Monosacáridos

Son aldehídos y cetonas (aldosas y cetosas) y las más sencillas son el gliceraldehído y la
dihidroxiacetona, se clasifican según el número de carbono que contienen y así en tal orden.

Estereoisómeros de los monosacáridos

Los isómeros ópticos, el carbono de referencia es el carbono asimétrico que se encuentra
alejado del carbono carbonilo, casi todos los azucares tienen la configuración D. En la familia
de la D-aldosas que contienen los importantes monosacáridos, el grupo hidroxilo se encuentra
a la derecha sobre el carbono quiral alejado del carbono no más oxidado. Los estereoisómeros
se denominan diasteromeros, los diastereoisómeros que se diferencian en la configuración de
un único átomo de carbono asimétrico se denominan epímeros.

Estructura cíclica de los monosacáridos

Los azucares que contienen cuatro a más carbonos se encuentran en forma cíclica, la
formación de anillos se produce en solución acuosa debido a sus aldehídos y cetonas que
reaccionan de manera reversiblemente los grupos hidroxilo presentes en el azúcar para formar
hemiacetales y hemicetales cíclicos, respectivamente. Los anillos cíclicos hemiacetal y
hemicetal más estables contienen 5 o 6 átomos, al producirse la ciclación, el carbono carbonilo
se transforma en un nuevo centro quiral.
Estructura de Haworth
Estas representan de forma más apropiada los ángulos y las longitudes de los enlaces que las
representaciones de Fischer. Los anillos hemiacetálicos de 5 miembros se denominan furanosa
debido a su semejanza estructural con el furano, la forma cíclica de la fructosa se denomina
fructofuranosa y Los anillos de seis miembros se denominan piranosas por la semejanza con el
pirano, La glucosa, en la forma piranosa, se denomina glucopiranosa.
Estructuras conformacionales
Las estructuras conformacionales son más exactas debido a que ilustran la naturaleza fruncida
de los anillos de los azúcares.
Reacciones de los monosacáridos
Oxidación: los monosacáridos se oxidan con facilidad, de un grupo aldehído origina un ácido
adónico.
Reducción: la reducción de los grupos aldehído y cetona de los monosacáridos producen los
alcoholes azúcares, la reducción de la D-glucosa proporciona D-glucitol.
Isomerizaciones: isomerizaciones implican un desplazamiento intermolecular de un átomo de
hidrógeno y una nueva ubicación de un doble enlace
Esterificación: Como todos los grupos OH libres, los de los carbohidratos pueden convertirse
en ésteres por reacciones con ácidos, La esterificación suele cambiar en gran medida las
propiedades físicas y químicas de los azúcares. Los ésteres fosfato y sulfato de los
carbohidratos se encuentran entre los más comunes de la naturaleza.