UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

Semestre Septiembre 2017-Febrero 2018
QUÍMICA ORGÁNICA III

Se solicita que el estudiante lea detenidamente el enunciado antes de resolver las preguntas:

1.) La ecuación ∆𝐸 = ℎ ∗ 𝜐 , indica la relación de la energía (𝐸) con la frecuencia de onda electromagnética (𝜐)
mediante la constante de Planck. Si dicha frecuencia es inversamente proporcional a la longitud de onda (𝜆) por
la ecuación 𝜐 = 𝑐⁄𝜆 , donde (𝑐) es la velocidad de la luz; Determine:
a.) ¿Qué color posee mayor energía y porqué, el naranja o el azul?
b.) ¿Qué color posee menor frecuencia y porqué, el verde o el rojo?
c.) ¿Qué color posee mayor longitud de onda y porqué, el violeta o el verde?
d.) En base a la frecuencia de onda electromagnética, ¿qué color dentro del espectro visible será más dañino para
la piel, el violeta o el rojo?
e.) ¿Qué color posee menor longitud de onda y porqué, el rojo o el anaranjado?
f.) ¿Qué color no posee mayor frecuencia y porqué, el amarillo o el cyan?

2.) El proceso de copulación en los azocolorantes:

a.) En el benceno, se realiza en la posición “orto” respecto al –OH o al -NH2, si la “para” está libre.
b.) En el benceno, no se realiza en la posición “orto” respecto al –OH o al -NH2, si la “para” está ocupada.
c.) En el benceno, no se realiza en la posición “para” respecto al –OH o al -NH2, si la “para” no está libre.
d.) Se realiza la copulación si las dos posiciones están ocupadas.

3.) En las siguientes estructuras indique si son mono, sesqui, di, sester o tri terpenos:

4.) Un estudiante de sexto curso de colegio, deseoso de descubrir la influencia de la luz en las plantas y flores, decide
ir al jardín botánico de Quito para realizar ciertas pruebas con las variedades que ofrece este lugar. Los
administradores le dan permiso de realizar sus pruebas con la condición de no estropear las plantas. Una vez que
llega al lugar, decide empezar su análisis con el color que absorberá y reflejará la flor. Para ello las ilumina en la
oscuridad únicamente con una luces led (monocromáticas). Usted en base a sus conocimientos, prediga los
colores que serán absorbidos por la flor y el que será percibido por el estudiante (Nota: como las siguientes flores
pueden tomar distintos colores, investigue y elija un color para analizarlas), cuando:
a.) El clavel (Dianthus caryophyllus) es iluminado con luz roja y verde
b.) La margarita (Bellis perennis) es iluminada con luz anaranjada.
c.) La hortensia (Hydrangea) es iluminada con luz azul.
d.) La buganvilla (Bougainvillea) es iluminada con luz roja.
e.) La gardenia (Gardenia brighamii) es iluminada con luz blanca y verde.
f.) El lirio (Lilium) es iluminado con luz violeta y naranja.

5.) Establezca las diferencias entre polimerización en cadena y polimerización por etapas (mínimo 7).

6.) Realice un cuadro comparativo entre el teñido los diferentes tipos de teñido.

1
Cuestionario 2017-2018 Química Orgánica III FIQ-UCE

7.) La Bixina y Norbixina están presentes dentro de la bija, estas se encuentran dentro del grupo de carotenoides y
xantofilas. Dibuje la estructura de ambas y responda lo siguiente:
a.) ¿Cuál de ellas no es lipofóbica?
b.) ¿Cuál de ellas no es insoluble en agua?
c.) ¿Cuál de ellas no es lipofílica?
d.) ¿Cuál de ellas es insoluble en una sustancia lipofóbica?
e.) ¿Cuál de ellas es afín a una sustancia no hidrofílica?
f.) ¿Cuál de ellas no presenta solubilidad ante sustancias no hidrofóbicas?
g.) ¿Cuál de ellas presenta insolubilidad ante sustancias no solubles en grasas?
h.) ¿Cuál de ellas es afín a compuestos no apolares?

