UNIVERSIDAD DE LA AMAZONIA

Facultad de Ciencias Básicas

Programa de Química
Laboratorio Química Orgánica II

Práctica 1
Algunas propiedades químicas de alcoholes y fenoles

Selena Murcia, Nasly Ardila *

Programa de química, Facultad de Ciencias Básica, Universidad de la Amazonia, #4-1 a, Cl. 17 #4451, Florencia, Caquetá

PALABRAS CLAVES RESUMEN

Durante la práctica se trabajó con una serie de tipos de
Propiedades de alcoholes alcoholes (n-butanol, sec-butanol, ter-butanol, ciclo-
y fenoles hexanol) y fenoles ( fenol, β-naftol), en donde se llevaron a
cabo pruebas de oxidación con el K2Cr2O7 y KMnO4, lo
Acidez de fenoles cual permite observar cambios en el número de oxidación
Oxidación con y así mismo determinar a través de las propiedades
permanganato de potasio químicas los tipos de alcoholes (primarios, secundarios y
para alcoholes terciarios), posteriormente se realiza reacciones con sodio
metálico para los alcoholes con el fin de observar la rapidez
Oxidación con dicromato que tiene la reacción al desprender protones, por lo cual se
de potasio para alcoholes presenta la formación de iones moleculares, la prueba de
acidez de los fenoles en comparación de los alcoholes
Reacción con sodio cuyos se logra identificar a través de sus estructuras de
metálico. resonancia para observar cual es más estable.

ABSTRACT
KEYWORDS During the practice is it worked with a series of types of
alcohols (n-butanol, sec-butanol, tert-butanol, cyclo-
Properties of alcohols hexanol) and phenols (phenol, β-naphthol), where
and phenols oxidation tests were carried out with the K2Cr2O7 and
Acidity of phenols KMnO4, which allows to observe changes in the mamber
Oxidation with of oxidation and also to determine through the chemical
potassium permanganate properties the types of alcohols (primary, secondary and
for alcohols tertiary), subsequently made is reactions with the metallic
Oxidation with sodium for the alcohols with the In order to observe the how
potassium dichromate for fast it is of the reaction to moment proton detachment, so it
alcohols is observed the formation of molecular ions occurs, the
Reaction with metallic acidity of phenols in comparison with the alcohols that have
sodium. been identified through the resonance structures to observe
which is more stable
PARTE EXPERIMENTAL

Oxidación con permanganato de

potasio a valores diferentes de pH:
se preparó una solución de prueba
adicionando metanol, se repartió en
Reacción con sodio partes equitativas en tres tubos de
metálico: En cuatro tubos ensayo, en donde el primero se le
de ensayo se agregó agrego NaOH, al segundo H2SO4, y Oxidación con el
etanol, sec-butanol, ter- el tercero se deja neutro; dicromato de sodio de
butanol, n-butanol, continuamente se le añade alcoholes primarios,
posteriormente se permanganato de potasio, se deja secundarios y terciarios:
adiciona sodio metálico y reposar y se lleva a calentar para que En tres tubos de ensayo se
se observa el ocurra la reacción. adiciona n-butanol, sec-
desprendimiento de un butanol y ter-butanol,
gas. perenemente se añade
dicromato de potasio y ácido
sulfúrico concentrado, y se
Ensayo de salicilato: En dos observa cambios químicos.
tubos de ensayo se añade
metanol y etanol, PARTE
posteriormente se agrega ácido Reacción con sulfato de
EXPERIMENTAL
sulfúrico concentrado, sodio anhidro: En un tubo
continuamente ácido salicílico, de ensayo se adiciono
se lleva a calentar a baño maría, etanol al 95% y
luego se deja enfriar, se vacía en subsiguientemente sulfato
agua fría y se aprecia el olor del de cobre anhidro, agitar
salicilato de metilo. vigorosamente

Prueba del yodoformo: En Prueba de acetato: En dos

cuatro tubos de ensayos se
añade etanol, 1-butano, 2-
butanol y ter-butanol, luego
se adiciona agua y solución
de yodo en yoduro de
potasio, perenemente se
agrega hidróxido de sodio
hasta desaparecer el color
del yodo y conserve un color
amarillo, se caliente en baño
maría, después se lleva a
baño de hielo, en donde de
forma un precipitado.
tubos de ensayo se agrega
etanol y metanol,
consecutivamente se
adiciona ácido acético
glacial y ácido sulfúrico, se
calienta a baño maría, se
lleva a enfriar y finalmente
se agrega salmuera fría, en
donde se aprecia un olor
significativo.
RESULTADOS

