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BIOQUIMICA

 Ciencia que estudia la composición química de los


seres vivos, especialmente carbohidratos, proteínas,
lípidos, y ácidos nucleicos y de pequeñas moléculas
presentes en las células y las reacciones químicas
que sufren estos compuestos (metabolismo)que le
permiten obtener energía (catabolismo)y generar
biomoléculas propias (anabolismo).
 Ciencia que es rama de la biología y química
 prefijo bios termino griego sig: vida
 conocimiento de la estructura y comportamiento de
las moleculas biologicas que son derivados del
carbono y forman las diversas partes de la celula,
donde se llevan a cabo reacciones quimicas que les
permiten crecer, alimentarse, reproducirse, usar y
almacenar energia.
 Disciplina científica integradora que aborda el
estudio de biomoléculas y biosistemas. Integra de
esta forma las leyes químico-y físicas y la evolución
biológica que afectan a los biosistemas y sus
componentes. Estudia desde el punto de vista
molecular y trata de entender y aplicar su
conocimiento a amplios sectores de la medicina
(terapia genética y biomedicina), la
agrolimentación, la farmacología.
 Pilar fundamental de la biotecnología aborda
grandes problemas como el cambio climático, la
escases de recursos agroalimentarios ante el
aumento de la población mundial , el agotamiento
de reservas de combustibles fósiles , la aparación de
nuevas formas de alergias, el aumento del cáncer,
las enfermedades genéticas , la obesidad, etc.
 La bioquímica es una ciencia
experimental y por ello recurre a
numerosas técnicas instrumentales
propias y de otros campos, pero su
desarrollo base del hecho que ocurre en
vivo a nivel subcelular se mantiene o
conserva tras el fraccionamiento
subcelular y de allí se puede estudiar y
sacar conclusiones.
HISTORIA
 Siglo XIX comienza a direccionar a la biología y
química a la creación de una nueva disciplina
integradora : la química fisiológica o la
bioquímica.
 La aplicación de la bioquímica y su conocimiento
comienza aproximadamente hace 5000 años con
la producción de pan usando las levaduras en el
proceso de la fermentación.
 El inicio de la Bioquímica se suele situar con el
descubrimiento en 1828 de Friedrich Wohler
publicando un artículo sobre la úrea de síntesis,
con compuestos orgánicos creados
artificialmente , en contraste de la creencia
antigua que la úrea era posible solo en el interior
de los seres vivos.
RAMAS DE LA BIOQUIMICA
 BIOQUIMICA ESTRUCTURAL. Estudia la arquitectura
química de las macromoléculas biológicas
 QUIMICA BIOORGANICA. Estudia compuestos
orgánicos que provienen de seres vivos. (enlaces
covalente carbono-carbono o carbono-hidrógeno
 ENZIMOLOGIA. Estudia el comportamiento de los
catalizadores biológicos o enzimas .
 BIOQUIMICA METABOLICA. Estudia las diferentes
rutas metabólicas a nivel celular y su contexto
orgánico
 XENOBIOQUIMICA. Estudia el comportamiento
metabólico de los compuestos cuya estructura
química no es propia del metabolismo regular de
un organismo determinado (metabolitos
secundarios).
 BIOLOGIA MOLECULAR. Procesos que se
desarrollan en los seres vivos desde un punto
de vista molecular. Comportamiento biológico
de las macromoléculas dentro de la celula y
explicar las funciones biológicas del ser vivo
por estas propiedades a nivel molecular
 GENETICA MOLECULAR E INGENIERIA GENETICA.
Area de la bioquímica y biología molecular
que estudia los genes, su herencia y su
expresión. Estudio del PCR y sus variantes
BIOQUIMICA
ACIDOS NUCLEICOS:
 Almacén y transferencia de la
información genética
 Moléculas grandes que son leídas por
otros componentes de la célula y
utilizadas como patrones para la
fabricación de proteínas
BIOQUIMICA
PROTEINAS
 Formadas por subunidades llamados
aminoácidos (20 distintos)
 Células elaboran proteínas diferentes con
funciones altamente especializadas.
ENZIMAS
 Son proteínas que actúan como
promotores o catalizadores de las
reacciones químicas
BIOQUIMICA
LIPIDOS
Diferentes papeles en la celula:
 Se almacenan para ser utilizado como
combustible, de alto valor energético y
son componentes esenciales de la
membrana celular.
BIOQUIMICA
CARBOHIDRATOS
 Moléculas energéticas básicas de la célula
formadas por C-H-O .
 Las plantas utilizan la fotosíntesis para formar
carbohidratos simples a partir de CO2, agua
y luz solar, los animales utilizan los
carbohidratos como alimento.
 La célula utiliza los carbohidratos, los hidroliza
para obtener energía o los utiliza como base
para formar otras moléculas.
BIOQUIMICA
Existen otros compuestos en la célula con funciones
diversas.
 Transporte de energía para conducir las
reacciones químicas.
 Moléculas colaboradoras en las acciones
enzimáticas .
METABOLISMO
TODO EL CONJUNTO DE PROCESOS ACTIVOS Y
DEPENDIENTE DE LA ENERGIA
OBJETIVO DE LA BIOQUIMICA ES CONOCER EL
METABOLISMO PARA PREDECIR Y CONTROLAR LOS
CAMBIOS CELULARES
CARBOHIDRATOS
DRA JENNY MURILLO MSC
ANIMALES Y PLANTAS SINTETIZAN Y
METABOLIZAN CARBOHIDRATOS PARA
ALMACENAR ENERGIA Y REPARTIR EN SUS
CELULAS
 PLANTAS: FOTOSINTESIS
6C02 + 6H20 luz 602 + C6H12O6 almidón, celulosa +H20

