UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, Decana de América)

Escuela académico profesional de Farmacia y Bioquímica
Cátedra de Química Farmacéutica
Química Farmacéutica I

ANÁLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DEL ACIDO ACETILSALICÍLICO

DOCENTE: Mg. QF. Juan Roberto Pérez León Camborda

LABORATORIO: Martes 5:00 – 9:00 pm
ALUMNOS:
- Antón Muñoz, Vanessa
- Daza Galecio, Erick
- Diaz Barrientos, Renzo

2018 – 1
Introducción:
El ácido acetilsalicílico (C9H8O4) es un polvo cristalino derivado del ácido
salicílico. El uso del ácido salicílico data de aproximadamente 4000 años.
El ácido acetilsalicílico pertenece al grupo de los antiinflamatorios no
esteroideos. Tiene propiedades antiinflamatorias, analgésicas, antipiréticas,
uricosúricas y como antiagregante plaquetario.
Usualmente se administra por vía oral, administrado después de las comidas
para minimizar la irritación gástrica. En algunos casos se puede administrar por
vía rectal por medio de supositorios, sin embargo, estos pueden irritar la mucosa
rectal.
Los análisis cualitativos y cuantitativos son importantes para saber reconocer
que grupo funcional de, en este caso, el ácido acetilsalicílico, es el que cumple
un rol terapéutico, además de que utilizando la farmacopea, podemos determinar
si la concentración del ácido acetilsalicílico es aceptada o no por la USP (United
States Pharmacopeia).
Se realizaran análisis organolépticos, cromatografía en capa fina, ensayos de
solubilidad para dar pie a otras pruebas (cromatografía y microscopía),
observación microscópica para analizar la estructura del compuesto y titulación
volumétrica para cuantificación. Además de ello, se realizarán reacciones
químicas para identificar la presencia de este principio activo, además de
conocer el grupo funcional que posee la actividad farmacológica.
En las pruebas químicas, la prueba de reacción de cloruro férrico sirve para
identificar el grupo oxidrilo que posee el ácido acetilsalicílico. La presencia de
este grupo hará que la solución se torne a un color violeta. Se realiza en medio
acuoso y acido produciéndose el ácido acético y ácido salicílico:

Para luego formar un complejo con el hierro y además produciendo ácido

clorhídrico:
Al hacer la reacción de ioduro de potasio con yodato de potasio se observa una
coloración pardo rojiza. Esto se hace para identificar los grupos acidos de los
componentes, en este caso, con el grupo carboxilo del ácido acetilsalicílico. Tal parece,
esta reacción se complementa con la reacción con tricloruro férrico, pues este identifica
grupos carboxilos, y el tricloruro férrico, oxidrilos, ambos grupos siendo parte del ácido
salicílico. La reacción se da de la siguiente manera:

La prueba de Le Rosen se aplica para identificar anillos aromáticos, estructura que

también posee el ácido acetil salicílico. Una reacción positiva da a lugar un cambio de
coloración fuccia. La reacción es la siguiente:
Parte experimental:
Materiales:
- Bureta de 50 mL - Placa de toques
- Matraz - Laminas portaobjetos
- Pipeta de 10 mL - Cuba cromatográfica
- Balanza analítica - Tubos de ensayo
- Soporte universal - Gradilla
- Pinzas - Espatula
- Microscopio - Capsula de porcelana
- propipeta

Reactivos:
- Reactivo de Le Rosen - Silica gel
- Tricloruro férrico - Etanol
- Ioduro de potasio - Cloroformo
- Iodato de potasio - Agua destilada
- Ácido clorhídrico - Metóxido de sodio
- Dimetilformamida - Ácido acetilsalicílico puro
- Azul de timol
Procedimientos:
A. Para el análisis cualitativo:
a. Análisis organoléptico:
A simple vista se observó la forma cristalina y el color blanco del
compuesto que se nos entregó. Basándonos en la USP corroboramos
el color y la forma del compuesto, además de observar que es inodoro.

b. Solubilidad:
Se hizo la prueba de solubilidad basándonos en lo que indica la USP
29. Se hizo la prueba en tres solventes: agua destilada, etanol 96% y
cloroformo.

