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 Resultados y discusión

Ácido salicílico 0.6g


Anhídrido acético 1.2 mL
Carbonato de sodio 2.4g
Agua destilada 6mL
Acido clorhídrico 5.1mL
pH 4
Producto deseado 0.11g

En el procedimiento experimental se realizo la síntesis del acido acetilsalicílico


a partir de anhídrido acético y acido salicílico, esta reacción es eficiente
preferiblemente en medio ácido y se puede describir mediante la siguiente
ecuación general:

En esta reacción el grupo hidroxilo –OH presente en el anillo bencénico del


ácido salicílico reacciona con el anhidrido acético para dar lugar a la formación
de un ester, por lo cual la síntesis del acido acetilsalicílico es una reacción de
esterificación. Esta reacción se caracteriza por el ataque nucleofílico, conlleva
la formación de un intermediario tetraedrico y se realiza en medio ácido, en
este caso se utilizo acido clorhídrico como catalizador. Posterior a la síntesis,
junto con el acido acetilsalicílico obtenido, hay una pequeña cantidad de
anhídrido acético y acido salicílico aun sin reaccionar, por lo cual es necesario
utilizar un método para separar el producto que deseamos, en este caso el
acido acetilsalicílico, de los reactivos, esto se hizo mediante el método de
recristalización, en el que se agregó una mezcla de hexano/acetato de etilo con
el fin de purificar los cristales obtenidos, y separar por ebullición en un posterior
calentamiento. Finalmente se filtró al vacio y se pesó la cantidad obtenida de
ácido acetilsalicílico, el producto fue menor del esperado, esto se puede
explicar probablemente por la cantidad de ácido clorhídrico utilizado para
generar el medio acido de la reacción, lo que ocasiono una menor producción
de cristales de ácido acetilsalicílico, además posiblemente pudo diluirse cierta
cantidad en el agua utilizada debido a que este es ligeramente soluble en agua.
El rendimiento de la síntesis fue: