ROTACION OPTICA DE ENANTIOMEROS POR POLARIMETRIA

Curso de química orgánica I (QM 234), Escuela de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas,
Universidad Autónoma de Chiriquí, David, Chiriquí, Republica de panamá
Acosta, Eibar 4-796-2066 & Méndez, Mónica 4-801-998

Resumen
El presente ensayo, se hizo con la finalidad de describir el polarímetro y su funcionamiento e identificar la familia
óptica de los compuestos analizados por polarimetría. Inicialmente se realizó la preparación de las soluciones
de glucosa, sacarosa, fructosa y xilosa al 10%. Seguidamente procedimos a utilizar el polarímetro donde
graduamos la lámpara hasta obtener una imagen brillante en el ocular, luego colocamos la celda que contenía
cada solución y precedimos a enfocar el ocular y buscar la posición de mínima iluminación. Culminando este
periodo se realiza la lectura de las soluciones para saber a qué familia óptica pertenecía. La solución de
sacarosa nos indicó un [α] de +12 donde se utilizó una celda de 2 dm y determinamos que es dextrógira (+),
luego la solución de galactosa que nos indicó un [α] de +15.05 donde se utilizó una celda de 2 dm y
determinamos que es dextrógira (+). Con la solución de xilosa utilizamos una celda de 1 dm, donde [α] nos
indicó un +18.05 y nos indicó que es dextrógira (+). Y por último la solución de fructosa donde se utilizó una
celda de 1dm y nos indicó que es levógira (-) con un [α] de -30. Para concluir se pudo identificar la familia óptica
de cada compuesto analizado en este laboratorio y comprobándolo con la teoría.

Palabras calve medida de la rotación específica indica la

Enantiomerismo, polarímetro, dextrógiro, levógiro,
sacarosa.
Objetivos
1. Describir el polarímetro y su
funcionamiento.
2. Identificar la familia óptica de los
compuestos analizados por polarimetría.
3. Determinar la rotación óptica de
compuestos orgánicos ópticamente activos.
Marco teórico
Los enantiómeros son imágenes especulares no
superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo
unido a cuatro grupos distintos llamados asimétricos
o quiral. La presencia de un carbono asimétrico (con
sustituyentes distintos: metilo, hidrógeno, cloro y
bromo) hace posible que la molécula y su imagen
especular sean distintas. La presencia de un
carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (-
CH3, -H, -NH2 y -COOH) convierte a la alanina en un
compuesto quiral y ópticamente activo, con una
imagen especular (enantiómero) no superponible.
(Galagovsky, 2009)
Los enantiómeros tienen las mismas propiedades
químicas y físicas, a excepción de su respuesta ante
la luz polarizada (actividad óptica). Por ello se los
denomina isómeros ópticos. Las moléculas
aquirales, sin estereocentros, son ópticamente
inactivas. La rotación específica de la luz polarizada,
que se mide por medio de un polarímetro, es una
propiedad física característica de la estructura de
cada enantiómero, de su concentración y del
disolvente empleado en la medición. [α]25°D. La
composición enantiomérica del producto. Los dos
enantiómeros de la talidomida: la (R)-(+)-talidomida
es sedante y no teratógena; su isómero óptico, la
(S)-(–)-talidomida presenta acción teratógena.
También tienen las mismas propiedades químicas,
excepto si reaccionan con otras moléculas quirales.
De hecho, los enantiómeros son moléculas quirales.
Por eso, presentan muy diferente actividad biológica
ya que la mayoría de las moléculas presentes en los
seres vivos son quirales. Por ejemplo, la R(-
)adrenalina es más potente que la S(+)adrenalina.
(Galagovsky, 2009)
La mezcla en cantidades equimolares de cada
enantiómero en una solución se denomina mezcla
racémica y es ópticamente inactiva. Uno de los
aparatos más usados para determinar la rotación de
la luz polarizada causada por los isómeros ópticos.
(Gómez, 2012)
El polarímetro es un instrumento mediante el cual se
puede determinar el valor de la desviación de la luz
polarizada por un estereoisómero ópticamente
activo. A partir de un rayo de luz que atraviesa un
filtro polarizador, se puede obtener un rayo de luz
polarizada plana, que al pasar por un portamuestras
que contiene un enantiómero en disolución, se
desvía. Según la orientación relativa entre los ejes
de los dos filtros polarizantes, la luz polarizada
pasará por el segundo filtro o no. (Daub, 2005)
Materiales y reactivos
Materiales
Material Capacidad Cantidad
Vaso 250 y 100 2 respirando,
químico mL dar
Probeta 50 mL 1 respiración
artificial.
Reactivos Ingestión: No
Reactivo Cantidad Toxicidad provocar el
Sacarosa 5g Contacto vómito a
ocular: Lavar menos que lo
con indique
abundante expresamente
agua, mínimo el personal
durante 15 médico. No
minutos. dar nada por
Contacto boca a una
dérmico: persona.
Retirar la ropa Sigilosa 5g Tras
y calzado inhalación:
contaminados. aire fresco.
Lavar la zona Tras contacto
afectada con con la piel:
abundante aclarar con
agua y jabón. abundante
Inhalación: agua. Eliminar
Mantener la ropa
víctima en contaminada.
reposo.  Tras contacto
Ingestión: con los ojos:
Lavar la boca aclarar con
con agua. abundante
Glucosa 5g Ojos: Lavar agua. Tras
con agua ingestión
abundante (grandes
manteniendo cantidades):
los párpados consultar al
abiertos. médico si
Ingestión: En subsiste
caso de malestar.
malestar,
pedir atención
médica.
Inhalación: Ir
al aire fresco.
Fructosa 5g Contacto
ocular: Lavar
con agua.
Contacto
dérmico:
Lavar con
Agua, a lo
menos por 5
minutos.
Inhalación: Si
es inhalado,
trasladar al
aire libre. Si
no está
Metodología

