PROGRAMA ANALITICO

UNIDAD Nº 1: Estructura y propiedades de los compuestos orgánicos

Uniones químicas. Estructura del carbono en los compuestos orgánicos. Orbitales atómicos y
moleculares. Hibridación sp3, sp2 y sp. Longitud, ángulo, energía de enlace (homólisis y heterólisis).
Polaridad de enlace y de moléculas. Geometría de las moléculas orgánicas. Fuerzas
intermoleculares (de Van der Waals, dipolo-dipolo, dipolo-dipolo inducido) e intramoleculares.
Propiedades físicas (punto de fusión, punto de ebullición, solubilidad). Teoría ácido base de
Brønsted-lowry. Teoría ácido-base de Lewis. Uniones moleculares sigma y pi. Etano, eteno y etino.
Nomenclatura. Grupos funcionales. Composición centesimal. Formula molecular mínima.

UNIDAD Nº 2: Isomería y estereoquímica

Concepto de Isomería. Isómeros estructurales (de cadena, de posición, de función, metamería y

tautomería). Isómeros conformacionales (fórmulas de caballete y proyecciones de Newman).

Concepto de actividad óptica (luz polarizada y polarímetro). Rotación específica. Quiralidad.

Isómeros configuracionales (representación de Fisher y de cuñas). Enantiómeros,
diastereoisómeros y formas meso. Configuración absoluta y relativa. Nomenclatura de Cahn,
Ingold y Prelog. Resolución de mezclas racémicas.

UNIDAD Nº 3: Familias de compuestos orgánicos. Mecanismos. Obtención. Propiedades.

Importancia industrial y en síntesis orgánica

Alcanos. Fuente industrial. Propiedades físicas y químicas. Reactividad de halógenos. Mecanismo

de reacción. Energía de activación. Velocidad de reacción. Radical metilo (intermediarios). Estado
de transición. Estabilidad de radicales libres. Reactividad, orientación y selectividad.

Halogenuros de alquilo. Propiedades físicas y químicas. Concepto nucleófilo y de base.

Mecanismo de las reacciones de sustitución nucleofílica (SN1 y SN2) y eliminación (E1 y E2).
Reactivos de Grignard

Alquenos y alquinos: reactividad. Mecanismo de adición electrofílica al doble o triple enlace.

Adición por radicales libres. Estereoquímica de las reacciones de adición. Oxidación de alquenos.
Propiedades.

Compuestos aromáticos: Benceno. Teoría de Resonancia. Regla de Hückel. Aromaticidad.

Reacciones de sustitución electrofílica aromática (sulfonación, nitración, halogenación, alquilación
y acilación de Friedel-Crafts). Mecanismo y efecto de los sustituyentes. Reacción del núcleo y de la
cadena lateral. Aminas. Sales de diazonio. Fenoles. Acidez. Propiedades.

Derivados orgánicos oxigenados:

 Alcoholes: reacciones del grupo oxidrilo como nucleofilo, deshidratación, oxidación,

sustitución. Éteres. Propiedades.
  Aldehídos y cetonas. Mecanismo de adición nucleofílica al grupo carbonilo, Oxidación y
reducción. Reacciones de reconocimiento y diferenciación. Reactivo de Grignard.
Condensación aldólica, de Cannizaro. Reacción del haloformo.

 Ácidos carboxílicos y derivados. Acidez de los ácidos carboxílicos. Efecto inductivo y de

resonancia. Obtención y propiedades de los derivados de los ácidos carboxílicos (ésteres,
halogenuros de acilo, anhídridos, amidas).

Aminas. Basicidad. Sales de aminas. Efecto de los sustituyentes sobre la basicidad de las aminas
aromáticas. Reacciones con el ácido nitroso. Sales de diazonio.

UNIDAD Nº 4: Macromoléculas: Polímeros y polimerización

Polímeros naturales y artificiales. Clasificación. Polimerización por medio de radicales libres.

