Universidad Autónoma De Chiapas

Facultad De Ciencias Químicas

UNACH Campus IV.

Nombre De La Materia:
 Laboratorio de Química Orgánica II
Nombre De Los Alumnos:
 Melissa Herrera Aguilar
 Obed Reyes Reyes
 José Antonio Barrios Tovar
Nombre De La Profesora:
 MB. Emilse C. Silva Villareal
Tema Del Trabajo:
 Practica #4 Acetato de Isoamilo (Aceite de Plátano)

Grado:
 2do
Grupo:
 “B”

Tapachula, Chiapas, jueves 3 mayo de 2018

  Objetivo
a) Preparar un Ester a partir de un alcohol y un ácido carboxílico.
b) Aplicar algunas técnicas de laboratorio ya conocidas como son:
calentamiento de flujo, extracción y destilación simple.

 Introducción
La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un
catalizador acido es uno de los métodos habituales de preparación de esteres.
Tanto la esterificación como la reacción inversa, la hidrolisis de esteres, han
sido muy estudiadas con el fin de elucidar el mecanismo de este proceso
reversible.
A nivel organoléptico son aceites ligeros en la boca. Presentan una gama de
aromas a frutado de aceitunas verdes, otras frutas maduras, almendras,
plátano y verde hierva. Las intensidades de los frutados varían de medias a
altas. Además, el amargo y picante aparece con intensidades que varían de
ligeras a medias, que coexisten en perfecta armonía con sabores ligeramente
dulces.
Los esteres se encuentran en la naturaleza de diferentes formas: como en las
frutas, dándoles un olor característico a cada una de ellas. En el laboratorio
también pueden ser obtenidos, al mezclar ciertos alcoholes con los diferentes
ácidos, para esteres que pueden ser utilizados para el consumo humano,
deben ser utilizados ácidos como el vinagre y el alcohol etílico, por ejemplo.
Los esteres son utilizados para crear diferentes olores, muchos de estos son
frutales. En la industria alimenticia son utilizados en gran medida para dar olor
a los diferentes productos, gracias a su bajo precio. Estos esteres tienen que
pasar por varios experimentos para ser considerados actos para el consumo
humano, razón por la cual fue imposible realizarse en este experimento.
El alcohol etílico se mezcla con los diferentes alcoholes en un proceso de
condensación para que de esta manera se produzca Ester más agua. Unos de
los esteres más conocidos son el acetato de amilo que emana olor pera,
acetato de isoamilo olor a plátano, acetato de n-octilo olor a naranja, entre
ellos.
  Antecedentes

La esterificación de Fisher-Speier o esterificación de Fisher es un tipo especial de

esterificación que consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido
carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido.
La reacción fue descrita por primera vez por Emil Fisher y Arthur Speier en 1895.
La mayoría de los ácidos carboxílicos son aptos para la reacción, pero el alcohol
debe ser generalmente un alcohol primario o secundario.
Los alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminación, y los fenoles suelen ser
muy poco reactivos para dar rendimientos útiles.
Cabe destacar que el ácido sulfúrico actúa como catalizador durante el proceso
por lo que no será necesario tener en cuenta su riqueza para los cálculos.
Reacción de esterificación:
Alcohol isoamílico + ácido acético + ácido sulfúrico= acetato de isoamilo.
  Metodología

En un matraz pera de una boca se

agregó 4.5 ml. De alcohol
isoamílico más 6 ml. De ácido
acético más 1 ml. De ácido
sulfúrico y se mezcló.

Figura 1.- Mezcla del alcohol más los ácidos

Se calentó en el matraz pera de una

boca y se conectó al refrigerante
con mangueras, se esperó a que
callera la primera gota.

Figura 2.- Calentamiento de los reactivos.

Después se dejó calentar por 40

minutos

Figura 3.- Calentamiento por 40 min.

 Se paso a depositar la
mezcla en un embudo de
separación con tapón.

Figura 4.- mezcla en el embudo.

Se agrego agua destilada

a la mezcla realizada.

Figura 5.- Adición de Agua destilada

Después de eso se agita y se

libera CO2 donde se pasaba la
fase acuosa a un vaso de
precipitado quedando la fase
orgánica.

Figura 6.- Separación de las fases.

(acuosa y orgánica).
 Se agrego 7.5 ml. De
Bicarbonato de sodio, más 10
ml. De agua destilada y 1.5
ml. De cloruro de sodio. Se
agito y se liberó CO2

Figura 7.- Se agregaron más reactivos.

Se peso 1 gramo de
sulfato de sodio anhídrido
y se agregó a la mezcla.

Figura 8.- Se peso y adiciono Sulfato

De sodio Anhídrido.

Después de todo eso el

líquido que quedo en el
embudo se depositó en un
vaso de precipitado.

Figura 9.- Vaso de precipitado con

El aceite de plátano.
 Este líquido se pasó a un
gotero el cual estaba
cubierto por fuera para
que no tuviera contacto
con la luz siendo esto
nuestro Aceite de Plátano.

Figura 10.- Vertiendo el Aceite de Plátano

En un gotero.

Y así se obtiene el
Acetato de Isoamilo
(Aceite de Plátano)

Figura 11.- Resultado final.

  Resultados

Reactivos pH
Alcohol Isoamílico 6
Ácido Acético 4
Ácido Sulfúrico 0
 Cuadro 1.- Reactivos principales y el pH de cada uno.