8.) El amarillo 2G (E-107 Yellow 2G) es un colorante alimentario que es hidrosoluble y antes era utilizado con fines
de tinción de alimentos, sin embargo, ha sido prohibido para este uso en Europa y Estados Unidos. La razón es
por ser altamente alergénico, con sensibilidad cruzada a la aspirina y puede causar hiperactividad en niños y
erupciones cutáneas, especialmente en combinación con benzoatos. En base a sus conocimientos sobre
colorantes:
a.) Indique el tipo de colorante que es el Amarillo 2G.
b.) Diferencie los auxócromos [A] de los cromóforos [C], encerrando las partes correspondientes a estos.
c.) Realice la síntesis paso a paso de este colorante, partiendo del análisis de cuáles son las estructuras iniciales
para su desarrollo.

9.) Escoja cuál de las siguientes son propiedades físicas de las soluciones acuosas de surfactantes:
a) El largo de la cadena de hidrocarburos afecta a la solubilidad.
b) La concentración micelar no afecta a la solución.
c) No se disminuye la tensión superficial.
d) La efectividad del tensoactivo no se reduce si se trabaja bajo el punto Kraft.

10.) El verde de bromocresol (BCG) se utiliza como indicador de pH en aplicaciones como los medios de crecimiento
para microorganismos y titulaciones. Este se ionizará para dar la forma monoaniónica (amarillo), que además se
desprotoniza a pH más alto para dar la forma dianiónica (azul), que se estabiliza por resonancia. La constante de
disociación (pKa) de esta reacción es 4.8. Se vuelve amarillo a nivel de pH ácido (pH 3.8) y azul verdoso a partir
de pH 5.4. Este colorante se sintetiza a partir de 2-sulfobenzoic acid y m-cresol, y la estructura final es la que se
muestra a continuación:

a.) Una industria textil ubicada en Atuntaqui-Ibarra se dedica a la elaboración de prendas de vestir de todo tipo,
donde realizan teñido y confección de las mismas. El gerente ha implementado un sistema de tratamiento de
aguas que se basa en la adición de carbonato de sodio; pues según el informe realizado por un ingeniero
químico reporta que el agua desechada por los procesos contiene 487 ppm de cloruros (Cl-), cuando la Norma
Técnica Ecuatoriana NTE INEN 1 108:2006 indica un límite máximo permisible de 250 mg/L. Y en cuanto a
pH, el agua se encuentra a 4.6 cuando los límites permisibles son entre 6.5 y 8.5. En base a ello, el gerente
pide un análisis de la concentración de carbonato de sodio que debe utilizar el sistema, para lo cual usted
debe:

Núñez Richard, Cartuche Katherine & Borja Kevin 2

Cuestionario 2017-2018 Química Orgánica III FIQ-UCE

i.) Determinar el pH inicial (pH0) de 50 mL de solución de carbonato de sodio 0.100 M.

ii.) Determinar el pH en el 1er punto de equivalencia (pH1), de una solución de 50 mL de carbonato de sodio
0.100 M titulada con ácido muriático 0.100 M, donde se utilizó fenolftaleína como indicador. Al alcanzar
ese pH, ¿qué color emite la solución, y cuál color absorbe?
iii.) Determinar el pH en el 2do punto de equivalencia (pH2), de una solución de 50 mL de carbonato de
sodio 0.100 M titulada con ácido muriático 0.100 M, donde se utilizó verde de bromocresol como
indicador. Al alcanzar ese pH, ¿qué color emite la solución, y cuál color absorbe?
iv.) Si luego de ciertas pruebas realizadas a 77 °F en el equipo de tratamiento, se determina que la misma
cambia la concentración de cloruros de acuerdo a la ecuación 1, y que cambia el pH de acuerdo a la
ecuación 2. Determinar la concentración de salida [Cout] y pH de salida (pHout) del equipo de tratamiento.
¿Existió realmente una reducción en los valores de salida (out) para cumplir la norma, o las ecuaciones
utilizadas no reflejan matemáticamente el comportamiento del proceso?
5𝜋 2
𝑒[𝐶𝑖𝑛 ] − [𝐶𝑜𝑢𝑡 ] = −(𝑝𝐻1 )𝑒 0.0872∗𝑇 − ln⁡|𝑝𝐻2 | ; T debe estar en °C (1)
2
5.238∗10−3 3𝜋 18𝜋
[𝐶𝑜𝑢𝑡 ] ln|𝑝𝐻0 | − [𝐶𝑖𝑛 ] = −𝑠𝑒𝑛2 ( ) 𝑝𝐻𝑜𝑢𝑡 + cosh ( ) 𝑝𝐻𝑖𝑛 ; T debe estar en °C (2)
0.0249/𝑒 0.0012∗𝑇 8 25

