QUIMICA ORGANICA I [ALCOHOLES]

ALCOHOLES

I.- OBJETIVOS

 Identificar las propiedades físicas y químicas que presentan los

 alcoholes.
 Reconocer un alcohol mediante pruebas con diferentes reactivos.

 Reconocer mediante la Prueba de Lucas la presencia de un alcohol

primario, secundario, terciario.

 Reconocer mediante la prueba con NaOH y CuSO 4 la presencia de un

monol y poliol.

II.- FUNDAMENTO TEORICO

ALCOHOLES
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la
sustitución
de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los
hidrocarburos saturados o no saturados.

Propiedades Químicas

 La reactividad de los alcoholes depende fundamentalmente de la ruptura

de su grupo funcional –OH.
 Hay reacciones en las cuales se rompe el enlace O-H o R-OH, dando
reacciones de sustitución o de eliminación formando un doble enlace.
 Los alcoholes se comportan como ácidos débiles porque liberan con
facilidad el hidrogeno unido al oxigeno, por eso reaccionan con metales
alcalinos para formar hidrogeno gaseoso y desplazan los grupos alquílicos del
reactivo de Grignard.
 El grupo alquílico hace menos ácido al alcohol que el agua y entre más
grande sea, menos ácido es el alcohol. El metanol es el ácido más fuerte y los
alcoholes terciarios son los más débiles.

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Propiedades Físicas

 Las propiedades físicas dependen del peso molecular de los grupo –OH,
que es muy polar y permite la formación de puentes de hidrogeno. Desde el
metanol al undecanol son líquidos cada vez más viscosos.
 Los puntos de ebullición aumentan a medida que crece el número de
átomos de carbono y hay disminución cuando hay ramificaciones.
 Los puntos de ebullición altos de los alcoholes se debe a la mayor energía
necesaria para romper los puentes de hidrogeno que mantiene unidos a las
moléculas.
 Los alcoholes inferiores son solubles en agua, y a menudo que aumenta el
numero de átomos de carbono, su solubilidad disminuye.

Clasificación

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo

oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:

Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-

OH) pertenece a un carbón (C) secundario:

y finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo

oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

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La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles, o

alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes
trivalentes, etc.

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III.- MATERIALES Y REACTIVOS

A) Materiales

1.- Vaso de precipitado

2.- Pinza de madera
3.- Tubos de ensayo
4.- Gradilla
5.- Sistema de baño Maria

B) Reactivos
 Muestra de Alcohol
 Permanganato de potasio KMnO4
 Ácido clorhídrico HCl
 Ácido sulfúrico H2SO4
 Hidróxido de sodio NaOH
 Sulfato de cobre
 Reactivo de Lucas
 Reactivo de Nessler
 Dicromato de potasio
 Sodio metálico
 Lugol KI

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IV.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1.- PRUEBA DE ACIDEZ

1.1.- Reacción con un metal alcalino

 En un tubo de ensayo agregar la muestra que es 1 ml de alcohol isopropílico.

 Adicionar un trocito de Na metálico

1
+ Na  + H2
2

Observación:
Se observa que la reacción es rápida y muy exotérmica (desprende calor)
también existe desprendimiento de un gas H2, (+)

El comportamiento ácido de los alcoholes se centra en el átomo de hidrogeno

del grupo hidroxilo, el comportamiento básico radica en el átomo de oxigeno.
Los alcoholes ácidos, reaccionan con los metales más activos, produciendo una
reacción exotérmica, como por ejemplo el sodio, desprendiendo hidrógeno.

