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Hidrocarburos insaturados

Hidrocarburo insaturado. Pueden ser de dos tipos: alquenos, con dobles enlaces
y alquinos, con triples enlaces. En ellos algún átomo de carbono no está, unido a
otros cuatro átomos exclusivamente por enlaces simples, sino que tiene algún
enlace doble o triple. Todos ellos son hidrocarburos lineales no cíclicos.
Contenido
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 1 Hidrocarburos
 2 Alquenos
o 2.1 Nomenclatura de alquenos
o 2.2 Propiedades y reacciones de los alquenos
 3 Alquinos
o 3.1 Nomenclatura de alquinos
 4 Fuentes

Hidrocarburos
Los hidrocarburos pueden ser saturados o insaturados. Dentro de los saturados
tenemos los alcanos donde sus enlaces entre los atómos de carbono son simples y
los insaturados que pueden ser de dos tipos: alquenos (con dobles enlaces) y
alquinos (con triples enlaces).

Alquenos
Tienen al menos un enlace doble entre dos átomos de carbono. El caso más simple
es el eteno o etileno, CH2=CH2. El siguiente será el propeno, CH3-CH=CH2, con
dos átomos de carbono unidos mediante un enlace doble y el otro con enlace simple,
como puedes ver bajo estas líneas. Observa que los carbonos e hidrógenos
implicados en el doble enlace están en el mismo plano.

Nomenclatura de alquenos
Al nombrar los alquenos es necesario indicar las posiciones de los dobles enlaces
carbono-carbono. Los nombres de los compuestos que contienen enlaces C=C
terminan en -eno. Como en el caso de los alcanos, el nombre del compuesto de
origen se determina por el número de átomos de carbono que forma la cadena más
larga, como se muestra aquí:
CH2 =CH – CH2 – CH3
1- buteno
H 3C-CH=CH –CH3
2 -buteno
Los números en los nombres de 1-buteno y 2-buteno indican el átomo de carbono
con el número más pequeño en la cadena de la que forma parte el enlace C=C del
alqueno. El nombre buteno significa que es un compuesto con cuatro átomos de
carbono en la cadena más larga. Se deben considerar las posibilidades de isómeros
geométricos.

Propiedades y reacciones de los alquenos


El etileno es una sustancia mucho muy importante porque se usa en grandes
cantidades en la manufactura de polímeros orgánicos y en la preparación de
muchos otros compuestos orgánicos. El etileno se prepara industrialmente por el
proceso de craqueo (pirolisis), esto es, la descomposición térmica de un
hidrocarburo superior en moléculas pequeñas. Cuando el etano se calienta a 800º
C aproximadamente, se lleva a cabo la siguiente reacción:
C2 H 6 (g)--------- CH 2 = CH (g) + H (g)
Los otros alquenos se pueden preparar de manera semejante por pirolisis de
miembros superiores de la familia de los alcanos. A veces la hidrogenación se
describe como una "reacción de adición". Otras reacciones de adición al enlace C=C
incluyen:
C2 H 4 (g) + HX (g)-------- CH 3 - CH2X(g)
C2 H 4 (g) + X2 (g)-------- CH2X - CH2X(g)
Donde X representa un halógeno cloro, bromo o yodo. La adición de un halogenuro
de hidrógeno a un alqueno asimétrico, como el propileno, es más complicada
porque hay dos productos posibles:
En la práctica, sin embargo, sólo se forma un producto y éste es el 2-bromopropano.
Se observó este fenómeno en todas las reacciones entre reactivos asimétricos y
alquenos. En 1871, Vladimir Markovnikov postuló una generalización que permite
predecir el resultado de las reacciones de adición.
Esta generalización, que ahora se conoce como la regla de Markovnikov, establece
que en la adición de reactivos asimétricos (esto es, polares) a alquenos, la porción
positiva del reactivo (generalmente hidrógeno) se agrega al átomo de carbono que
ya tiene más átomos de hidrógeno.

Alquinos
Los hidrocarburos lineales que tienen al menos un enlace triple. Se nombran de
forma similar a los alcanos adoptando la terminación -ino. Al igual que en los
alquenos, a partir del butino hay que numerar la posición del triple enlace, y
aparecen isómeros de posición. Además, los alquinos pueden ramificarse igual que
los alcanos y alquenos, dando lugar a isómeros de cadena.
El más simple de ellos es el acetileno o etino, y el siguiente de la serie es el propino.

Nomenclatura de alquinos
Al nombrar los alquinos es necesario indicar las posiciones de los triples enlaces
carbono-carbono. Los nombres de los compuestos que contienen enlaces triples
terminan en -ino. Como en el caso de los alcanos y alquenos, el nombre del
compuesto de origen se determina por el número de átomos de carbono que forma
la cadena más larga.

Hidrocarburos aromáticos o arenosos

Química/Hidrocarburos aromáticos
< Química

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Los hidrocarburos llamados aromáticos forman una familia de compuestos que tienen un
núcleo común, el núcleo del benceno. Por su estructura cíclica insaturada también se les
llama arenos.
Su nombre deriva del siglo XIX, cuando se descubrieron varios compuestos que tenían
aromas intensos ( bálsamos, esencias, resinas...) y todos tenían el núcleo bencénico.
Así pues, los compuestos aromáticos son derivados sustituidos del benceno o formados por la
unión de varios núcleos bencénicos.
El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6),
pero existen otros.
La configuración aromático de seis átomos de carbono se denomina núcleo del benceno Los
hidrocarburos aromáticos pueden ser monocíclicos o policíclicos.

