Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e

Industrias Extractivas

Academia de Química Orgánica y Polímeros

Química de grupos funcionales

“Informe de Practica No. 10:

Obtención de un detergente
sintético mediante sulfonación del
dodecilbenceno”

Grupo: 2IM47

Alumno: Adame Alvarado Alex Iván

Profesora: Apolonia Murillo Villagrana

 Objetivos
 Obtener detergente mediante sulfonación del dodecilbenceno.
 Establecer la importancia de los detergentes y su producción a nivel
industrial.
 Desarrollar la sulfonación del dodecilbenceno mediante el uso de ácido
sulfúrico.
 Establecer las diferentes definiciones entre el concepto de sulfonación y
sulfatación para identificar ambos conceptos.
 Aplicar el concepto de sulfonación a un compuesto aromático para obtener
el dodecilbencenosulfonato de sodio.
 Identificar la base activa formada para realizar una formulación en base a su
peso.
 Distinguir algunas propiedades inherentes de los productos sulfonados que
los hacen útiles industrialmente.
 Identifica los agentes sulfonantes y sulfatantes para resaltar su importancia
en los procesos industriales.

 Alcances

 Formar el medio necesario para la adición del ácido sulfúrico con el

dodecilbenceno.
 Lograr las condiciones de temperatura y agitación necesarias para llevar a
cabo la reacción del ácido sulfúrico con el dodecilbenceno.
 Comprender el mecanismo para identificar las diferentes reacciones llevadas
a cabo durante las síntesis.
 Identificar los diferentes indicios de reacción y coloraciones obtenidas
durante la síntesis, así como su formulación.
 Hacer uso del hidróxido de sodio en el proceso de neutralización y de
sulfatación.
 Formular un detergente en escala de laboratorio similar a un proceso
industrial.
 Ser capaces de identificar el detergente formado haciendo empleo de las
propiedades que los caracterizan.

 Metas
  Realizar la investigación bibliográfica para tener los fundamentos teóricos
necesarios para la práctica.
 Obtener un medio frio para la reacción vaciando etanol y cloruro de sodio a
una mezcla de hielo con el fin de que tarde más en derretirse
 Agregar el ácido sulfúrico gota a gota durante un periodo de una hora y con
agitación vigorosa.
 Agrega el NaOH una vez terminado la adición del ácido sulfúrico.
 Realizar los cálculos que nos permitirán obtener la formulación del
detergente.
 Comparar dichas propiedades del detergente obtenido con los fabricados a
escala industrial.

 Investigación Bibliográfica

 Métodos de obtención de detergentes

Por medio de Sulfonato de alquilbenceno lineal
El sulfonato de alquilbenceno lineal (o dodecilbencenosulfonato de sodio es un
componente de los detergentes de lavandería y productos de limpieza, muy
empleado por sus propiedades como tensoactivo y por ser completamente
biodegradable tanto aerobia como anaerobiamente. Es el tensioactivo aniónico más
difundido a nivel mundial, suponiendo un 40% de todos los tensioactivos utilizados.
Síntesis
Consiste en tres fases.
1.-Obtención de n-parafina
La n-parafina es un hidrocarburo saturado lineal de 10-17 átomos de carbono que
se obtiene por destilación fraccionada del petróleo. Las fracciones de petroleo
(queroseno, en este caso) fueron separadas, por adsorción selectiva sobre tamices
moleculares, en n-parafinas de la pureza deseada. Petresa, una compañía con
fábrica en San Roque (Cádiz) es el primer productor mundial.

2.-Obtención de Alquilbenceno lineal, LAB

La n-parafina se transforma en una n-olefina por deshidrogenación mediante
tratamiento en caliente con catalizadores (Sn-Pt y Al2O3).
La n-olefina reacciona con benceno, empleando ácido fluorhídrico o un catalizador
sólido en lecho fijo, y se forma el correspondiente alquilbenceno lineal. La posición
del doble enlace tras el proceso de deshidrogenación es aleatoria y eso produce en
este paso una mezcla de diferentes compuestos. Si la olefina tenía el doble enlace
entre los carbonos 4 y 5, el benceno se unirá a uno de esos átomos (reacción de
Friedel-Crafts) Si el benceno se une en el carbono 4 de una cadena alquílica de 12
átomos, se habrá formado el 4-fenildodecano.

