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Nomenclatura de alcanos.
los prefijos griegos: met-, et-, prop-, but-, penta-, hexa-, hepta-, octa-,
terminación -ilo.
Alcanos ramificados:
reglas:
una molécula posee dos o más cadenas de igual longitud, la cadena con más
sustituyentes es la principal.
la cadena principal.
tipo, su nombre irá precedido de prefijo, di, tri, tetra, penta, etc. Las
nombre del sustituyente y se separan por comas. Estos prefijos, así como
como:
CH3 CH3 CH3
H3C C H3C C CH2- H3C C CH2
H H CH-3
isopropilo isobutilo neopentilo
CH3 CH3
H3C-H2C C H3C C
H CH3
sec -butilo terc -butilo
Además de iso- y neo- se han utilizado los prefijos sec- (o s-) para
secundario y terc- (o t-) para terciario. Los prefijos iso- y neo-, sí son
ALQUENOS
(etilénicos).
por -eno. Las reglas de nomenclatura de la IUPAC para los alquenos son
doble enlace:
CH3 - CH2 - CH - CH2 - C = CH2
CH3 CH2 - CH3
2-etil-4-metil-1-hexeno.
carbonos del doble enlace y de forma que los dos átomos del doble
eno por –enilo. La cadena lateral se numera desde el punto de unión con
la cadena principal.
CH2 CH2 CH = CH2
1-(3-Butenil)ciclohexeno.
admitidos:
CH3
CH2 = CH - CH2 = CH - CH2 - CH2 = C -
dienos en los que los dos dobles enlaces están separados únicamente por un
enlaces de los dienos y los polienos están separados por más de un enlace
sencillos.
CH3
CH2 = CH - CH = CH2 CH3 - C = CH - CH = CH - CH = CH2
representativo es el benceno.
Benceno
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
que contenga el triple enlace se elige como base del nombre fundamental del
alquino.
CH3 CH3
CH3-CH-C C -CH-CH2-CH3
2,5-dimetil-3-heptino
hace de forma que los números de los enlaces dobles y triples sean lo más
dobles enlaces.
aromáticos.
F Cl NO2 CH2CH3
posible. Ejemplos:
Br CO2H CH3
Br
1,4-dimetilbenceno
p-Xileno
NO2
1,2-dibromobenceno Ac 3-nitrobenzoico CH3
Cl
1,2,3-triclorobenceno
nombre base.
SO3H
CO2H
F
O2N NO2
Ac 3,5-dinitrobenzoico
F
Ac 2,4-difluorobencenosulfónico
7. Para nombrar al anillo bencénico como sustituyente se emplea la palabra
fenilo (con frecuencia el grupo fenilo se abrevia como -C6H5, -Ph, -Ø).
H2C C-CH2-CH3
2-fenilheptano 2-fenil-1-buteno
Cloruro de bencilo
(CH3)3C Cl 2-cloro-2-metilpropano/
cloruro de terc -butilo
I
Cl
2-cloro-1-yodonaftaleno
CF3-CF2-CF3 perfluoropropano
CCl3-CCl2F-CCl2F-CCl3 2,3-difluoroperclorobutano
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
más larga que contenga el sustituyente OH, que no tiene por qué ser la
7 5 3 1
6 4 2 OH
3-butil-3-metilheptanol
alquílicos).
Incorrecto
CH3 OH CH3
CH3-CH-CH2-CH-C-CH3
CH3 2,2,5-trimetil-3-hexanol
Correcto
HO CH2CH3
1
5 2 1-etilciclopentanol
4 3
frente a un carbonilo).