Polimerización con catalizadores Ziegler-Natta. Polimerización por reacción en etapas. Estructura y
propiedades de las macromoléculas. Importancia industrial.1/8 al 8/8

UNIDAD Nº 5: Policiclos y heterociclos

Hidrocarburos de núcleo condensado: naftaleno. Nomenclatura de derivados. Reacciones de SEAr

y redox. Orientación de la SEAr en derivados. Antraceno y fenantreno. Hidrocarburos
cancerígenos.

Compuestos heterocíclicos aromáticos y NO aromáticos. heterociclos de 5C (furano, pirrol,

tiofeno). Propiedades químicas (basicidad, SEAr, redox). Compuestos heterocíclicos de 6C
(piridina). Propiedades químicas (redox, SEAr y SNuAr). Regla de Hückel. Fuentes. Compuestos
naturales.

Colorantes. Clasificación. Estructura. Nitro, azoicos, trifenilmetano, antraquinona. Clasificación

según su uso o modo de empleo

UNIDAD Nº 6: Carbohidratos

Clasificación. Estructura. Nomenclatura. Fuentes naturales. Esteroisomería. Estructuras de Fisher,

Haworth y conformacionales

Propiedades Monosacáridos. Propiedades generales. Estructura hemiacetálica. Glucósidos.

Mutarrotación. Anómeros. Epímeros. Reacciones: oxidación-reducción, metilación, determinación
del tamaño anular, esterificación, formación de osazonas. Síntesis de Kiliani-Fisher. Degradación
de Ruff. Disacáridos más importantes (maltosa, lactosa, celobiosa, sacarosa). Clasificación.
Estructuras. Propiedades físicas y químicas.

Polisacáridos. Clasificación. Almidón, celulosa. Estructura, propiedades y aplicaciones industriales

UNIDAD Nº 7: Lípidos

Clasificación. Fuentes naturales. Estructura. Ácidos grasos. Triglicéridos. Aceites y grasas.

Propiedades físicas y químicas. Hidrogenación. Enranciamiento. Índice de iodo. Índice de
saponificación. Índice de acidez. Jabones y detergentes. Ceras. Fosfolípidos. Estructura y
funciones. Esteroides y terpenos. Estructuras y funciones

UNIDAD Nº 8: Aminoácidos. Péptidos y proteínas

Aminoácidos. Clasificación. Estructura. Configuración. Propiedades físicas. Punto isoeléctrico.

Zwitterión. Capacidad buffer. Curvas de titulación. Propiedades químicas: reacción con ninhidrina,
dinitrofluorbenceno, con fenilisotiocianato, reacción de Sanger.

Péptidos. Unión peptídica. Determinación de su estructura: análisis de residuos terminales.

Hidrólisis parcial.

Proteínas, Clasificación y funciones. Estructura primaria. Importancia de las interacciones: puente

de hidrógeno, hidrofóbica, electrostáticas en la estructura secundaria y terciaria de las proteínas.
Conformación nativa. Desnaturalización. Hidrólisis química y enzimática Enzimas. Aplicaciones

Bibliografía

Títulos Autores Editoriales Año

Edición
QUÍMICA ORGÁNICA Morrison y Boyd Addison Wesley 1998 (5° edición)

QUÍMICA ORGÁNICA Wade Prentice Hall 1993 2ª

QUÍMICA ORGÁNICA Noller Editorial Interamericana 1968 (3° edición)

S.A.
QUIMICA BIOLOGICA Blanco El Ateneo 8° edición

QUIMICA ORGANICA Galagovsky EUDEBA 5° edición

QUÍMICA ORGÁNICA Hart y otros Mc Graw Hill 2007 12ª

QUÍMICA ORGÁNICA Carey Francis Mc Graw Hill 2006 6ª

QUÍMICA ORGÁNICA MC Murry John Thomson 2004 6ª

2000 5ª
2001 5ª
2003 5ª
QUÍMICA ORGÁNICA Hart Craine y otros Mc Graw Hill 2007 12ª

QUÍMICA ORGÁNICA Meislich Mc Graw Hill 2001 4ª

Serie Schaum