Unidad 3

Hidrocarburos II

Prof. Robert Almendariz

 Capacidades Terminales
Analizar la estructura y reactividad de los hidrocarburos
insaturados.
Clasificar los hidrocarburos, relacionando su estructura
con sus propiedades.
Conocer las aplicaciones de los hidrocarburos
insaturados en la minería.
 Temario
Concepto de hidrocarburos insaturados.
Alquenos y Alquinos.
Obtención,
Nomenclatura.
Isomería de posición e isomería geométrica.
Ciclo alcanos y su estabilidad.
 Hidrocarburos Insaturados
 Pueden ser de dos tipos: alquenos, con dobles enlaces
y alquinos, con triples enlaces.

 En ellos algún átomo de carbono no está, unido a otros

cuatro átomos exclusivamente por enlaces simples,
sino que tiene algún enlace doble o triple.

 Todos ellos son hidrocarburos lineales no cíclicos.

 Alquenos.
 Los alquenos u olefinas, son hidrocarburos
insaturados que presentan como grupo
funcional característico un doble enlace
carbono-carbono.
 Su formula general es: CnH2n
 Los alquenos presentan una hibridación
sp2 y poseen tres orbitales equivalentes
que están en un plano, formando ángulos
de 120º.
 Presentan una estructura trigonal
equivalente aun triangulo equilátero
 Propiedades físicas de alquenos
 Los alquenos y alquinos no abundan en las fuentes naturales como
los alcanos, aunque hay alquenos en los petróleos naturales; son de
hecho componentes minoritarios.
 La principal fuente para la industria son los procesos de craking del
petróleo natural.
 El punto de fusión y de ebullición individual de los alquenos, tiene la
tendencia, al igual que el resto de los hidrocarburos, de
incrementarse con el aumento del peso molecular.
 Para un mismo compuesto hay una distinguible diferencia entre
los isómeros geométricos Cis y Trans.
 Propiedades químicas alquenos
 A diferencia de los alcanos, los alquenos presentan una elevada reactividad
química.
 Las reacciones de los alquenos son mayoritariamente reacciones de adición,
contrariamente a las reacciones de sustitución típicas de los alcanos.
Hidrogenación
 Los alquenos reaccionan con el hidrógeno de manera exotérmica (generando
calor), pero esta reacción no es espontánea en condiciones normales. La adición
de un catalizador adecuado, permite iniciar la reacción en condiciones razonables
de temperatura (20 -150°C).
 Esta reacción de hidrogenación permite obtener alcanos, partiendo de alquenos; lo
que es, de hecho, una de las formas de sintetizarlos en el laboratorio.
 Propiedades químicas
Adición de halógenos
 Cuando un alqueno entra en contacto en condiciones normales con cloro
o bromo , un átomo de halógeno se agrega rápidamente al doble enlace
carbono-carbono para formar un compuesto di-halogenado. Esta reacción
se conoce como halogenación por adicción para diferenciarla de la
halogenación pura, que es por sustitución.
 Si la halogenación por adición se realiza en un medio que contiene sales
inorgánicas tales como Cloruro de Sodio o Nitrato de (NaCl, NaNO3),
tanto el ión Cl- como el NO3- de las sales, pueden adicionarse a los
enlaces dobles rotos y formar parte del producto final. Esta participación
de los aniones salinos no se produce en ausencia de halógenos.
 Propiedades químicas
Adición de haluros de hidrógeno
Cuando se burbujea cloruro, bromuro o yoduro de hidrogeno en un
alqueno, se produce la reacción de adición, y ambos componentes del
haluro correspondiente encuentran un lugar en el producto final.
Adición de ácido sulfúrico
Cuando se agrega ácido sulfúrico a un alqueno, se produce un efecto
en el que pareciera que el alqueno se disuelve en el ácido, pero en
realidad lo que sucede es que el ácido sulfúrico se agrega al doble
enlace del alqueno, para producir un sulfato alquílico hidrogenado. El
producto de la reacción es soluble en el ácido, por eso da la impresión
de que el alqueno se ha disuelto.
 Propiedades químicas
Hidroxilación
 La adición hipotética de los elementos del peróxido de hidrógeno, al
doble enlace del alqueno se llama hidroxilación (HO-OH).
 El producto de estas reacciones son los alcoholes dihidróxicos o
glicoles, productos de mucha utilización como disolventes, anti-
congelantes y otras muchas aplicaciones.
 El peróxido de hidrógeno (por sí mismo) no se agrega a los alquenos
como se muestra, pero el proceso general se desarrolla en presencia
de ciertos agentes, como el permanganato de potasio.
 Propiedades químicas
Oxidación
 En contraste con los alcanos que son inertes a agente oxidantes, los
alquenos son fácilmente oxidados por el permanganato de potasio
(KMnO4) o el trióxido de cromo (CrO3).
 Es común que los alquenos al interactuar con estos agentes se
conviertan en productos que ya no pueden sufrir una oxidación
posterior.
 La naturaleza de esos productos de oxidación depende en mucho de
la estructura de los compuestos originales sujetos a la oxidación.
 Propiedades químicas
Polimerización
 Un polímero es una molécula de alto peso molecular, producto del enlace de
muchas unidades idénticas de estructura mas simple. El proceso de formación de
polímeros se conoce como polimerización. La unidad estructural básica del
polímero se llama monómero.
 Los alquenos son susceptibles a polimerizarse, bajo la influencia de ciertos
catalizadores que inducen un proceso de adición de unos a otros indefinidamente.
Estos polímeros se denominan polialquenos.
 Si el etileno se calienta a 100°C y presiones superiores a 15,000 psi en presencia
de algo de oxígeno (0.01%), este se polimeriza en un material de carácter ceroso
que se llama polietileno. El polietileno encuentra múltiples usos en la industria y la
vida doméstica, como aisladores, botellas, juguetes etc. No solo el etileno puede
polimerizarse, otros monómeros mas complejos también, dando lugar a un enorme
campo industrial que cada día se desarrolla más.
 Nomenclatura de los alquenos

