1 y 2.

- Escriba la estructura que corresponda de acuerdo a la

nomenclatura empleada para cada caso. Además la nomenclatura:
escriba los nombres de los alcoholes del ejercicio anterior tanto del sistema
IUPAC (1), común (2) y del sistema carbinol (3) completando la que falte,
para cada caso se anotarán los tres nombres, indicando de que sistema de
nomenclatura se emplea, para ello se deberá usar los números 1,2 y 3 según
corresponda.

IUPAC Común S. Carbinol Estructura

2- alcohol Isopropilcarbin CH3

metilpropa isobutilico ol
CH3CHCH2OH
nol

2-pentanol alcohol metil propil CH3CH CH2CH2CH3

secpentilico carbinol
OH

ciclohexan alcohol ciclohexil

ol ciclohexilico carbinol

OH

propenol alcohol vinilcarbinol CH2 CHCH2 OH

alilico

n-hexanol alcohol pentil carbinol CH3CH2CH2CH2CH2CH2 OH

hexilico

metil alcohol metil CH3

ciclopenta metil ciclopentil OH
nol ciclopentilic carbinol
o

Juan Carlos Cruz Méndez

 3-(2- dietil(2-
ciclobutileti ciclobutil)
l)-5 fenil pentil(2-fenil) OH
3heptanol carbinol
CH3CH2CHCH2CCH2CH3

CH2CH2

3-penten- alcohol 3- metil-2- CH3CHCH CHCH3

2-ol penten-2- propenil
ilico carbinol OH

benzenol alcohol fenil carbinol

OH
bencilico

a,a- alcohol 1,1-dimetil-1- CH3

dimetilprop isopentilico etil-carbinol
CH3CH2C CH3
anol
OH

ciclohexilm alcohol ciclohexil CH2OH

etanol metilciclohe carbinol
xilico

2,3-dimetil- alcohol 6-7- 2-3-dimetilbutil- CH3

5-octanol dimetiloctan propil carbinol
-4ilico CH3CHCH CH2 CHCH2CH2CH3

CH3 OH

Juan Carlos Cruz Méndez

 trifenilmeta alcohol trifenil carbinol
nol trifenilmetilic
o

C OH

3- alcohol 3 butil-propil-3- OH
(bromomet (bromometil (bromometil)
CH3CH2CHCHCH2CH2CH2CH3
il)-4- )-4- carbinol
octanol octanilico CH2Br

3- alcohol 3- 3-ciclopentenil OH
ciclopente ciclopenteni carbinol
n-1-ol lico

3- alcohol 3- Etil-propil-
ciclohexil- ciclohexil-3- ciclohexil
3-hexanol hexanilico carbinol
CH3CH2 C CH2CH2CH3

OH

meso-2,4- alcohol 1,2,4-trimetil- OH OH

pentanodi meso 2,4-dicarbinol
ol pentanodioli CH3CHCH2CHCH3
co

ciclopente alcohol Ciclopentendi OH

n glicol ciclopenten carbinol
OH
glicolico

Juan Carlos Cruz Méndez

 2R, 3R, alcohol metil-propil- OH
hexanodiol hexilicodiol dicarbinol
OH

3- alcohol 3-
SH
ciclopente ciclopenten
no tiol tiolico

1-2- disulfuro de S S
dimetilsulfu dimetilo CH3 CH3
ro

2,2- alcohol terbutil CH3

dimetilprop neopentilico carbinol
CH3 C CH2 OH
anol
CH3

pentanol alcohol butil carbinol OH

amilico

2-pentanol alcohol metil propil CH3CHCH2CH2CH3

secpentilico carbinol
OH

propenol alcohol vinilcarbinol H2C CH CH2OH

propenilico

2- alcohol Propentricarbi
OH OH
propenotri propenotrioli nol
OH
ol co

Juan Carlos Cruz Méndez

 3.- Definir los siguientes términos:

a) Alcohol primario: Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H)

sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C)
primario, es decir un carbono con unido a 2 átomos de hidrogeno.

b) Alcohol secundario: El átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo

oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario, es decir un
carbono unido a 1 átomo de hidrogeno:

c) Alcohol terciario: El átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo

oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario, es decir un carbono
solo:

