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PRÁCTICA 12

SÍNTESIS DE BROMURO DE terc-BUTILO POR REACCIÓN SN1.

INTRODUCCIÓN

La transformación de un alcohol en el correspondiente haluro de alquilo por reacción con


un trihaluro de fósforo o con un hidrácido es un método de síntesis de haluros de alquilo
muy utilizado en el laboratorio. La reactividad de los haluros de alquilo depende de la
estructura de estos, por ejemplo para un mismo tipo de haluros de alquilo, 1°, 2°, 3°, los
yoduros son 50-100 veces mas reactivos que los respectivos cloruros, mientras que los
bromuros tienen una reactividad intermedia, el orden de reactividad es:

R-I  R-Br R-Cl  R-F

Los haluros de metilo son 5-25 veces mas reactivos que los haluros de etilo o cualquier otro
miembro de los haluros primarios. En general los haluros de alquilo terciarios son mas
reactivos que los secundarios y estos mas que los primarios. Los alcoholes terciarios
reaccionan rápidamente a la temperatura ambiente, los secundarios reaccionan lentamente
y los primarios necesitan elevadas temperaturas.

Una reacción SN1 se diferencia de una SN2 en su orden y molecularidad. Las reacciones
SN2 son reacciones de sustitución nucleofílicas directa en cuya etapa determinante de la
velocidad participan tanto el nucleófilo como el grupo saliente (la participación de dos
especies corresponde en general a una reacción de segundo orden). En una reacción SN1
la etapa determinante de la velocidad es la formación del carbocatión, generalmente a través
de la pérdida de algún grupo saliente en el sustrato. Puesto que en ella no participa ningún
otro reactivo, se trata de una reacción unimolecular o de primer grado.

OBJETIVOS

 Convertir el alcohol terbutílico en el cloruro correspondiente mediante la acción del


ácido clorhídrico, como ilustración de una reacción de sustitución nucleofílica
unimolecular SN1

MATERIALES

EQUIPOS E IMPLEMENTOS REACTIVOS


Embudo de separación Alcohol terbutílico 15 mL
Beaker de 250 mL Ácido clorhídrico concentrado 50mL
Beaker de 100 mL Bicarbonato de sodio
Erlenmeyer de 200 mL Cloruro de calcio
Equipo de destilación sencilla

PROCEDIMIENTOS

Añadir 15 gramos de alcohol terbutílico (2-metil, 2-propanol) y 50 mL de ácido clorhídrico


concentrado en un embudo de separación. Agitar suavemente esta mezcla durante un
minuto con el embudo destapado (tener cuidado en esta operación) y luego agitar
vigorosamente durante 4 minutos aliviando la presión interna ocasionalmente. Separar la
capa acuosa y descartarla. Lave la fracción orgánica con 20 mL de solución saturada de
bicarbonato de sodio, agitando suavemente el embudo destapado, luego tápelo y agite con
fuerza aliviando la presión ocasionalmente. Drene y descarte la capa acuosa. Repetir el
lavado con 20 mL de agua. Transferir el cloruro de terbutilo a un erlenmeyer pequeño y
séquelo con 6-10 gránulos de cloruro de calcio, hasta que la solución sea clara. Decantar
el líquido directamente en un frasco de destilación pequeño bien seco y destile. Enfriar el
frasco colector en un baño de hielo. Recoger la fracción que destila entre 48-52°C.
Redestilar la fracción recogida por debajo de 48 °C.

PREGUNTAS

1. La halogenación directa de hidrocarburos muy rara vez se utiliza para la obtención de


haluros de alquilo. Explíquese este hecho.

Luz
X2 + R-H  R-X + HX

2. En los proceso de lavado acuoso es absolutamente necesario reconocer cuál es la capa


acuosa a descartar. Que sistema de reconocimiento puede sugerir?

3. Para que se usa el bicarbonato de sodio en el proceso. Escribir la reacción.

4. Con base en criterios estéricos y electrónicos justificar la reactividad de alcoholes en


SN1 y SN2

5. Escriba el mecanismo y diagrama de energía de las siguientes reacciones

A. CH 2OH + HCl CH 2Cl

OH Cl
B. + HCl
Me Me

6. Justifique el resultado estereoquímico de reacción SN1 y SN2.


PRÁCTICA 13

PRUEBAS GENERALES DE ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

Primera parte

INTRODUCCIÓN

Los alcoholes se designan en forma general como R-OH, los fenoles como Ar-OH y los
éteres como R-O-R, Ar-O-Ar o mixtos donde R y Ar representan respectivamente un
grupo alquilo o un grupo aromático. Las propiedades físicas y químicas de estos
compuestos dependen tanto de R , Ar y del grupo –OH.