Se toma como base el prefijo que indica el número de átomos de

carbono en el compuesto y se añade la terminación “-eno”; ejemplo:
CH3-CH= CH-CH3 2-Buteno o But-2-eno
Los primeros dos alquenos, tienen nombres triviales y son :
CH2=CH2 , CH2=CH-CH3 Eteno o Etileno Propeno o Propileno
Para nombrar a los alquenos lineales, se selecciona la cadena más
larga de átomos de carbono que contenga el doble enlace y se enumera
por el extremo donde esté más próximo el doble enlace. Ejemplo:
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3
1 2 3 4 5 6
 Nomenclatura de los alquenos
La posición del doble enlace se debe de indicar con el número menor del
átomo de carbono que forme el doble enlace. Este número se coloca antes del
nombre base, seguido de un guión, de acuerdo con la última revisión de la
IUPAC, el número se coloca entre el nombre base y la terminación “-eno”
separado por guiones:
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 2-Hexeno o Hex-2-eno .
Si existen dos o más dobles enlaces, se anteponen a la terminación “-eno” los
prefijos “di”, “tri”, etc.; correspondientes, precedidos por los números que
indican la posición de esos dobles enlaces. Ejemplos:
CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH3 1,3,5-Heptatrieno o Hepta-1,3,5-trieno
 Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen
en su estructura cuando menos un triple enlace carbono-
carbono.
Fórmula general: CnH2n-2.
La terminación sistémica de los alquinos es ino.
El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su
nombre común es acetileno, su nombre sistémico etino.
Presenta una hibridación sp por lo tanto presenta una
estructura lineal
 Propiedades físicas de alquinos

 Las propiedades físicas de los alquinos son semejantes a las de los

alcanos y alquenos que posean igual número de átomos.
 Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales,
del cuarto al decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más
átomos de carbono son sólidos.
 La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso
moléculas.
 Nomenclatura de alquinos
Se toma como base el prefijo que indica el número de átomos de
carbono en el compuesto y se añade la terminación “-ino”; ejemplo:
H C C-CH3 Propino
Para nombrar alquinos lineales, se selecciona la cadena más larga de
átomos de carbono que contenga el triple enlace y se enumera por el
extremo donde esté más próximo el triple enlace, la posición se designa
por el átomo de carbono de numeración más baja. Ejemplo:
HC C-CH2-CH3 But-1-ino
 Nomenclatura de alquinos

La posición del triple enlace se debe de indicar con el número menor del
átomo de carbono que forme el triple enlace. Este número se coloca
antes del nombre base, seguido de un guión, de acuerdo con la última
revisión de la IUPAC, el número se coloca entre el nombre base y la
terminación “-ino” separado por guiones:

CH3-C C-CH-CH3 4-metil-pent-2-ino

CH3
 Nomenclatura de alquinos
Si existen dos o más triples enlaces, se anteponen a la terminación “-
ino” los prefijos “di”, “tri”, etc.; correspondientes, precedidos por los
números que indican la posición de esos triples enlaces. Ejemplo:
CH3-C C-CH2-C C-CH2-CH2-CH3 7,8-dimetilnona-2,5-diino

CH3 CH3
Si están presentes grupos funcionales o grupos alquilo, los sufijos se
combinan para formar los nombres de los compuestos. Ejemplo:
C2H5
CH3-CH=CH-C-C CH2-CH-CH3 4-etil-4,7-dimetiloct-2-en-5-ino

CH3 CH3
 Ejercicios
Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres.
1. 3-etil-2,3-dimetilpentano
2. 2-metilbutano
3. 4-etil-2,2,5,6-tetrametilheptano
4. 5-ter-butil-3-etil-5-isopropiloctano
5. 5-sec-butil-4-n-propilnonano
6. 3-etil-4-isopropil-5-metilhepetano
7. 5-sec-butil-5-ter-butildecano
8. 2,3-dimetlbutano
9. 3-metil-4-n-propiloctano
10. 4-etil-4-isobutil-7,7-dimetilnonano
 Ejercicio
Dar el nombre a las siguientes cadenas
 Ejercicio
Dar el nombre a cada una de las cadenas