ Su fórmula general es R–NO2.

→ Tienen estructuras resonantes.

→ En su nomenclatura se antepone la palabra –nitro (son radicales) y se nombra


normalmente. Ejemplos: nitrobenceno, trinitrotolueno (TNT).

AMINAS

→ El grupo amino proviene del amoníaco al sustituir 1, 2 o 3 hidrógenos del amoníaco por un
sustituyente o radical. Por lo tanto, sus fórmulas generales pueden ser R–NH2, R2–NH, R3–N.

→ Suelen ser muy solubles en agua y tienen olor desagradable (para bajas masas molares).

→ En su nomenclatura, cuando actúan como función (es decir, cuando tienen más prioridad),
su sufijo es –amina y lo demás actúa como radical (ejemplo: etimetilpropilamina). En tanto
que si actúa como radical, su prefijo es –amino (ejemplo: alanina (ácido 2-aminopropanoico).

41
COMPUESTOS OXIGENADOS

ALCOHOLES

→ Provienen de los hidrocarburos, al sustituir 1 o más átomos de hidrógeno por un grupo –


OH.

→ Los alcoholes pueden clasificarse como mono, di, tri y polivalentes según la cantidad de
grupos –OH que tenga. Además, se les clasifica como alcoholes primarios, secundarios o
terciarios cuando están unidos a carbonos primarios, secundarios o terciarios,
respectivamente.

→ En su nomenclatura, cuando actúan como función, su sufijo es –ol, eligiéndose la cadena


más larga que contenga a los grupos, enumerándose de tal manera que queden con la menor
numeración (ejemplos: metanol, 1,2-etanodiol). Cuando actuán como radical, su prefijo es –
hidroxi (ejemplo: 1-hidroxi-3-metilbenceno).

FENOLES

→ El grupo –OH se encuentra unido a un anillo bencénico.

→ Son más ácidos que los alcoholes. Además, el fenol (hidroxibenceno) es un excelente
antiséptico.

→ En su nomenclatura se nombran primero los radicales y se termina con la palabra –fenol.


Cuando actúan como radical, el grupo –OH se nombra como radical. (ejemplos: m-metilfenol,
3-hidroxibenzaldehído).

42
ÉTERES

→ Son derivados de los alcoholes o fenoles, al sustituir el hidrógeno del grupo –OH por un
radical alquilo (derivados de hidrocarburos alifáticos) o arilo (derivados de hidrocarburos
aromáticos).

→ Su fórmula general es R–O–R’.

→ Son líquidos volátiles con bajo punto de ebullición y poco reactivos.

→ En su nomenclatura se pueden nombrar de dos maneras: la primera es eligiendo la cadena


más corta, agregarle –oxi, y nombrar normalmente la cadena más larga (ejemplo:
etoxipropano). La segunda es nombrando ambas cadenas como radicales y colocando el sufijo
–éter (ejemplo: etilmetiléter).

ALDEHÍDOS Y CETONAS

→ Son derivados de los alcoholes. Los aldehídos se forman por la oxidación parcial de
alcoholes primarios, en tanto que las cetonas lo hacen por la oxidación de alcoholes
secundarios. Ambos tienen en común que poseen el grupo carbonilo (C=O).

→ La fórmula general de los aldehídos es R-CHO. La de las cetonas es R-CO-R’.

→ Son líquidos, presentan altos puntos de ebullición y son polares (en consecuencia, son
reactivos).

→ En la nomenclatura los aldehídos tienen sufijo –al (si está unido a un ciclo es –
carbaldehído) (ejemplos: 3butenal, ciclopentanocarbaldehído) y cuando actúan como radical
tienen prefijo –formil (ejemplo: 3formilpentanodial), en tanto que las cetonas tienen sufijo –
ona (ejemplo: 3-buten-2-ona, butanona) y cuando actúan como radical tienen prefijo –oxo
(ejemplo: 3-oxobutanal).

43
COMPUESTOS DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Son derivados de los aldehídos y/o de un alcohol. Se obtienen por la oxidación parcial de un
aldehído o por la oxidación total de un alcohol primario.

→ Su fórmula general es R–COOH. En los ácidos alifáticos, su fórmula es CnH2nO2.

→ Pueden ser líquidos o sólidos, se unen intermolecularmente mediante puentes de hidrógeno


y son muy estables frente a oxidantes y reductores.

→ En su nomenclatura se asigna el sufijo –oico junto con la palabra ácido– al principio del
nombre. El ácido debe estar en un extremo de la cadena y desde su átomo de carbono se
comienza a enumerar. Además, cuando contiene un ciclo, su sufijo es –carboxílico (ejemplos:
ácido 2-metilpropanodioico, ácido 1,2ciclopentanodicarboxílico).

ÉSTERES

→ Resultan de la sustitución del átomo de hidrógeno de un ácido carboxílico por un radical


alquilo o arilo.