3.-Síntesis del sulfonato de alquilbenceno lineal

Molécula de sulfonato de 4-dodecilbenceno sódico lineal, mostrando su parte

hidrófila (abajo) y su larga cola hidrófoba (arriba).
En primer lugar se trata el alquilbenceno lineal (LAB) con ácido sulfúrico con lo que
se obtiene el ácido sulfónico de aiquilbenceno, HLAS, por sustitución electrófila
aromática, un compuesto líquido.

El derivado en posición para es el más abundante por ser el que tiene

menor impedimento estérico. También es posible la sulfonación con trióxido de
azufre, SO3, en fase gaseosa, procedimiento muy usado a nivel industrial en
reactores específicos de película liquida o tubos de contacto para aplicación del
proceso en continuo.
Posteriormente, se neutraliza con hidróxido de sodio para obtener finalmente la sal
sódica, el sulfonato de alquilbenceno sódico lineal, LAS, muy soluble en agua.
También pueden obtenerse sales potásicas o amónicas.

 Sulfonación y sulfatación: Concepto y mecanismos

Sulfonación
La sulfonación utiliza como reactivo ácido sulfúrico fumante, (disolución al 8% de
SO3 en ácido sulfúrico concentrado). El SO3 es un electrófilo bueno debido a la
importante polaridad positiva del azufre.

Mecanismo de la sulfonación
El SO3, buen electrófilo, es atacado por el anillo aromático produciéndose la adición
electrófila, una etapa final de recuperación de la aromaticidad por perdida de un
protón nos da el ácido bencenosulfónico.
Etapa 1. Ataque del benceno al SO3, con formación del catión ciclohexadienilo
estabilizado por resonancia.

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad

Reversibilidad de la sulfonación
La sulfonación es una reacción reversible y el ácido bencenosulfónico se
descompone al calentarlo en presencia de ácido acuoso diluido. Esta reacción tiene
una aplicación sintética importante que consiste en la protección de la posición para,
lo que permite introducir grupos en las posiciones orto y para terminar se desprotege
aprovechando la reversibilidad de esta reacción.

Sulfatación
Los a. s. alifáticos se preparan por la acción del ácido sulfúrico fumante o del ácido
clorosulfónico, CISO3H, sobre los alcanos (HIDROCARBUROS). Se trata de un
método no selectivo, en el que el grupo a. s. puede entrar en cualquier posición de
la cadena hidrocarbonada, por lo que se obtienen mezclas de compuestos. Si bien
no tienen demasiada importancia, las sales sódicas de estos á., cuando derivan de
hidrocarburos de cadena larga, se utilizan como detergentes.
Mecanismo de la sulfatación

 Agentes sulfonantes
 Anhídrido sulfúrico y sus compuestos.
 Ácido sulfúrico concentrado. Concentración comercial 98%.
 Óleum. Solución de ácido sulfúrico con 22 % de anhídrido sulfúrico disuelto.
 Ácidos clorosulfónico, fluorsulfónico y aminosulfónico.
 Anhídrido sulfuroso y sus compuestos.
 Ácido sulfuroso y sulfitos y sulfitos ácidos.
 Anhídrido sulfuroso y cloro, anhídrido sulfuroso y oxígeno

 Importancia de la sulfonación como proceso y sus parámetros de control

Parámetros de control de la sulfatación y sulfonacion
Los productos resultantes de la sulfonación dependen de múltiples factores y que estos
no afectan sólo al grado sino también el curso de la misma. Algunos de estos factores
son:

 Concentración de agente de sulfonación.

