UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA

INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE CIENCIA BÁSICA III

L-411

INFORME
“EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO DE LA CAFEÍNA DEL TÉ NEGRO”

ALUMNA: MARTÍNEZ JIMÉNEZ THELMA FABIOLA

PROFESORA: MARÍA ALEJANDRA VALENTAN

Septiembre/2018
 EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO
(Té negro)

RESUMEN

La mezcla resultante de una reacción puede contener, además del producto

deseado, producto de partida sin reaccionar, productos secundarios, sales y
disolvente. Si el producto deseado precipita en el medio de reacción, su
aislamiento se simplifica considerablemente, ya que se realiza mediante
filtración. Cuando esto no ocurre, el proceso de aislamiento del compuesto
deseado es más complicado. Uno de los métodos que se utiliza para estos casos
es el de extracción.

El término extracción se define como la transferencia de una sustancia de una

fase a otra. Aunque también se utilizan técnicas de extracción sólido-líquido, la
más frecuente es la extracción líquido-líquido, que se lleva a cabo entre dos
líquidos inmiscibles utilizando un embudo de decantación. Las dos fases líquidas
de una extracción son la fase acuosa y la fase orgánica.

En esta práctica se utilizó el proceso de extracción líquido-líquido para aislar la

cafeína de una solución de té negro y agua. Se utilizaron otros métodos como el
secado químico, concentración en rotavapor y finalmente sublimación para
obtener el sólido blanco conocido como cafeína.

Después de obtener la cafeína se le realizaron diferentes pruebas para conocer

la pureza de nuestro producto, e identificar diferentes elementos y grupos
funcionales presentes en él. Se realizaron dos pruebas químicas y una física.

Las pruebas químicas fueron la de la reacción de la murexida que tenía como fin
la identificación del grupo purina en la cafeína, y la fusión alcalina, con la cual se
pretendía identificar la presencia de nitrógeno. Ambas pruebas resultaron
positivas.

La prueba física que se realizó fue la determinación de puntos de fusión mixtos,

el resultado de esta prueba determinó que la cafeína obtenida tenía muchas
impurezas.
OBJETIVO PARTICULAR

Al finalizar la práctica, el alumno elegirá las técnicas de extracción y purificación

de un sólido presente en un producto natural.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

 Aplicar la técnica de extracción a reflujo para separar el compuesto de

interés presente en el producto natural.
 Aplicar la técnica de extracción líquido-líquido para aislar el compuesto de
interés presente en el extracto sometido a reflujo.
 Aplicar la técnica de sublimación como medio de purificación
 Aplicar pruebas físicas y químicas para la identificación de sustancias de
origen orgánico.

INTRODUCCIÓN

El término “extracción” se define como la transferencia de una sustancia de una

fase a otra. Aunque también se utilizan técnicas de extracción sólido-líquido, la
más frecuente es la extracción líquido-líquido, conocida simplemente como
extracción, que se lleva a cabo entre dos líquidos inmiscibles utilizando un
embudo de decantación.

La extracción líquido-líquido es un proceso de separación que tiene como

fundamento la diferente solubilidad que una misma sustancia presenta en dos
líquidos inmiscibles. Basados en este hecho, es posible aislar el componente de
interés para obtenerlo puro y recuperar gran parte del disolvente empleado en la
extracción.

Mediante esta técnica es posible separar de su estructura natural original,

productos biológicos y alimenticios, así como el de oro de otros metales y roca o
impurezas contenidas en agua de desperdicio (extractos), mediante un
disolvente orgánico.
La extracción líquido-líquido de productos farmacéuticos de hojas, tallos y raíces,
se facilita si se seca el material (para romper las paredes celulares) y se disuelve
en agua. En el caso de metales y minerales, el tratamiento previo consistirá en
triturar y moler los materiales.

Para el caso que nos ocupa, la cafeína es un alcaloide natural (sustancias

orgánicas de carácter básico) presente en el té, café, guaraná, e mate, la nuez
de cola y en pequeñas cantidades en el cacao. Su estructura principal, se debe
al grupo purina.

Está relacionada con la teobromina del cacao y con la teofilina que se encuentran
en muy pequeñas cantidades en las hojas de té. Se utiliza en la preparación de
las bebidas a base de cola, en medicina como estimulante del sistema nervioso
central y como diurético. Es un polvo blanco inodoro que se debe envasar en
recipientes herméticamente cerrados y tiene la propiedad de sublimar en
condiciones normales de presión.

La sublimación es el proceso por el cual una sustancia cristalina absorbe una

cantidad determinada de energía por unida de masa y pasa directamente al
estado vapor. El calor necesario para este cambio de estado, es el equivalente
a la suma de sus calores de fusión y vaporización.