Almidón: reserva energética, celulosa: soporte y pared celular de la planta

 Seres vivos oxidan glucosa a C02 y H20 para obtener la


energía que necesitan sus células. En la combustión de
carbohidratos se libera 4 Kcal de energía por gramo.
 Animales utilizan al glucógeno como reserva
energética, formado de varias unidades de glucosa.
 Químicos utilizan los carbohidratos para alimentación,
materiales de construcción y en otros productos de
consumo
CLASIFICACION DE LOS MONOSACARIDOS
CLASIFICACION DE LOS
CARBOHIDRATOS
 FORMULA MOLECULAR: Cn(H2O)m
1. MONOSACARIDOS O AZUCARES SIMPLES: no se
pueden hidrolizar a compuestos mas simples ej:
triosas, tetrosas, pentosas, hexosas

 glucosa polihidroxialdehido : aldosa (ald: aldehído y osa es el


sufijo que se utiliza para designar a los azúcares)
 fructosa polihidroxicetona: cetosa (cet: cetona y osa por ser
un azúcar
CLASIFICACION DE LOS
CARBOHIDRATOS
2. DISACARIDOS: azúcar que se puede hidrolizar y
dar lugar a dos monosacáridos iguales o diferentes
ej: sacarosa, lactosa, maltosa
1 mol sacarosa 1 mol de glucosa + 1 mol de fructosa
H30
 3. OLIGOSACARIDOS : compuestos que
por hidrolisis dan 2 a 10 moléculas de
monosacáridos ej. maltotriosa
 4. POLISACARIDOS: carbohidratos que se
pueden hidrolizar en muchas unidades
de monosacáridos mayor a 10. ej:
almidón, celulosa
Homopolisacáridos: Por hidrólisis dan una
sola especie de azúcar.
Heteropolisacáridos: Por hidrólisis dan mas
de una especie de azúcar.
Almidón:

