LABORATORIO QUIMICA ORGANICA

Paula Salazar Mosqueira, Olivia Rosales Castillo, Nicole Madariaga, Paulina Montenegro,
Karina Lara
Tecnología Médica, Universidad de Talca, 9 de Septiembre 2014
Profesora, Lic. Natalia Fuentealba Andrades

IDENTIFICACION DE ELEMENTOS EN COMPUESTOS ORGANICOS

I. Resumen

En este laboratorio se identificará a través de reacciones específicas, los elementos más comunes que constituyen a los
compuestos orgánicos. Mediante 5 procedimientos diferentes se observará, analizará e identificarán sus reacciones y
posteriormente sus productos. En la prueba de solubilidad se trabajó con una muestra problema (sacarosa) en la cual se
le adicionó agua destilada, benceno y cloroformo, determinando cuál de estos solventes permite la solubilidad de la
muestra; en la identificación de carbono e hidrogeno por oxidación se utilizó la muestra problema más el óxido de cobre,
la cual se expuso al mechero y conectó mediante un tampón con otro tubo de ensayo que contenía hidróxido de calcio,
en presencia de carbono se desprendió CO2 que al contacto con el hidróxido de calcio formo un precipitado blanco de
carbonato de calcio y además se observaron pequeñas gotas de agua, donde se asimilaba la presencia de hidrogeno;
en la identificación de nitrógeno se trabajó con sulfato ferroso y nitrato de sodio, los que fueron expuestos al calor hasta
ebullición, se le agregó gotas de acido sulfúrico con el fin de disolver los hidróxidos ferrosos y férricos que se formaron
por la oxidación, la aparición de un precipitado de color azul de Prusia indicaba la presencia de nitrógeno, lo que no
ocurrió, dando un color “blanco invierno” con un precipitado blanco; en la identificación de azufre se trabajo con sulfato de
sodio agregándole gotas de acido acético diluido para así formar una solución, a ésta se les agrego gotas de acetato de
plomo caliente, apareciendo un precipitado oscuro y con un fuerte olor, lo cual indico la presencia de azufre, finalmente la
identificación de halógenos (elementos volátiles, diatómicos y cuyo color se intensifica al aumentar el número atómico) 1,
en el cual se trabajó con un filtrado de Bromuro de sodio, agregándole ácido nítrico, se llevo al mechero hasta ebullición,
posteriormente agregándole nitrato de plata, la solución resultante fue Bromuro de plata que se caracterizó por su color
amarillo crema y un precipitado blanco.

Palabras claves: elementos, solubilidad, compuestos orgánicos, análisis.