b.) Un alumno de tercer semestre de ingeniería química de la Universidad Central del Ecuador se encuentra
haciendo pruebas de los reactivos que existen en el laboratorio de orgánica desde las 13h00. A las 14h38
encuentra un frasco que aparentemente, según su etiqueta, es verde de bromocresol. El alumno se alegra de
ello pues puede verificar el punto final de una solución de 25 mL de HCl 0.03 M y H 3PO4 0.01 M titulada
con NaOH 0.07731 M. Con cálculos previos determinó que con 12.93 mL de la base se debía titular la
solución ácida, sin embargo esto no sucedió pues la solución todo el tiempo fue azul. Esto le lleva a pensar
que el indicador no es lo que dice ser, y decide él mismo elaborar verde de bromocresol.
i.) ¿Qué tipo de colorante es este indicador?
ii.) En base a la estructura final del verde de bromocresol, ¿a qué otro colorante es similar?
iii.) Si la solución era extremadamente ácida al inicio, ¿qué color debía poseer si el indicador estuviera bien?
iv.) Desarrolle la síntesis paso a paso del verde de bromocresol.

11.) Sintetice el nylon 6,6 el cual contenga los pasos: ataque nucleofílico, formación del doble enlace y formación del
enlace peptídico, además como resultado de la condensación, ¿qué moléculas se forman?

12.) A continuación, se muestran dos estructuras que poseen su número de registro CAS (Chemical Abstracts
Service). El mismo es un identificador numérico único que designa solo una sustancia, no tiene significado
químico, y es un enlace a una gran cantidad de información. Identifique a qué clase corresponden estas dos
estructuras. Fundamente su respuesta en cada elección tomada, en base a lo aprendido teóricamente de estructuras
similares a las mostradas.

CAS: 20579-01-5 CAS: 3051-11-4

Núñez Richard, Cartuche Katherine & Borja Kevin 3

Cuestionario 2017-2018 Química Orgánica III FIQ-UCE

13.) El Viton es una marca de FKM, un elastómero sintético y fluoropolímero comúnmente utilizado en juntas
teóricas, guantes resistentes a productos químicos y otros productos moldeados o extruidos. El nombre es una
marca registrada de The Chemours Company. El empaque mencionado se obtiene a partir de perfluoropropeno y
fluoroeteno. Usted es contratado en una empresa de elaboración de plásticos del Ecuador, donde evidencian que
según su hoja de vida usted conoce de polímeros. El gerente desea que la empresa desarrolle Viton, aquí en el
Ecuador, para lo cual le pide a usted que le presente la síntesis química del polímero.

a.) ¿Qué mecanismo de polimerización será el mejor para la síntesis de Viton? Explique.
b.) Elabore la síntesis química paso a paso del polímero final, en base al razonamiento hecho en a.)
c.) ¿Qué le ocurrirá al polímero final si es calentado o puesto directamente al fuego? En base a esto, ¿qué tipo de
polímero es el obtenido?
d.) El gerente quiere saber cuál es su aspiración salarial pues actualmente recibe el salario básico y, en base a las
respuestas de los tres literales anteriores, le ofrecerá un ascenso salarial a lo que usted exige. Indique el
salario en dólares que usted espera recibir cada mes. ¿Está usted en plena seguridad que recibirá el ascenso o
será despedido por las (posibles) atrocidades que colocó en los literales a, b y c?