Tabla 1. Análisis pruebas de solubilidad para alcoholes

Solvente
Solvente Soluto Estructura Miscibilidad Observaciones
2
Etanol CH3-CH2-OH
CH3-(CH2)3- Soluble
n-butanol
OH Soluble
Sec- CH3-CH2-
butanol CH(OH)-CH3 Parcialmente
Ter- soluble Parcialmente
(CH3)3-C-OH
butanol 5 gotas soluble
1ml H20
Fenol C6H6OH Soluble K2CO3 Soluble
Parcialmente Se solubiliza a
soluble con medida que
presencia de pasa el
-naftol C10H7OH
partículas coloidales tiempo,
y de color blanco tornandose
lechoso incoloro

Tabla 2. Análisis de reacción con sodio metálico

ion Alcohol estructura observaciones
Etanol CH3-CH2-OH
Liberación de vapor instantanea
n-butanol CH3-(CH2)3-OH
Sodio Se libera vapor 3 minutos despues
Sec-butanol CH3-CH2-CH(OH)-CH3
metálico de adicionar el alcohol
Se evidenció reacción mucho
Ter-butanol (CH3)3-C-OH
mucho tiempo después

Tabla 3. Oxidación con KMnO3 a valores diferentes de pH.

Solvente Soluto pH Indicador Observaciones
Color verde oscuro y presencia de
NaOH Alcalino
precipitado
H2O + CH3OH KMnO3 Color café y presencia de
H2SO4 Ácido
precipitado
- Neutro No ocurrió reacción

Tabla 4. Oxidación con K2Cr2O7

Solvente Soluto Observaciones
CH3(CH2)3-OH Precipitado de color café oscuro
K2Cr2O7 + CH3-CHOH-CH2CH3 Precipitado de color café claro
H2SO4 Soluble sin presencia de precipitdo y cambio de
(CH3)3COH
color
Tabla 5. Prueba de acetato
Solvente Soluto Solvente2 Selvente3 Reacción Observaciones
Olor caracteristico al
CH3CH2-OH esmalte (acetato de
Salmuera
H2SO4 CH3COOH Exotérmica etilo)
fria
Olor no muy fuerte
CH3-OH
(acetato de metilo)

Tabla 6. Ensayo del salicilato

Solvente Solvente 2 Soluto Observaciones
La solución se tornó de color amarillo
Ácido CH3-OH
H2SO4 palido, se evidenció olor a removedor
salicílico
CH3CH2-OH Se evidenció un fuerte olor a vaporub

Tabla 8. Prueba de metil-cetonas con yodoformo

Solvente Solvente
Soluto Solvente Observaciones
2 3
Precipitado de color blanco con
CH3CH2-OH
solución de color amarillo pálido
CH3-(CH2)3- Se evidenció tranparencia en la
OH 2-3ml 4-5ml Gotas de solucion, sin presencia de precipitado
CH3-CH2- H2 0 KI NaOH Precipitado de color blanco con
CH(OH)-CH3 solución de color amarillo pálido
Se evidenció tranparencia en la
(CH3)3-C-OH
solucion, sin presencia de precipitado

Tabla 9. Análisis de acidez para fenoles

Sustrato Estuctura Reactivo Fórmula Reacción Evidencia
CH3-(CH2)3-OH +
CH3-
NaOH = CH3-
n-butanol (CH2)3-
(CH2)3-ONa +
OH
H2O

C6H12O + NaOH =
Ciclohexanol C6H12O
C6H11ONa + H2O
5 gotas
NaOH
C6H6- C6H6-OH + NaOH
Fenol
OH = C6H6ONa + H2O