 Estructura
Resonancia del benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira
alrededor del anillo.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el bencenoes es la resonancia,


debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen
tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles
enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las
estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica.
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran
aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el
naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos.
Tipos[editar]
Monocíclicos[editar]

 Monosustituidos
Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo bencénico por restos hidrocarbonados
que se denominan cadenas laterales. En este caso el anillo bencénico se representa
como C6H5-, fórmula que corresponde a un benceno que ha perdido un hidrógeno y en cuyo
lugar existe otro sustituyente.
Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos
monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes.
Se nombra el sustituyente antes de la palabra benceno.
Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.
Ejemplos

Metilbenceno o Tolueno(C6H5-CH3)

Vinilbenceno o Estireno(CcH5-CH=CH2)

Etilbenceno
(CcH5-CH2-CH3)

 Disustituidos
Cuando el anillo bencénico tiene dos hidrógenos sustituidos sus posiciones relativas se
indican mediante números o prefijos. Tomando como ejemplo el dimetilbenceno o xileno.
Se nombran con los términos:

1. o- (que se lee orto) para la disustitución en posiciones contiguas, 1 y 2 (también sería


1,2-dimetilbenceno);
2. m- (meta) para las posiciones 1 y 3 (1,3-dimetilbenceno)
3. y p- (para) para las posiciones 1 y 4 (1,4-dimetilbenceno)

Esquema de la estructura de los diferentes dimetilbencenos C6H4(CH3)2

 Polisustituidos
Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el
uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el
menor número de posición.
Ejemplos: En el hidrocarburo trisustituido, será 1,2,4-trimetilbenceno (se comienza a numerar
el anillo de forma que resulte la combinación de números más baja posible, es decir, 1,2,4- y
no 1,3,6- ni 1,4,5-, etc.[1]

1,2,4-trimetilbenceno (C6H3)

1,2,3-trimetilbenceno

1,3,5-trimetilbenceno
Policíclicos[editar]

(fig 1) Fórmula del naftaleno (C10H8)

Nombre de un compuesto aromático policíclico atendiendo a su nomenclatura

También existen hidrocarburos aromáticos formados por la unión de varios anillos bencénicos
(polinucleares) como el naftaleno una de cuyas formas resonantes se ve en la figura 1.
Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes,
seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.
El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede alterar y por ende
tienen nombres específicos.

 Notas
Derivados de los hidrocarburos

FUNCIONES QUIMICA QUE IDENTIFICAN

Los derivados de hidrocarburos son compuestos orgánicos que


en su estructura contienen, además de carbono e hidrogeno,
otros elementos, como oxigeno, nitrógeno, azufre, fosforo o un
halógeno. Estos elementos conforman la parte de la molécula que
se conoce como grupo funcional.

El grupo funcional corresponde a la parte más reactiva de la


molécula y es el que identifica a cada clase o familia de
compuestos, siendo responsable además de la mayoría de las
propiedades físicas y química que caracterizan a cada familia.

DERIVADOS HALOGENADOS

A) Grupo funcional

Los derivados halogenados son compuestos orgánicos en los que


uno o más hidrógenos de un hidrocarburo han sido
reemplazados por uno o mas halógenos. El halógeno puede ser
flúor (F) , bromo (Br) o yodo (I)

Los derivados monohalogenados son llamados también haluros


de alquilo.

Formula general: CnH2n+1X

Grupo funcional halógeno: -X

B) Nomenclatura

-común o trivial

Con los halturos de alquilo suele usarse una nomenclatura tipo


sal, donde la cadena hidrocarbonada corresponde a un radical
alquilo fácil de reconocer y nombrar.

El nombre se forma con el anion, derivado del halógeno, seguido


del nombre del grupo alquilo correspondiente.
-Sistematica (IUPAC)

Los derivados halogenados se nombran del mismo modo que los


alcanos, considerando al halógeno como un sustituyente en la
cadena principal , de acuerdo con las siguientes reglas:

1) Se localiza y nombra la cadena principal, al igual que se


nombran los alcanos, se elige como principal la cadena mas larga
que contenga a los halógenos.

2) Se numeran los carebonos de la cadena principal comenzando


por el extremo mas cercano al primer sustituyente, sin importar si
se trata de un alquilo o un halógeno. Se asigna a cada
sustituyente un numero conforme a su posición en la cadena.

3) Si la cadena principal puede enumerarse desde cualquiera de


los extremos aplicando la regla 2, lo adecuado es comenzar por el
mas cercano al sustituyente que tenga la prioridad alfabetica.

ALCOHOLES

A) Grupo funcional

Los alcoholes son compuestos organicos donde uno o mas


hidrogenos de un hidrocarburo ha sido sustituido por uno o mas
grupos hidroxilo.

Formula general: CnH 2n+2 O

Grupo funcional hidroxilo: -OH

B) Clasificación

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios,


según el tipo de carbono que contiene al grupo funcional.
C) Nomenclatura

- comun o trivial

El nombre común o trivial para los alcoholes se forma agregando


al nombre del radical R, la terminación ico.

- Sistematica (IUPAC)

En la nomenclatura de la iupac se nombran los alcoholes


agregando a la cadena hidrocarbonada principal la terminación ol
de acuerdo con las siguiente reglas:

1) Seleccionar la cadena mas larga de atomos de carbono que


contenga al grupo

2) Numerar la cadena, comenzando por el extremo mas próximo


al grupo.

3) Utilizar las mismas reglas de los alcanos para indicar los


grupos sustituyentes.

4) Nombrar la cadena principal cambiando la terminación ano por


el ol y ante poniendo el numero del carbono en donde se inserta
el grupo –OH

ETERES

A) Grupo funcional

Los eteres son compuestos que se consideran derivados


organicos del agua, en donde los dos hidrogenos se sustituyen
por radicales organicos.

Formula general: CnH2n+2 O

Grupo funcional éter: -O-


Se representan como R-O-R` . cuando los grupos R y R` son
iguales se dice que son eteres simples os imetricos, cuando son
direfentes se les llama eteres mixtos o asimétricos.

