UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA
ÁREA DE QUÍMICA
LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA 1
ING. Gerardo Ordóñez
SEGUNDO SEMESTRE DE 2017
NOMBRE PRÁCTICA: SINTESIS DEL BENCENO Y PROPIEDADES DE LOS
COMPUESTOS AROMÁTICOS No. 6
CALIFICACIÓN:

Sección Ponderación Nota Observación

Carátula
Índice
1 Introducción 10
2 Objetivos 05
3 Marco Teórico 05
4 Marco Metodológico 05
5 Pruebas de identificación
6 Resultados 15
7 Interpretación de resultados 30
8 Conclusiones 15
9 Bibliografía 05
10 Apéndice
10.1 Hoja de datos originales 01
10.2 Muestra de
05
cálculo/preparación de reactivos
10.3 Fotografías 04
NOTA TOTAL 100%

ANA BELÉN GUERRA MARROQUÍN

SECCIÓN “A” DÍA: MARTES HORA: 7:00-10:00 HORAS
201314873
FECHA DE LA PRÁCTICA: 17 DE OCTUBRE DE 2017
FECHA DE ENTREGA DE LA PRÁCTICA: 23 DE OCTUBRE DE 2017
FIRMA DEL ALUMNO:___________________________
FECHA DE RECIBIDA SU NOTA:___________________ FIRMA:____________
FECHA DE REVISIÓN:________________________ FIRMA:_______________
 CONTENIDO
RESUMEN........................................................................................................................................3
OBJETIVOS.....................................................................................................................................4
GENERAL....................................................................................................................................4
ESPECÍFICOS.............................................................................................................................4
MARCO TEÓRICO.........................................................................................................................5
FUENTES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS..............................................................5
SÍNTESIS DEL BENCENO........................................................................................................6
REACCIÓN GENERAL..............................................................................................................7
MARCO METODOLÓGICO...........................................................................................................8
ALGORITMO DE PROCEDIMIENTO......................................................................................8
DIAGRAMA DE FLUJO.............................................................................................................9
PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN..............................................................................................10
RESULTADOS...............................................................................................................................12
INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS....................................................................................13
CONCLUSIONES..........................................................................................................................14
BIBLIOGRAFÍA.............................................................................................................................15
APÉNDICE.....................................................................................................................................16
HOJA DE DATOS ORIGINALES............................................................................................16
MUESTRA DE CÁLCULO.......................................................................................................17
 RESUMEN

La práctica No. 6 del laboratorio “síntesis del benceno y propiedades de los

compuestos aromáticos”, se basó en analizar el comportamiento químico del
benceno. Utilizando hidróxido de sodio, hidróxido de calcio y benzoato de sodio,
pulverizados y mezclados, colocándolos en un tubo de ensayo. Se calcinó la
mezcla con ayuda de un mechero de alcohol, lo que provocó que la práctica se
realizara de forma lenta, obteniendo como producto del ensayo, benceno.

Se trabajó bajo condiciones climatológicas de 21°C y 0.84 atm aproximadamente.

 OBJETIVOS
GENERAL
Preparar el más sencillo de los compuestos aromáticos.

ESPECÍFICOS
I. Conocer las propiedades físicas y químicas de los compuestos aromáticos
y compararlas con los compuestos alifáticos estudiados anteriormente.
II. Realizar cálculos estequiométricos basados en la reacción global y en el
mecanismo de reacción, indicando reactivo limitante y en exceso y en el
producto líquido Benceno obtenido a través de este sistema de
descarboxilación del Benzoato de sodio.
III. Fundamentar el mecanismo de reacción.
 MARCO TEÓRICO

FUENTES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Las principales fuentes de obtención de hidrocarburos aromáticos son el alquitrán

de la hulla y el petróleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se
descompone dando tres productos principales que son: gas de coquería, alquitrán
de hulla y el coque. El gas de coquerías está constituido fundamentalmente por
metano (32%) e hidrógeno (52%) se purifica haciéndolo pasar a través de unas
columnas y luego se utiliza como combustible doméstico e industrial. El coque que
es carbono casi puro, se emplea en la reducción del mineral de hierro en los altos
hornos. El alquitrán de hulla se somete a un proceso de destilación fraccionada y a
procesos de separación química con el fin de recuperar los constituyentes
aromáticos y heterocíclicos que contiene.