C10H7OH + NaOH
C10H7O
-naftol = C10H7ONa +
H
H2O
DISCUCIÓN
De acuerdo a la tabla 1 para la prueba de
solubilidad, se observa que el etanol es
soluble, esto es debido a la polaridad de las
moléculas, generando agua; debido al agua
que se produce en la reacción, la
solubilidad del etanol disminuye ya que
esta compite con el agua y sus puentes de
hidrógeno son mas fuertes que el
etanol[1]. El ácido etanoico, n-butanol y
fenol, en sus estructuras atómicas poseen
el ión hidróxilo posterior a la cadena
carbonada y al anillo aromático
respectivamente, generandó así la región
hidrofóbica (cadena carbonada o anillo
aromático) y la región hidrofílica siendo
esta muy soluble en agua[2]. Para el sec-
butanol y el ter-butanol, se presentó mayor
solubilidad en el sec butanol que en el ter-
butanol, puesto que el sec-butano es un
alcohol secundario, siendo así mas soluble
que los terciarios[3]. En la reacción del
beta-naftol con agua se evidenció
turbiedad, esto se debe a que el beta-
naftanol es no polar, siendo soluble en en
bases porque tiene un hidrógeno ácido y el
agua no puede disolverlo ya que es un
compuesto orgánico que posee mas de seis
atomo de carbono lo que le confiere que
predomine sus partes no polares[4]; al
momento de adicionar el bicarbonato de
potasio se forma beta-naftolato de potasio,
siendo este soluble en agua,
desapareciendo así, lentamente la
turbiedad de la solución puesto que es un
alcohol terciario.
Reacción con sodio metálico: Al agregar el
sodio metálico en cada uno de los
alcoholes (etanol, n-butanol, sec-butanol y
ter-butanol) se observó una especie de
burbujeo liberando hidrogeno en forma
gaseoso, en la reacción con el etanol, se
evidencia respectivamente la rapidez que
obtiene, debido a que su cadena es
pequeña por los dos carbonos que se
encuentran en su estructura, presentando
un bajo peso molecular, lo cual permite el
desplazamiento del hidrogeno ubicado en
el grupo hidroxilo, cabe resaltar que es una
reacción exotérmica y se clasifica como un
alcohol primario, por ende su velocidad en
la reacción es rápida; en la reacción n-
butanol al analizar su estructura se deduce
que también es un alcohol primario, por
ello la reacción es rápida. En comparación
al etanol la reacción es más lenta, puesto a
que en su estructura molecular se
encuentra con cuatro carbonos y es más
larga, de manera que su peso molecular es
mayor; en la reacción con sec-butanol, en
donde al adicionarle el sodio metálico la
interacción de la reacción es muy lenta,
esto se debe a que este alcohol es
secundario y obtiene propiedades que
afectan la velocidad de la reacción,
finalmente en la reacción con ter-butanol
se observa que el alcohol utilizado es
terciario por lo tal contiene gran cantidad
de cadenas carbonadas las cuales
proporcionan un impedimento estérico.
("prueba con sodio metálico - análisis de
alcoholes", 2018)
En la reacción de oxidación con
permanganato de potasio a diferente
valores de pH se observó coloración verde
osucro en medio alcalino, este color se dió
por presencia del ión MnO42– , además de
ser una reacción de carácter lento. En una
solución básica, la reducción solo lleva
hacia el óxido de magneso (IV), MnO2 .
El precipitado que se evidenció para las
reacciones en medio alcalino y ácido es,
MnO2 de color característico café[5].
Reacción de oxidación de dicromato de
potasio de alcoholes: se utilizaron tres
tipos de alcoholes los cuales fueron: n-
propanol, sec-butanol y ter-butanol, al
adicionarle el dicromato de potasio y ácido
sulfúrico se observó que n-propanol es un
alcohol primario debido a que la
interacción que se generó en la reacción es
la perdida de dos hidrógenos que se
encontraban sujetos al carbono enlazado
con el grupo hidroxilo, dando lugar a la
formación de un ácido carboxílico, cabe
resaltar que al interactuar se torna de color
café oscuro, estableciendo un precipitado
con dos fases (Fase Acuosa: agua o
disolución acuosa y fase orgánica:
disolución o disolvente orgánico
inmiscible con el agua) (2018);
posteriormente al realizar el mismo
procedimiento con el sec-butanol se
identificó que era un alcohol secundario,
por lo tanto perdió su único hidrogeno que
se encuentra acoplado con el carbono que
sostiene el grupo hidroxilo en su
estructura, por ende se transforma en una
acetona, adquirió un color verde con café,
generando también dos fases, por ultimo al
analizar el ter-butanol, no se evidencia
ningún tipo de cambio, por consecuencia a
que en la estructura el carbono que se
enlaza con el grupo hidroxilo no contiene
ningún hidrogeno, por tal razón no se
puede generar ningún tipo de oxidación,
cabe destacar que el dicromato de potasio
es un indicador en el cual el ion cromato se
reduce en la reacción y el resto se oxida.
La prueba con sulfato de sodio anhidro fue
realizada con la excepción de que el
reactivo (sulfato de sodio), se encontraba
penta hidratado, sin embargo se evidenció
poca decoloración del sulfato, brindandole
color azul a la solución ya que el alcohol
no es totalmente puro y posee agua, es
decir, hubo desprotonación del etanol[6].
Prueba de acetato: se trabajó con alcohol
etílico y metílico debido a que son los que
tienen mayor porcentaje de pureza y tienen
una cercanía hacer secos, se adiciono
ácido acético glacial y no adquirió un
cambio significativo, posteriormente al
dejar enfriarlo después del calentamiento
se le agrego salmuera la cual permito
desprender un olor característico de
acetato de etilo, el cual tiene parecido con
el olor del removedor de esmalte, se
presentó de manera más eficiente en el
etílico debido a que es el que contiene
mayor porcentaje de pureza , mientras que
en el metílico no fue tan favorable los
resultados.
Para el ensayo del salicilato, se detectó un
fuerte olor a vaporub en el acetato etílico y
un leve olor a removedor en la solución de
salicilado de metilo, estos olores se dan
debido a que cada ester posee un olor
característico.
De acuerdo a la tabla 8, se evidencia que
en la prueba de metanol y de ter-butanol se
encontraba contaminada puesto que la
prueba de fodoformo da positiva para
presencia de cetonas metílicas y alcoholes
en posición 2, que son oxidados por el
reactivo [7]. Sin embargo, para los ensayos
con 1-butanol y 2-butanol fueron exitosos,