B) Nomenclatura

- Común o trivial

Se utilizan dos formas comunes para nombrar los éteres, en la


primera se nombran indicando los grupos alquilo o arillo unidos al
oxigeno, preferentemente por orden alfabetico con la terminación
“ico” precididos de la palabra éter.

La otra es comenzando con los dos grupos R en dos palabras


separadas, seguidas de la palabra éter.

ALDEHIDOS Y CETONAS

A) grupo funcional

el grupo funcional que caracteriza a los aldehídos y los cetonas


consiste de un carbono unido a un oxigeno con un doble enlace y
es llamado carbonilo

grupo carbonilo

Este grupo funcional es uno de los mas importantes en la


naturaleza: se encuentra también presente en otras familias de
compuestos organicos, como los acidos carboxílicos y sus
derivados.

Los aldehídos difieren de las cetonas por tener un atomo de


hidrogeno unido al grupo carbonilo, excepto en el metanal que
contiene dos. En las cetonas , el grupo carbonilo esta unido a dos
atomos de carbono.
Formula general: CnH2nO

ACIDOS CARBOXILICOS

A) grupo funcional

Los acidos organicos que caracterizan por tener en su estructura


al grupo funcional carboxílico.

En el estudio de los acidos carboxílicos, utilizaremos la notación: -


COOH para representar su propio funcional

Formula general: CnH2nO2

Grupo funcional carboxilo: -COOH

B) nomenclatura

- sistemática

Las reglas de la IUPAC establecen el uso de la terminación oico


al nombrar a este tipo de compuestos.

1) Seleccionar la cadena continua que contenga el mayor numero


de carbonos y el grupo carboxilo, el carbono del carboxilo siempre
se considera el numero uno.

2) Se designan los sustituyentes de acuerdo con las reglas


mencionadas en alcanos.

3) La cadena seleccionada se nombra escribiendo primero la


palabra acido agregando la terminación oico al final del nombre
del alcano del cual se deriva.

4) Si hay dos grupos carboxilo, se siguen lasreglas y se da la


terminación dioico.
AMINAS

A) Grupo funcional

las aminas son compuestos nitrogenados que se pueden describir


como derivados del compuesto inorgánico amoniaco, NH3, donde
uno o mas hidrogenos han sido reemplazados por grupos alguilos
o arilos.

El grupo funcional amino corresponde a la sustitución de un


hidrogeno del NH3

NH2

Grupo amino

B) Clasificación

Las aminas se clasifican como primarias, secundarias y terciarias,


de acuerdo con el numero de hidrógenos del amoniaco
sustituidos.

C) Nomenclatura

Común o trivial
Los nombre comunes de las aminas se forman nombrando en orden alfabético los grupos alquilo o arilo unidos al átomo de
nitrógeno y agregando el sufijo amina. Si se encuentran presentes sustituyentes idénticos, se emplean los prefijos di y tri.

Compuestos orgánicos halogenados


Los halógenos son un grupo de elementos que se encuentran ubicados en grupo 17 de la
tabla periódica. El grupo se encuentra formado por los elementos flúor, cloro, bromo, yodo y
astato. También son conocidos como formadores de sales.
Los halógenos en estado natural se encuentran siempre como una molécula diatómica, que
necesitan un electrón, por lo cual presentan una gran tendencia a combinarse y formar un ion
negativo, conocido como haluro.
Los compuestos halogenados son compuestos ya sean sintéticos o naturales, que en su
composición participa algún elemento halógeno. Si los halógenos se unen con elementos
metálicos, forman sales halogenadas, como por ejemplo, los cloruros, yoduros, fluoruros, y
bromuros. También se combinan con el hidrógeno formando ácidos, y con el oxígeno más un
elemento metálico.
Los halógenos tienen la propiedad de poder formar, cuando se combinan con el
sodio, sales parecidas a la sal común.
Todos los elementos del grupo 17 poseen valencia -1, combinándose con metales,
consiguiendo la formación de halogenuros (o haluros), y también con metales y no metales
formando iones de tipo complejo. Los primeros cuatro elementos del grupo de los halógenos,
se combinan fácilmente con los hidrocarburos, dando los compuestos que se conocen como
halogenuros de alquilo.
Haluros:
Son compuestos binarios formados por un halógeno y un elemento menos electronegativo.
Dependiendo que halógeno sea, los haluros podrán ser fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro:
 Fluoruros:
Son sales derivadas del ácido fluorhídrico (HF). Todos los fluoruros son compuestos sin color
generalmente, siendo solubles en agua en el caso de estar formados por metales alcalinos, y
poco solubles en el caso de encontrarse formados por elementos alcalinotérreos. Estos se
encuentran presentes en minerales, como es el caso de la fluorita.
Estos compuestos suelen utilizarse en la higiene buco dental, donde gracias a que
el flúor cambia grupos hidróxido del esmalte de los dientes, hace que éstos sean más
resistentes contra las caries. Los fluoruros suelen encontrarse presentes en pastas de dientes.
 Cloruros:
Los cloruros son compuestos que en su composición tienes cloro en su estado de oxidación
más bajo, es decir -1. En el caso de los cloruros orgánicos, el cloro se encuentra unido al
carbono de manera directa, pudiendo ser sustituido el cloro fácilmente por otros elementos
debido a la fuerte diferencia de electronegatividad entre los átomos que conforman el
compuesto. Dichas sustituciones se conocen con el nombre de sustituciones nucleofílicas. En
el caso de los cloruros inorgánicos, son compuestos que contienen un anión Cl^-1 en su
composición por lo cual se dice que proceden del ácido clorhídrico (HCl).
En general suelen ser bastante solubles en agua, con algunas excepciones.
El cloruro más famoso es sin duda la sal presente en el agua de mar, siendo los mares y
océanos fuentes inagotables de cloruros.
 Bromuros:
Son compuestos con presencia del átomo de bromo con estado de oxidación -1. Estas sales
del ácido bromhídrico pueden formar compuestos de tipo iónico o covalente.
Al igual que los cloruros, los bromuros los encontramos como sales formando parte del agua
de mar, de ahí que los alimentos de origen marino contengan por lo general altas
concentraciones de dichas sales. Es por ello que la concentración de bromuros en el cuerpo
viene influenciada por una dieta más o menos rica en la ingesta de pescado.
Los bromuros se utilizaron como sedante en siglos pasados, pero aún hoy en día los bromuros
son útiles en la medicina, aunque más aún en la medicina veterinaria, pues son también
bastante tóxicos y sus características en humanos hace que las dosis empleadas sean
difíciles de ajustar, pudiendo provocar males mayores.
 Yoduros:
Son compuestos binarios constituidos por el Yodo y otro elemento, el cual suele ser un metal.
Son sales del ácido yodhídrico.