Celulosa:
REPRESENTACION DE LOS
CARBOHIDRATOS
 FORMULA ESTRUCTURAL DE CADENA
LINEAL PROYECCION FISCHER
 ESTRUCTURA CICLICA PROPUESTO POR
HAWORTH : LOS MONOSACARIDOS
ESTRUCTURA SIMILAR A LA DEL PIRANO Y
FURANO
 FORMA DE SILLA y BOTE : GLUCOSA, SE
OBSERVA EN LA DIFRACCION DE RAYOS X
EJEMPLOS
NOMINACION DE LOS
MONOSACARIDOS
 El azúcar contiene un grupo aldehído o cetona:
aldosas y cetosas
 El numero de átomos de la cadena carbonada:
triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas,etc
 Combinación de los dos primeros términos:
aldohexosa y cetohexosa
 La configuración estereoquímica del átomo de
carbono asimétrico que esta mas alejado del
grupo carbonilo D Y L
 Muchos azucares nombres comunes específicos
como glucosa, fructosa, manosa, galactosa
ALDOSAS
CETOSAS:
ISOMERISMO DE LOS
AZUCARES
ESTEREOQUIMICA: Estructura de las moléculas en tres dimensiones
ISOMEROS: Compuestos diferentes que tienen la misma formula
molecular
ISOMEROS ESTRUCTURALES.- Compuesto de la misma fórmula
molecular y pero difieren en las estructuras. Isómeros de cadena,
posición y de grupo funcional
ESTEREOISOMEROS:
ISOMERISMO GEOMETRICO: CIS Y TRANS
ISOMEROS OPTICOS
Compuestos que tienen la misma formula estructural pero difieren en
su configuración espacial de los átomos. la presencia de átomos de
carbono asimétricos permite la formación de isómeros. El numero de
isómeros posibles depende del numero de átomos asimétricos de
carbono y su formula 2n
ISOMERISMO DE LOS
AZUCARES
1.CONFIGURACION D Y L:
LA DESIGNACION DE UN ISOMERO D O DE SU IMAGEN EN
ESPEJO COMO LA FORMA L , SE DETERMINA POR SU RELACION
ESPACIAL CON EL COMPUESTO PROGENITOR.
LA ORIENTACION DE LOS GRUPOS H Y OH ALREDEDOR DEL
ATOMO DE CARBONO ADYACENTE AL CARBONO CON EL
ALCOHOL PRIMARIO TERMINAL DETERMINAN SI EL AZUCAR
PERTENECE AL GRUPO D O L. CUANDO EL OH EN ESTE
CARBONO ESTA A LA DERECHA EL AZUCAR ES MIEMBRO DE LA
SERIE D Y CUANDO ESTA A LA IZQUIERDA, PERTENECE A LA
SERIE L.
MONOSACARIDOS PERTENECEN A LA SERIE D Y LAS ENZIMAS
QUE INTERVIENEN EN SU METABOLISMO SON ESPECIFICAS
PARA ESTA CONFIGURACION.
EJEMPLOS
ISOMERISMO DE LOS
AZUCARES
 carbonos asimétricos confiere actividad óptica ,
se consigue al pasar a una solución del isómero
óptico, un rayo de luz polarizada en un plano, si
el plano de polarización girara en el sentido de
manecillas del reloj el isómero es dextrorrotatorio
(+), si gira en sentido opuesto es levorrotatorio
(-)
MEZCLA RACEMICA: Se anula la actividad óptica
porque existen cantidades iguales de los isómeros D
y L. Ej compuestos que se realizan por síntesis
ISOMERISMO DE LOS AZUCARES
2. EPIMEROS:
Azúcares que se diferencian por la estereoquímica
del grupo OH y H en un solo átomo de carbono por
ej: glucosa y manosa difieren en el C2, primer átomo
de C asimétrico.
3. DIASTEROMEROS:
Estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí. Ej
eritrosa es la aldotetrosa con los grupos OH de sus dos
carbonos asimétricos situados en el mismo lado de la
proyección Fischer y la treosa es el diastereómero con los
grupos OH situados en posiciones opuestas en la proyección
Fischer.

