INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIIENCIAS BIOLOGICAS

DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA
QUIMICO BACTERIOLOGO Y PARASITOLOGO
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
REPORTE DE PRACTICA NO. SEPARACION DE UNA MEZCLA TERNARIA POR DESTILACION)

2QV1 24/09/2018 Equipo: 1

INTEGRANTES:
GUERRERO DE LA LUZ LESLI CELESTE, MEZA ESTRADA DIANA NATALY
En la segunda parte de la práctica se sintetizo acetanilida
mediante la acetilación de anilina con anhídrido acético
OBJETIVO
y posteriormente se purifico por recristalización, en la
 Aplicar la técnica de recristalización para la cual se observó la formación de un sólido cristalino de
purificación de compuestos orgánicos sólidos. color blanco producto de la precipitación total de la
 Realizar la selección del disolvente más acetanilida.
adecuado para llevar a cabo la recristalización
en base al principio de solubilidad y la polaridad PUNTO DE FUSION C°
que este presente. Acetanilida
Acetanilida cruda 95 110
recristalizada
CALCULO DE RENDIMIENTO DE PRODUCTO
OBTENIDO
Rendimiento Rendimiento 42.6
RESULTADOS 1,48 g
teórico experimental %
Esta práctica se dividió en 2 partes, en la primera se tuvo
como finalidad realizar las pruebas de solubilidad de la MECANISMOS DE REACCION
acetanilida, ácido salicílico y dibenzalacetona, utilizando
diversos disolventes tales como: agua (H2O),
acetona(CH3COCH3), etanol (C2H5OH), acetato de etilo
(CH3COOCH2CH) y éter etílico ((C2H5)2O), Los resultados
obtenidos se capturaron en la siguiente tabla:

ACETATO ETER
AGUA ACETONA ETANOL
DE ETILO ETILICO DISCUSION DE RESULTADOS
IF / IF/SC/ IF/SC
ACETANILIDA SF SF
SC/P P /P
ACIDO IF/SC/ Con base en los resultados obtenidos, nos dimos cuenta
SALICILICO SF SF SF SF
P que los compuestos que eran insolubles en frio y
DIBENZALACE- IF/SC/ IF/SC solubles en caliente formando un precipitado al
TONA SF SF SF
P /P
enfriarse en los diversos disolventes utilizados en la
práctica, eran los más adecuados para llevar a cabo la
Donde: recristalización del compuesto, además de que no
IF: Insoluble en frio reaccionaban con el soluto, es así que para la acetanilida
SF: Soluble en frio se puede elegir como disolvente al éter etílico, acetato
SC: Soluble en caliente de etilo y agua; en el caso del ácido salicílico seria el agua
P: Precipita al enfriar la solución y finalmente encontramos que los disolventes para la
dibenzalacetona son el etanol y agua.
En la segunda parte de la práctica la cual era la síntesis de
acetanilida a través de la acetilación de la anilina con
CUESTIONARIO
anhídrido acético, se llegó a comprender que esta era una
reacción nucleofílica, en la cual el grupo amino, efectúa un
ataque nucleofílico sobre el átomo de carbono carbonílico
del anhídrido acético, que se comporta como un centro
electrofílico.
Además, pudimos observar que el tamaño de los cristales
se controla por la velocidad de cristalización, ya que a una
cristalización muy rápida favorece la formación de cristales
pequeños y una cristalización muy lenta origina cristales
grandes.
Comprobamos que efectivamente el carbón activado
ayuda a quitar las impurezas coloridas que pudiera tener la
acetanilida ayudando a que los cristales obtenidos tengan
un color blanco.
CONCLUSION
El conocimiento de la técnica de re cristalización para la
purificación de compuestos orgánicos es de utilidad en la
industria y es necesario conocer los factores importantes
que intervienen en el rendimiento de la técnica como el
punto de ebullición y la polaridad. Sin embargo, además de
adquirir conocimientos sobre nuevos términos
característicos de cristalización, consideramos como
objetivo principal el aprender cómo realizar la selección del
disolvente en una re cristalización para purificar
compuestos, o demás aplicaciones en las que esta técnica
está involucrada, sin tener que elaborar pruebas de
solubilidad como lo realizamos en la primera parte
experimental de la práctica, tomando en cuenta las
características y estructura de los solventes.
1. Hacer un esquema general de la técnica de
recristalización.
2. Indicar en qué casos y con qué finalidad se lleva
a cabo la recristalización.
Se usa para obtener cristales de una solución en
la que el sólido es parcialmente soluble en el
líquido y las impurezas son solubles en el líquido
a cierta temperatura.
Si se evapora muy rápido el líquido en el que se
tiene disperso el componente que se quiere
filtrar, podría ser que los compuestos solidos que
son solubles en el líquido y que no quieres, al
momento de evaporarse el líquido se queden
también en el papel filtro y no se podría
separarlo completamente de los sólidos que si se
desean.
Se recomienda que se enfrié lentamente así los
cristales tendrán más tiempo de formarse de
manera ordenada y así obtener cristales más
grandes que son más fáciles de filtrar a diferencia
del enfriamiento súbito que produce polvo
cristalino muy difícil de recuperar
Una sustancia que tiene disuelto algo tiene un
punto de ebullición diferente al que presentaría
de manera pura, por que las fuerzas que se
tienen que vencer para pasar de líquido a gas se
modifican por la presencia del soluto.
El que un compuesto se disuelva en otro
depende de la interacciones químicas que existan
a nivel molecular entre los componentes, una
mayor temperatura conlleva una mayor energía
cinética de las moléculas disueltas, así aumenta
también su dispersión y a nivel macro su
solubilidad.
5. En la purificación de un sólido por recristalización en 9. Indicar en una recristalización qué ventajas tendrá
un disolvente, explicar si es aconsejable enfriar la el agua sobre el éter y el benceno.
solución rápida o lentamente.