HIPÓTESIS

Dado que la cafeína es más soluble en cloroformo que en agua, se espera poder
separarla mediante el proceso de extracción líquido-líquido y purificarla después
por medio de sublimación.

PROCEDIMIENTO

Obtención de la cafeína

Montar el equipo para reflujo. Pesar 25g de té negro y colocarlo en el matraz

junto con 500 ml de agua destilada y 10g de carbonato de calcio. Comenzar a
calentar y conectar el recirculador. Esperar durante 20 minutos
aproximadamente.

Colocar el pliego de magitel sobre un recipiente grande y asegurarla mediante

una liga. Verter encima el contenido del matraz y esperar a que el líquido termine
de pasar al vaso.

Desechar el sólido que queda en la tela. Dejar enfriar la fase líquida y decantar.

Introducir la mezcla y 20 ml de cloroformo en el embudo de separación, cuidando

que la llave esté cerrada. Taparlo y comenzar a agitar lentamente. Abrir la llave
para liberar presión y continuar agitando esta vez enérgicamente, luego volver a
abrir la llave. Repetir este procedimiento hasta que no se genere más presión.
Colocar el embudo en el anillo y esperar a que las dos fases se separen. Colectar
la fase orgánica.

Dejar la fase acuosa en el embudo y agrega otros 20 ml de cloroformo, agitar y

dejar que las fases se separen. Colectar la fase orgánica en el mismo recipiente
que la vez anterior. Repetir el procedimiento una tercera vez. Desechar la fase
acuosa.

Agregar 0.5g de cloruro de calcio a la fase orgánica que se obtuvo de la

extracción para realizar el secado químico, y decantar en el matraz redondo que
se va a conectar al rotavapor.

Colocar el matraz en el rotavapor, ponerlo en funcionamiento y esperar a que el

disolvente termine de pasar al otro matraz.

Conectar el matraz al dedo frío, abrir el paso de agua y comenzar a calentar

lentamente. Esperar a que termine de llevarse a cabo la sublimación. Con una
espátula, raspar la cafeína que se quedó pegada en el dedo frío y pesarla.

Pruebas de identificación

Para la identificación del grupo purina se llevará a cabo la reacción de la

murexida. Poner en una cápsula de porcelana un poco de la cafeína obtenida y
agregar unas gotas de ácido nítrico concentrado. Calentar la mezcla en la
campana hasta que se evapore, debe quedar una mancha color rojo púrpura, en
tal caso, la prueba se considera positiva.

Para la identificación del nitrógeno cortar un trozo pequeño de sodio, colocarlo

en un tubo de ensayo, calentar el fondo del tubo en la campana y esperar a que
se funda el sodio, después de esto agregar un poco de la muestra de cafeína y
seguir calentando, mantener el tubo al rojo e introducirlo en un vaso de
precipitados que contenga 50 ml de agua destilada. Filtrar la solución y
calentarla. Agregar 5 ml del filtrado en un tubo de ensayo, añadir un ml de una
solución de sulfato ferroso al 10%. Si no hubiera precipitado el hidróxido ferroso,
añadir unas gotas de solución de hidróxido de sodio para alcalinizar la
suspensión. Agregar 5 gotas de una solución de fluoruro de sodio al 10%. Poner
a hervir la solución durante tres minutos, al cabo de los cuales se añade un ml
de una solución de cloruro férrico al 10% y después ácido sulfúrico gota a gota,
hasta que la disolución se torne ácida. Dejar reposar la mezcla y filtrar en un
embudo Hirsch. Si hay un precipitado en el papel filtro, la prueba se considera
positiva.

Para la identificación del punto de fusión se usarán tres muestras, en un tubo

capilar sellado por un lado se tomará una muestra de la cafeína obtenida
experimentalmente, en el segundo tubo capilar se agregará una muestra de
cafeína pura y en el tercer tubo una mezcla de las dos anteriores. Después cada
tubo se sellará por el otro lado. Amarrar los tubos capilares al termómetro y
colocarlos en un baño de aceite, comenzar a calentar y observar la temperatura
a la que el sólido funde, cada muestra debido a su pureza fundirá a una
temperatura diferente. Si la cafeína obtenida experimentalmente funde a una
temperatura cercana a la temperatura de fusión teórica se considera que tiene
un grado de pureza aceptable.
DIAGRAMA DE BLOQUES

Filtración por gravedad Fase líquida Extracción líquido Fase orgánica

Reflujo Secado químico
en caliente líquido
1 soporte universal
1 refrigerante 1 vaso de precipitados 1L 1 embudo de separación 1L 0.5 g de cloruro
1 recirculador 1 pliego de magitel 1 vaso de precipitados 500 ml de calcio
1 matraz redondo 1L 1 liga o cordón 1 probeta 25 ml
1 mechero Bunsen 1 probeta 500 ml
1 anillo de hierro
60 ml de cloroformo
1 lámina de asbesto
2 pinzas de 3 dedos con nuez