OH
5 1
CH3-CH2-CH-CH2-CHO
3-hidroxipentanal
H R''
Alcohol Alcohol Alcohol
primario secundario terciario
letras griegas.
d g b a
Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-OH Alcohol d-clorobutílico
NOMENCLATURA DE FENOLES
CH3 H3CH2C
CH3 OH
2-naftol 3,4-xilenol 5-etil-1,2,4-bencenotriol
se mantienen. Ejemplos:
OH OH
OH OH
OH OH CH3
fenol hidroquinona resorcinol p-cresol
Cuando sustituimos el grupo -OH por -SH, tenemos los tioles. Éstos
-tiol:
CH3CH2SH etanotiol
CH3CH2CH2SH propanotiol
NOMENCLATURA DE ÉTERES
CH3-O-CH3 dimetiléter
CH3-O-CH2-CH3 etil-metiléter
CH3-CH2-CHOH-CH2-O-CH2-O-CH2-CH2-CH2OH
4,6-dioxadecano-1,8-diol
penteno, respectivamente.
CETONAS:
asigna el número 1.
O O
1
5 2
3-metilciclopentanona 2-ciclohexenona
3
4
CH3
obtienen al designar por separado a los dos grupos que están unidos al grupo
CO-CH2-CH2-CH3
2-butironaftona
CO-CH3 acetofenona
la posición 1. Ejemplo:
CH3 O OH O
H3C 7 5
C O C C
4
3
2
1 H H3C H
6
H
Br
Etanal 4-bromo-3-metil-heptanal 3-hidroxibutanal
CHO ciclopentanocarbaldehído
H H H H
-COOH. Ejemplo:
CH3-C
C-CH2-CH=CH-COOH Ác. 2-heptén-5-inoico
Br
HOCH2-CH2-CH=CH-CH-CH-COOH
CH2-CH=CH2
Ác. 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-heptenoico
(2-propenil)
carboxilo. Ej.:
COOH
HOOC-CH-CH-CH2-CH2-COOH ac. 3-carboxi-2-metilhexanodioico
CH3
+
CH3-COOH (AcOH) CH3-COO - (AcO - ) CH3-COO - Na
-
COOH COO COONH4
-
COOH COO COONH4
Ác. 1,3-ciclohexadi- Ión 1,3-ciclohexano- 1,3-ciclohexanodicarbo-
carboxílico dicarboxilato xilato de diamonio
NOMENCLATURA DE ESTERES
Los anhídridos provienen de los ácidos, por pérdida de agua entre dos
CO
O anhídrido ftálico
C
O
CO, se nombran sustituyendo la terminación –oico o –ico del ácido por –oilo
o –ilo. Ej.:
CH3-COCl cloruro de acetilo
AMINAS
Las aminas alifáticas se nombran con los nombres del grupo o grupos
CH2=CH-N(CH3)2 N,N-dimetilvinilamina
CH2=CH-NH-CH(CH3)2 N-isopropilvinilamina
citan mediante prefijos tales como amino-, metilamino, aminometil, etc. Ej.:
H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2
2,4-Diaminobutano (putrescina)
CH3-NH-CH2-CH2-NH-CH2-NH-CH2-CH2NH-CH3
2,5,7,10-tetraazaundecano
(CH3)2N-CH2-CH2-NH-CH-NH-CH2-CH2-NH-CH3
CH2-CH2-NH2
6-aminoetil-2-etil-2,5,7,10-tetrazaundecano
Br
2,4,6-Tribromoanilina N-etil-N-metilanilina
NH O2N NH NO2
Difenilamina 4,4´-Dinitrodifenilamina
Ejemplo:
CH2-CH3 CH3
SO4 N CH2-CH3 NO3 N CH3
CH2-CH3 CH3
NH3 Cl
cloruro de anilinio
NITRILOS
CN ciclohexanocarbonitrilo
(cianuro de ciclohexilo)
NITRODERIVADOS
prefijo nitro- (nunca se considera a dicha función como grupo principal). Ej.:
CH3-NO2 nitrometano
CH3-CH2-CH2-CH2-NO2 1-nitropropano
CH3
O2N NO2
2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)
NO2
AMIDAS
C6H5-CO-NH 2 benzamida
CH3-CO-NH-CH 3 N-metilacetamida
CONH2 ciclopentanocarboxamida
nombre de ciclohexanocarboxamido.
1.- Cationes
4.- Nitrilos
5.-Aldehídos
6.- Cetonas
7.-Alcoholes, fenoles
8.- Aminas
9.- Éteres