 Temperatura de reacción.
 Tiempo de reacción.
 Catalizadores y coadyuvantes.
 Disolventes

 Clasificación de los detergentes y sus características

Los detergentes para ropa se pueden clasificar en tres grupos:

 Detergentes en polvo
 Detergentes líquidos
 Detergentes en pastillas
Durante muchos años los detergentes en polvo han ocupado la mayor parte del
mercado de los detergentes textiles, si bien la categoría de los detergentes
líquidos está creciendo cada vez más.
Los consumidores utilizamos temperaturas de lavado cada vez menores, bien para
proteger los tejidos y los colores, bien para ahorrar energía y proteger el ambiente.
Por este motivo durante las últimas décadas los fabricantes de detergentes se han
visto forzados a modificar severamente la composición de sus productos. Han
respondido a estos cambios añadiendo a sus productos enzimas, agentes
oxidantes y fosfonatos.
  Reacción Global
C12H25 C12H25 C12H25

T<5°C T<5°C
+ H2SO4·SO 3 NaOH
+

HSO 3 NaHSO 3
 Mecanismo de reacción

1) C12H25
C12H25
O
-
+ H O S O H
O C H
-
O S O
O O
H H
C12H25
2) C12H25

C H
- O S O H
O S O
O O
O O H H
H H

3) C12H25 C12H25

H
- +
O S O H O S O H
+ -
O O O O
H H H

4) C12H25
C12H25

+ H2O

H
+
O S O H
- O S O
O O
H O H
  Desarrollo de la practica

Todas las proporciones se

hacen a la mitad. Se prepara En un vaso de precipitados se
un baño de hielo y se le colocan 12 ml de dodecil
agregan 5 ml de etanol y 8gr benceno
de NaCl

Posteriormente se le agregan
7 ml de ácido sulfúrico gota a
gota con agitación vigorosa
durante 1 hora

Una ves terminada la adición Se prepara uan solución de

se continua agitando durante 5.5ml de NaOH en 5 ml de
15 minutos. agua

Se le agrega el contenido al
vaso para neutralizar la
solución ácida.

Una vez terminada la

neutralización se relaizan los Se mezcla todo
calculos pertinentes para la perfectamente y se envasa.
formulación.
  Parámetros de control de la práctica e indicios de reacción
Tiempo Parámetros e indicios Imagen
08:20 -Dodecilbenceno, líquido viscoso incoloro
-Ácído sulfúrico, liquido viscoso incoloro de aroma
fuerte.

T=20°C ; P=585 mmHg

08:30 Se agrega el ácido sulfúrico al dodecilbenceno gota a

gota y con agitación constante y vigorosa.
-Baño de hielo
-Coloración tenue de un café claro

T=30°C; P=585 mmHg

09:15 A la mitad del proceso se sigue agregando el ácido

sulfúrico de una manera gota a gota.
-La coloración café se vuelve más oscura con cada
adición
-La temperatura se nivela con el del vaso.
-Agitación vigorosa una vez terminada la adición

T=5°C ; P=585 mmHg

09:30 Una vez terminada la agitación

-Color café intenso.
-Consistencia viscosa
-Agitación vigorosa

T=5°C ; P=585 mmHg

09:30 Se prepara una solución de 5.5 ml con 8 g NaOH para
neutralizar el producto.
-Total disolución
-Solución incolora
-Desprendimiento de calor

T=20°C ; P=585 mmHg

09:40 Se agrega el hidróxido a la base activa ácida:

-Reacción muy violenta.
-Alto desprendieminto de calor, hacerlo en baño de
hielo.
-Coloración blanquecina.
-Agitación constante.

T=5°C ; P=585 mmHg

09:50 Después de agitar unos minutos, se formará una

solución:
-Consistencia arenosa.
-Color grisáceo-
-Formación de dos fases, una de agua y una de
consistencia de pasta

T=20°C ; P=585 mmHg

10:00 Se sacan los cálculos correspondientes a la formulación

y con ellos se procede a agregar todos los
componentes.
-Con el bicarbonato habrá una pequeña reacción con
burbujas.
-El detergente adquirirá el color y aroma de las
respectivas esencias y colorantes agregados.