Juan Carlos Cruz Méndez

 d) Fenol: El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-
incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y
tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C.
El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los
alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido
también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 · 10-
10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

e) Diol: Un diol o glicol es un compuesto químico que contiene dos

grupos hidroxilo (grupos -OH). Un diol vecinal es un diol con dos grupos
hidroxilo en posiciones vecinales, es decir, unidos a átomos
adyacentes. Los ejemplos incluyen el 1,2-etanodiol o etilenglicol HO-
(CH2)2-OH, un ingrediente común de los productos anticongelantes, y
el propano-1,2-diol o propilenglicol, HO-CH2-CH(OH)-CH3.

f) Glicol: El glicol (HO-CH2CH2-OH) se denomina sistemáticamente

etano-1,2-diol. Se trata del diol más sencillo, nombre que también se
emplea para cualquier poliol. Su nombre deriva del griego glicos
(dulce) y se refiere al sabor dulce de esta sustancia

Juan Carlos Cruz Méndez

 g) Ion alcóxido: Los alcóxidos o alcoholatos son aquellos compuestos del
tipo ROM, siendo R un grupo alquilo, O un átomo de oxígeno y M un
ión metálico u otro tipo de catión. Los alcóxidos se obtienen a partir
de los respectivos alcoholes mediante su desprotonación. Se emplean
bases fuertes, por ejemplo hidruro de sodio, NaH, o metales alcalinos
(normalmente sodio y potasio). En la reacción se desprende
hidrógeno.

h) Epóxido: En química orgánica un epóxido es un radical formado por

un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono, que a su vez
están unidos entre sí mediante un solo enlace covalente. Los epóxidos
son líquidos, incoloros, solubles en alcohol, éter y benceno. Se
nombran anteponiendo la palabra epoxi- al hidrocarburo de igual
número de átomos de carbono e indicando los carbonos que están
unidos al oxígeno con números separados por comas, y a la vez estos
separados por un guion de sufijo.

i) Reactivo de Grignard: Son compuestos organometálicos de fórmula

general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X
un halógeno. Sin duda, los reactivos de Grignard son unos de los más
importantes y versátiles en química orgánica debido a su rápida
reacción con electrófilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Son
importantes para la formación de enlaces de carbono-carbono,
carbono-fósforo, carbono-estaño, carbono-silicio, carbono-boro y
otros enlaces carbono-heteroátomo.

Juan Carlos Cruz Méndez

 j) Reactivo organo-Litio: Un reactivo de organolitio es un compuesto
organometálico con un enlace covalente entre un átomo de
carbono y uno de litio. Como la naturaleza electropositiva del litio
hace que la densidad de carga del enlace esté sobre el átomo de
carbono, se crea efectivamente un carbanión. De ahí que los
compuestos de organolitio sean bases y nucleófilos extremadamente
potentes.

k) Cetona: Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por

poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono.
Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que
los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto
inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le
quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas
hidrocarbonadas. El más sencillo es la propanona, de nombre común
acetona.

l) Aldehído: Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los

que se han sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho
grupo el carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces
covalentes.

m) Acido carboxílico: Es una función de carbono primario. Se caracteriza

por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se
nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo -oico-.
Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como
el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).

n) Cloruro de acilo: En química orgánica, un cloruro de acilo (o cloruro

de ácido) es un compuesto orgánico con el grupo funcional -CO-Cl.
Su fórmula suele ser escrita como RCOCl, donde R es una cadena
lateral. Se les suele considerar como reactivos derivados de los ácidos

Juan Carlos Cruz Méndez

 carboxílicos. Un ejemplo específico de un cloruro de acilo es el cloruro
de acetilo, CH3COCl. Los cloruros de acilo son la subfamilia más
importante de los halogenuros de acilo, a la que también pertenece,
por ejemplo, el bromuro de acetilo.

o) Disulfuro: En química, el término disulfuro suele hacer referencia a la

unión covalente de dos átomos de azufre. El anión disulfuro cuya
fórmula química es S22− puede además presentarse en forma gaseosa
con una estructura similar al oxígeno gaseoso, además con este
término suele hacerse referencia a compuestos que presentan en
alguna parte de su estructura el compuesto químico enlace disulfuro,
como el disulfuro difenil, C6H5S-SC6H5. Es importante distinguirlo del
sulfuro, con número de oxidación -2 y fórmula química S2-.

p) Ester: Los Ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos

orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más
protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por
R'). Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-
Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato
de etilo.