D-eritrosa D-treosa L-eritrosa L-treosa


CHO CHO CHO CHO
| | | |
H-C-OH HO-C-H OH-C-H H-C-OH
| | | |
H-C-OH H-C-OH OH-C-H OH-C-H
| | | |
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
ISOMERISMO DE LOS AZUCARES
4. ISOMERISMO ALDOSA-CETOSA
La fructosa tiene la misma fórmula molecular de la
glucosa, pero difiere en su fórmula estructural, la
fructosa un grupo cetona en el carbono 2 y la
glucosa un grupo aldehído en posición 1 C6H1206
ESTRUCTURA CICLICA DE LOS
MONOSACARIDOS
HEMIACETALES CICLICOS:
Un aldehído reacciona con un alcohol formando un hemiacetal y con
una segunda molécula de alcohol y forma un acetal.
Si un aldehído y el grupo hidroxilo forman parte de
la misma molécula, se obtiene un hemiacetal
ciclico.
hemiacetales cíclicos son estables si forman anillos
de 5 y 6 miembros , mas estables que los de cadena
abierta. En la aldohexosas se ve favorecido la
formación de un anillo de 6 miembros con una
unión del OH del C5 y el grupo aldehído del C1. Se
representa en la proyección Haworth , en la cual se
muestra el anillo como si fuera plano.
Ejemplos
REPRESENTACION DE LOS
MONOSACARIDOS CICLICOS
 Los grupos que se encuentran a la derecha de la
proyección Fischer, se encuentran hacia abajo en
estructura cíclica y los grupos que estaban a la
izquierda hacia arriba.
 Para los azúcares de la serie D el grupo terminal
CH2OH se encuentra hacia arriba
 La conformación silla o Haworth se
representa con el oxígeno en la parte
posterior, en el extremo derecha con C1
a la derecha. El C1 se identifica ya que es
el único carbono hemiacetalico
enlazado a 2 oxígenos. El grupo hidroxilo
del C1 puede encontrarse hacia arriba o
hacia abajo .
REPRESENTACION DE LOS
MONOSACARIDOS CICLICOS
Para la conformación silla de las D-aldosa se
debe seguir el procedimiento:
 Representar el Carbono hemiacetálico
orientado hacia abajo.
 Sustituyentes de la glucosa se encuentran en
lados alternos del anillo en posición
ecuatorial
 Para representar otros azúcares comunes, se
debe observar en que difieren de la glucosa
y hacer los cambios respectivos.
ESTRUCTURA CICLICA DE LOS
MONOSACARIDOS
 Hemiacetales cíclicos con un anillo de 5
miembros, como algunas aldopentosas y
cetohexosas como la fructosa se
representan en proyecciones Haworth
con el Oxígeno del anillo en la parte
trasera y el carbono hemiacetal
(enlazado a 2 oxígenos) a la derecha. El
grupo CH2OH de la parte posterior
izquierda (C6) está hacia arriba en la
serie D de las cetohexosas.
ESTRUCTURA CICLICA DE LOS
MONOSACARIDOS
 Las estructuras cíclicas de los monosacáridos se
nombran de acuerdo con sus anillos de cinco o
seis miembros como furanosa y piranosa
respectivamente
ANOMEROS DE LOS
MONOSACARIDOS
 Transformación del carbono hemiacetálico
en carbono asimétrico C1 de los anillos
furanosa y piranosa, según la posición del
grupo OH hacia arriba o hacia abajo da
lugar a los productos diasteroméricos
denominados ANOMEROS
 El carbono anomérico con el grupo OH hacia
abajo se le denomina alfa α y con el grupo
OH hacia abajo se denomina beta β
ANOMEROS DE LOS
MONOSACARIDOS
 Los anómeros de las estructuras cíclicas son
diasterómeros tienen propiedades diferentes como
la rotación específica la alfa –D-glucopiranosa tiene
una rotación específica de +112.2° y la β-D-
glucopiranosa + 18.7° .
 En solución los dos anómeros se encuentran en
equilibro y cuando se disuelve cada uno de ellos se
observa que el alfa –D-glucopiranosa disminuye
gradualmente su rotación específica a +52.6° y el
anómero beta incrementa hasta 52.6° . Este cambio
en la rotación específica se denomina
MUTARROTACION ya que los dos anómeros se
interconvierten en solución hasta una rotación
intermedia que se obtiene a partir de las
concentraciones en equilibrio de los anómeros
MUTARROTACION
 Los hemiacetales y hemicetales se pueden abrir
para formar sus cadenas lineales, pudiendo
cambiar la estereoquímica de la estructura cíclica
en la próxima ciclación.
 De tal forma que se pueden tener los anómeros a
(trans) y b (cis).
MONOSACARIDOS DE IMPORTANCIA
FISIOLOGICA
 Derivados de triosas se forman en el curso de la
degradacion metabolica de la glucosa
(glucolisis).
 Triosas,tetrosas, pentosas, se forman a partir de la
sedoheptulosa, en la degradación de la glucosa
vía alterna del fosfato de pentosa.
 pentosas constituyentes importante de
nucleótidos, ácidos nucleicos y coenzimas
 de las hexosas las mas importantes la glucosa ,
galactosa, fructosa y manosa
PENTOSAS DE IMPORTANCIA FUENTE IMPORTANCIA BIOQUIMICA IMPORTANCIA
FISIOLOGICA CLINICA
AZUCAR

D-RIBOSA ACIDOS NUCLEICOS ELEMENTOS ESTRUCTURALES DE LOS ACIDOS


NUCLEICOS Y DE LAS COENZIMAS COMO
ATP, NAD, NADP, FLAVOPROTEINAS.
LOS FOSFATOS DE RIBOSA SON
INTERMEDIARIOS EN LA VIA DE LA PENTOSA
FOSFATO

