PRACTICA 5

SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGANICOS

INTRODUCCION

La solubilidad de un sólido en un disolvente está relacionada con la estructura

química de ambos y por lo tanto con sus polaridades. En general podemos decir
que lo semejante disuelve a lo semejante.

Un sólido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase

homogénea (generalmente en una relación de 0.1 g de soluto en máximo 3 ml de
disolvente).

Para realizar pruebas de solubilidad es muy importantes saber seleccionar la

muestra problema, para esta práctica primeramente se seleccionaron 6 muestras
problemas, 3 sólidas (azúcar, acido benzoico y acetato de sodio) y 3 liquidas
(alcohol, aceite y vinagre), esto con la finalidad de saber cuál es la más soluble tanto
como en los disolventes orgánicos, como en los disolventes activos.

Dando como resultado en disolventes orgánicos y como muestra solida el ácido

benzoico, por otro lado como muestra liquida y probada en disolventes activos
resulto el alcohol, es por ello que las dos muestras problemas antes mencionados
se consideran pertinentes para esta práctica.

OBJETIVOS

 Determinar la solubilidad de algunos compuestos orgánicos en diversos

reactivos y clasificarlos en los correspondientes grupos de solubilidad.

 Verificar las diferentes solubilidades de distintas sustancias orgánicas.

 ACTIVIDADES PREVIAS

1. Completar la siguiente tabla de propiedades de los reactivos que se utilizara

en la práctica, con los siguientes datos:
Nombre Formula Peso Densidad Punto Punto de Toxicidad
molecular (gr/cm3) de ebullición
(gr/mol) fusión (°C)
(°C)
Éter de C6H6 87-114 0,6 y 0,8 -73° C 60-89c Toxicidad aguda:
petróleo En contacto con la piel:
irritaciones
Inhalación de vapores:
Irritaciones en vías
respiratorias.

Diclorometano CH2Cl2 84,933g/mol 1,33g/cm3 (-95°C) 40 °C toxico

Acetato de C4H8O2 88,11 0,9 -84 77 Toxico
etilo
Acetona C3H6O 58.08 0.78 -94 57 No toxico
Metanol CH4O 32.04 0.81 -97.8 64.7 Toxico
Etanol C2H6O 46.07 0.79 -130 78.3
Hidróxido de NaOH 40.01 2.13 318.4 1388 Toxico, irritante
sodio
Bicarbonato NaHCO3 84.01 2.159 pierde No hierve se No toxico
de sodio CO2 descompone
Ácido HCl 36.46 1.12 g/cm3 247 K 321 K (48 °C) Toxico
clorhídrico (-26 °C)
Ácido sulfúrico H2S04 98,079 g/mol 1,84 g/cm³ -3 274 al 100% Toxico

2. Realizar los cálculos estequiometricos para preparar las siguientes

soluciones que se emplearan en la práctica:

 Hidróxido de Sodio al 5%

Se utilizó 1.2 g de NAOH EN 18.8 ML de H2O para hacer 20 ml

 Bicarbonato de Sodio al 5%

1 g de NaHCO3 en 19 ml de H2O para preparar 20 ml

 Ac. Clorhídrico al 5%

C1V1=C2V2C1= 37% V1=? C2 = 5 % V2= 20 ml∴V1= C2V2/C1= ((20ML)

(5%))/((37%))=2.70 ML
3. investigar y clasificar compuestos polares y no polares

La polaridad es una propiedad de las moléculas que representa la

desigualdad de las cargas eléctricas en ella, por lo que el tipo de enlance
presente es fundamental (ionico o covalente).
Y ademas se halla relacionada a muchas propiedades quimicas entre ellas
la solbilidad. Otro factor importante es la simetria que tenga la molecula pero
eso no requeriremos usarlo.

KMnO4: es polar. Debido a que es un compuesto ionico K+ y MnO4-. Existen

dos cargas puntuales sobre cada ion por lo que existe una desigualdad en la
molecula. Eso la hace soluble en agua que es polar (polar disuelva a polar,
como apolar a apolar).

