Condensacién de Claisen PEt Lunes, 01 de biciembre de 2008 19:50 JB Gorman Fernandes Eetoroe: ea ‘Cuando un éetor con hicrsgence a se trata can cen un equivalents de hase (alcdnida) condonsa para Farmar vy producto de a fara eos s-cotwestores. Este Opo de reaecion es conocida como condensacion do Claisen, Dicondensacion saison, El etancato de etl [1 condonsa en presencia de un equvalente de etéxido on etane! sequido de etapa aciéa, para formar 3- ‘ovobutanoata de atl [2] (Srcetoaster) lun onelate de Seter que cononen sobre oi carbone de otra molocula deter= Los equlilxiee san sosfavor aiden y equlors de une dite ‘etapa acco base para cecplazarios Etapa 2. Formacion del enolate ae ester Etapa 3. ciminacin de etoxido [Picondonsscisn-ciatzan Etapa 4. tTransformacicn del cen su enolate. Esta etapa es el primer equine favorable de la Claisen y deapiaza todos los ‘Sguiiesioe anteriores hacia el prodkcte final wg fetes anne bg do a, Nes E> ‘ost Noet o cig 8 fy 2 a ; Heo" well Bok ae elegy Cae me tpn evo tee NeAdicién de Michael y anelacién de Robinson Lunes, 13 de Agaro de 2008 16:37 4 Gorin Forinder Enoles y Enaatos aa Los enoistos de aldehidos o cetonas se acicionan a lor ep Inssturados para formar 1,5:dicarbenilos, Esta rescciGn se denomins adiccn ide Michael ii 8 il i © + ee an S. ee Hye Hs mer Tl mye ee Sc, m1 By Bi La propanona £1] reacciona con ele: P-insaturado [2] para formar e! 1,5-dicarbonio [3] Mecanismo de la Adicion de Michael: [Etapa 4. Formacién del enalsto ° ° on ° How" Sony no Som Etapa 2. Atsque nucledfilo del enolato al carbone 8 del o.f-insaturado. 62, a ° i Ba oH be ey WEED E og gees, ony fo we gg om tap 3. Equlbrio Seiso-nase ° oe o OH fon § _ fom § ue Ss BOG oe meee en, SE yee gon, Etapa 4. Tautomeria ceto-enel 0 On x 0 Oo oF Cee. Hew Se Se cH c c Fo 5