D-RIBULOSA FORMADA EN LOS EL FOSFATO DE RIBULOSA ES UN


PROCESOS INTERMEDIARIO EN LA VIA DE LA PENTOSA
METABOLICOS FOSFATO

D-ARABINOSA GOMA ARABIGA, CONSTITUYENTE DE LAS GLUCOPROTEINAS


GOMAS DE CIRUELA,Y
DE LA CEREZA

D-XILOSA GOMAS VEGETALES, CONSTITUYENTE DE LAS GLUPROTEINAS


PEPTIDOGLUCANOS Y
GLUCOSAMINOGLUCA
NOS

D-LIXOSA MUSCULO CARDIACO ES UN CONSTITUYENTE DE UNA LIXOFLAVINA


LA CUAL HA SIDO AISLADA DEL MUSCULO
CARDIACO HUMANO

D-XILULOSA INTERMEDIARIO EN LA SE ENCUENTRA


VIA DEL ACIDO EN LA ORINA EN
URONICO LA PENTOSURIA
ESENCIAL
HEXOSAS DE IMPORTANCIA FUENTE IMPORTANCIA IMPORTANCIA CLINICA
FISIOLOGICA

D-GLUCOSA JUGOS DE FRUTAS. CONSTITUYE EL AZUCAR DEL PRESENTE EN LA ORINA


HIDROLISIS DEL ALMIDON, EL ORGANISMO. ES EL AZUCAR (GLUCOSURIA) EN LA
AZUCAR Y LA CAÑA. LA QUE TRANSPORTA LA DIABETES SACARINA POR LA
MALTOSA Y LA LACTOSA SANGRE Y EL QUE ELEVACION DE LA
PRINCIPALMENTE USAN LOS GLUCOSA SANGUINEA
TEJIDOS (HIPERGULUCEMIA)

D-FRUCTOSA JUGO DE FRUTAS. MIEL . EL HIGADO Y EL INTESTINO LA INTOLERANCIA


HIDROLISIS DEL AZUCAR DE PUEDEN CONVERTIRLA EN HEREDITARIA A LA
CAÑA Y DE LA INULINA GLUCOS Y EN ESTA FORMA FRUCTOSA CONDUCE A LA
(PROCEDENTE DE LA LA USA EL ORGANISMO ACUMULACION DE ESTE
ALCACHOFA DE JERUSALEN CARBOHIDRATO Y A
HIPOGLUCEMIA

D-GALACTOSA HIDROLISIS DE LA LACTOSA EL HIGADO PUEDE LA IMPOSIBLIDAD DE


CONVERTIRLA EN GLUCOSA METABOLIZARLA CAUSA
Y EN ESTA FORMA LA GALACTOSEMIA Y
METABOLIZA EL CATARATAS
ORGANISMO. ES
SINTETIZADA EN LAS
GLANDULAS MAMARIAS
PARA FORMA LA LACTOSA
DE LA LECHE . ES UN
CONSTITUYENTE DE LOS
GLUCOLIPIDOS Y CLUCO
PROTEINAS

D-MANOSA HIDROLISIS DE LA MANA Y ES UN CONSTITUYENTE DE


GOMAS VEGETALES MUCHAS GLUCOPROTEINAS
REACCIONES DE LOS MONOSACARIDOS
COLATERALES
REORDENAMIENTO ENODIOL
Reordenamiento enodiol: se pierde el
protón en alfa, el grupo carbonilo cambia
de posición en un reordenamiento. Así, la
D-glucosa puede intercombertirse en D-
fructosa.
REDUCCION DE LOS MONOSACARIDOS
SE REDUCE A POLIALCOHOLES DENOMINADOS
ALCOHOLES DE AZUCARES O ALDITOLES. SE UTILIZA EL
BOROHIDRURO DE SODIO O LA HIDROGENACION
CATALITICA CON NIQUEL COMO CATALIZADOR. SE LOS
NOMBRA AÑADIENDO EL SUFIJO-ITOL A LA RAIZ DEL
NOMBRE DEL AZUCAR.
ALCOHOLES DE AZUCARES USADOS COMO ADITIVOS
ALIMENTARIOS Y COMO SUSTITUTOS DEL AZUCAR
OXIDACION DE LOS MONOSACARIDOS
OXIDACION DE LOS MONOSACARIDOS
Se oxida fácilmente al grupo aldehído de una aldosa y
selectivamente algunos reactivos al CH2OH terminal
Agua de Bromo: oxida el grupo aldehído de una aldosa a
ácido carboxílico. No oxida a cetosas ni al grupo alcohol
terminal. El producto es un ácido aldónico (ácido
glucónico)
OXIDACION DE LOS MONOSACARIDOS
Acido nítrico: es un agente oxidante mas fuerte oxida al
grupo aldehído y al grupo CH2OH terminal, el ácido
dicarboxílico que se obtiene se denomina aldárico.