Se debe enfriar lentamente para formar cristales

grandes y lograr la mayor pureza sin que intervengan
otras partículas en la re cristalización.

10. Indicar que ventajas tendrá el tetracloruro de

carbono sobre el éter y el benceno en una
recristalización
6. Si los puntos de fusión determinados a los
compuestos purificados no coinciden con los
reportaos. Indica que interpretación se le daría a este
hecho y proponga que procedimiento seguiría con
base a su interpretación.
11. Explica por qué en condiciones de saturación ya no
Se debe a que el compuesto está contaminado, ya que
es posible disolver más cantidad de soluto.
el procedimiento no se llevó bajo estrictas condiciones
ideales, y lo que podría hacerse es otra re cristalización
cuidando la calidad del procedimiento.

12. Explicar para que se calienta a reflujo durante 10

minutos la mezcla de anilina, anhídrido acético.

7. Explicar por qué aumenta la solubilidad de un

compuesto en un disolvente al aumentar la
temperatura.

Para que suceda la solvatación (interacción de un

soluto con un solvente que conduce a la
estabilización de las especies del soluto en la
solución), se necesita la liberación de los iones
individuales de la red cristalina en la que están
presentes, para esto es necesario romper las
atracciones que los iones tienen entre sí, por lo
tanto se requiere de energía para lograrlo, la
energía a utilizar será la calorífica. Así, un aumento
de temperatura beneficiara a la liberación de iones
individuales y lograr que la solubilidad del
compuesto aumente. Sin embargo, no en todos los
compuestos ocurre esto, ya que los gases liberan
tanta energía al calentarse que se volatilizan lo que
causa que no exista solubilidad.
13. En la síntesis de acetanilida, explicar con qué fin
se enfría la mezcla de reacción
BIBLIOGRAFIA
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CECSA pp. 271-274L.C. Wade J.R. Química
Orgánica 2aEd. Prentice Hall pp. 24-36Mary
Ann Fox J.K.Whitesell.Química Orgánica2a Ed.
Pearson Education
 John McMurry. Química Orgánica. 5° Edicion.
Thomson