T=20°C ; P=585 mmHg

  Cálculos estequiométricos
Reactivo limitante
𝑚
= 𝑚 = 𝑣
𝑣
Dodecilbenceno
𝑔
𝑚 = (0.856 ) (12 𝑐𝑚3 ) = 10.272 𝑔
𝑐𝑚3

10.272 𝑔
𝑛𝑚𝑎𝑔𝑛𝑒𝑠𝑖𝑜 = 𝑔 = 0.041683 𝑚𝑜𝑙
246.43
𝑚𝑜𝑙

Ácido sulfurico
𝑔
𝑚Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓𝑢𝑟𝑖𝑐𝑜 = (1.841 ) (7𝑚𝑙) = 12.89 𝑔
𝑚𝑙
12.89 𝑔
𝑛Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓𝑢𝑟𝑖𝑐𝑜 = 𝑔 = 0.1314 𝑚𝑜𝑙
98.08
𝑚𝑜𝑙
KOH
2.64 𝑔
𝑛𝐾𝑂𝐻 = 𝑔 = 0.0471 𝑚𝑜𝑙
56.11
𝑚𝑜𝑙

Si la relación es 1:1 por cada mol de dodecilbencenosulfonato de sodio

Reactivo Limitante: Dodecilbenceno
Reactivo en exceso: ácido sulfúrico

 Rendimiento
Teórico
Si la relación es 1:1 con respecto al Dodecilbenceno
Dodecilbencenosulfonato de sodio
Al 100%
𝑚
𝑛= 𝑚 = 𝑛 ∗ 𝑚𝑚
𝑚𝑚
𝑔
𝑚𝐷𝑜𝑑𝑒𝑐𝑖𝑙𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜𝑠𝑢𝑙𝑓𝑜𝑛𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜 = (0.041683 𝑚𝑜𝑙) ∗ (342.4 ) = 13.37 𝑔 𝑒𝑠𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠
𝑚𝑜𝑙
Páctico
Vaso de 80ml= 51.33g
Vaso con producto = 83.91g
Producto=32.52 g

No se llevó a cabo una separación del producto puro con respecto a la mezcla en
donde se formó puesto que contiene agua, y posiblemente parte del ácido sulfúrico
e hidróxido de sodio que no reacción, puesto que reporta un pH de 6 o 7.
Los cálculos se llevaron a cabo con la solución con la menor cantidad de agua en
donde se encontraba el producto que se depositó en el fondo del vaso.

Carbonato de sodio Carboximetilcelulosa Silicato de sodio

32.52 ------ 100% 32.52 ------ 100% 32.52 ------ 100%
X ------------ 20% X ------------ 10% X ------------ 10%
X=6.52g X=3.26g X=3.26g

Silicato de sodio Silicato de sodio

32.52 ------ 100% 32.52 ------ 100%
X ------------ 3% X ------------ 3%
X=0.98 g X=0.98 g
  Cuadro comparativo

Reactivos Productos
Propiedades
físicas Ácido Dodecilbencenosulfonato
Dodecilbenceno KOH
sulfúrico de sodio
copos o escamas blancos
Sólido Liquido
Estado físico y Líquido viscoso o amarillo claro;
granulado y viscoso
color incoloro pasta blanca
blanco incoloro
conteniendo agua

Peso Molecular 246.43 g/mol 56.1056 g/mol 98.08 g/mol 342.4 g/mol

P. ebullición 290°C - 410 ° C 1.327 °C 333 °C 637°C

P. fusión -7 °C 406 °C 10.36 °C 277°C

Densidad 0.856 g/ml 2,12 g/cm³ 1.841 g/cm³ 1.06 g/ml

Fría y
Solubilidad

Agua Insoluble Soluble Soluble

caliente

Solventes -------- No soluble ------ No soluble

Estando puro es irritante

Muy tóxico y Muy
No presenta para ojos y mucosas.
corrosivo, corrosivo en
Toxicidad toxicidad ni Concentraciones
provoca piel, ojos y
efectos irritantes superiores al 65% son
quemaduras por ingestión
tóxicas por ingestión