→ Su fórmula general es R–COO–R’.

→ Son líquidos o sólidos, poseen agradable olor y suelen ser solubles en agua.

→ En su nomenclatura se divide la molécula en 2. Primero se nombra el radical unido al átomo


de carbono. Este debe tener la terminación –ato, después se agrega la palabra de y luego se
nombra el radical unido al oxígeno agregándole la terminación –ilo. Cuando actúa como
radical, se agrega el prefijo –oxicarbonil (ejemplos: metanoato de butilo, ácido 4-
metoxicarbonil butanoico).

44
AMIDAS

→ Resultan de la sustitución del grupo –OH de un ácido carboxílico por el grupo –NH2.

→ Su fórmula general es R–CONH2. Si presenta radicales en el nitrógeno cambia a R–CONRH


o R–CONR2.

→ Son sólidos cristalinos a temperatura ambiente, presentan altos puntos de ebullición y son
solubles en agua.

→ En su nomenclatura su sufijo es –amida y se nombra normalmente. Cuando se presentan


ciclos, su sufijo cambia a –carboxamida. Cuando actúa como radical, su prefijo es –amido.
Si el nitrógeno presenta radicales (se sustituyen sus hidrógenos por grupos alquilos), se
nombran con la letra N (ejemplos: butanamida, ciclohexanocarboxamida, N-metiletanamida).

ORDEN DE PRIORIDAD DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

1º Ácidos carboxílicos.
2º Ésteres.
3º Amidas.
4º Aldehídos.
5º Cetonas.
6º Alcoholes.
7º Aminas.
8º Éteres.
9º Alquenos.
10º Alquinos.
11º Nitrocompuestos.
12º Halogenuros.

45
REACCIONES ORGÁNICAS

MECANISMOS

Los enlaces covalente de alta energía de los compuestos orgánicos pueden romperse de dos
maneras distintas:

→ La ruptura homolítica u homólisis se genera cuando en enlace covalente se rompe de


manera simétrica, es decir, cada átomo o grupo de átomos conserva un electrón. En este
proceso se forman radicales libres (átomos con electrones desapareados). Las radiaciones
ultravioletas suelen producir este tipo de ruptura.

A:B → A· + ·B

→ La ruptura heterolítica o heterólisis consiste en la ruptura del enlace de manera


asimétrica, o sea, un átomo o grupo de átomos conserva el par de electrones. Con ello se
forma un carbocatión y un carbanión. Además, son MÁS reactivos que los radicales libres.

A:B → A:– + B+

REACTIVOS E INTERMEDIARIOS

→ Existen 3 tipos de reactivos: radicales libres, reactivos nucleófilos y reactivos electrófilos.


Se les llama intermediarios de la reacción debido a que siguen reaccionando y no forman
parte de la reacción global (son sustanciales para entender a cabalidad las reacciones
orgánicas).

→ Los radicales libres son especies químicas que tienen átomos con electrones
desapareados. Se forman en la reacciones con ruptura homolítica. A MAYOR número de
cadenas hidrocarbonadas y/o más estructuras resonantes, mayor estabilidad.

→ Los reactivos nucleófilos tienen uno o más pares de electrones libres, es decir, son
bases de Lewis. Atacan a partes de molécula con deficiencia de electrones. Los
CARBANIONES se comportan de esta manera (en ellos, a MENOR número de cadenas
hidrocarbonadas y/o más estructuras resonantes, mayor estabilidad). Ejemplos: R–OH, H2O,
Cl–, R–NH2.

Los reactivos electrófilos tienen orbitales externos vacíos, es decir, son ácidos de Lewis.
Atacan a zonas con alta densidad electrónica (dobles o triples enlaces). Los
CARBOCATIONES se comportan de esta manera (en ellos, a MAYOR número de cadenas
hidrocarbonadas y/o más estructuras resonantes, mayor estabilidad). Ejemplos: H+, R3C+,
CH3Cl, halógenos.

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Reacciones orgánicas
→ Se distinguen 4 tipos de reacciones orgánicas: sustitución, adición,
eliminación y redox.

SUSTITUCIÓN

→ Un átomo o parte de una molécula se sustituye por otro átomo o partes de otras moléculas.
Una particularidad es que el átomo de carbono en donde ocurre la sustitución conserva su
hibridación. Existen 3 tipos:

• Sustitución electrófila: Se produce cuando un reactivo electrófilo ataca zonas de alta


densidad electrónica (dobles y triples enlaces), así como anillos bencénicos. Su
ecuación general es (donde Ar es el grupo arilo y E un electrófilo):

Ar–H + E–X → Ar–E + H–X

Ejemplos:

I. Nitración.

II. Halogenación.

III. Alquilación.

• Sustitución nucleófila: se produce cuando un reactivo nucleófilo ataca un carbocatión.