b.1) solubilidad en etanol:

ZOOM

b.2) solubilidad en cloroformo:

ZOOM

b.3) solubilidad en agua destilada

 ZOOM

Precipitado

c. Observación microscópica
Habiendo hecho la prueba de solubilidad y corroborado en la USP, se solubilizó
el compuesto y se secó a temperatura ambiente. Luego se analizó en el
microscopio a 10x y se observó una estructura cristalina:
 d. Cromatografía en capa fina
Se preparó la placa con sílica gel, y se prepararon los solventes
etanol:cloroformo en una proporción de 4 a 1 respectivamente. Se colocó la
cromatoplaca y se esperó. Luego se colocó en solución reveladora de vapores
de yodo. Posteriormente se midió sus Rf.

e. Reacciones químicas
Básicamente se realizaron tres reacciones químicas, para identificar a los
fenoles se realizó la reacción con tricloruro férrico, para identificar ácidos se
utilizó la reacción con ioduro de potasio y iodato de potasio y por último, para
identificar anillos aromáticos, se realizó la reacción de Le Rose.
e.1) Reacción de tricloruro férrico
Se añadió al tubo una alícuota de ácido acetilsalicílico en un tubo y se
añadió agua destilada y ácido clorhídrico. Se puso a calentar y luego
de enfriar, se le añadió el tricloruro férrico, dando una reacción de
coloración, indicando la presencia de grupos OH de tipo fenol.
e.2) Reacción con ioduro de potasio y iodato de potasio
Se añadió una alícuota de ácido acetil salicílico y agua destilada en
un tubo de ensayo, luego 2 gotas de KI y 2 gotas de KIO3. Se observó
una coloración pardo rojiza.

e.3) Reacción de Le Rose

Se añadió una alícuota de ácido acetil salicílico en una cápsula de
porcelana sumado a eso, se añadió dos gotas de reactivo de Le Rose.
Se observó una coloración fucsia.
 B. Para el análisis cuantitativo
Se empleó una titulación volumétrica para cuantificar el porcentaje de pureza de
la reacción. Se pesó 54 mg de ácido acetil salicílico en una balanza analítica.
Luego se vertió dicha alícuota en un matraz junto a 2,5 ml de dimetilformamida
y cinco gotas de indicador azul de timol. En la bureta se colocó metóxido de
sodio. Se tituló hasta dar un gasto de 3,6 ml de metóxido de sodio.
DISCUCIÓN
Tomando en cuenta (Korolkovas & Burckhalter, 1983) expone que el ácido acetil
salicílico se presenta en cristales blancos o en forma de polvo cristalino blanco,
ligeramente soluble en agua. Debe guardarse en seco, ya que en presencia de
humedad se hidroliza a ácido salicílico y ácido acético; la descomposición se
detecta por la aparición de un color violeta al tratar el producto con una solución
de cloruro férrico.
En la práctica mediante un análisis microscópico se observó presencia de
cristales aciculares, y según menciona (Gennaro, 2003) son cristales blancos,
en general tubulares o aciculares, o polvo blanco y cristalino; inodoro o
levemente oloroso; estable en aire seco (en aire húmedo se hidroliza
gradualmente y de ácido salicílico y ácido acético, y el olor de este último se hace
evidente). Todo ello se comprobó por análisis organoléptico. En pruebas de
solubilidad, nuestra muestra fue soluble a cloroformo, alcohol pero no en agua,
que citando a (Gennaro, 2003) menciona que a un gramo en alrededor de 300
mL de agua, 5 mL de alcohol, 17 mL de cloroformo presenta solubilidad.
También menciona que a partir del yoduro de sodio o potasio libera ácido
yodhídrico muy lentamente y la oxidación subsiguiente por el aire produce yodo
libre y ello se comprobó en la práctica en la reacción con yoduro de potasio y
yodato de potasio dando un color pardo rojizo.

Bibliografía
Connors, K. A. (1981). Curso de analisis framaceutico. Sevilla.

Gennaro, A. (2003). Remington Farmacia. Buenos Aires: Panamericana.

Korolkovas, A., & Burckhalter, J. (1983). Compendio esencial de química farmaceutica.

Barcelona: Reverté.