Reactivo de Tollens: para aldosas y cetosas (con reordenamiento


enodiol)
Tollens glucosa
GLUCOSIDOS DE LOS AZUCARES
 Los glucósidos son compuestos formados de
la condensación entre el grupo hidroxilo del
carbono anomérico de un monosacárido o
un residuo de monosacáridos y un segundo
compuesto que puede ser o no (en el caso
de una aglucona), otro monosacarido y son
los disacáridos y los polisacáridos.
 Si el segundo grupo es un hidroxilo, el enlace
es o-glucosidico, enlace acetal, resulta de
una reacción entre un grupo semiacético
(formado de un grupo aldehído y un grupo
OH) y otro grupo OH.
 Si la porción semiacética es la glucosa el compuesto
resultante es un glucósido, galactosa es un galactósido,
etc. Con un anillo de 6 miembros es glucopiranósido,
anillo de 5 miembros ribofuranósido.

 Si el segundo grupo es una amina se forma el enlace N-


glucosídico ej: adenina y ribosa en nucleóticos como
ATP
 Glucósidos encontramos en
medicamentos, en las especias y en los
constituyentes de los tejidos animales.
 El aglucano (grupo enlazado al carbono
anomérico de un glicósido), puede ser
metanol, glicerol, un esterol o fenol, o una
base como adenina.
 Glucósidos importantes en medicina por
su acción sobre el corazón glucósidos
cardíacos, contienen esteroides y otros
como la estreptomicina
FORMACION DE ETERES Y ESTERES
Una gran parte del comportamiento de los
monosacáridos es similar al de los alcoholes,
por ejemplo, los grupos hidroxilo de los
carbohidratos pueden convertirse en ésteres o
éteres.
 La esterificación se efectúa normalmente
tratando el carbohidrato con un cloruro de
ácido o con un anhídrido de ácido en
presencia de una base. Reaccionan todos los
grupos hidroxilo, incluyendo el anomérico. Por
ejemplo, la -D-fructofuranosa se convierte en
su pentaacetato por tratamiento con
anhídrido acético usando la piridina como
solvente:
 Los carbohidratos pueden convertirse en éteres
por tratamiento con un halogenuro de alquilo en
presencia de una base (síntesis de Williamson). Las
condiciones de Williamson normales, en las que se
una base fuerte, tienden a degradar las molécula
del azúcar ya que son sensibles, sin embargo, el
oxido de plata permite obtener altos rendimientos
en los éteres. Por ejemplo, la -D-glucopiranosa se
convierte en su éterpentametílico con 85% de
rendimiento, por reacción de yodo metano y
óxido de plata:
REACCIONCON FENILHIDRAZINA FORMACION DE OSAZONAS
 Dos moléculas de fenilhidrazina se condensan con
cada molécula de azúcar para formar una osazona.
Cristalizan con facilidad, con puntos de fusion
característicos.
SINTESIS DE KILIANI-FISHER
Uno de los métodos más usados es la síntesis de Kiliani-Fischer, la cual
produce el alargamiento, en un átomo de carbono, de la cadena de una
aldosa.
Las aldosas reaccionan con HCN para formar cianohidrinas. La conversión
del nitrilo en un aldehído se realiza por hidrogenación catalítica sobre un
catalizador de paladio para formar una imina intermediaria, seguida de
hidrólisis. La cianohidrina iniciales una mezcla de estereoisómeros en el
nuevo centro estereogénico. Por tanto, de ésta síntesis, resultan dos nuevas
aldosas, que sólo difieren en la estereoquímica del C2
DESOXIAZUCARES
 Son aquellos en los cuales un grupo hidroxilo unido a la
estructura cíclica ha sido reemplazado por un átomo
de hidrógeno ej: desoxiribosa presente en los acidos
nucleicos, la desoxiglucosa inhibidor del metabolismo
de la glucosa
AMINOAZUCARES
 Son componentes de glucoproteínas, gangliósidos y
glucosaminoglucanos. Antibioticos como la eritromicina
contienen aminoazúcares. La glucosamina-
galactosamina y manosamina se encuentran en la
naturaleza.
DISACARIDOS
 Compuestos de dos residuos de
monosacáridos unidos por enlace o
glucosídico. Los mas importantes maltosa,
sacarosa, lactosa, celobiosa y trehalosa
 El carbono anomérico reacciona con
cualquiera de los grupos hidroxilo de otro
azúcar para dar un disacárido , sin
embargo los disacáridos naturales se
pueden producir enlazándose de las tres
formas.
DISACARIDOS