 Usos y aplicaciones de la práctica

  Aplicaciones del reactivo de Grignard
La aplicación más importante de la sulfonación es que nos da la capacidad de Es la
introducción de un grupo ácido sulfónico (–SO 3H) en un compuesto orgánico con
el fin de producir, por ejemplo, un ácido sulfónico aromático a partir del hidrocarburo
aromático correspondiente de igual manera es posible introducirlo en cadenas
lineales de carbonos

 Aplicaciones del dodecilbencenosulfonato de sodio

Tenemos entonces uso en:

• Detergentes, agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, elastómeros
• Colorantes, compuestos contra la polilla y agentes sintéticos para el curtido
• Resinas de intercambio de iones, gomas sintéticas y agentes de espesamiento
• Intermedios en la preparación de otros productos químicos
• Sulfonamidas medicinales e insecticidas

Los detergentes domésticos son sulfonatos o sulfatos en general de sodio:

La detergente lava vajilla más común era el derivado del dodecilbenceno molécula
de un alifático ramificado de 12 carbonos con un grupo bencénico en un extremo.)
y que fue reemplazado por uno lineal con mayor biodegradabilidad conocido como
LAB (lineal alquilbenceno). Estos se obtienen en plantas petroquímicas como ser la
de YPF en Ensenada. Se sulfonan dando el ácido sulfónico correspondiente y su
sal sódica es el componente activo de los detergentes.
La cadena no polar derivada del dodecilbenceno o al lineal es la parte de la molécula
hidrofóbica a la grasa o aceite y el grupo sulfónico polar es la parte hidrofílica.
Para uso más delicado como lavado de ropa fina y shampoo se utiliza el laurilsulfato
de sodio y es obtenido por la sulfatación del alcohol láurico.

 Cuestionario

1. ¿Qué reacciones que se llevan a cabo?

- Sulfonación de compuestos aromáticos
 - Neutralización ácido-base.
- Obtención de sales iónicas
2. Cálculos estequiométricos llevados a cabo
- Reactivo Limitante: Dodecilbenceno
- Reactivo en exceso: ácido sulfúrico
3. Peso esperado del producto a obtener
- Peso esperado: 13.37 g esperados

4. Diga cuales son los usos más importantes del dodecilbencenosulfonato

de sodio:
- Detergentes, agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, elastómeros
- Colorantes, compuestos contra la polilla y agentes sintéticos para el
curtido
- Resinas de intercambio de iones, gomas sintéticas y agentes de
espesamiento
- Intermedios en la preparación de otros productos químicos
- Sulfonamidas medicinales e insecticidas

5. ¿En qué condiciones se deben preparar los reactivos?

- Baño de hielo y con agitación vigorosa constante

 Interpretación de los espectros

Dodecilbenceno

Tensión =C-H: 3100 cm-1

Tensión -C=C-: 1600 y 1475 cm-1
Flexión =C-H fuera del plano: 900-690 cm-1
Conviene recordar la forma de las bandas de combinación y las dos bandas de
Flexión oop a 750 y 690 cm-1 que nos indican la presencia de un sólo sustituyente
sobre el benceno (monosustituido).
 Dodecilbencenosulfonato de sodio

Conviene recordar la forma de

las bandas de combinación y las cuatro bandas de Flexión oop a 1500y 1000 cm-1
que nos indican la presencia de dos sustituyentes sobre el benceno (di sustituido).
La banda pico en el rango de 3000 cm-1 y 3500 cm-1 con doble flexión sobre el
rango indica el grupo sulfónico. Característico del ácido sulfónico.