Solubilidad: Los alcoholes, fenoles y éteres pueden formar puentes de hidrógeno


intermoleculares con moléculas del agua. Los alcoholes de bajo peso molecular C1-C3
son muy solubles en agua, la solubilidad comienza a disminuir de C4 en adelante para
alcoholes de cadena normal, esto se debe al efecto de la cadena R donde empieza a
predominar la estructura no polar del grupo R sobre la porción polar del grupo –OH.

Reacción con solución alcalina: Los fenoles son ácidos mas fuertes que los alcoholes y que
el agua. Esto se debe a que el ion fenóxido es una base mas débil que el ion alcóxido e
hidróxido ya que se halla estabilizado por resonancia.. por esta razón muchos fenoles son
convertidos en sus respectivas sales (fenóxidos) por tratamiento con una solución alcalina.

Reacción con sodio metálico: El sodio metálico es una base mas fuerte que el grupo –OH,
es por esto que cuando se hacen reaccionar los alcoholes y fenoles con sodio metálico, estos
se comportan como ácidos. En esta reacción el sodio desplaza al hidrógeno del grupo –OH
de la misma manera que lo hace con el agua. El desprendimiento de hidrógeno es una
evidencia de la presencia de hidrógenos activos en la molécula.

Prueba de Lucas: Estructuralmente los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios


y terciarios dependiendo del número de radicales unidos al carbono que aporta el grupo –
OH. Los alcoholes tratados con el reactivo de Lucas difieren en la velocidad con que
reaccionan dependiendo de su estructura. Esto se aprovecha para distinguir entre las tres
clases de alcoholes. Esta prueba es aplicable a los alcoholes solubles en agua. El reactivo
de Lucas favorece un mecanismo de reacción SN1, de allí el orden de reactividad observado.

OBJETIVOS

 Ilustrar mediante pruebas características algunas reacciones de alcoholes y fenoles.


 Observar las reacciones que permiten diferenciarlas de otros grupos funcionales.

MATERIALES

IMPLEMENTOS REACTIVOS
10 tubos de ensayo Etanol NaOH 10%
Goteros n-butanol Sodio metálico
Pipeta t-butanol Éter
Gradilla Ciclohexanol Reactivo de lucas
-naftol
2-butanol
PARTE EXPERIMENTAL

Solubilidad:
En cinco tubos de ensayo pequeños colocar en cada uno 5 gotas de etanol, n-butanol, t-
butanol, ciclohexanol y éter. A cada uno de los tubos agregar 2 mL (40 gotas ) de agua.
Agitar, observar y anotar los resultados de solubilidad observados.

Solubilidad en medio alcalino:


En dos tubos de ensayo pequeños colocar en uno 5 gotas de ciclohexanol y en el otro
0.1 gramos de -naftol. Adicionar a cada uno de los tubos 1 mL de NaOH al 10 %, agitar
y observar los resultados.

Reacción con sodio metálico:


En tres tubos de ensayo pequeños, limpios y secos colocar en cada uno 10 gotas de n-
butanol, 2-butanol, t-butanol. Adicionar lo mas rápido posible un pequeño pedazo de sodio
del tamaño de un grano de arroz y en forma simultanea a los tres tubos de ensayo.
Observar el desprendimiento de gas y la velocidad de la reacción. Anote los resultados y
establezca un orden de reacción de mayor a menor.

Prueba de Lucas:
En tres tubos de ensayo pequeños limpios y secos, colocar en cada uno 10 gotas del reactivo
de Lucas (HCl/ZnCl2). Adicionar respectivamente 5 gotas de n-butanol, 2-butanol y t-
butanol. Agitar y medir el tiempo que tarda cada solución en tornarse turbia (lechosa) o en
separarse en dos capas.

PREGUNTAS

1. Escriba una ecuación que explique la solubilidad del compuesto fenólico en medio
alcalino.

2. Escriba una ecuación para la reacción de cada una de las sustancias empleadas con el
sodio metálico, reactivo de Lucas.

3. Que ocurrirá al adicionar el metóxido de sodio al agua?. Escriba la ecuación.

4. Por que el ion fenóxido es una base mas débil que el ion alcóxido y el ion hidróxido?