I2: es apolar, el enace es de tipo covalente, ya que ambos atomos tienen la

misma electronegativdad y ninguno se lleva para si los electrones. Esto evita
que existan diferencias de carga en ella. No es soluble en agua.

La sacarosa: tal vez el caso mas complicado pero de manera simple

podemos decir que los enlaces C-OH, son enlaces que presentantan una
cierta polaridad (enlace covalente polar). Esto produce diferencias de carga
y por ello es soluble en agua. (pero tiene que ver mucho su simetria en 3D y
la formacion de puentes de hidrogeno con el solvente).

Ciclohexano: es un alcano en cual todos sus enlaces son covalentes

(ademas de ser my simetrico) y no hay grandes diferencias de carga. Por lo
que es apolar e insoluble en agua.

Etanol: al igual que la sacaraosa posee un enlace C-OH ( que es covalente

polar) lo que produce diferencias de carga. Es soluble en agua (de otra
manera no se podria preparar un vodka con jugo de naraja).

En resumen ( y de manera sencilla) puedes saber si es polar por dos cosas:

1) el tipo de enlace que predomina en el. Si es ionico o covalente polar, es
polar, en caso contrario (covalente) es apolar o no polar.
2) su solubiliadad en agua, si es soluble es polar. Si no, es apolar.
 MATERIALES

Cantidad Material
7 Tubos de ensayo de 16x150
2 Pipetas graduadas de 5 mL
1 Vaso de precipitado de 250 mL
2 Vasos de precipitado de 150 mL
1 Agitador de vidrio
1 Vidrio de reloj
1 Espátula
1 Pinzas para tubo de ensayo
1 Parrilla de calentamiento

REACTIVOS

Nombre
Éter de petróleo
Cloruro de metileno
Acetato de etilo
Acetona
Metanol
Etanol
Hidróxido de sodio al 5%
Bicarbonato de sodio al 5%
Ácido clorhídrico al 5%
Ácido sulfúrico al 5%
Muestras problema solida (ácido benzoico, acetato de sodio, azúcar)
Muestras problema liquida (vinagre y aceite)
DESARROLLO EXPERIMENTAL

Muestra Problema Sólida

a) Solubilidad en disolventes orgánicos.

Colocar en tres tubos de ensayo 0.1 g de muestra problema (en este caso acido
benzoico, acetato de sodio y azúcar). Agregue 1 mL de disolvente aprobar; agite y
observe (Prueba de solubilidad en frío).
Sí los cristales no se han disuelto, repita el procedimiento agregando de milímetro
en milímetro hasta completar 3 mL.

Sí el sólido no se ha disuelto, es insoluble en frío; si se ha disuelto es soluble en

frío.

Sí la sustancia fue insoluble en frío caliente la muestra en baño maría hasta

ebullición y con agitación constante. Observe si hay solubilización o no. Sí la hay el
sólido es soluble en caliente y es insoluble en caso contrario.

Si el sólido fue soluble en caliente, enfríe a temperatura ambiente y luego en baño

de hielo. Observe si hay formación de cristales.

Anote sus resultados en la siguiente tabla:

azúcar

Disolvente Hexano Cloruro de Acetato Acetona Etanol Metanol Agua

Metileno de etilo

Solubilida no si si si si si si
d en frío

Solubilida no si si no no no no
d en
caliente

Formación no si si si si si si
de
cristales
Acido benzoico

Disolvente Hexano Cloruro de Acetato Acetona Etanol Metanol Agua

Metileno de etilo

Solubilida no si no
d en frío

Solubilida no si no
d en
caliente

Formación no no si
de
cristales

Acetato de sodio

Disolvente Hexano Cloruro de Acetato Acetona Etanol Metanol Agua

Metileno de etilo

Solubilida no no si
d en frío

Solubilida no no si
d en
caliente

Formación no si si
de
cristales

Muestra Problema Líquida

b) Solubilidad en disolventes activos.

(Realice estas pruebas a temperatura ambiente).