 Costo – Beneficio
El sulfonato de alquilbenceno lineal, LAS (o LABS) o dodecilbencenosulfonato de
sodio es un componente de los detergentes de lavandería y productos de limpieza,
muy empleado por sus propiedades como tensoactivo y por ser completamente
biodegradable tanto aerobia como anaerobiamente. Es el tensoactivo aniónico más
difundido a nivel mundial, suponiendo un 40% de todos los tensoactivos utilizados.
En general los otros usados son los tensioactivos catiónico
Por definición, la parte hidrofílica de estos tensioactivos posee una carga positiva.
Estos tensoactivos suelen tener una alta adherencia en diferentes sustratos y un
alta "persistencia" en esa adhesión. Un hecho experimental que caracteriza a estos
compuestos es que cambia las propiedades superficiales y convierte una superficie
hidrofílica en hidrofóbica y viceversa. Así que estos se usan en específicas
funciones, siendo los usados por su expulsión alta de calor y con reactores
especiales.
Conclusiones

- Se estableció el proceso de síntesis de un detergente sintético en escala de

laboratorio que es muy parecido al nivel industrial
- Lo que formamos en el laboratorio al combinar el dodecilbenceno que es un areno
con ácido sulfúrico concentrado fue un compuesto llamado ácido para-
dodecilbencensulfónico debido a la capacidad activante de la cadena alquílica y que
mueve al grupo sulfonante a la posición para.
- Al combinar el ácido para-dodecilbencensulfónico con el hidróxido de potasio se
forma una sal llamada dodecilbencenoosulfonato de potasio y que se forma al
sustituir uno de los hidrógenos del ácido para formar un enlace iónico con el catión
de la potasa.
- Se estableció la diferencia entre la sulfatación y sulfonación. La diferencia es que
la Sulfatación designa el establecimiento de un grupo -OSO2OH (sulfato ácido) en
el carbono y la Sulfonación es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo
sulfónico -SO2OH a un átomo de carbono.
- Se establecieron los agentes sulfonante y sus propiedades, las cuales son su
capacidad de proporcionar el anión -OSO2OH (sulfato ácido) y que está definido
por esa razón como tensoactivo aniónico al igual que tiene la capacidad de romperá
la barrera de tensión superficial de las grasas u otros componentes cuando entra en
con tacto con estos.
- Se estableció la importancia de los parámetros de control de la sulfonación. Los
productos resultantes de la sulfonación dependen de múltiples factores y que estos
no afectan sólo al grado sino también el curso de la misma. Algunos de estos
factores son: la concentración del agente sulfonante

 Observaciones
Es muy importante resaltar los parámetros de control y las condiciones a las cuales
se tiene que llevar a cabo la síntesis ya que si no es a una baja temperatura no se
llevará a cabo la reacción.
Otro dato importante a resaltar es el comportamiento del hielo al agregarle el etanol
y el cloruro de sodio ya que estos permitirán que el hielo se derrita con menor
facilidad haciendo que permanezca más tiempo funcionando absorbiendo calor.
Tenemos que observar y cuidar que la Concentración de agente de sulfonación, en
este caso el ácido sulfúrico sea alta para propiciar la sustitución en el anillo
aromático. Los coadyuvantes también tienen una función esencial ya que permitirán
definir la característica que tenga nuestro detergente, que, si sea blanqueador,
removedor de grasas, emulsificante de aceites u otros aspectos, definirá su uso a
escala industrial.
 Bibliografía

 http://132.248.103.112/organica/lab1413/a1413b.pdf López Caro Gumesindo, Berinstain

Bonilla Bladimir y Camacho Figuerola Pablo

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micro y fundamentos de la espectroscopia. México: IPN.

 Morrison y Boyd. (1998). Química Irgánica. Mexico: Pearson.

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Química. 20/03/2017, de IPCS & La Comisión Europea Sitio web:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/
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 http://pubs.rsc.org/-/content/articlelanding/2012/py/c2py20552a#!divAbstract

 http://www.hanhonggroup.com/ir/ir_en/B37551.html

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