II. Introducción: Objetivos:

Los compuestos orgánicos son aquellos que en  Conocer pruebas de laboratorio en la que se
su composición contienen el elemento carbono, basa un análisis elemental orgánico.
hidrogeno, oxigeno, nitrógeno, azufre y  Identificar a través de reacciones específicas,
los elementos más comunes que constituyen a
halógenos y además de otros elementos menos
los compuestos Orgánicos.
comunes como el fósforo, cobre, fierro y otros.
Como característica de ellos, estos compuestos III. Materiales y Procedimientos:
en su mayoría son covalentes, tienen puntos de Materiales:
fusión relativamente bajos, no son conductores  9 tubos de ensayo
y, en general, son solubles en disolventes no  Gradilla
polares. Mediante un análisis cualitativo donde  Espátula
se busca identificar el tipo de componentes  Pipeta
presentes en una muestra de materia2 se  Propipeta
trasformó lo elementos de formas covalentes,  Mechero
dándole la capacidad de separación y de visión  Tapón con tubo de desprendimiento
cualitativa según la afinidad y polaridad a otras
 Pinzas para tubo de ensayo
sustancias3 convirtiéndolos en forma de iones,
con el fin de conocer en que se basa un análisis
Reactivos:
elemental orgánico, identificándoles a través de
 Agua destilada
reacciones especificas, aquellos elementos más
 Benceno
comunes que forman estos compuestos
 Cloroformo
orgánicos.
 Óxido de cobre
 Hidróxido de calcio
  Sulfato ferroso
 NaNO3
 Ácido sulfúrico
 Na2S
 Acetato de plomo al 5%
 Ácido nítrico
 Nitrato de plata
 Ácido acético
Procedimiento:
Experimento 1: “Prueba de solubilidad”
En 3 tubos de ensayo colocar 0,5 gramos de sacarosa,
a cada uno. Agregar 2 ml de agua destilada a uno de los
tubos, al segundo se le adicionan 2 ml de benceno y por
último, al tercero, añadir 2 ml de cloroformo.
Experimento 2: “Identificación de carbono e hidrógeno
por oxidación”
A un tubo de ensayo que tenga tapón con tubo de
desprendimiento agregar 0,2 g de la muestra más 0,4 g
de óxido cúprico.
En un tubo de ensayo diferente al anterior añadir 5 ml
de una solución acuosa de hidróxido de calcio al 5%.
Posteriormente calentar el primer tubo, el gas que se
desprende recibirlo en el segundo tubo, gracias al tapón
con tubo de desprendimiento.
Experimento 3: “Identificación de Nitrógeno”
Colocar 100 mg de Sulfato Ferroso en un tubo de
ensayo, agregar 1 ml de NaNO3. Luego, con ayuda de
una pinza para tubos de ensayo, calentar sobre el
mechero hasta lograr la ebullición.
Agregar unas gotas de ácido sulfúrico diluido (1:1) con
el fin de disolver los hidróxidos ferrosos y férricos que
pudieron haberse formado por la oxidación con el aire
durante la ebullición.
Dejar el tubo de ensayo en reposo aproximadamente 10
minutos.
Experimento 4: “Identificación de azufre”
A un tubo de ensayo añadir 1 ml de Na2S, acidular con
unas gotas de ácido acético diluido (1:1), posteriormente
agregar gotas de acetato de plomo al 5%, usar las
pinzas para sostener el tubo de ensayo sobre el
mechero.
Experimento 5: “Identificación de Halógenos”
Agregar 1 ml del filtrado de NaBr al 5% en un tubo de
ensayo, acidular con ácido nítrico diluido (1:1) y calentar
hasta alcanzar la ebullición, esto para eliminar los
sulfuros en forma de ácido sulfhídrico y los cianuros
como ácido cianhídrico.
Añadir gotas de solución de nitrato de plata al 1%. De
acuerdo al color del compuesto identificar tipo de
halógeno:
Color blanco = Cloruro de plata
Color amarillo crema = Bromuro de plata
Color amarillo = Yoduro de plata
Resultados
Experimento 1
Respecto a la solubilidad de la muestra en los diferentes
disolventes se obtuvieron los siguientes resultados:
Disolvente Sacarosa
Agua destilada Se disuelve
Benceno No se disuelve
Cloroformo No se disuelve
Cuadro 1: resultados obtenidos con la solubilidad de la
sacarosa en diferentes solventes.
Experimento 2
En la identificación de carbono e hidrogeno, se pudo
observar la formación un precipitado blanco de
carbonato de calcio que delataba la presencia de
carbono, además se observaron pequeñas gotas de
agua, las cuales revelaban la presencia de hidrogeno.
Experimento 3
El sulfato ferroso con NaNO3 era de color amarillo pero
al ser calentado se tornó anaranjado, cuando
posteriormente se le añadió ácido volvió a ser amarillo
pero esta vez más pálido. Pasado los 10 min en el fondo
del tubo se encontraron, el precipitado que indicaba la
presencia de nitrógeno.
Experimento 4
En el momento en que se le agregaron gotas de ácido
acético al tubo, la mezcla desprendió un olor fuerte.
Cuando se agregó la primera gota de acetato de plomo
se originaron tres fases que evidenciaban la presencia
de azufre, en la parte superior e inferior se torno de un
tono oscuro mientras que al medio se formó un negro
traslúcido.
Experimento 5
Al calentar en el mechero el tubo de ensayo, que
contenía el filtrado junto al ácido nítrico, hasta la
ebullición éste se tornó de un color mostaza. Luego de
añadir las gotas de nitrato de plata se obtuvo un color
amarillo y en la superficie se observaba un precipitado
color blanco producto de la reacción, el cual
correspondía al bromuro de plata.
Discusión
En el experimento 1, de prueba de solubilidad, se tiene
que la sacarosa es un compuesto polar; mientras que
los solventes presentan distintas polaridades. El agua
destilada es polar, el benceno apolar y el cloroformo
apolar. Se tiene que según afinidad y polaridad los
distintos sustratos serán solubles en un solvente
determinado. Teniendo por consiguiente que las
sustancias polares son solubles en solventes polares y
por su parte, los sustratos apolares se disuelven en
solventes apolares. Por tanto, mencionadas ya las
características de polaridad se tiene que: la sacarosa es
soluble en agua por ser ambos compuestos polares, e
insoluble en cloroformo y benceno por presentar