1.2.- Reacción de Esterificación

 En un tubo de ensayo agregar la muestra que es 0.5ml de alcohol amílico y 5

gotas de ácido salicílico(o ácido acético), el cual es incoloro, finalmente
agregamos 2 gotas H2SO4 liquido incoloro.
 Luego tapamos el tubo y lo llevamos a baño.
 Por último hechar el contenido del tubo en una luna de reloj (con agua)

Con ácido acético

Acetato de isoamílo
Con ácido salicílico

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H2SO4
+ --------- + H2O

salicilato de isoamilo

 El olor de esta sustancia es como el olor a frutas , se concluye que se forma

un Ester. (+)

2.- REACCIÓN DE OXIDACIÓN

2.1.- Medio Ácido

a) Medio Acido
 Introducimos en un tubo de ensayo 2ml. Alcohol
Isobutílico, liquido incoloro,
luego agregamos Permanganato de Potasio KMnO4,
liquido morado a continuación agregamos
Ácido clorhídrico HCl (incoloro) en gotas.
 Luego llevamos a baño maría por casi un tiempo
(5minutos)
La reaccion sera con el KMnO4:

Observamos:
Observamos la reducción de la Plata de Ag+1pasa a Ag 0. Formación del espejo de
plata en las paredes del tubo de ensayo.(+)
Probamos la misma experiencia probando con Dicromatode potasioK2SO4
y Ácido sulfúrico, formándose también el espejo de plata.(+)
La reaccion sera con elK2SO4:

En este ejemplo

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b) Medio Neutro
En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol
Calentar a baño maria (2-5minutos)donde se observa el cambio de
coloracion.

c) Oxidacion con el reactivo de Nessler

 Este reactivo produce la oxidación de una lacohol 1º, 2º a expensas

de su reducción del Hg (II) en Hg(I) o Hgº.
 Agregar en un tubo de ensayo 1 ml de alcohol Isoamilico.
 Luego adicionar 0.5 ml de Reactivo de
NesslerK2(HgI4) dándose un color verde claro.
 Luego lo llevamos a baño maría por un tiempo de 5 minutos. Observar el cambio
de coloración o precipitación.

El reactivo de Nessler se prepara de la siguiente manera:

La reaccion para el alcohol son el reactivo de nessler en el siguiente:

Obteniendose:

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Se obtiene un precipitado crema y por encima del precipitado una fase

de color lechoso amarillento.

3.- REACCION DE DIFERENCIACION DE ALCOHOL (1º, 2º, 3º) CON EL

REACTIVO DE LUCAS

Reacción con el reactivo de Lucas: HCl + ZnCl2

Se agrega en un tubo de ensayo la muestra problema (alcohol isobutilico) luego
1 ml del reactivo de Lucas, después se somete la solución a Baño María, y se
observa de una apariencia verde limón y luego una turbia con el baño, lo que
demuestra que es un alcohol primario (isobutílico).

REACCION LENTISIMA

OBSERVACIONES:

Después de haber dejado el tubo de ensayo en el baño maría por unos 8

minutos no se notó la presencia de precipitado, lo cual nos indicó que era un
alcohol primario, si hubiésemos usado un alcohol secundario la turbidez se
hubiera notado a los 5 minutos esto se debe a la reactividad de los alcoholes así
varia su reactividad 3º > 2º >1º.

4.- PRUEBA DE YODOFORMO

 En un tubo de ensayo agregar 1/2ml de Alcohol Isopropilico (liquido incoloro).

Adicionar 4ml del reactivo Lugol (liquido incoloro).
 Después de echar el lugol, la solución toma un color marrón.
 Al agregar NaOH gota a gota, se observa que se desaparece el color.
 Luego se coloca en baño Maria por 2 minutos

H2O
NaOH + I2 + KI ------→ NaOI

Δ
+ NaOI → + NaI + H2O
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+ 3NaOI → CH3CO-CI3 + 3NaOH

CH3 CO-CI3 + NaOH → + CHI3

Se observa que se obtiene un precipitado color crema clarito. (+)

5.- REACCION DE DIFERENCIACION DE MONOL Y POLIOL

En un tubo de ensayo agregaremos Sulfato de Cobre 0.5 ml luego

adicionaremos Hidróxido de Sodio 0.5 ml y luego agregaremos al muestra de
alcohol y llevamos abaño maría por 5 minutos si es el precipitado es de color
negruzco, entonces es un monol en caso contrario es un poliol.

OBSERVACIONES:
Después del baño maría la solución se tornó incolora con presencia
de precipitado negro lo que nos indicaría que se trata de un monol
que es el isobutanol
..

