Comparación entre la SN1 y la SN2

Grupos alquilo/sustratos

SN1: los grupos alquilo estabilizan el carbocatión intermediario, mejoran las SN1. Mientras más
sustituido este el sustrato, mejor.

(3º > 2º) 1º Y CH3X son improbables.

SN2: los grupos alquilo impiden las SN2 bloqueando el ataque nucleófilico fuerte.

(CH3X > 1º >2º) los 3º no son adecuados.

Obs: los haluros de vinilo y de arilo no experimentan reacciones SN1 o SN2.

Diagramas de energía de las reacciones SN1 y SN2.

La reacción SN1 tiene un mecanismo que consta de dos pasos, con dos estados de transición (‡1
y ‡2) y un carbocatión intermedio. La reacción SN2 sólo tiene un estado de transición y no tiene
intermedios.

Estereoquímica

SN1: no es una reacción esteroespecifica, el nucleofilo puede atacar por cualquier cara del
carbocatión, se produce una mezcla de enantiomeros (racemización); molécula con retención
de configuración y molécula con inversión de configuración.

SN2: es una reacción esteroespecifica, el nucleofilo ataca la parte posterior del átomo de
carbono electrofílico por lo que se produce una inversión total en la configuración.

Reordenamiento

SN1: el carbocatión experimenta cambios estructurales.

SN2: como no se forman carbocationes no puede haber reordenamiento.

Efecto del nucleofilo

SN1: la fuerza del nucleofilo no es importante, por lo general es débil.

SN2: se necesitan nucleófilos fuertes

Efecto del disolvente

SN1: se necesita un buen solvente ionizante, muy polares, como el agua y el alcohol.

SN2: ocurren más rápido en un disolvente poco polar, poco polares, apróticos para aumentar la
fuerza de los nucleófilos débiles.

Cinética

SN1: la rapidez de reacción depende de la concentración del haluro de alquilo

SN2: la rapidez de la reacción depende de la concentración del haluro de alquilo y del nucleofilo.

Grupos salientes

Ambos mecanismos necesitan buenos grupos salientes.

 Comparación entre la E1 y la E2

Efecto de la base

E1: la fuerza de la base no es importante (generalmente es débil)

E2: necesita bases fuertes

Efecto de disolvente

E1: necesita un buen disolvente ionizante

E2: la polaridad del disolvente no es importante

Efecto del sustrato

Tanto para la E1 y la E2 el orden de reactividad es: 3º > 2º >1º (por lo general el 1º no va con la
E1)

Cinética

E1: la rapidez depende de la concentración del haluro de alquilo

E2: la rapidez depende de la concentración del haluro de alquilo y de la base

Orientación de la eliminación

E1, E2: predomina el producto con el enlace doble más sustituido (regla de zaitsev)

El producto más sustituido se llama producto de Zaitsev

Estereoquímica

E1: no se necesita una geometría en particular para el paso lento

E2: se necesita un arreglo coplanar (generalmente anti) para el estado de transición

Reordenamientos

E1: los reordenamientos son comunes

E2: no hay reordenamientos