q) Hidruro: Los hidruros son compuestos formados por átomos de

hidrógeno y de otro elemento químico, pudiendo ser este metal o no

Juan Carlos Cruz Méndez

 metal. Existen dos tipos de hidruros: los metálicos y los no metálicos
(hidrácidos). Casi todos los elementos forman un compuesto binario
con el hidrógeno, a excepción de He, Kr, Tc, Pm, Os, Ir, Rn, Fr, Ra, Ac,
Pa.

r) Tiol: En química orgánica, un tiol es un compuesto que contiene el

grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de
hidrógeno (-SH). Siendo el azufre análogo de un grupo alcohol (-OH),
este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo.
Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos.

4.- Dibuje las estructuras e indique cuál compuesto presenta mayor

acidez de las siguientes parejas de compuestos. Explicar la razón de su
elección.

a) ciclopentanol y 3-clorofenol

El 3-clorofeno es más acido por que los átomos de halógeno, que

atraen electrones, aumenta la acidez de los alcoholes.

Juan Carlos Cruz Méndez

 OH

OH

Cl

b) ciclohexanol y ácido ciclohexanocarboxílico

El ácido Ciclohexanocarboxilico es más acido ya que su pka es menor que

la del ciclohexanol.

O
C OH
OH

c) ciclohexanol y 2-clorociclohexanol

El 2-cloro ciclohexanol es mas acido por que los átomos de halógeno, que
atraen electrones, aumenta la acidez de los alcoholes.

OH
OH
Cl

d) 2,2-dimefil-1-butanol y 1 –butanol

El 2,2-dimetil-1-butanol es mas acido por la resonancia.

Juan Carlos Cruz Méndez

 CH3
CH3 CH2 C CH2 OH
CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 OH

5.- Prepare los siguientes alcoholes emplee el método más adecuado,

(escribiendo la reacción directa de ser posible):

M
g
Br H
-
B
r
a).- alcohol secpentílico

O O
H
b).- alcohol isobutílico

OH
1) BH3 THF

2) NaBH4, OH-

c).- 2-buteno, 1-ol

1) BH3, THF
OH

d).- Ciclopentanol

OH
H2SO4. H2O

e).- 1-feniletanol

OH
CH=CH2
CH-CH3
H2O
H+

Juan Carlos Cruz Méndez

 f).- butanol

1)Hg(OAc)2, H2O
CH2=CH-CH2-CH3 CH2-CH2-CH2CH3
2)NaBH4
OH

g).- isohexanol

H3C
1) Hg(OAc)2, H2O H3C
OH |
CH3 2) NaBH4
CH3

h).- alcohol terpentílico

CH3 CH3
- - (BH3)2 - -
CH3 C CH2-OH
CH3 C CH=CH2
CH3 CH3

i).- 2-feniletanol

CH=CH2 CH2-CH2-OH

(BH3)2

6.- Indicar cómo se sintetizarían los siguientes alcoholes, anotando el nombre

correspondiente en cada caso, se deberá utilizar el alqueno más adecuado:
a).-

1) BH3 THF

2) NaBH4, OH-

OH

b).-

CH3 CH3

1)(BH3)2
OH

2) HOOH,OH-

Juan Carlos Cruz Méndez

 c).-

OH

1)Hg(OAc)2,H2O
2) NaBH4

d).-

OH

1)Hg(OAc)2,H2O
2) NaBH4

7.- Utilizar una síntesis adecuada, para preparar el alcohol solicitado,

indicando en cada caso, los pasos del mecanismo correspondiente. (nota:
se sugiere no repetir el método utilizado):

a) propanol

H H

4CH3CH2CH O H B H Na CH3CH2CH O Na B

H H H
H

H OH
3veces más HOH
CH3CH2CH O B H Na (CH3CH2CH O)4 B Na 4CH3CH2CH2 OH B NaOH
HCl OH