diferentes polaridades. Esto se debe a que se presenta
grados de polaridad entre las moléculas, es decir, todas
las moléculas son polares pero en distintas
proporciones, para medir la polaridad de un compuesto
se utiliza la tabla de polaridad.4
Solvente Índice de polaridad
Benceno 3.0
Cloroformo 4.1
Agua 10.2
Cuadro 1: Tabla en que se ilustran los índices de
polaridad de los solventes utilizados.
Se observa que el benceno y el cloroformo presentan
valores relativamente bajos de polaridad y el agua es un
valor tanto más alto en comparación, esto explica que
solo sea soluble en agua.
Imagen 1: solubilidad de la sacarosa en los diferentes
solventes.
Para los experimentos realizados a continuación fue
necesario calentar las muestras. ¿Cuál es la finalidad de
aplicar temperatura a la reacción? Se tiene que para
reconocer compuestos es necesario obtener iones para
que interactúen con los elementos formando una nueva
estructura. En el caso de los compuestos orgánicos,
estos presentan enlaces covalentes que producen
interacciones fuertes, por tanto no pueden disociarse tan
fácilmente como es el caso de los compuestos
inorgánicos. Para separar los átomos es necesario
aplicar altas temperaturas rompiendo así los enlaces y
permitiendo obtener átomos que reaccionen con otras
sustancias.
En el experimento 2 (identificación de carbono e
hidrógeno por oxidación) para identificar la presencia de
carbono e hidrógeno se realiza una serie de reacciones
de oxido-reducción que son posibles solo con
compuestos que presentan átomos de carbono,
hidrógeno y oxígeno en su estructura, es por esto que
se utilizo la sacarosa como "la muestra problema".
A este azúcar se debía añadir oxido de cobre para que
las reacciones posteriores se realizaran en medio ácido,
tras la formación de un oxiácido. Posteriormente al
añadir el hidróxido de calcio, se forma un precipitado,
esto debido a que se cambian los estados de oxidación
de los elementos y con ello sus características físicas.
C + CuO → CO2 (g)
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3(pp) + H2O (l)
Cuadro 2: serie de reacciones que permiten identificar
la presencia de carbono e hidrógeno.
Imagen 2: al lado izquierdo se observa el precipitado
blanco de carbonato de calcio.
Al mezclarse el carbono con el oxido de cobre se libera
dióxido de carbono en forma de gas, el que al
reaccionar con hidróxido de calcio forma un precipitado
de carbonato de calcio que presenta una coloración
blanca; también se produce la eliminación de moléculas
de agua, las que condensan en el tubo de ensayo
permitiendo determinar la presencia de hidrógeno.
 Experimento 3 (identificación de nitrógeno): con
respecto a la identificación de nitrógeno, no se obtuvo la
muestra azul Prusia, debido a que el nitrógeno que
estaba presente no se fusionó completamente con el
sodio. En cambio se obtuvo un precipitado color crema
que permite completamente el informe.
Experimento 4 (identificación de azufre): al añadir
acetato de plomo se forma un precipitado oscuro y se
observa tres fases: la primera es oscura (negra), la
segunda es un negro traslucido y la tercera es negra,
esto porque el azufre utilizado estaba contaminado, por
eso el precipitado no presento una sola fase como se
esperaba.
Imagen 3: tubo de ensayo en que se muestran las 3
fases obtenidas en el reconocimiento de azufre.
Experimento 5 (identificación de halógenos): es
sumamente importante utilizar el nitrato de plata para
separar los sulfuros y cianuros encontrados en la
muestra porque estos resultan ser tóxicos en los seres
vivos. El filtrado utilizado para identificación de
halógenos fue bromuro de sodio, al que se añadió ácido
nítrico diluido y se calentó hasta formar una mezcla
color mostaza. Tras añadir nitrato de plata se observa
dos fases, la inferior color crema y en la superficie un
Conclusión
Los compuestos orgánicos son estructuras moleculares
complejas, que se unen mediante enlaces covalentes
que impiden su fácil reacción con otras sustancias. Para
reconocer los elementos a los que está unido el átomo
de carbono y permitir de esta forma su interacción con
otras moléculas es necesario aplicar altas temperaturas
que rompan dicho enlace y den origen a iones. Es
importante destacar que los resultados esperados ¨para
la identificación de los diferentes componentes
dependerán en gran medida de la pureza que presentes
las sustancias y reactivos empleados en las reacciones.
tenue compuesto color blanco, que resulta ser bromuro
de plata. La presencia de dos fases se debe a que el
bromuro de plata es parcialmente soluble en el hidróxido
de amonio, por tanto no se disuelve completamente en
él.
NaBr + AgNO3 → AgBr + NaNO3
Cuadro 3: reacción para el reconocimiento del ión
bromuro.
Imagen 4: reconocimiento del ión bromuro tras la
formación de bromuro de plata.
Eventualmente si la muestra hubiese presentado iones
cloruro o yoduro, el procedimiento sería similar y las
reacciones con el nitrato de plata darían origen a los
precipitados de cloruro de plata y yoduro de plata
permitiendo identificar los halógenos en la muestra.
1. NaCl + AgNO3 → AgCl + NaNO3
2. AgCl + 2 NH3 → Ag(NH3)2 Cl
Cuadro 4: reacciones realizadas para identificar los
iones cloruro(1) y yoduro(2)
IV. Bibliografía:
* Textos científicos(2006). Los halógenos.07-09-2014,
de revista científica. Sitio web:
http://www.textoscientificos.com/quimica/inorganica/halo
genos. 1
*Manual practicas de laboratorio de química orgánica
tecnología médica, 2014.2
*Quimica organica básica aplicada: de la molecula a la
industria, volumen 2, Eduardo Primo Yúfera, editorial
Reverté, Universidad politécnica de Valencia.3
*Miscibilidad entre solventes:ciencia y tecnología. 07-09-
2014, sitio web:http://www.cienytech.com/tablas/tabla-
miscibilidades.pdf4