Preparar 50 mL de soluciones Cálculos

de glucosa, fructosa,
sacarosa y xilosa al 10%. Cálculos para la rotación óptica observada y
llenar una celsa polarimetrica especifica:
con agua destilada y 𝛼
com´ruebe que no tiene [𝛼]𝜆 =
burbujas y precipitados. 𝑙∙𝑐
porcentaje de error:
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝑥100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

Gradue la posicion de la Sacarosa:

lampara hasta obtener una 12
imagen brillante en el ocular, y = 60
verifique que puede onservar 0.1(2)
todos los campos.
66.3 − 60
coloque la celda polarimetrica 𝑥100 = 9.5%
con agua destilada y girando el 66.3
control o perilla del analizador.
Galactosa:
15.05
= 75.25
0.1(2)
Anotar el correspondiente valor
de la escala, utilizando el nonio 79 − 75.25
adosado a la misma. repetir 2 𝑥100 = 4.7%
79
veces mas al ajuste, y Xilosa:
promedio de los valores
obtenidos. 18.05
= 180.5
Proceder como en 3 pero con 0.1(1)
soluciones de glucosa,
fructosa sacarosa y xilosa. 18.5 − 180.5
Proceda a enfocar el ocular y 𝑥100 = 878%
18.5
busque la posicion de la
maxima penumbra o minima Fructosa:
iluminacion.
30
= 300
0.1(1)

Resultados
Tabla 1. Lecturas del polarímetro 93.73 − 300
𝑥100 = 220%
93.73
Soluci C Longit (α) Famil Tabla 2. Resultados del polarímetro
ón (g/100m ud de Observa ia solución (α) calculada % de error
L) la da óptic
celda a sacarosa +60 9.5%
Sacaro 5g/50m 2 dm +12 d
sa L galactosa +75.25 4.7%
galacto 5g/50m 2 dm +15.05 d
sa L xilosa +180.5 878%
Xilosa 5g/50m 1 dm +18.05 d fructosa -300 220%
L
Fructos 5g/50m 1 dm -30 l
a L