H H H OH

Juan Carlos Cruz Méndez

 b) 2-secpentanol

O CH
HBr CH2 CH3 eter
CH3CH CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3CH CH3CH Br
Mg
OH OMgBr MgBr

c) alcohol isobutilíco

CH3 O CH3 CH3

H
HOH
CH3C CH2 H OSO H CH3CHCH2 H CH3CHCH3 O OSO3H
vapor
OSO3 H H
O
CH3

CH3CHCH2 OH H2SO4

d) 3-metil, 3-octanol

H H C9H21
CH3 CH3
B H HOH C9H21 B O OH
3 CH3CH2C CHCH2CH2CH3 (CH3CH2CCH2CH2CH2CH2CH3)3 B NaOH
C9H21

C9H21 C9H21

O O
3veces
C9H21 OH C9H21 O B OH HOH 2veces
O B

O O

C9H21 C9H21
CH3

NaOH HO B OH CH3CH2CCH2CH2CH2CH2CH3

OH OH

Juan Carlos Cruz Méndez

 e) alcohol terpentílico

B H CH3 CH3
CH3 C5H11
HOOH
H (CH3CCHCH3 )3B
3CH3 C CH CH3
CH3CCH2CH3 C5H11 B O C5H11 OH
NaOH
H C5H11 B O OH

C5H11

C5H11 C5H11

O O CH3 OH
2veces 2veces
C5H11 O B OH C5H11 O B OH H2O CH3 C CH2CH3 NaOH B OH

O O O OH
CH3
C5H11 C5H11
CH3 C CH2CH3

OH

f) alcohol bencílico

Na H

CH2 O B H
CH O CH H
H H Na
H B H Na
4 BH3
H

CH2 O CH2 OH
OH
3veces HOH
B Na 4 B OH NaOH
HCl
4
OH

g) difenil metanol

Juan Carlos Cruz Méndez

 H
H
C O Na B H
4 C O H B H Na
H H
H

H OH
3veces HOH
C O B H Na C O B Na 4 CH OH NaOH B OH
HCl
H H H OH
4

h) metilciclohexanol

CH3 CH3 CH3 CH3

H
O OH
H
HOH H2SO4
HOSO3H H OSO3H
OSO3H vapor

i) butanol
O

Mg CH2 HBr
OH 2Br Mg
CH3CH2CH2 Br
eter
CH3CH2CH2 MgBr CH3CH2CH2CH2 OMgBr HOH CH3CH2CH2CH2

j) 3-fenilpropanol

Juan Carlos Cruz Méndez

 H
CH2CH CH2 HOSO3H H HOH
CH2CHCH2 CH2CH2CH2 O OSO3H
vapor
OSO3H H

CH2CH2CH2 OH H2SO4

k) 3-metil, 2-butanol

O
O H
O C CH3 O
H O Hg
O C CH3
HOH
CH3CH C CH3 Hg CH3CH C CH3 O C CH3

CH3 O C CH3 CH3

H
O O
OH CH3 H B H Na OH H H
CH3CH C CH3 HOCCH3 H CH3CHCHCH3 B Hg H2O 2Na O C CH3
NaOH H2O
Hg O C CH3 CH3 H

l) 4-etil, 3-isopropil, 3-octanol

Juan Carlos Cruz Méndez

 O
H
H
O O
CH2CH3 CH2CH3
O C CH3
HOH
CH3CH2 C C CH2CH2CH2CH3 Hg CH3CH2C C CH2CH2CH2CH3 O C CH3

O C CH3 CH3 CH Hg O C CH3

CH CH3

CH3 CH3 O
O

H
O O
OH CH2CH3 H B H Na OH CH2CH3 H H
CH3CH2C C CH2CH2CH2CH3 HOCCH3 H Hg H2O 2Na
CH3CH2C C CH2CH2CH2CH3 B O C CH3
NaOH H2O
CH3 CH Hg O C CH3
CH3 CH H

CH3 O CH3

8.- Utilizando los métodos de preparación de alcoholes como hidrólisis

ácida, oximercuración–desmercuración, hidroboración–oxidación,
reducción del grupo carbonilo o el método del reactivo de Grignard
obtener los siguientes alcoholes, a partir de los compuestos solicitados:

a) metil bromuro de ciclohexílo metilciclohexanol

O
CH3
CH3
CH3 Mg CH3 OMgBr HBr
HCH OH
Br eter MgBr 2Br Mg
HOH

b) benzaldehído alcohol bencílico

Juan Carlos Cruz Méndez

 Na H

CH2 O B H
CH O CH H
H H Na
H B H Na
4 BH3
H

CH2 O CH2 OH
OH
3veces HOH
B Na 4 B OH NaOH
HCl
4
OH

c) 1-hexeno hexanol

OH

H2SO4 H2SO4
HOH
vapor

d) isobutileno alcohol terbutílico

C CH3
O
Hg H
O C CH3
H B H Na
CH3 CH3
O H
CH2 C CH3 CH2 C CH3 BH3 Hg
HOH NaOH H2O
OH

f) propeno 2,3,3-trimetil, 2-hetanol

Juan Carlos Cruz Méndez

 CH3 CH3
HBr Mg MgBr CH2CH2CH3
CH2 CHCH2 Br CH2CH2CH3 BrMgO CH2CH C CH2CH2CH2CH3
HOH eter
CH3
CH3 CH
3
HBr
OH CH2CH C CH2CH2CH2CH3
HOH
CH3

g) 1-fenilpropeno alcohol a-fenil isopropanol

CH CHCH3 OH
H2SO4
CH CH2CH2 Mg 2Br
vapor

h) 2-fenil etanol por adición de formaldehido a un reactivo de Grignard

idóneo

HBr CH2 eter

CH2CH2OH CH2CH2 O MgBr CH2 MgBr CH2 Br
Mg

i) 2 fenil etanol a partir de un alqueno apropiado.

Juan Carlos Cruz Méndez

 CH2CH2OH H2O H2SO4
CH2CH2 OSO3H CH2 CH2
vapor

j) Ciclohexil, 1-metanol a partir de un halogenuro de alquilo con la

reacción SN2.

CH2 OH CH2 Br
NaOH
acetona

k) 3-ciclohexil-1-propanol por adición de óxido de etileno a un reactivo de

Grignard adecuado.

CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2 OMgBr O CH2 MgBr CH2 Br

CH2 CH2
HBr eter
Mg

l) Cis-2-penten-1 tiol a partir de un halogenuro de alquenilo adecuado.

S

HBr CH2
HS CH2CH CHCH2CH3 BrMgS CH2CH CHCH2CH3 MgBr CH CHCH2CH3

eter
Br CH CHCH2CH3
Mg

m) 2,5-dimetil hexanol a partir de un halogenuro de alquilo de 4 carbonos.

Juan Carlos Cruz Méndez

 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
HBr CH3CHCH O eter
CH3CHCH2CH2CHCH2OH CH3CHCH2CH2CHCH2 OMgBr CH3CHCH2 MgBr CH3CHCH2Br
Mg

9.- Utilizar el método del reactivo de Grignard para preparar los

alcoholes solicitados. Se deberá completar la siguiente secuencia de
reacciones, anotando las estructuras correctas en cada caso:

a) 1-fenil propanol

..
CH O :
PBr3 ..
Mg º "A" CH CH OH
"C" "B" 3 2 ..
éter seco éter 0º C
H

CH O
CH3 CH2 CH OH
Mg0 PBr3
CH3 CH2 MgBr CH3 CH2 Br CH3 CH2 OH
+
H eter 0ºC
Eter seco

b) trifenil carbinol

Juan Carlos Cruz Méndez

 :O :
C

Br2
Mg º "A"
"C" "B" .. ..
H éter seco :Cl Al Cl :
.. ..
: Cl
.. :

O
C

OH MgBr Mg0
C Br
Br2
+
H Eter seco
AlCl3

c) dimetil,etil,carbinol

..
O:
C
CH3 CH3 Mg º "A"
PBr3 ..
"C" "B" .. CH2 CH3
HO
H éter seco éter 0º C

O
CH3 C
CH3 CH3 Mg0 PBr3
CH3 CH2 C OH CH3 CH 2 Br CH3 CH2 OH
CH3 CH2 MgBr
CH3 Eter seco eter 0ºC

d) 1-fenil, 2-propanol

Juan Carlos Cruz Méndez

 :O:
C
CH3 H Mg º "A"
PBr3 ..
"C" "B" .. CH2
HO
H éter seco éter 0º C

O
C
H CH2 Br
CH3 CH2 MgBr CH2 OH
CH2 CH OH Mg0 PBr3
CH3 H+
Eter seco eter 0ºC

e) 2-fenil, 2-propanol

:O:
C
CH3 Mg º "A"
PBr3 ..
"C" "B" .. CH3
HO
H éter seco éter 0º C

OH O

CH3 C CH3 C
CH3
Mg0 PBr3
CH3 Mg Br CH3 Br CH3 OH
H+ Eter seco eter 0ºC

Juan Carlos Cruz Méndez