Monosacáridos

Son aldehídos y cetonas (aldosas y cetosas) y las más sencillas son el gliceraldehído y la
dihidroxiacetona. Los azucares se clasifican según el número de carbono que contienen como
los azucares más pequeños denominados triosas por los tres carbonos, y así en tal orden.

Estereoisómeros de los monosacáridos

Los isómeros ópticos, el carbono de referencia es el carbono asimétrico que se entra alejado
del carbono carbonilo, casi todos los azucares tienen la configuración D. en la familia de la D-
aldosas que contienen los importantes monosacáridos, el grupo hidroxilo se encuentra a la
derecha sobre el carbono quiral alejado del carbono no más oxidado de la molécula. Los
estereoisómeros se denominan diasteromeros, Por ejemplo, las Aldo pentosas D-ribosa y L-
ribosa son enantiómeros, igual que la D-arabinosa y la L-arabinosa, Los azúcares D-ribosa y D-
arabinosa son diastereoisómeros debido a que son isómeros, pero no imágenes especulares.
Los diastereoisómeros que se diferencian en la configuración de un único átomo de carbono
asimétrico se denominan epímeros.

Estructura cíclica de los monosacáridos

Los azucares que contienen cuatro a más carbonos se encuentran en forma cíclica, la
formación de anillos se produce en solución acuosa debido a sus aldehídos y cetonas que
reaccionan de manera reversiblemente los grupos hidroxilo presentes en el azúcar para formar
hemiacetales y hemicetales cíclicos, respectivamente. Los anillos cíclicos hemiacetal y
hemicetal más estables contienen cinco o seis átomos. Al producirse la ciclación, el carbono
carbonilo se transforma en un nuevo centro quiral. Este carbono se denomina átomo de
carbono anomérico. En los azúcares L el grupo OH anomérico ex está por encima del anillo. La
ciclación de los azúcares se observa mejor con las estructuras de Haworth.

Estructura de Haworth
Estas representan de forma más apropiada los ángulos y las longitudes de los enlaces que las
representaciones de Fischer. Los anillos hemiacetálicos de cinco miembros se denominan
furanosa debido a su semejanza estructural con el furano, la forma cíclica de la fructosa se
denomina fructofuranosa y Los anillos de seis miembros se denominan piranosas debido a su
semejanza con el pirano, La glucosa, en la forma piranosa, se denomina glucopiranosa.

Estructuras conformacionales
Representaciones más exactas de la estructura de los monosacáridos. Las estructuras
conformacionales son más exactas debido a que ilustran la naturaleza fruncida de los anillos de
los azúcares.

Reacciones de los monosacáridos

Oxidación: los monosacáridos se oxidan con facilidad,

Reducción:

Isomerizaciones: isomerizaciones implican un desplazamiento intermolecular de un átomo de

hidrógeno y una nueva ubicación de un doble enlace. La transformación reversible de la
glucosa en fructosa es un ejemplo de interconversión aldosa-cetosa

Esterificación:
1
2
3
5
4
6
7
8
9
10