4.5 ml. De alcohol Isoamílico + 6 ml. De Ácido Acético + 1 ml. De Ácido Sulfúrico

 La mezcla de estos reactivos se obtuvo un líquido muy fuerte y

desagradable con un pH ácido.

1.- Se calentó en el matraz pera de una boca y se conectó al refrigerante con

mangueras, se esperó hasta que callera la primera gota que fue a una
temperatura de 30°C con un tiempo de 15 minutos después de esto se dejó
calentar por 40 minutos llegando a una temperatura final de 96°C.

2.- Se Paso a depositar la mezcla a un embudo de separación con tapón después

de haber calentado la mezcla resulto un color amarillento, se liberó CO 2.

Se agrego 7.5 ml. De Bicarbonato de sodio y el precipitado se podía observar muy

bien; después de esto se le agrego:

10 ml. De Agua destilada + 1.5 ml. De Cloruro de Sodio.

Se agito y se liberó CO2, la fase acuosa se depositó en un vaso de precipitado

este con un pH de 3 se le agrego Hidróxido de sodio para que así pasara de un pH
ácido a un pH básico que fue de 8.

Se peso 1 gramo de Sulfato de Sodio Anhídrido y se le agrego; con esto resulto un

líquido de color amarillo con un olor muy agradable a plátano, este olor es muy
tranquilizante.

 Se llego tan rápido al resultado de la obtención de aceite de plátano que ya

no se necesitó destilar.
  Discusión

En esta práctica llamada acetato de Isoamílico se obtuvo lo que fue el aceite de

Plátano, cada equipo realizo la práctica de distinta forma ya que en cada equipo
fue distinto procedimiento en unos se realizaba el calentamiento a baño maría y en
otros no, también el tiempo fue distinto entre los equipos ya que a cada uno se le
asigno diferente temperatura y por ende el tiempo fue diferente cuando callo la
primera gota.

Al estar calentando los reactivos la mezcla de esta obtuvo una coloración, pero en
cada equipo la coloración fue distinta en unos era color negro, en otro color rojo y
en la de nuestro equipo fue color amarillo esto fue porque no todos medimos
exactamente los reactivos fueron errores mínimos, el olor también fue diferente
unos era olor muy fuerte y en los otros menos fuerte, pero todos llegando al olor o
más dicho al aceite de plátano. La cantidad del aceite de plátano vario en los
equipos unos obtuvieron mayor cantidad que otros.

Esta práctica fue muy interesante, se realizaron muchos pasos (procedimiento)

pero la obtención del aceite de plátano valió la pena, una práctica muy interesante.

 Discusión Grupal
En el laboratorio cada equipo realizo la práctica a todos nos dio el resultado y
objetivo que se quería llegar, pero algunos equipos lo obtuvieron más rápido que
en otros al igual en unos equipos el olor del aceite de plátano fue distinto unos
tenían un olor más fuerte y otros si tenían el olor del plátano, pero más bajo. En
comparación de nuestro equipo con los demás equipos nosotros obtuvimos el
aceite de plátano muy rápido ya que no realizamos el último paso de destilación
porque nuestro producto estaba en un punto muy bueno el cual tanto a la
profesora como a nosotros nos encantó el olor del Acetato de Isoamilo y la
profesora nos dijo que hasta ahí lo dejáramos porque habíamos obtenido el
resultado exacto.
  Conclusión
Concluimos que en esta práctica llamada Obtención de Acetato de Isoamilo
(aceite de plátano) los esteres los podemos encontrar en la naturaleza como son
en las frutas y nosotros lo obtuvimos en un aceite de plátano. Los reactivos más
importantes para la obtención del acetato de isoamilo son el alcohol isoamílico, el
ácido acético y el ácido sulfúrico entre los demás, pero siendo estos tres los más
destacados. Esta práctica fue muy interesante ya que el producto era muy
importante de obtener y poder sentir ese rico aroma del aceite de plátano. En la
serie de pasos para el resultado, el agua destilada, la temperatura y el paso de
fases acuosa y orgánica con el embudo son argumentos que ayudan a la
realización de esta práctica.

 Cuestionario
1.- Escriba un mecanismo razonable para la formación de
acetato de isoamilo.
O H+ O
R-O-H + H-O-C-R’ R-O-C-R’ + H-O-H
Alcohol Ácido éster

2.- Un método para favorecer la formación del Ester, es

añadir un exceso de ácido. Sugiere otro método que permita
desplazar la reacción hacia la formación del Ester.
3.- Haga un esquema de la separación del acetato de
isoamilo de la mezcla de reacción.

Pasar la mezcla Hacer una

de reaccion a un Secar con
sulfato de destilacion
embudo de simple.
separacion sodio
anhidrido

Agite y
separe la Separar las
fase acuosa fases

Lavar dos
veces con Lavar con
bicarbonato agua y
de sodio al cloruro de
5% sodio.

4.- Explique ¿Cuáles son los usos de los esteres?

R: Los ésteres suelen ser buenos solventes que evaporan de
manera rápida, por lo que son utilizados en la industria para
la producción de lacas y pinturas para automóviles, aviones,
etc. Muchos ésteres poseen olores y sabores agradables, por
lo que se utilizan de manera general en la preparación de
perfumes y esencias utilizadas tanto en aromatizantes como
en alimentos. Algunos ejemplos de este uso son el acetato de
isoamilo que tiene aroma a plátano, el butanoato de metilo
que tiene aroma a piña, nonanoato de etilo que tiene un olor a
rosas y el acetato de octilo que presenta un olor a naranjas.