De esta manera y en diferentes intervalos de destilación se obtienen una primera

fracción de la que se extrae por destilación fraccionada la mezcla BTX (Benceno,
Tolueno, Xileno), así como etilbenceno. En las siguientes fracciones y por
extracción con (NaOH) se obtiene fenoles y un residuo. Finalmente en las
siguientes fracciones y por procesos de cristalización se obtienen naftaleno y
fenantreno.

La otra fuente fundamental de aromáticos la constituye el petróleo. El propio

petróleo en cada yacimiento contiene hidrocarburos aromáticos en cantidades
variables, aunque en algunos yacimientos este contenido es bastante
considerable. Los principales compuestos aromáticos que se obtienen del petróleo
son el benceno, tolueno y xilenos, y en menor medida, naftaleno y antraceno. La
mayor parte de las mezclas BTX que se producen en las refinerías se suelen
obtener por los procesos de reformado catalítico y craqueo al vapor
fundamentalmente.
Algunos compuestos aromáticos se encuentran presentes en la naturaleza,
obteniéndose a partir de sustancias de origen vegetal y con frecuencia constituyen
una fuente de derivados aromáticos específicos. Ejemplos de algunos de ellos, los
tenemos en algunos colorantes que más se han empleado desde la antigüedad
como son el púrpura de Tiro que se extraía de un molusco, el Murex
brandaris (cañailla), y el azul índigo que se extraía de las distintas especies de la
planta del índigo, concretamente de la Indigofera tinctoria y cuyas estructuras se
señalan a continuación:

Indigo Púrpura de Tiro

Asimismo se pueden también considerar otros derivados como son las
naftoquinonas y las antraquinonas. Un ejemplo de estas últimas lo constituye un
pigmento conocido como ácido carmínico, que es el pigmento principal de la
cochinilla, que es un colorante escarlata que se obtienen después de secar y
pulverizar las cochinillas de la especie Coccus cacti y que también se emplea en la
industria alimentaria (yoghurts) y en la cosmética.

SÍNTESIS DEL BENCENO

La primera síntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo
obtuvo haciendo pasar acetileno a través de un tubo de porcelana calentado al
rojo. Una importante síntesis de laboratorio para obtener anillos aromáticos, es la
deshidrogenación de derivados del ciclohexano, empleando como catalizadores S,
Se y Pd.

Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por vía sintética, este
procedimiento nos permite un método para preparar sustancias aromáticas
específicas.

REACCIÓN GENERAL

Hola, un posible mecanismo para la descarboxilación del benzoato sódico puede ser:
 MARCO METODOLÓGICO

ALGORITMO DE PROCEDIMIENTO

I. Se tararon los reactivos, 5g de NaOH, 4g de C6H5COONa y 3g de CaO.

II. Se mezclaron y pulverizaron los reactivos.

III. Se colocó la mezcla en un tubo de ensayo.

IV. Se tapó el tubo con un tapón horadado.

V. Se armó el equipo.

VI. El tubo de ensayo se calentó con ayuda de un mechero de alcohol.

VII. Se recolectó el producto en un tubo de ensayo sin tapón.

VIII. Me midió la cantidad de producto recolectado.

IX. Se limpió el área de trabajo.

X. Se lavó, secó y guardó el equipo.

DIAGRAMA DE FLUJO

Inicio

Preparar equipo

Tarar 5g de
NaOH, 4g de
C6H5COONa y
3g de CaO

Se mezclaron los
reactivos

Se colocó la
mezcla en un
tubo de ensayo y
se armó el equipo

Se calentó el
sistema con
mechero de alcohol

Se revisó que no
hubieran fugas en
el sistema.

¿Se obtuvo
Benceno?

Se taró el producto
obtenido

Se limpió, secó y
guardó el equipo

Fin
 PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN
Prueba No.1
Nombre: Solubilidad en agua

Criterio: No se disuelve porque las moléculas de agua son polares, se

atraen fuertemente una a otra mediante enlaces puente hidrogeno. Si el
benceno se disolviera debería desplazar algunos enlaces pero no puede
porque sus atracciones intermoleculares son más débiles.

Observación: No se produjo reacción.

Conclusión: Insoluble.

Prueba No.2
Nombre: Solubilidad en éter etílico

Criterio: El benceno es soluble con compuesto no polares.

Reacción: No hay reacción.