OBSERVACIONES:

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En la práctica después del Baño maría el color del compuesto de color azulino
quedo de color negruzco. Esto quiere decir que no se comprobó la presencia del
poliol.

V.- RECOMENDACIONES

•Se debe tener limpios y secos todos los materiales a utilizar, para evitar loserror
es de las experiencias.

• Al trabajar con el Sodio metálico tener mucho cuidado ya que es muyreactivo,

evitar el contacto con el agua.

•Observar cuidadosamente las experiencias para evitar pasar por alto algunaobs
ervación, no descuide su experiencia.

VI.- CONCLUSIONES

 Los alcoholes actúan como ácidos débiles. Forman esteres y además se

oxidan para formar aldehídos y cetonas.

 Una forma de reconocer frente a que clase de alcohol nos encontramos es

haciendo la prueba del reactivo de Lucas, ya que esta prueba se basa en la
rapidez de reacción de los alcoholes.

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VII.- CUESTIONARIO

1.- Presente los ensayos químicos de los siguientes pares de compuestos.

- Alcohol sec-butílico y alcohol t-pentilico (Prueba de oxidación con el reactivo

de Beckman)

- Alcohol sec- butílico

3 + K2Cr2O7 + 4H2SO4  K2SO4 +

Cr2(SO4)3 + 3 + 7H2O

alcohol secundario se oxida dando una cetona que es 2-butanona.

- Alcohol t- pentílico

+ K2Cr2O7 + H2SO4  NO REACCIONA

Alcohol t- pentílico. no da positivo para la prueba de oxidación con el reactivo

de Beckman)

La prueba de Beckman es solo para alcoholes primarios y secundarios. Debido a

que este es un alcohol terciario no hay reacción.

- Alcohol sec-pentilico y alcohol n-propílico (Prueba de Yodoformo)

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Alcohol sec-pentilico

+ NaOI  + NaI + H2O

+ NaOI  CI + NaI + H2O

CI + NaOH  + CHI2

Alcohol n-propílico

+ NaOI  NO REACCIONA

Alcohol n-propílico no da positivo para la prueba de Yodoformo

2.- Se tiene una mezcla de alcohol isoamílico y éter de petróleo. Indique

como podría separarlos.

La separación se lleva a cabo por Destilación fraccionada,dependiendo de los

valores del punto de ebullición sabremos que obtendremos primero.En este
caso el éter de petróleo tiene menor punto de ebullición .

3.- Presente la reacción de síntesis y su propiedad química indicada del

siguiente compuesto: 2-pentanol a partir de un alqueno y la propiedad de
acidez del alcohol.

 2-pentanol a partir de un alqueno

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Para la obtención de 2- pentanol a partir de un alqueno someteremos 2-

penteno mediante el proceso de hidratación,que consiste en agregarle agua en
un medio ácido (H2SO4)

H2SO4
+ H 2O →Calor

 Propiedades ácidas del alcohol

Los alcoholes de pequeña cadena poseen un comportamiento ácido, por su

caracterítica polar, por lo tanto, reaccionan con algunos metales como el sodio,
el potasio, etc. Produciendo sales (alcoholatos) con desprendimento de
hidrógeno.

1
+ Na  + H2
2

2-pentoxido de sodio

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VIII.- BIBLIOGRAFIA

 CARRASCO VENEGAS L. “Química experimental” Editorial América 1993

 Survival Guide for General, Organic and Biochemistry

 By Richard Morrison, Charles Atwood, Joel Caughran
 http://www.quimicaorganica.org/alcanos.html
 http://dc393.4shared.com/doc/EHIQLHLo/preview.html

 http://books.google.com.pe/books?id=M9HuNOgWDAoC&pg=PT140&lpg=PT1
40&dq=2-metil-2-
butanol++%2B+k2cr2o7%2Bh2so4+no+reaction&source=bl&ots=xk00jp6N4f&si
g=DAGDyE6W2wO4uiKXLV2RklC3Q_4&hl=es-
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