Agregue en un tubo de ensayo 3 mL del disolvente activo. Gota a gota agregar la

muestra problema líquida, (este caso se utilizara aceite, alcohol y vinagre) agitando
cada vez que se agrega la muestra y observando si se disuelve o forma dos fases.
Agite y observe. ¿Qué le sucede a la sustancia problema al entrar en contacto con
el disolvente empleado?
Solubilidad en H2SO4 diluido y concentrado. Tomar y agregar con precaución
aproximadamente 2.0 mL de H2SO4 diluido y depositarlo en un tubo de ensaye.
Poco a poco agregar 3 gotas de muestra problema líquida. Agitar con una varilla de
vidrio. Si se trata de verificar la solubilidad H2SO4 concentrado efectuar el mismo
proceso pero sin agitar el tubo.
Anote sus observaciones.
Siga el diagrama que se encuentra a continuación para realizar las pruebas de
solubilidad con disolventes activos, utilizando muestra nueva en cada tubo de
ensayo.
Con los datos obtenidos de las pruebas de solubilidad en disolventes activos, llene
el siguiente cuadro.
Aceite

Disolvente Agua Hidróxido de Bicarbonato de Ac. Clorhídrico al Ac. Sulfúrico

sodio 5% sodio al 5% 5% conc.

Solubilidad no no no no si
en frío

Vinagre

Disolvente Agua Hidróxido de Bicarbonato de Ac. Clorhídrico al Ac. Sulfúrico

sodio 5% sodio al 5% 5% conc.

Solubilidad si si si si no
en frío
DIAGRAMA DE FLUJO

SOLUBILIDAD

Muestra solida Muestra líquida Muestra líquida

Disolvente Disolventes H2SO4 diluido y

orgánicos activos concentrado

Colocar en un
Colocar 0.1 g de 3 mL de
tubo de ensayo 2
muestra problema disolvente activo
mL H2SO4 diluido

1 mL de Gota a gota Agregar 3 gotas

disolvente a agregar muestra de muestra
probar líquida líquida

Agitar y observar Agitar Agitar y observar

1) Si no se disuelve
Efectuar el mismo
Agregar mililitro Observar si se
proceso pero sin
en mililitro, hasta disuelve o forma
agitar para el
completar 3 mL dos fases
H2SO4
2) Si fue insoluble en frio
Calentar la
muestra en baño
maría

Observar si hay
formación de
cristales
ACTIVIDADES

1. Explique la solubilidad como fenómeno físico.

R: La solubilidad es la máxima cantidad de soluto que se puede disolver en

una cantidad de disolvente a una temperatura determinada. Se expresa
como gramos de soluto por cada 100 cm3de disolvente a una temperatura
dada

2. Relación entre solubilidad y estructura molecular.

R: La solubilidad depende de la estructura molecular del soluto y del solvente.

Cuando las fuerzas que interactúan entre las entidades elementales del soluto y el
disolvente por separado, no difieren mucho, se favorece el establecimiento de
interacciones entre las entidades elementales del soluto y el disolvente y por lo
tanto la Solubilidad del soluto en el disolvente. Existe una regla: “lo semejante
disuelve lo semejante” Los solutos polares se disuelven generalmente en
disolventes polares y los poco polares en disolventes apolares

3. Explique la relación Polaridad y solubilidad.

R: Como ya antes se había mencionado la polaridad esta relacionada con la

solubilidad. Se puede hacer cita de la frase las sustancias semejantes se3
disuelven entre si. Significa que los solutos polares disuelven a los polares y los no
polares a los no polares.

4. Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.

R:La solubilidad es directamente proporcional a la magnitud de las fuerzas

intermoleculares estas fuerzas interactúan con el soluto y de esta interacción
depende la solubilidad

5. ¿Cuáles son los disolventes activos más comunes?

6.
R:Tolueno, xileno, acetato de etilo, acetato de butilo, acetona,
CONCLUSIONES

En esta practica se llevaron acabo pruebas de solubilidad con varios

disolventes que reaccionan de manera diferente dependiendo si la muestra es
soluble en frio o caliente y se podía observar las formación de cristales de
pasarlo de un medio donde había calor a un medio donde había frio .

BIBLIOGRAFIA

 María, C., Luis, E., (2008). Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. México
D.F.: Instituto Politécnico Nacional.
 Benjamín, P., Leticia, C., (2005). Practicas de Orgánica I. México: Instituto
Tecnológico de Toluca.