Su fórmula general es (donde Nu es el nucleófilo, R es el electrófilo y X el grupo
saliente):

Nu: + R–X → R–Nu + X:

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Existen 2 tipos:

1. Sustitución bimolecular (SN2): el nucleófilo es quien desplaza al grupo


saliente, por tanto, ambos deben estar presentes (de ahí su nombre). Ocurre
en una sola etapa y no presenta intermediarios.
2. Sustitución unimolecular (SN1): el nucleófilo no interviene en la eliminación
del grupo saliente, por ello ocurre en 2 etapas (salida el grupo saliente
formando un carbocatión y entrada del nucleófilo).

Ejemplo:

I. Sustitución en alcoholes.

CH3–CH2–OH + HBr → CH3–CH2–Br + H2O

•Sustitución radicalaria (homolítica): se da, por ejemplo, en la halogenación de alcanos


(con luz U.V. o en presencia de peróxidos). Ejemplo:

𝐋𝐮𝐳 𝐔𝐕
CH3–CH3 + Cl2 CH3–CH2–Cl + HCl

ADICIÓN

→ Se refiere a la inclusión de átomos o partes de moléculas a otro átomo o partes de moléculas


que sea estable y posea un doble o triple enlace. El resultado es SIEMPRE una molécula
MÁS saturada (la hibridación del o los carbonos cambia). Las más importantes son:

• Hidrogenación: consiste en agregar hidrógenos a un doble o triple enlace usando un


catalizador metálico (platino, paladio o níquel).

• Hidratación: consiste en la adición de una molécula de agua a un alqueno realizándose


en medio ácido. Se obtiene un alcohol y además obedece la regla de Markovnikov.

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• Hidrohalogenación: trata sobre la adición de un hidrácido a alquenos produciendo un
haloalcano (2 ejemplos son la hidrocloración y la hidrobromación. También obedece a
la regla de Markovnikov.

La regla de Markovnikov establece que en reacciones de ADICIÓN electrófila, cuando un


hidrácido o algún compuesto hidrogenado se adiciona a un alqueno o alquino, el hidrógeno
se une al átomo de carbono del doble o triple enlace que posea mayor átomos de
hidrógeno, mientras que la otra especie (en hidrácidos, el halogenuro), se une al átomo de
carbono vecino (aquel que también participaba en el doble o triple enlace). Sin embargo, en
las adiciones radicalarias (poco frecuentes), se presenta la regla de Anti Markovnikov, la cual
es exactamente contraria a la regla de Markovnikov. Un ejemplo es la hidroboración.

ELIMINACIÓN

→ En ella se produce la salida de un átomo o molécula, generando una molécula más


insaturada (o sea, pasa a tener un enlace doble o triple). Son CONTRARIAS a las reacciones
de adición y siguen la regla de Zaitsev: en las reacciones de eliminación, es más probable
que el hidrógeno salga del carbono que posea menos hidrógenos. Ejemplos son:

• Deshidratación de alcoholes: consiste en eliminar un grupo –OH en medio ácido,


produciendo un alqueno y agua.

• Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo: es la reacción inversa de la


hidrohalogenación. Un alcano halogenado pierde un átomo de hidrógeno y su
halógeno, formándose un alqueno y un hidrácido (se realizan en medio básico).

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REDOX

→ En química orgánica, se suele entender por oxidación al aumento de la cantidad de


oxígenos a medida que se pierden átomos de hidrógeno, en tanto que la reducción es
exactamente lo contrario.

→ Se distinguen varios tipo de reacciones óxido-reducción:

• Oxidación de alquenos: los alquenos se oxidan en presencia de, por ejemplo,


permanganato de potasio, en un medio ácido o básico con presencia de calor,
formando ácidos carboxílicos.

• Oxidación de alcoholes: la oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más


hidrógenos del carbono que tiene el grupo –OH. El tipo de producto que se genera
depende de que tipo de alcohol es, es decir, si es primario o secundario.

I. Un alcohol primario, al perder 1 hidrógeno (del carbono y del alcohol), forma


un aldehído.

II. Un alcohol primario, al perder sus 2 hidrógenos (del carbono), forma un ácido
carboxílico.

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III. Un alcohol secundario, al perder su único hidrógeno (del carbono y del
alcohol), forma una cetona.

IV. Un alcohol terciario carece de hidrógenos, por tanto, NO se oxida.

• Combustión: el compuesto se quema (se oxigena) formándose CO2, H2O y una gran
cantidad de energía. Un ejemplo es la combustión del metano:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + energía

OTRAS REACCIONES ORGÁNICAS

• Esterificación: se produce cuando ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes. Se


forman ésteres y se desprende una molécula de agua. Se trata de una reacción
REVERSIBLE.

La reacción reversible de la esterificación se llama hidrólisis (en medio ácido, formando


el ácido del cual proviene el éster y el alcohol respectivo) y saponificación (en medio
básico, formando la sal básica del ácido de donde proviene el éster y el alcohol
respectivo).

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