1. Enlace 1,4´. El carbono anomérico se enlaza


al átomo de oxígeno del C4 del segundo
azúcar. El símbolo (´) en 1,4´ indica que C4
se encuentra en el segundo azúcar.
2. El enlace 1,6´. El carbono anomérico se
enlaza al átomo de oxígeno del C6 del
segundo azúcar.
3. El enlace 1,1´. El carbono anomérico del
primer azúcar se enlaza a través de un
átomo de oxígeno al carbono anomérico
del segundo azúcar , en el caso de la
sacarosa el enlace es 1,2´ porque la
fructosa es un anillo furanoso.
Maltosa: Enlace glucosídico alfa-1,4´. 2
unidades de glucosa. Digestión con amilasa o
hidrólisis del almidón, cereales germinantes y la
malta.
Se obtiene cuando se trata el almidón con
cebada germinada , denominada malta. Este
es el primer paso de obtención de la cerveza,
tranformando los polisacáridos en disacáridos y
monosacáridos que fermentan fácilmente.
Celobiosa: Enlace glucosídico β-1,4´. 2
unidades de glucosa. La celobiosa se
obtiene de la hidrólisis parcial de la
celulosa. El nombre es 4-0-(β-
Dglucopiranosil)-β-D- glucopiranosa, la
terminación sil nos indica que este anillo es
un glicósido y/o β-D-glucopiranosil (1-4) β-
D-glucopiranosa
Lactosa: Enlace galactosídico β-1,4´. El nombre es 4-0-
(β-D- galactopiranosil)β-D-glucopiranosa. Se encuentra en
la leche de los mamíferos y seres humanos. Es hidrolizada
por la enzima lactasa en el intestino delgado y en los
niños presente en los fluidos digestivos para hidrolizar a la
leche materna. Durante el embarazo puede aparecer
en la orina denominada galactosuria. Deficiencia en el
organismo de lactasa o β galactosidasa (intolerancia a la
lactosa) , su mala absorción conduce a diarrea y
flatulencia, en general problemas digestivos.
Sacarosa: Enlace glucosídico alfa 1,2´. Se enlaza
entre sus carbonos anoméricos. Formada entre el
OH del carbono anomérico en posición alfa de la
glucosa y el carbono anomérico de la fructosa en
posición β. Su nombre alfa-D-glucopiranosil (1-2) β-D-
fructofuranósido. Se utiliza el sufijo -ósido, lo que
indica que el azúcar no es reductor.
La sacarosa se hidroliza por la acción de enzimas
denominados invertasas, que se encuentran en la
miel de abeja y levaduras, que hidrolizan
específicamente el enlace I3-D-fructofuranósido.A
la mezcla resultante de glucosa y fructosa se la
conoce como azúcar invertido, ya que la hidrólisis
transforma la rotación positiva [+66.4°] de la
sacarosa en una rotación negativa (valor medio de
la glucosa, [+52.7°], y de la fructosa, [-92.4°]).
Azúcar de la caña y betabel, sorgo, piña,
zanahorias, la mala absorción conduce a
flatulencia y diarrea.
Trehalosa: Enlace glucosídico alfa 1,1´. Formado de dos
moléculas de glucosa donde la unión glucosídica involucra los
grupos OH de los dos carbonos anoméricos. Al llegar al intestino
la trehalosa se desdobla en glucosa por la acción de la enzima
trehalasa. La ausencia de esta enzima en el intestino delgado
provoca una enfermedad denominada Intolerancia a la
trehalosa o intolerancia a los champiñones que provoca
flatulencia y diarrea. Está presente en la naturaleza en los
champiñones, setas, y en la hemolinfa de insectos. Se obtiene a
nivel industrial partiendo del almidón procedente de cereales
POLISACARIDOS
 Almidón: Formado por cadena alfa glucosídica,
produce glucosa por hidrólisis . Es un homopolímero
denominado glucosano o glucano. Se encuentra en los
alimentos como patatas, cereales, legumbres y en otros
vegetales como fuente importante de carbohidratos.
Se constituye de amilosa el 15-20% con estructura
helicoidal no ramificada uniones alfa 1y 4 .
 Amilopectina: 80-85% consiste en cadenas muy
ramificadas de 24 a 30 residuos de glucosa unidas por
enlaces 1-4 y por enlaces 1-6 en los puntos de
ramificación.
GLUCOGENO
 Se almacena en el organismo animal.
Cadena ramificada con cadenas de 12 a
14 residuos de alfa D-glucopiranosa con
enlaces glucosídicos alfa D-1-4 y
ramificaciones unidos con enlaces alfa 1-
6
INULINA