Discusión
En primera instancia se el profesor procede a
encender la lámpara de sodio esta la utilizamos
porque La fuente de luz debe ser monocromática
(luz de una única longitud de onda) debido a que el
poder rotatorio específico está definido para una
longitud de onda determinada, generalmente la
correspondiente a la banda D de emisión de sodio
(589nm). Es por ello que es frecuente el uso de
lámparas de sodio como fuentes de luz en
polarimetría. Seguido preparamos las soluciones de
glucosa, fructosa y sacarosa al 10%, utilizamos
estas soluciones porque tienen una propiedad
importante que permite identificar los carbohidratos,
y determinar el grado de pureza de los mismos,
particularmente monosacários es la rotación óptica
ocasionada por la presencia de centros asimétricos
o quirales en la estructura molecular, los cuales
desvían el plano de luz polarizada. Esta propiedad
no es exclusiva de los carbohidratos pues la
presentan todas aquellas sustancias denominadas
óptimamente activas, por tener en su estructura
centros quirales. (Bruice, 2008).
Luego continuamos llenando la celda con agua
destilada, generalmente el cero no coincide con la
posición máxima de penumbra. Entonces, es
necesario determinar el cero con la ayuda de la
celda polarimétrica que contiene agua destilada y
corregir los valores leídos restándolo a los valores
que se obtengan en la lectura de cada muestra.
seguidamente después de haber graduado el
polarímetro se procede a enfocar el ocular y buscar
la posición de máxima penumbra o mínima
iluminación.
La primera lectura fue con la sacarosa obteniendo
una (α) Observada y calculada (ver tabla 1 y 2)
considerable con la de la teoría “+66.3”
(Merckmillipore.com, 2018), obteniendo así un
porcentaje de error aceptable. La segunda lectura
se hizo con la galactosa (ver tabla 1 y 2) obteniendo
un porcentaje de error muy pequeño en
comparación con la teoría “+79”
(Merckmillipore.com, 2018).
La tercera y cuarta lectura se desviaron
considerablemente del valor teórico, esto puede
estar relacionado en cierto errores a considerar
como: 1) mala corrección del cero; esto puede
debido a una mala corrección a la hora de ajustar el
cero antes de empezar con la práctica, 2)
preparación de las soluciones; si las soluciones no
se preparan de la manera correcta esta afectaría la
el rendimiento a obtener del polarímetro, 3) mal uso
del equipo; al momento utilizar el polarímetro
resulta que es un poco complicado en la primera
instancia debido a que se tiene que distinguir en la
mínima iluminación para tener un dato preciso y a la
hora de leer la escala se debe tener una buena vista
para alinear las rayas y obtener la escala correcta.
Conclusión
 Describimos el polarímetro y su
funcionamiento eficazmente logrando
aprender a utilizarlo de la menara correcta.
 Se identificó la familia óptica de cada
compuesto analizado en este laboratorio y
comprobándolo con la teoría.
 Se determinó la rotación óptica de los
compuestos orgánicos en este caso
carbohidratos los cuales son ópticamente
activos por poseer centros quirales.
Referencia bibliográfica
 Galagovsky, l. (2009). química orgánica
fundamentos teórico-prácticos para el
laboratorio. 1st ed. buenos aires: editorial
universitaria de buenos aires, p.33.
 Bruice, P. (2008). Química orgánica.
Naucalpan de Juárez (México) [etc.]:
Pearson Educación.
 Wade, L. (2012). Química orgánica. México:
Pearson Educación.
 Daub, G., Seese, W. and Fernández
Alvarado, E. (2005). Química. México:
Pearson Educación de México.
 Gomez, juan (2012) química organica -
EcuRed. [online] disponible en:
https://www.ecured.cu/E_de_quimica-
organica.net
 Merckmillipore.com. (2018). D(+)-Xilosa
CAS 58-86-6 | 108692. [online] disponible
en:
http://www.merckmillipore.com/GT/es/produ
ct/D+-Xylose,MDA_CHEM-
108692?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fw
ww.google.com%2F [Accessed 6 May 2018].
 Merckmillipore.com. (2018). Sacarosa CAS
57-50-1 | 107687. [online] disponible en:
http://www.merckmillipore.com/GT/es/produ
ct/Sucrose-saccharose,MDA_CHEM-
107687?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fw
ww.google.com%2F [Accessed 6 May 2018].
 Merckmillipore.com. (2018). D(+)-Galactosa
CAS 59-23-4 | 104058. [online] disponible
en:
 http://www.merckmillipore.com/GT/es/produ solutos en solución de rotar el plano de
ct/D+-Galactose,MDA_CHEM- polarización de la luz polarizada que
104058?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fw incide sobre la misma.
ww.google.com%2F [Accessed 6 May 2018]. - Actividad óptica: es la capacidad de una
 Merckmillipore.com. (2018). D(-)-Fructosa sustancia quiral para rotar el plano de la
luz polarizada.
CAS 57-48-7 | 104007. [online] disponible
- Rotación especifica: Actividad óptica de
en:
una sustancia por unidad de
http://www.merckmillipore.com/GT/es/produ
ct/D-Fructose,MDA_CHEM- concentración y por unidad de longitud
104007?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fw del camino óptico.
ww.google.com%2F [Accessed 6 May 2018]. - Enantiómero: son una clase
de estereoisómeros tales que en la
Anexos pareja de compuestos la molécula de
Cuestionario uno es imagen especular de la molécula
del otro y no son superponibles.
- Quiral o quiralidad: es la propiedad de un
1. Hacer un cuadro que muestra la formula
objeto de no ser superponible con
estructural, punto de fusión y solubilidad de
su imagen especular.
los compuestos empleados en la práctica.
- Familia óptica: un enantiómero que gira
el plano de la luz polarizada en el sentido
Compue Forma Punto Solubilidad
de las agujas del reloj, es dextrógiro (d),
sto estructural de
y se le asigna el símbolo (+) y el otro
fusión enantiómero que provoca rotación en el
Sacarosa 186 °C Soluble sentido contrario al de las agujas del
en: Agua reloj, es levógiro (l), y se le asigna el
203,9 g/100 símbolo (-), a ambas denominaciones de
ml (293K) les denomina familia óptica.

Glucosa Soluble
146 °C en: Agua, Á
(419 K cido acético
)

Xilosa 144- 550 g/l

145 °C

Galactosa Soluble en:

440,15 Agua
K
(167 °
C)

2. Defina los conceptos:

- Rotación óptica: es la propiedad que
presentan algunas sustancias líquidas o