Grupos funcionales: alcoholes, fenoles y éteres


Tanto los alcoholes como los fenoles y los éteres son compuestos que poseen un enlace
sencillo C-O. Los alcoholes son compuestos alinfaticos que presenta 1 o mas grupos
funcionales hidroxilos. Los fenoles son compuestos aromáticos que contienen uno o mas
grupos hidroxilos unidos a un núcleo aromático y los éteres se caracterizan por presentar un
oxigeno unido a dos átomos de carbono.

Estos compuestos pueden considerarse como producto de sustitución de agua. Los alcoholes
y fenoles son derivados mono sustituidos mientras los éteres son derivados desistituidos.

ALCOHOLES Y FENOLES

SU ESTRUCTURA Y CLASIFICACIÓN: Un alcohol en un hidrocarburo linfático uno o


varios hidrógenos en carbonos diferentes por grupos hidroxilos la estructura de los alcoholes
esta relacionada con el agua y hidrocarburos R-OH.
Los alcoholes se clasifican de acuerdo con el numero de hidroxilos insertos en
la molécula en mono, di, tri, polidrixilicos.

 CH3 - CH2OH ______ etanol monodrixilico


 CH2 - CH2 ______ dihodrixilo glicol
OH OH 2,2-etanoldiol
 CH2 - CH2 - CH2 ______ gliserol
OH OH OH 1,2,3-propanitiol
Los alcoholes monodrixilicos se clasifica de acuerdo con la con la clase de carbono al cual
se encuentra unido el grupo OH en primarios, secundarios y terciarios.

 CH3 - CH2OH ____ alcohol etílico - primario

 CH3 - CH2 - CH3 ____ alcohol isopropilico - secundario


OH 2,2 - propanol

 CH3
CH3 - CH - CH3 _____ alcohol terbutilico - terciario
OH 2-propanol-2-metil

NOMENCLATURA

Según el sistema de IUPA los alcoholes se nombran de acuerdo con las normas estudiadas
en capítulos anteriores.

1. La cadena principal sera la mas larga y unida al grupo hidroxilo. el compuesto se


considera derivados de ella se usa el sufijo OL anteponiéndole la raíz.
2. se enumera la cadena de tal manera que el numero mas bajo corresponda al carbono hidroxilo.
3. cuando es indispensable la ubicación OH se especifican mediante el N1 del carbono al que
se encuentra unida en grupo en casos OH se indica teniendo en cuenta los prefijos con
respectiva posiciones.
4. en ocasiones la molécula presenta ademas del grupo OH otras funciones como los aldehídos,
setonas y ácidos en este caso el grupo hidroxilo se considera sustituyente.
5. en la nomenclatura común se utiliza el sufijo ILICO en vez del OL, anteponiéndole AL
palabra alcohol.
EJEMPLOS:
 CH3 - CH2 - CH2OH ___ 2-metil propanol
OH
 CH3
CH3 - CH - C - CH3 ___ 2,3-di-metil butanol
CH3 OH
 CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH ____ alcohol butilico ---- butanol
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes monodroxilicos hasta 9 carbonos son líquidos a temperatura ambiente; las
siguientes son sólidos lo mismo que los alcoholes terciarios dado que el oxigeno es un
elemento mas electronegativo que C-H, los alcoholes son moléculas polares.
los primeros 3 alcoholes, monodroxilicos y gran parte polidroxilicos son solubles en agua.

PROPIEDADES QUÍMICAS

OXIDACIÓN: en presencia de KMnO4 permanganato de potasio o dicromato de potasio en


medio ácido los alcoholes primarios y secundarios se oscilan finalmente
generando aldehídos y setonas respectivamente, por
ejemplo: ALDEHÍDO O
 CH3-CH2-CH2OH + [O] ______ CH3-CH2-C + H2O ----- propanal + agua
H
 OH SETONA O
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 + [O] _____ CH3-C-CH2-CH2-CH3 + H2O -- 2-
pentanona + agua

ESTIRIFICACION: Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan


con ácidos orgánicos o inorgánicos en presencia de un ácido fuerte para dar esteres y agua,
la reacción es rebercible y el proceso se denomina esterificacion, la terminación de los
esteres es ATO, por ejemplo:
O etanol O
 CH3-CH2-C + CH3-CH2OH _____ CH3-CH2-C + H2O propanoato de
etil
OH O-CH2-CH3

