RESONANCIA

La estructura de Lewis presenta deficiencias, por lo que debemos introducir un nuevo

término: la resonancia. Según el concepto de resonancia, las estructuras que tienen las
moléculas pueden encontrarse representadas por la sumación o mezcla de cada una de las
estructuras de Lewis que puedan presentarse para una molécula. En estos casos, la
molécula tendrá características de ambas estructuras y se dice que en realidad la molécula
es un híbrido de resonancia de las estructuras resonantes. Cuando queremos indicar que
existe resonancia en las estructuras, lo haremos introduciendo una flecha de doble punta.
El efecto es usado en una forma cualitativa, y describe las propiedades de atracción o
liberación de electrones de los sustituyentes, basándose en estructuras resonantes
relevantes, y es simbolizada por la letra R o M (a veces también por la letra K). El efecto
resonante o mesomérico es negativo (-R/-M) cuando el sustituyente es un grupo que atrae
electrones, y el efecto es positivo (+R/+M) cuando, a partir de la resonancia, el sustituyente
es un grupo que libera electrones.
La resonancia molecular es un componente clave en la teoría del enlace covalente. Para su
existencia es imprescindible la presencia de enlaces dobles o triples en la molécula.

EJEMPLOS
 El benceno posee una fuerte estabilización por resonancia, debido a que es un
híbrido de las dos formas equivalentes que siguen:

 La resonancia del ozono se representa por dos estructuras de ácidos covalentes resonantes.
En realidad los dos átomos de oxígeno terminales son equivalentes y forman una estructura
híbrida que se representa a la derecha con -1/2 indicando que la carga se reparte entre los
dos átomos de oxígeno y los enlaces dobles o insaturaciones.
 El catión del grupo alilo tiene dos formas resonantes mediante el enlace doble que hace
que la carga positiva esté deslocalizada a lo largo de todo el catión del grupo alilo.

APLICACIONES
 Sirve para predecir el comportamiento o la estructura molecular.
 Una de sus aplicaciones más importantes es explicar la estructura del benceno, dándole
características muy especiales.