Almidón que se encuentra en los tubérculos y raíces de las


dalias, alcachofas y del diente de león. Por hidrólisis se
obtiene frutosa y por lo tanto es un fructosano. Soluble en
agua y se usa fisiológicamente par la determinar la
velocidad de filtración glomerular . Por desintegración
hidrolítica se producen las dextrinas de menos de 10
carbonos.
Celulosa
 Armazón de los vegetales, unidades de beta-D-
glucopiranosa unida por enlaces beta 1-4, forma
cadenas rectas, reforzadas con enlaces cruzados de
puentes de hidrógeno. No es digerida por muchos
mamíferos por ausencia de la enzima hidrolasa que
ataca al enlace beta. En el intestino de rumiantes y
herbívoros, hay microorganismos que atacan el enlace
beta,utilizando a la celulosa como fuente energética
Quitina
 Componente estructural de los invertebrados, que se
encuentra en los exoesqueletos de los crustáceos e
insectos. Formada de N acetil –D- glucosamina unida
por enlaces beta 1-4 glucosídicos.
Carbohidratos complejos
Contienen otros derivados como aminoazucares,
acidos urónicos, y ácidos siálicos . Incluyen a
proteoglucanos y glucosaminoglucanos.

GLUCOSAMINOGLUCANOS: Constituidos por


aminoazúcares y ácidos urónicos. Estas cadenas
unidas a un molécula de proteína el compuesto se
conoce como proteoglucano. Están relacionados
con elementos estructurales de los tejidos como el
hueso, la elastina y el colágeno, como sustancia
fundamental o de envoltura. Estos compuestos
tienen la propiedad de retener agua y ocupar
espacio, lubricando a otras estructuras. Ej ácido
hialurónico, el sulfato de condroitina y la heparina.
Acido B-glucurónico N-acetil glucosamina
SULFATO DE CONDROITINA

Acido B-glucorónico Sulfato de N-acetil galactosamina


Heparina

Acido idurónico sulfatado Glucosmanina sulfatada


Las GLUCOPROTEÍNAS que son proteínas
adheridas cadenas de oligosacáridos (15
unidades) se encuentra en numerosas
ubicaciones en el organismo (líquidos
corporales) y en la membrana celular. Los
carbohidratos que se encuentran en las
glucoproteínas son las hexosas (manosa y
galactosa), acetilhexosaminas (N-acetil
glucosamina y N-acetil galactosamina),
pentosas (arabinosa y xilosa), metil pentosa
(beta-L-fucosa y/o 6 –desoxi-B-L-
galactosa)y ácidos siálicos (derivados N-
acilo del ácido neurámico, por ejemplo
ácido N-acetilneurámico donde el ácido
siálico predomina.
ACIDOS SIALICOS: Son derivados N-acilo u
O-acilo del ácido neuramínico. El ácido
neuramínico es un azúcar de 9 carbonos
derivado de la manosamina y piruvato.
Estos ácidos siálicos son contituyentes de
las glucoproteínas y gangliósidos
(glucolípidos).
CARBOHIDRATOS PRESENTES EN LAS
MEMBRANAS CELULARES Y EN LAS
LIPOPROTEINAS.
 El 5% de los componentes de la
membrana celular son carbohidratos, en
forma de glucoproteínas y glucolípidos.
 Carbohidratos presentes en lipoproteínas
ej: lipoproteínas de baja densidad LDL