DESIDROGENACION: Los alcoholes primarios y secundarios por calentamiento a 500°C


en presencia de cobre metálico sufre la perdida de una molécula de hidrógeno para formar
un aldehído o setona, por ejemplo:
BUTANOL O
 CH3 - (CH2)2 - CH2OH ______ CH3 - (CH2)2 - C + H2O
BUTANONA H
ÁCIDO METANOICO + PROPANOL O
 H - COOH + CH3 - CH2 - CH2OH ______ H - C + H2O
O - CH2 - CH2 - CH3
METANOATO DE PROPIL
ACIDEZ Y FORMACIÓN DE SALES: Al ser el oxigeno mas electronegativo que
el hidrógeno este ultimo a de ser débilmente ácido por lo cual reaccionan en frió con metales
muy activos, con liberación de oxigeno y produciendo la sal del alcohol o del alcoxido, por
ejemplo.
ETANOL + POTASIO
 2CH3 - CH2OH + 2K ____ 2CH3 - CH2OK + H2
ET-OXIDO DE POTASIO

REACCIÓN CON HALOACIDOS: Las reacciones de mayor importancia son las


de sustitución de grupo hidróxido por halogenos debido a la ruptura del enlace carbono
oxigeno del alcohol. Este tipo de sustitución se logra utilizando diferentes
reactivos, viendo los mas importantes los halogenuros del hidrógeno o hidracidos
halogenados, por ejemplo.
PROPANOL + ÁCIDO BROMIHIDRICO
 CH3 - CH2 - CH2OH + HBr ____ CH3 - CH2 - CH2Br + H2O
BROMO PROPANO + AGUA

FENOLES

De uno o varios hidrógenos por grupos hidróxidos; este grupo se une directamente al
anillo aromático por lo cual se puede diferenciar de los alcoholes.

3- NAFTOL

2-HIDROXITOLUENO
PARA-DI-HIDROXIBENCENO

ÉTERES

Los éteres son el resultado de la sustitución de los dos hidrógenos de la molécula de agua por
grupos alquilo o aliro. cuando los dos sustituyente son iguales el éter se denomina sencillo,
en caso de ser distintas se denomina mixto. cuando los sustituyente son grupos alquilicos
el éter resive la denominación del eteralinfatico; si alguno de ellos o dos son aliricos es
un éter aromático. los éteres pueden considerarcen como derivados del agua mediante el
remplazo de los hidrógenos por grupos alquilos o aliros.

R - O - Rn ___ alinfaticos
An - O - R
An - O - An
NOMENCLATURA:

1. Los éteres se nombran indicando los dos grupos hidrocarbonados sustituyente


seguido de la palabra éter.
2. los éter pueden nombrarcen también utilizando el sufijo ICO adicionando a uno de
los nombres del grupo que sustituye la molécula
3. la nomenclatura IUPA recomienda el sufijo OXI unido al nombre de uno de los
grupos sustituyente de nombre sencillo.
 CH3 - O - CH3 ------ DI METIL ÉTER - ÉTER DIMETILICO
METIL ÉTER - ÉTER METÍLICO
 CH3 - CH2 - O - CH2 - CH2 - CH3 ------ ETIL PROPIL ÉTER
ÉTER ETIL PROPILICO

PROPIEDADES FÍSICAS

La mayor parte de los éteres son ligeramente solubles en agua pero disuelven
sustancias arganicas y en consecuencia su principal uso es como disolvente; se
utiliza también como anestésico.

PROPIEDADES QUÍMICAS

DESHIDRATACION DE ALCOHOLES: Los éteres pueden obtenerse por


deshidratacion de alcoholes utilizando ácido sulfúrico a una temperatura de 140°,
por ejemplo

 2CH3-CH2-CH2OH _____ CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 + H2O


 CH3-CH2OH + CH3-CH2OH ____ CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O
 CH3-CH2OH+CH3-(CH2)2-CH2OH ____ CH3-CH2 -O-CH2-(CH2)2-
CH3 + H2O
SÍNTESIS DE WILLIAMSON: Este método fue ideado por
ALEXANDER WILLIAMSON químico ingles y consiste en la reacción de un
alcoxido con haluro de alquilo son compuestos, por ejemplo.

 CH3 CH3
CH3 - C - ONa + CH3I _____ CH3 - C - O -
CH3 + NaI ÉTER METIL TERBUTILICO
CH3 CH3
TERBUTOXIDO DE SODIO + YODO METANO

Aldehídos y cetonas
Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas


Categoría: Aldehídos y cetonas

Escrito por Germán Fernández

Visto: 160771

Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano


correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo
aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

LEER MÁS: NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Preparación de aldehídos y cetonas


Categoría: Aldehídos y cetonas

Escrito por Germán Fernández

Visto: 99664

Los aldehídos y cetonas pueden ser preparados por oxidación de alcoholes, ozonólisis de
alquenos, hidratación de alquinos y acilación de Friedel-Crafts como métodos de mayor
importancia.

a) Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o
cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos cadenas
carbonadas forma cetonas.
LEER MÁS: PREPARACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Formación de Hidratos


Categoría: Aldehídos y cetonas

Escrito por Germán Fernández

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Los aldehídos y cetonas reaccionan en medio ácido acuoso para formar hidratos. El
mecanismo consta de tres etapas. La primera y más rápìda consiste en la protonación del
oxígeno carbonílico. Esta protonación produce un aumento de la polaridad sobre el carbono
y favorece el ataque del nucleófilo. En la segunda etapa el agua ataca al carbono carbonilo,
es la etapa lenta del mecanismo. En la tercera etapa se produce la desprotonación del
oxígeno formándose el hidrato final.

LEER MÁS: FORMACIÓN DE HIDRATOS

Formación de Hemiacetales


Categoría: Aldehídos y cetonas
Escrito por Germán Fernández

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Los hemiacetales se forman por reacción de un equivalente de alcohol con el grupo


carbonilo de un aldehído o cetona. Esta reacción se cataliza con ácido y es equivalente a la
formación de hidratos.