debido a que la reacción con 1-butanol no
posee el grupo carbonilo y la reacción del
2-butanol si, presentando un precipitado
de color amarillo pálido.
Acidez de fenoles: al realizar la prueba se
observa que el fenol y β-naftol al
adicionarle hidróxido de sodio
reaccionaron de manera eficiente
demostrando gran acidez, esto se debe a
que tiene una estabilidad significante que
se logra observar mediante resonancia.
("Acidez de fenoles", 2018)
CUESTIONARIO
-Escriba la fórmula para indicar la
estructura probable de las moléculas
coasociadas etanol-agua en disolución de
etanol-agua. ¿Cómo funciona el carbonato
de potasio para decrecer la solubilidad?
¿Podría usted sugerir alguna razón para
explicar por qué un anión divalente
debería ser particularmente efectivo?
Al disociarse completamente el carbonato
de potasio forma iones de potasio y
carbonato, implicando más átomos en la
solución, los cuales disminuyen la
solubilidad.
-De los tres alcoholes butíricos isoméricos
ensayados, primario, secundario y
terciario, cual es más soluble en agua? Y
¿cuál es menos soluble? Este orden se
mantiene generalmente para una serie de
alcoholes isoméricos primarios,
secundarios y terciarios. ¿Podría usted
ofrecer alguna explicación de este hecho?
El alcohol más soluble en agua son los
primarios y los menos solubles son los
alcoholes terciarios, esto se debe a la
cantidad de carbonos que posee la cadena
carbonada (entre menos carbonos, más
soluble), al impedimento del grupo OH- ,
también a la capacidad de formación de
puentes de hidrógeno.
-Escriba la ecuación balanceada para la
reacción del sodio con n-butanol. Ocurrirá
esta reacción más fácilmente o menos que
la del sodio con agua? Qué tipo de
compuesto es el n-butóxido de sodio?
La reacción ocurre más rápida que la del
sodio con agua, puesto que el oxígeno se
encuentra inestable por la
electronegatividad que posee en la
molécula. El n-butóxido de sodio es un
compuesto de tipo alcóxido o alcoholatos
(ROM), siendo R un grupo alquilo, O un
átomo de oxígeno y M un ion metálico u
otro tipo de catión.
-Compare la velocidad de reacción hacia el
sodio metálico de los alcoholes butílicos
primarios, secundarios y terciarios. Podría
usted explicar el orden de reactividad
observado con base en la estructura? Cuál
es la base más fuerte, el ion n-butóxido, el
ion sec-butóxido o el ion ter-butóxido?
El alcohol que obtuvo mayor velocidad en
la reacción es el etanol, debido a que es un
alcohol primario y su estructura interactúa
fácilmente con el sodio metálico, le sigue
el n-butanol el cual también pertenece a
los primarios pero con una estructura más
grande por ende la reacción es menos
rápida que la del etanol, continua el sec-
butanol (alcohol secundario) de manera
lenta y por último el ter-butanol, cabe
resaltar que el ter-butanol al hacer parte de
los alcoholes terciarios necesita un gasto
de energía mayor puesto a que en su
estructura el grupo OH se encuentra unido
a tres carbonos y los enlaces que están
formados son difíciles de romper. La base
más fuerte es el ion ter-butóxido, ya que en
su estructura se evidencia que en el carbón
terciario no se presenta ninguna presencia
de hidrógenos, por tal es menos ácido.
-¿A qué rango general de pH es el
permanganato de potasio el agente
oxidante más fuerte hacia el metanol? Esta
esto de acuerdo con lo que usted conoce
acerca de los potenciales relativos de
oxidación del permanganato de potasio en
medio ácido H3 O+ y básico OH- . Escriba
ecuaciones balanceadas para las
reacciones implicadas.
El permanganato de potasio es un agente
oxidante fuerte en pH alcalino.
En medio ácido:
3CH3OH + 4KMnO4 = 3HCOOH + 4KO
H + 4MnO2 + H2O
-Compare la facilidad relativa de
oxidación de los alcoholes butílicos
primarios, secundarios y terciarios, hacia
el dicromato en medio ácido. ¿Podría ser
predicho, en parte, este orden de
reactividad?
En la reacción del n-butanol con el
dicromato de potasio se evidencia que se
forma un compuesto ( ácido carboxílico)
que obtiene un enlace sencillo, esto se
debe a que el grupo OH se encuentra unido
a un solo carbono en la parte extrema de la
cadena, los alcoholes secundarios dan
formación a acetonas debido a que pierde
el único hidrogeno que tiene enlazado con
el carbono que sostiene el grupo OH, en
los alcoholes terciarios son resistentes a
los agentes oxidantes debido a que en su
estructura el carbono unido al grupo OH
no tiene presencia de hidrogeno.
-¿Cuál entre el etanol absoluto o el etanol
al 95 % V/V, es un disolvente mejor para
sustancias iónica? ¿y para sustancias
covalentes no polares?
El etanol al 95% es mejor disolvente en
sustancias iónicas debido a que se
presentar mejor asociación a sus
moléculas de agua, mientras que el alcohol
absoluto sirve para sustancias covalentes
puesto a que se encuentra en estado puro y
es una alternativa de salida de compuestos
orgánicos.
CONCLUSIONES
Entre mayor sea la longitud de la cadena
carbonada de un alcohol menor va ha ser
la solubilidad de este.
El permanganato de potasio generá mayor
oxidación del alcohol en un medio básico,
debido a ión MnO2 generado.
Para la desprotonación de alcholes no
absoluto, el sulfato de sodio anhidro es
indicado debido a las propiedades
higróscopicas que posee.
Se logró determinar la presencia de metil
cetonas en la reacción del 2-butanol con
yodoformo, puesto que se evidenció
precipitado de color amarillo.
Se llegó a la conclusión de que entre más
cadenas de carbono adquiera un alcohol la
interacción de la reacción va hacer lenta.
Los alcoholes cuando se oxidan tienda a
transformarse en otro grupo funcional,
dependiendo el tipo de alcohol y el
indicador que se utilice, es importante
destacar que los alcoholes terciarios no se
oxidan debido que no pueden romper sus
enlaces carbono-carbono.
En la prueba del acetato se logra
identificar que el procedimiento con el
alcohol metílico no fue tan eficiente, por
ende se deduce que la reacción es más
favorable hacia los reactivos que a los
productos.
A través de resonancia se identifica que un
fenol es más acido que un alcohol, por ello
reaccionan con NaOH, el cual permite 44a3042a281d/2/laboratotio_quimica_org
desprotonar cuantitativamente a un fenol anica_scorm.zip/pagina_16.htm
en medio acuoso.