25 g de té negro
500 ml de agua destilada
10g de carbonato de calcio

Pruebas de Cafeína
Sublimación Concentración en
identificación rotavapor
Murexida
1 dedo frío
Químicas 1 matraz redondo 500
1 recirculador
ml
Fusión alcalina 1 mechero
Bunsen

Punto de fusión Físicas

RESULTADOS

Coeficiente de distribución

𝑆𝑜𝑙𝑢𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑, 1 𝑔/𝑥 𝑚𝑙 𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑜𝑟𝑔á𝑛𝑖𝑐𝑎

𝐾𝐷 =
𝑆𝑜𝑙𝑢𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑, 1 𝑔/𝑦 𝑚𝑙 𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑎𝑐𝑢𝑜𝑠𝑎

1𝑔/5.5 𝑚𝑙
𝐾𝐷 =
1𝑔/46 𝑚𝑙

𝐾𝐷 = 8.36

Porcentaje de extracción de cafeína

𝟑
𝒏 (8.36)(500 𝑚𝑙)
𝐾𝐷 ∙ 𝑉𝑎𝑐 𝑊𝑛 = 25.5823 𝑔 [ ]
𝑊𝑛 = 𝑊𝑜 [ ] (8.36)(500 𝑚𝑙) + (20 𝑚𝑙)
𝐾𝐷 ∙ 𝑉𝑎𝑐 + 𝑉𝑜𝑟𝑔
𝑊𝑛 = 25.2185 𝑔
Donde:

𝑊𝑛 = 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 𝑞𝑢𝑒 𝑞𝑢𝑒𝑑𝑎 𝑠𝑖𝑛 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎𝑒𝑟

𝑊𝑜 = 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜
𝐾𝐷 = 𝑐𝑜𝑒𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑑𝑒 𝑑𝑖𝑠𝑡𝑟𝑖𝑏𝑢𝑐𝑖ó𝑛
𝑉𝑎𝑐 = 𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑑𝑒 𝑎𝑔𝑢𝑎 𝑑𝑒 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛
𝑉𝑜𝑟𝑔 = 𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑑𝑒 𝑑𝑖𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑜𝑟𝑔á𝑛𝑖𝑐𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛

𝑛 = 𝑛ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛𝑒𝑠

Por lo tanto, la masa extraída será:

𝑊𝑒 = 25.5823 𝑔 − 25.2185 𝑔

𝑊𝑒 = 0.3638 𝑔

Esto es equivalente a:

100 %
% 𝑐𝑎𝑓𝑒í𝑛𝑎 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎í𝑑𝑎 = 0.3638 𝑔 ( )
25.5823 𝑔

% 𝑐𝑎𝑓𝑒í𝑛𝑎 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎í𝑑𝑎 = 1.42%

 .

Figura 1. Peso inicial de soluto (té negro) Figura 2. Reflujo

Figura 3. Como el sistema tardaba mucho Figura 4. Extracción líquido-líquido

en calentar, se colocó un poco de papel
aluminio alrededor del matraz.

Durante el procedimiento de extracción se formaron emulsiones, las cuales se

rompieron agregando un poco de jabón en polvo y agitando con una varilla de
vidrio.
 Figura 6. Secado químico
Figura 5. Emulsión

Figura 7. Concentración en rotavapor Figura 8. Sublimación

Figura 9. La cafeína quedó pegada al Figura 10. Después de sublimar, se

dedo frío, por lo que el matraz se ve de utilizó una espátula para raspar la
esta manera. cafeína del dedo frío.
Figura 11. Peso de la cafeína obtenida. Figura 12. Reacción de la murexida.

Figura 13. Fusión alcalina.

Figura 15. En esta imagen se pueden ver más

claramente las tres muestras. De izquierda a
derecha son:
1
Mezcla de cafeína pura e impura
2
Muestra de cafeína pura
Figura 14. Punto de fusión 3
Cafeína obtenida experimentalmente
Tabla A. Temperaturas de fusión

Temperatura de Temperatura final

Muestra
inicio de fusión (ºC) de fusión (ºC)
Mezcla de cafeína pura e impura 200 223
Cafeína obt. experimentalmente 180 200
Cafeína estándar (pura)
* Después de los 225ºC la temperatura comenzó a disminuir, por lo que no se obtuvo ningún
valor de temperatura de fusión para la muestra de cafeína estándar, que teóricamente funde a
235ºC.

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Las pruebas que se realizaron a la cafeína obtenida experimentalmente sirven

para identificar algún grupo funcional (como el caso de la reacción de la
murexida, mediante la cual se buscaba identificar el grupo purina), para
identificar un elemento (como la identificación del nitrógeno a través de la fusión
alcalina) o para saber el grado de pureza que tiene.