LEER MÁS: FORMACIÓN DE HEMIACETALES

Formación de Acetales


Categoría: Aldehídos y cetonas

Escrito por Germán Fernández

Visto: 59952

Los aldehídos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo condiciones de catálisis


ácida, formando en una primera etapa hemiacetales, que posteriormene
evolucionan por reacción con un segundo equivalente de alcohol a acetales.

LEER MÁS: FORMACIÓN DE ACETALES

Formación de acetales cíclicos


Categoría: Aldehídos y cetonas

Escrito por Germán Fernández

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Los 1,2- y 1,3-dioles reaccionan con aldehídos y cetonas formando acetales cíclicos. Los
equilibrios se desplazan hacia el producto final eliminando el agua formada por destilación
azeotrópica con benceno o tolueno.

LEER MÁS: FORMACIÓN DE ACETALES CÍCLICOS

Acetales como grupos protectores


Categoría: Aldehídos y cetonas

Escrito por Germán Fernández

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Los acetales pueden emplearse, por su estabilidad, como grupos


protectores del carbonilo. El acetal es un éter, muy estable en medios básicos,
aunque rompe en presencia de medios ácidos. En muchos procesos de síntesis el
grupo carbonilo es incompatible con el reactivo utilizado. En estos casos debe
protegerse para evitar que reaccione. La inestabilidad del acetal en medio ácido
puede emplearse para desproteger el carbonilo.

Veamos algunos ejemplos:

LEER MÁS: ACETALES COMO GRUPOS PROTECTORES


Formación de Iminas


Categoría: Aldehídos y cetonas

Escrito por Germán Fernández

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La reacción de aldehídos o cetonas [1] con aminas primarias genera iminas [2]. La reacción
se favorece en un medio ligeramente ácido (pH=4.5).

LEER MÁS: FORMACIÓN DE IMINAS

Formación de Oximas


Categoría: Aldehídos y cetonas

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Las oximas [3] se obtienen por reacción de aldehídos o cetonas [1] e hidroxilamina [2] en
un medio débilmente ácido. El mecanismo es análogo al de formación de iminas.
LEER MÁS: FORMACIÓN DE OXIMAS

Formación de Hidrazonas


Categoría: Aldehídos y cetonas

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Las hidrazonas [3] se obtienen por reacción de aldehídos o cetonas [1] con
hidrazina [2]. Igual que en el caso de las iminas y oximas requiere pH=4.

LEER MÁS: FORMACIÓN DE HIDRAZONAS

Formación de Azinas


Categoría: Aldehídos y cetonas

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La hidrazina [2] reacciona con dos moleculas de aldehido [1] para formar
azinas [3].
LEER MÁS: FORMACIÓN DE AZINAS

Formación de Semicarbazonas


Categoría: Aldehídos y cetonas

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Las semicarbazonas [3] se obtienen por reacción de aldehídos o cetonas [1] con
semicarbazida [2]. Veamos un ejemplo:

LEER MÁS: FORMACIÓN DE SEMICARBAZONAS

Ensayo de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina


Categoría: Aldehídos y cetonas

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Se trata de un ensayo analítico específico de aldehídos y cetonas. Los


carbonilos [1] reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina [2] formando
fenilhidrazonas [3] que precipitan de color amarillo. La aparicion de precipidado es
un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.

LEER MÁS: ENSAYO DE LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA

Formación de Enaminas


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Síntesis de enaminas

Como vimos en apartados anteriores la condensación de aminas primarias con aldehídos y


cetonas generan iminas. En este apartado estudiaremos la condensación de carbonilos con
aminas secundarias que dan enaminas.
Mecanismo de formación de enaminas

Después del ataque inicial de la amina secundaria al carbonilo, se elimina agua formándose
el doble enlace entre el carbono carbonilo y el alfa del carbonilo de partida.

Etapa 1. Protonación del carbonilo

Etapa 2. Ataque nucleófilo de la amina secundaria

Etapa 3. Equilibrio ácido-base

Etapa 4. Pérdida de agua

Etapa 5. Eliminación
Los impedimentos estéricos hacen que las enaminas menos sustituidas sean las más estables

Formación de Cianhidrinas


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Las cianhidrinas [3] se forman por reacción de aldehídos o cetonas [1] con ácido
cianhídrico [2] y son compuestos que contienen un grupo cinano y un hidroxi
sobre el mismo carbono.

LEER MÁS: FORMACIÓN DE CIANHIDRINAS

Reacción de Wittig


Categoría: Aldehídos y cetonas

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La reacción de Wittig emplea Iluros de fósforo [2] para transformar aldehídos y


cetonas [1] en alquenos [3]. Como subproducto se obtiene el óxido de
trifenilfosfina [4].

LEER MÁS: REACCIÓN DE WITTIG

Oxidación de Baeyer Villiger


Categoría: Aldehídos y cetonas

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La reacción de cetonas [1] con perácidos [2] produce ésteres [3]. El oxígeno del perácido se
inserta entre el carbono carbonilo y el carbono alfa de la cetona. Esta reacción fue descrita
por Adolf von Baeyer y Victor Villiger in 1899.
Ácidos carboxílicos y derivados

Los ácidos carboxílicos presentan el grupo :

 Derivados
 Nomenclatura
 Propiedades 
 Síntesis y reacciones
 Condensación de Claisen
 Condensación de Dieckmann
Derivados

En este documento se consideran como derivados de ácidos carboxílicos los siguientes


compuestos:

 Ésteres:

 Anhidridos:

 Haluros de ácido: X=halógeno

 Amidas:
 Nitrilos:

 Formulas y nomenclaturas

 Nomenclatura

 Ácidos carboxílicos.

Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la palabra ácido al nombre


del hidrocarburo correspondiente acabado en -oico.
Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en caso de ácidos cíclicos se
utiliza el sufijo -carboxílico.