AGRADECIMIENTOS

Queremos agradecer:

A la universidad de la amzonia por

financiar y brindar el espacio para la
práctica desarrollada.

Al profesor Jhon Ironzi Maldonado por su

enseñanza y tiempo para el mejoramiento
de nuestros saberes.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] nextgurukul; atoms and molecules

[2] ing.unp; 04-11-2013; modo de
compatibilidad
[3] textos cientificos; 17-06-2015/11:11;
alcoholes
[4] academia; solubilidad de compuestos
orgánicos
[5] ecured; permanganato de potasio
[6] scribd; informe de alcoholes
[7] químicaorgánica; reacción de
yodoformo
[8] prueba con sodio metalico - análisis de
alcoholes. (2018). retrieved from
http://monicazuluaga95.blogspot.es/1480
705412/prueba-con-sodio-metalico/
[9] acidez de fenoles. (2018). retrieved
from
https://www.uam.es/departamentos/cienci
as/qorg/docencia_red/qot/t7/acido_base_f
enoles_aromaticos_exported/index.html
[10] fernández</a>, &. (2018).
oxidación de alcoholes. retrieved from
http://www.quimicaorganica.org/alcohole
s/418-oxidacion-de-alcoholes.html
(2018). retrieved from
https://rodas5.us.es/file/23a16560-123f-
bec5-ec5b-