Para el caso de identificación del grupo purina, se obtuvo un color rojo púrpura
(figura 12), lo cual significa que la prueba fue positiva. En esta prueba de
identificación la reacción que se llevó a cabo fue la siguiente:

Δ
+ HNO3
NH4OH

En la prueba de fusión alcalina, se esperaba obtener un color azul en la solución.

De esta manera concluimos que esta prueba también fue positiva; es decir, que
el nitrógeno está presente.

El nitrógeno aparece tras la fusión como ion cianuro. Después de añadir sulfato
ferroso en primer lugar y cloruro férrico a continuación, ambos a un pH
controlado, aparece el característico color vivo que se denomina azul de Prusia,
como se puede ver en la figura 13.

La reacción que se lleva a cabo piara esta prueba es la siguiente:

 𝐹𝑒 ++ + 2𝐶𝑁 − → 𝐹𝑒(𝐶𝑁)2

𝑁𝑎 + + 𝐹𝑒 +++ + 𝐹𝑒(𝐶𝑁)2 + 4𝐶𝑁 − → 𝑁𝑎𝐹𝑒 𝐼𝐼𝐼 [𝐹𝑒 𝐼𝐼 (𝐶𝑁)6 ]

(azul de Prusia "soluble")

En la determinación del punto de fusión, lo que se busca es saber la pureza que

tiene la cafeína que hemos obtenido. El punto de fusión es una buena constante
muy utilizada en la identificación de sólidos debido a que el punto de fusión se
altera sensiblemente por la presencia de impurezas.

Se realizó la técnica de puntos de fusión mixtos para analizar tres muestras al

mismo tiempo. Una de las muestras es la de la cafeína que se obtuvo
experimentalmente, otra muestra es de cafeína estándar (pura) y la última es
una mezcla de las dos anteriores.

Estas tres mezclas se pusieron a calentar en un baño de aceite en tubos

capilares cerrados, como se puede ver en las figuras 14 y 15.

El intervalo de fusión se toma desde el primer reblandecimiento hasta la

licuefacción completa. En la figura 15 se puede ver como la mezcla de la
izquierda está en la temperatura de inicio de fusión, se puede observar un poco
quemada la muestra y de un ligero color café; por otra parte, la muestra de en
medio aún no ha empezado a fundir, y la muestra de la derecha ha llegado a la
temperatura final de fusión.

Como se puede ver en la tabla A, el intervalo de fusión de la cafeína experimental

es de 20º, mientras que el de la mezcla de ambas cafeínas es de 23º. Ambos
intervalos son muy grandes, lo que significa que su grado de pureza es bajo.

A demás, si observamos el valor teórico del punto de fusión de la cafeína (235ºC)

podemos llegar a la misma conclusión, ya que las temperaturas registradas en
la tabla A son muy distantes de este valor.

En cuanto a la cantidad de cafeína obtenida (0.0728 g) se puede observar que

difiere visiblemente de la que se calculó a partir de la ecuación de Nerst
(0.3638.g), esto se debe a pérdidas de líquido durante los lavados y demás
operaciones que se llevaron a cabo para lograr aislar la cafeína de su fuente
natural, que en este caso fue el té negro.
CONCLUSIONES

La extracción de la cafeína es una práctica muy completa, mediante la cual

podemos visualizar muchas operaciones unitarias, como el reflujo, la extracción
líquido-líquido, filtración, destilación, secado químico, sublimación, etc. Además
de poder realizar diferentes pruebas de identificación para determinar el
rendimiento, la pureza y determinados componentes presentes en la cafeína.

Esta práctica también demostró que el hecho de realizar todas las operaciones
unitarias no es garantía de que el producto que se obtenga será de gran calidad.
Como lo vimos con las pruebas de identificación, se encontraban presentes el
grupo purina y el nitrógeno, lo cual comprobó que el compuesto que se obtuvo
al final era el que se esperaba, sin embargo, al revisar los resultados de la última
prueba de identificación –la del punto de fusión– podemos observar que la
calidad (la cual se ve reflejada en la pureza del compuesto) no es la mejor.

Un último punto que vale la pena recalcar es que en el laboratorio se presentan

pérdidas que no se pueden prever mediante los cálculos, y que difícilmente la
cantidad de cafeína extraída será igual a la que se calcule previamente.

BIBLIOGRAFÍA

 Brewester, R.Q., “Curso práctico de química orgánica experimental”, Ed.

Alhambra, S.A., Madrid, España, 1978.

 Dominguez, X.; “Experimentos de química orgánica”. Ed. Reverté, S.A.,

Barcelona, España, 1967.

 Fieser, L.F.; “Experimentos de química orgánica”, Ed. Reverté, S.A.,

Barcelona, España, 1967.

 Pavia, D.L., “Introduction to organic laboratory technique, a contemporary

approach”, W.B. Saunders Co., Philadelphia, 1976.