Cuando el grupo COOH se considera como sustituyente se utiliza el prefijo carboxi- .

 Sales.

Se sustituye la terminación -ico del ácido por la terminación -ato.En caso de que se haya
utilizado el sufijo -carboxílico para nombrar el ácido se sustituye por -carboxilato.A
continuación el nombre del metal correspondiente.

 Ésteres.

Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo el nombre del radical
correspondiente en vez del metal.

Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otro grupo principal, o frente a


otros grupos carboxilato, se emplean los prefijos alcoxicarbonil-, ariloxicarbonil-, o en su
caso se utiliza el prefijo aciloxi-.

 Anhidridos de ácido.

Se antepone la palabra anhidrido al nombre del ácido del que provienen.


 Haluros de ácido.

Al grupo ,procedente de ,se le llama genéricamente radical acilo.

Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido por -
oilo o -ilo.Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo -
carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo.

En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del ácido


carboxílico.El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo.

 Amidas.

Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la palabra


ácido y reemplazando la terminación -ico por -amida o la terminación -carboxílico por -
carboxamida.

Cuando no es función principal ,el grupo se designa mediante el


prefijo carbamoil-.

La posición de los radicales unidos directamente a átomos de Nitrógeno, se indica con la


notación N,N'... etc.

 Nitrilos.

Si el grupo característico forma parte de la cadena principal y es grupo


principal se utiliza el sufijo -nitrilo.
Si es grupo principal pero no forma parte de la cadena principal se utiliza el sufijo -
carbonitrilo.

Si se considera como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-.

En la nomenclatura rádico-funcional se consideran derivados del ácido cianhídrico (HCN)


denominándose como cianuros de alquilo .

Propiedades

Los compuestos caboxílicos que tengan enlaces O-H ó N-H (pueden formar enlaces mediante
puentes de H) tendrán un punto de ebullicíon más elevado que aquellos que no posean esos
enlaces.

La principal característica de los ácidos carboxílicos,como su propio nombre indica,es la acidez.

Por lo que forman sales con gran facilidad.

Condensación de Claisen

Enolato de éster.

La Condensación de Claisen consiste en la reacción de un éster consigo mismo o con otro


éster en medio básico.Por ejemplo:
Condensación de Dieckmann

La Condensación de Dieckmann es una reacción intramolecular de un diéster en medio


básico.Por ejemplo:

Bioquímica
La bioquímica es una rama de la ciencia que estudia la composición química de los seres
vivos, especialmente las proteínas, carbohidratos, lípidos y ácidos nucleicos, además de otras
pequeñas moléculas presentes en las células y las reacciones químicas que sufren estos
compuestos (metabolismo) que les permiten obtener energía (catabolismo) y generar
biomoléculas propias (anabolismo). La bioquímica se basa en el concepto de que todo ser vivo
contiene carbono y en general las moléculas biológicas están compuestas principalmente de
carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, fósforo y azufre.
Es la ciencia que estudia la base química de las moléculas que componen algunas células y
los tejidos, que catalizan las reacciones químicas del metabolismo celular como la digestión,
la fotosíntesis y la inmunidad, entre otras muchas cosas.
Podemos entender la bioquímica como una disciplina científica integradora que aborda el
estudio de las biomas y biosistemas. Integra de esta forma las leyes químico-físicas y la
evolución biológica que afectan a los biosistemas y a sus componentes. Lo hace desde un
punto de vista molecular y trata de entender y aplicar su conocimiento a amplios sectores de
la medicina (terapia genética y biomedicina), la agroalimentación, la farmacología.
Constituye un pilar fundamental de la biotecnología, y se ha consolidado como una disciplina
esencial para abordar los grandes problemas y enfermedades actuales y del futuro, tales
como el cambio climático, la escasez de recursos agroalimentarios ante el aumento de
población mundial, el agotamiento de las reservas de combustibles fósiles, la aparición de
nuevas alergias, el aumento del cáncer, las enfermedades genéticas, la obesidad, etc.
La bioquímica es una ciencia experimental y por ello recurrirá al uso de numerosas técnicas
instrumentales propias y de otros campos, pero la base de su desarrollo parte del hecho de
que lo que ocurre en vivo a nivel subcelular se mantiene o se conserva tras el fraccionamiento
subcelular, y a partir de ahí, podemos estudiarlo.

Aspectos relacionados con la bioquímica generalidades

GENERALIDADES DE LA BIOQUIMICA
Es la ciencia que se encarga de estudiar desde una perspectiva
química la estructura y las funciones de los seres vivos. La
definición más acertada es la que expresa que es una rama de la
ciencia (fusiona química y biología) encargada de el estudio de
las sustancias que se encuentran presentes en los organismos
vivos y de las reacciones químicas fundamentales para
los procesos vitales.

La historia de la bioquímica palmos aproximadamente 400


años. Aunque el término “bioquímica” se parece primero
haber sido utilizado en 1882, está generalmente aceptado
que la palabra “bioquímica” primero fue propuesta adentro
1903 por Carl Neubert, quimico aleman.
TEORIA VITALISTA Y SINTESIS DE LA UREA

Originalmente, fue creído generalmente que la vida no estaba


conforme a los leyes de la ciencia que era la manera no de
por vida. Fue pensado que solamente los seres vivos podrían
producir las moléculas de la vida (de otro, biomoléculas
previamente existentes), A esta idea errónea se le conoce
como la > formulada por Jons Jabob Berzalius. Entonces, en
1828, Friedrich Wöhler publicó la síntesis de urea, probando
que los compuestos orgánicos se podían sintetizar en el
laboratorio apartir de compuestos inorgánicos.