Observación: No ocurrió nada.

Conclusión: Soluble.

Prueba No.3
Nombre: Combustión

Criterio: El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad

característica de la mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a
su alto contenido en carbono.

Reacción: C6H6 +15/2O2 → 6CO2 + 3H2O

Observación: Llama Fuerte y humo negro

Conclusión: Negativa.
Prueba No.4
Nombre: Oxidación

Criterio: El benceno es un compuesto muy estable por tener un sistema

des-localizado. El KMnO4 es agente oxidante por excelencia es muy fuerte.

Reacción: No hay reacción.

Observación: No ocurrió nada.

Conclusión: Positiva.
 RESULTADOS
Tabla No.1 Resultados de las pruebas de identificación.
PRUEBA RESULTADO
Solubilidad en Agua Negativa
Solubilidad en Éter
Positiva
Etílico
Combustión Positiva
Oxidación Positiva
Fuente: Pruebas de identificación.
 INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS

La práctica No.6 de laboratorio se basó en la síntesis del benceno, a partir

de la descaboxilación del benzoato de sodio. Se utilizaron 5g de benzoato de
sodio, 4g de hidróxido de sodio y 3g de hidróxido de calcio. Posteriormente se
pulverizaron los reactivos en un mortero para después introducirlo en un tubo de
ensayo.

El instructivo indicaba que la práctica debía realizarse con un mechero de

Bunsen, pero el laboratorio no contaba con gas, al abrir las válvulas y colocar un
fósforo encendido sobre el mechero no produjo ninguna llama, y al acercase a la
válvula no pudo sentirse aroma al mismo. Por lo que el instructor brindó mecheros
de alcohol para el desarrollo del experimento.

La práctica se llevó a cabo de forma lenta, y no se logró recolectar todo el

producto debido al tipo de mechero utilizado.

Las pruebas de identificación que se realizaron fueron de solubilidad tanto

en agua como en éter etílico, combustión y oxidación. En la solubilidad con agua,
se detectó que el benceno es insoluble debido a los puentes de hidrógeno.

En la solubilidad en éter etílico se determinó que ante el benceno es

soluble. La prueba de combustión se obtuvo debido a que se combinaron 3 gotas
de benceno con una llama, lo que generó una llama alta y humo negro.

La última de las pruebas fue la de oxidación, mezclando 3 gotas de

benceno con Permanganato de potasio, sin obtener ninguna reacción.

Basándose en los resultados obtenidos en las pruebas de identificación,

puede considerarse que la práctica fue exitosa.
 CONCLUSIONES
I. Los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por carbono e
hidrógeno que pueden clasificarse en dos grupos que se conocen como
alifáticos y aromáticos, estos últimos están representados por el
Benceno que determina las propiedades físicas y químicas de la gran
cantidad de sus compuestos derivados.
II. Para el benceno, las pruebas de identificación no se pueden clasificar a
todas como positivas o negativas ya que su reconocimiento se basa en
su capacidad de ser soluble en algunos medios, así como en su
capacidad de reaccionar potentemente con la llama.
 BIBLIOGRAFÍA
I. Matheson Gas Data Book. «Lower and Upper Explosive Limits for
Flammable Gases and Vapors (LEL/UEL)» (en inglés). Matheson Gas
Products. p. 443. Consultado el 2 de octubre de 2017.

II. Griffin, Rodger W.; et al (1981). «Sustitución electrófila aromática»,

en Química orgánica moderna. Reverte. ISBN 84-291-7210-6.

III. Enrique; et al (1979). «Sulfonación», en Química orgánica.

Reverté. ISBN 978-84-291-7015-3.

IV. McMurry, John (2006). «Química del benceno: sustitución electrófila

aromática» en Química orgánica. Cengage Learning Editores. ISBN
970-686-354-0.
 APÉNDICE
HOJA DE DATOS ORIGINALES

MUESTRA DE CÁLCULO

 Cálculo de la Densidad del Benceno

Luego de tener la muestra de benceno, se pesó y se le midió elvolumen y se

utilizó la siguiente ecuación.
 M
ρ=
V

Donde:

ρ: Densidad requerida.

M: Masa del benceno

V: Volumen del benceno

Ejemplo:

Calcular la densidad del benceno si su masa fue de 1,43g y su volumen fue de

3ml.

1,43 g g
ρ= =0,48
3 mL mL