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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS


QUÍMICA DE ALIMENTOS
Química Orgánica I

INFORME DE EXPOSICIÓN

TEMA: NOMENCLATURA DE LOS HETEROCÍCLOS.

OBJETIVOS:

· Indicar de manera correcta el nombre químico de los heterociclos.


· Aprender a estructurar y nombrar los heterociclos de forma correcta.

Heterociclos

Son aquellos compuestos de estructura cerrada en las que por lo menos alguno de los
eslabones es un heteroátomo, pueden contener o no sustituyentes, así como insaturaciones,
podrán estar formados por uno o más ciclos unidos entre sí por uno, dos o más
eslabones.Según el número de anillos puedes ser monocíclicos o policíclicos, según su
estructura pueden ser aromáticos o alicíclicos.

NOMENCLATURA SISTEMÁTICA
Consultar si el sistema por NOMBRAR tiene un nombre trivial(se basaban en el
origen,propiedad física o biológica ), si no construirlo con las siguientes reglas.

NOMENCLATURA SISTEMÁTICA (HANTZSCH – WIDMAN)

 Para sistemas mononucleares

La nomenclatura apropiada se deriva combinando un prefijo y sufijo apropiado a


determinada raíz según las siguientes reglas:

 PREFIJO.- denota la naturaleza del heteroátomo


 RAIZ.- tamaño del anillo
 SUFIJO.- especifica el grado de insaturación

PREFIJO RAÍZ SUFIJO

Saturado o
O–N-S 3, 4, 5, 6...
Insaturado
a) La naturaleza del heteroátomo se denota mediante prefijos como oxa (oxígeno), tia
(azufre) o aza (nitrógeno).
TABLA DEL PREFIJOS COMUNES
ELEMENTO VALENCIA PREFIJO
Oxígeno II Oxa
Azufre II Tia
Selenio II Selena
Teluro II Telura
Nitrógeno III Aza
Fósforo III Fosfa
Arsénico III Arsa
Silicio IV Sila
Germanio IV Germa
Boro III Bora

b) La multiplicidad del mismo heteroátomo se designa mediante un prefijo adicional como


di, tri, tetra, etc.
c) Cuando existen dos o más heteroátomos se nombran en el siguiente orden: O>S>N; por
ejemplo Oxazo (O y N), Tiazo (S y N) u Oxatio (O y S).
d) El tamaño del anillo se denota mediante la raíz adecuada seleccionada de la Tabla

TABLA DE RAÍZ Y SUFIJOS PARA HETEROCICLOS MONOCÍCLICOS DE


TRES A DIEZ MIEMBROS
Raíz y terminación (sufijo)
Tamaño del Anillo Raíz Anillo Insaturado Anillo Saturado
3 -ir- -ireno N: -irina -irano N: -iridina
4 -et- -ete -etano N: -etidina
5 -ol- -ol -olano O: -olidina
6 -in -ina P,As,B: -inina -inano O,S,Se,Te: -ano
7 -ep -epina -epano
8 -oc- -ocina -ocano
9 -on- -onina -onano
10 -ec- -ecina -ecano
f) La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor prioridad y prosigue
alrededor del anillo para dar los números menores posibles a los otros heteroátomos o
sustituyentes.

g) Cuando un sistema que tiene el máximo número de dobles enlaces todavía contiene un
átomo “saturado” en el anillo, este se indica a) Escribiendo el número que le corresponde
seguido de la letra H (mayúscula y cursiva) para tantos átomos saturados como existan.
b) Se escribe el número que le corresponde (separado por comas) seguido de los prefijos
di-, tri-, tetra-, etc, según la cantidad de átomos saturados y el sufijo hidro.
c) Siempre que sea posible se asigna el menor número.

2,3-dihidro-1,3- oxazol
1,2-dihidroazete
2H, 3H-1,3-oxazol 1H, 2H-azete

Estos nombres no reemplazan a los nombres triviales reconocidos:


Conclusiones:
 Se pudo identificar de manera correcta el nombre químico de los hetereciclos
debido a la nomenclatura sistemática de HANTZSCH – WIDMAN, la cual nos
apega a reglas y normas para nombrar apropiadamente estos componentes, sea de
acuerdo a la naturaleza del heteroátomo y a la connotación adecuada de prefijos y
sufijos.
 Se aprendió a estructurar correctamente los heterociclos, la cual el tamaño del
anillo se denota mediante la raíz y cuando este no tiene nitrógeno cambia
completamente el sufijo.

Bibliografía:
Nomenclature of Organica Chemistry a Butterworths. (1969) Ed., London

Alan, D. (1975) The nomenclature of heterocycles. Mcnaught.

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