Enzimas

Desde el atrasado 1700s y temprano 1800s, la digestión de


carne por secreciones del estómago y la conversión de
almidón a azúcares por los extractos de la planta y saliva
eran sabidos. Sin embargo, el mecanismo al lado de el cual
éste ocurrió no había sido identificado.

En el siglo XIX, al estudiar fermentación del azúcar a alcohol


por levadura, Louis Pasteur vino a la conclusión que esta
fermentación fue catalizada por una fuerza vital contenida
dentro de las células de la levadura llamadas “fermentos“,
que fueron pensadas para funcionar solamente dentro de
organismos vivos. Él escribió que la “fermentación alcohólica
es un acto correlacionado con la vida y la organización de las
células de la levadura, no con la muerte o la putrefacción de
las células.

En fisiólogo de 1878 alemanes Wilhelm Kühne (1837-1900)


acuñó el término enzima, de que viene Griego ενζυμον “en
levadura”, describir este proceso. La palabra enzima fue
utilizado más adelante referir a sustancias nonliving por
ejemplo pepsina, y la palabra fermento referían a la actividad
química producida por los organismos que vivían.

En 1897 Eduard Buchner comenzó a estudiar la capacidad de


los extractos de levadura de fermentar el azúcar a pesar de la
ausencia de las células vivas de la levadura. En una serie de
experimentos en Universidad de Berlín, él encontró que el
azúcar fue fermentada aun cuando allí no era ninguna célula
viva de la levadura en la mezcla. Él nombró la enzima que
causó la fermentación de la sucrosa “zimasa". En 1907 él
recibió Premio Nobel en química “para su investigación
bioquímica y su descubrimiento de la fermentación sin
células”. Ejemplo de Buchner de siguiente; las enzimas se
nombran generalmente según la reacción que realizan.
Típicamente el sufijo - ase se agrega al nombre del substrato
(e.g., lactasa es la enzima que hiende lactosa) o el tipo de
reacción (e.g., Polimerasa de la DNA polímeros de la DNA de
las formas).
Demostrando que las enzimas podrían funcionar exterior una
célula viva, el paso siguiente era determinar su naturaleza
bioquímica. Muchos trabajadores tempranos observaron que
la actividad enzimática fue asociada a las proteínas,
solamente varios científicos (tales
como LAUREADO NOBEL RICHARD WILLSTÄTTER)
discutido que las proteínas fueran simplemente portadores
para las enzimas verdaderas y que las proteínas por sí mismo
eran incapaz de catálisis. Sin embargo, en 1926, James B.
Sumner demostrado eso la enzima urease era una proteína
pura y cristalizado le; Sumner hizo además para la enzima
catalase en 1937. La conclusión que las proteínas puras
pueden ser enzimas fue probada definitivo cerca Northrop y
Stanley, que trabajó en la pepsina digestiva de las enzimas
(1930), el trypsin y el chymotrypsin. Concedieron estos tres
científicos el premio 1946 Nobel en química.

Este descubrimiento que las enzimas podrían ser


cristalizadas eventual permitió que sus estructuras fueran
solucionadas cerca cristalografía de la radiografía. Éste era
primer hecho para lysozyme, una enzima encontrada en
rasgones, saliva y blancos del huevo ese digiere la capa de
algunas bacterias; la estructura fue solucionada por un grupo
conducido cerca David Chilton Phillips y publicado en 1965.
Esta estructura de alta resolución del lysozyme marcó el
principio del campo de biología estructural y el esfuerzo de
entender cómo las enzimas trabajan en un nivel atómico del
detalle.

Metabolismo
El término metabolismo se deriva de Griego Μεταβολισμός -
Metabolismos para el “cambio”, o “derrocamientoLa historia
del estudio científico del metabolismo atraviesa 400 años. Los
primeros experimentos controlados en metabolismo humano
fueron publicados cerca Santorio Santorio en 1614 en su libro
Medecina de Ars de statica. Este libro describe cómo él se
pesó antes y después que comía, durmiendo, trabajando,
sexo, ayunando, bebiendo, y excretando. Él encontró que la
mayor parte de el alimento que él admitió fue perdido con lo
que él llamó “transpiración insensible”.

SIGLO XX

Desde entonces, la bioquímica ha avanzado, especialmente


desde el mediados SIGLO XX, con el desarrollo de nuevas
técnicas por ejemplo cromatografía, Difracción de radiografía,
Espectroscopia NMR, etiquetado radioisotópico, microscopia
electrónica y dinámica molecular simulaciones. Estas técnicas
permitidas para el descubrimiento y el análisis detallado de
muchas moléculas y caminos metabólicos de célula, por
ejemplo glicolisis y Ciclo de Krebs (ciclo del ácido cítrico). Uno
del más prolífico de estos bioquímicos modernos era Hans
Krebs quién hizo contribuciones enormes al estudio del
metabolismo.[10] Él descubrió el ciclo de la urea y más
adelante, trabajando con Hans Kornberg, el ciclo del ácido
cítrico y el glyoxylate completan un ciclo.
La BIOQUÍMICA como una disciplina científica integradora
que aborda el estudio de
las biomoléculas y biosistemas. Íntegra de esta forma las
leyes químico-físicas y la evolución biológica que afectan a los
biosistemas y a sus componentes. Lo hace desde un punto de
vista molecular y trata de entender y aplicar su conocimiento a
amplios sectores de la Medicina(terapia génica y Biomedicina),
la agroalimentación, la farmacología…
La Bioquímica constituye un pilar fundamental de la
biotecnología, y se ha consolidado como una disciplina
esencial para abordar los grandes problemas y enfermedades
actuales y del futuro, tales como el cambio climático, la
escasez de recursos agroalimentarios ante el aumento de
población mundial, el agotamiento de las reservas de
combustible fósil, la aparición de nuevas formas de alergias, el
aumento de cáncer, las enfermedades genéticas, la obesidad.

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