Alquinos 2017-Ii PDF

UNIVERSIDAD NAC IONAL MAYOR DE SAN MARCOS
FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL

ESCUELA ACADEMICO PROFESIONAL DE INGENIERIA DE SEGURIDAD Y SALUD EN EL TRABAJO
QUIMICA ORGANICA 2017 - II
ING. ALICIA BACA GUTIERREZ
alicia.bacag@gmail.com
CnH2n-2
Existen numerosos ejemplos de productos naturales que
contienen triples enlaces. Capillin, el cual tiene actividad
fungicida. Enodiinos , los cuales tienen propiedades
anticancerígenas.
alicia.bacag@gmail.com alicia.bacag@gmail.com
El acetileno fue usado en la industria para
preparar acetaldehído, acido acético, cloruro de
vinilo y polímeros acrílicoS.
Numeración de la cadena principal
Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace
tome el localizador más bajo posible.
Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando
por el extremo más próximo a cualquiera de los grupos
funcionales.
Si están a la misma distancia de los extremos se numera
empezando por el doble enlace.
Los grupos funcionales (-OH), tienen preferencia sobre los
triples enlaces y se les asigna el localizador más bajo.
Nomenclatura de Alquinos
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se
nombran sustituyendo el sufijo -ano del alcano con igual
número de carbonos por -ino.
4-pentin-2-ol Acido 4-pentinoico
Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede
del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor
número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son
dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los
localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la
misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina
el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-
ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino
Propiedades físicas de Alquinos
Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares
a los alcanos y alquenos. Son poco solubles en agua,
tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de
ebullición. Sin embargo, los alquinos son más polares
debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp
sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o
sp2.
Acidez de Alquinos
El enlace carbono - hidrógeno de alquinos terminales está
polarizado y muestra una ligera tendencia a ionizarse.
El Hidrógeno del propino es débilmente ácido, con un pKa = 25.
Utilizando bases fuertes (NaH, LDA, NH2-) se puede
desprotonar, obteniéndose su base conjugada -propinil
sodio- una especie muy básica y nucleófila.
El propinil sodio generado en la reacción anterior puede

actuar como nucleófilo atacando a haloalcanos primarios
mediante mecanismo SN2.
SÍNTESIS DE ALQUINOS
Síntesis de Alquinos mediante Alquilación
Como vimos en el punto anterior, los alquinos terminales
presentan hidrógenos ácidos que pueden ser arrancados por
bases fuertes, formando acetiluros (base conjugada del
alquino). Los acetiluros son buenos nucleófilos y dan
mecanismos de sustitución nucleófila con sustratos
primarios.
Alquinos a partir de dihaloalcanos vecinales
Los dihaloalcanos vecinales eliminan mediante mecanismos E2, en

presencia de amiduro, para dar alquenos halogenados que vuelven
a eliminar en una segunda etapa para generar alquinos.
Alquinos a partir de dihaloalcanos geminales
También se pueden obtener alquinos a partir de dihaloalcanos

geminales mediante una doble eliminación con amiduro
en amoniaco líquido.
ALQUINOS APARTIR DE ALQUENOS
Los alquenos se pueden halogenar con bromo, formando
dihaloalcanos vecinales.
Una doble eliminación con amiduro de sodio en amoniaco líquido
los transforma en alquinos.
PROPIEDADES QUIMICAS
PROPIEDADES QUIMICAS
Reacción de alquinos con HX
Reacción Markovnikov, el hidrógeno va al carbono menos

sustituido.
Estereoquímica de ésta reacción frecuentemente es anti,

aunque no siempre.
Dos equivalentes de HBr forman el dihaloalcano vecinal.
Adición de Halógenos a Alquinos
Reacción anti, genera dihaloalquenos vecinales que pueden ser

aislados.
La reacción con un segundo equivalente de halógeno produce
tetrahaloalcanos.
Adición de Agua a Alquinos
reacción Markovnikov, empieza por ataque del triple enlace
al protón, formándose carbocatión que es atacado por el agua.
Enol formado se tautomeriza a compuesto carbonílico.
Hidrogenación de Alcanos a Alquinos
Los alquinos se pueden hidrogenar en las mismas

condiciones empleadas para hidrogenar alquenos.
Como catalizador se emplea platino o paladio.
Hidrogenación de alquinos a alquenos
Empleo de catalizadores modificados (Lindlar) permite detener la

reacción en el alqueno.
Hidrogenaciones con el catalizador de Lindlar dan siempre

alquenos cis.
Este catalizador está formado por paladio precipitado sobre
carbonato de calcio y tratado con acetato de plomo y quinoleina.
Halogenación de Alquinos
Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar
tetrahaloalcanos.
El triple enlace adiciona dos moléculas de halógeno,
aunque es posible parar la reacción en el alqueno
añadiendo un sólo equivalente del halógeno.
La primera molécula de
halógeno se adiciona anti.

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El propinil sodio generado en la reacción anterior puede

Los dihaloalcanos vecinales eliminan mediante mecanismos E2, en

También se pueden obtener alquinos a partir de dihaloalcanos

Reacción Markovnikov, el hidrógeno va al carbono menos

Estereoquímica de ésta reacción frecuentemente es anti,

Reacción anti, genera dihaloalquenos vecinales que pueden ser

Los alquinos se pueden hidrogenar en las mismas

Empleo de catalizadores modificados (Lindlar) permite detener la

Hidrogenaciones con el catalizador de Lindlar dan siempre

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