14.) Con los siguientes monómeros, ¿qué tipo de iniciadores son utilizados en la polimerización en cadena? Cite un
ejemplo de cada uno. (Un mismo monómero puede tener varios tipos de iniciador)
Iniciador
Monómero Estructura Radical libre Aniónico Catiónico
Etileno
Isobutileno
Éteres vinílicos
Cloruro de vinilo
Ésteres vinílicos
Ésteres metacrílicos
Acrilonitrilo
Estireno
1-3 Butadieno

15.) La melamina es un compuesto químico de base blanca, cristalina y orgánica. Es un

metabolito de la ciromazina, un pesticida. La espuma de melamina está compuesta de
burbujas apiladas que son extremadamente duras y, son conocidos por eliminar las
rozaduras y la suciedad de una amplia gama de superficies. En la faculta de ingeniería
química de la Universidad Central del Ecuador se encuentra un recipiente con melamina, y
usted es un estudiante de la asignatura de Química Orgánica 3. Los cinco ayudantes de
cátedra son unos irresponsables que no le avisaron al curso desde el inicio del semestre, que iba a haber una casa
abierta en la que debían realizar un proyecto, sino que les dieron dos semanas para presentar los trabajos. Usted
desea ingeniarse rápidamente un polímero con la melamina que sabe que hay en la facultad.
a.) ¿Qué reactivo utilizaría para realizar la síntesis de un polímero con melamina, y qué tipo de polímero sería
este?
b.) Realice la síntesis paso a paso del polímero que va a obtener.
c.) Sea creativo y dele un nombre comercial al polímero obtenido.
d.) Usted logra terminar el polímero justo a tiempo para el día de exposición. Junto a su grupo de trabajo decoran
el stant y tienen listo el informe escrito de su proyecto. A medio día pasa el ayudante más enojado de los
cinco, y les empieza a hacer preguntas sobre el polímero. De repente saca una fosforera y le pregunta al
grupo: “¿Qué le ocurrirá a su polímero si le acerco la llama de esta fosforera?... si no responde correctamente
acercaré la fosforera y verán lo que sucede”. El resto de su grupo entra en pánico y no sabe qué responder,
pero usted creer saber qué sucederá según el tipo de polímero que obtuvieron. ¿Cuál es la respuesta que le
dará al ayudante? ¿tiene plena seguridad que el único polímero que realizó y le llevó tanto esfuerzo seguirá
intacto?

Núñez Richard, Cartuche Katherine & Borja Kevin 4

Cuestionario 2017-2018 Química Orgánica III FIQ-UCE

16.) El índigo, así como el purpura, presentan diferencias puntuales en sus estructuras. Indique cuales son y sustente
su respuesta graficando la estructura de cada una.

17.) El perbenzoato de terbutilo (tert-Butyl perbenzoate) tiene usos industriales como agente oxidante o reductor,
regulador de procesos y auxiliares tecnológicos específicos para la producción de petróleo. Un productor de
polímeros del sur del país desea utilizarlo como iniciador en la producción de un polímero de 4-ethyl-2-
methylhex-1-ene.
a.) ¿Qué tipo de mecanismo de polimerización es el que utilizará el productor? Explique.
b.) Realice la síntesis, en todos sus pasos, del polímero buscado por el productor.
c.) ¿El polímero obtenido es un termoplástico de baja peso molecular que se obtuvo por condensación?
Explique.
d.) Por problemas con la obtención del iniciador anterior, el productor decide cambiar a Azobisisobutironitrilo
(AIBN). ¿Existirá un cambio considerable en este cambio de iniciador? Explique y realice la síntesis
completa con este iniciador.

18.) La composición de la goma en barra normalmente varía de acuerdo con las exigencias que establezca la
industria productora de la misma. Sin embargo, un estilo está hecho a base de un 40% de agua que se evapora
para permitir el secado de la goma, 40% de polímero de acrílico que da las propiedades de pegamento sólido,
10% de estearato de sodio que ayuda a emulsificar el acrílico y la goma sea fácilmente untable, y el porcentaje
restante son compuestos que actúan como emulsificantes, neutralizadores de ácidos y reguladores de pH para
mantenerlo encima de 10. Sabiendo esto:
a.) Realice un análisis de electronegatividad del ácido acrílico, con el cuál se realizará la polimerización.
b.) De acuerdo con su análisis en el literal anterior, ¿qué mecanismo de polimerización será el más efectivo?
c.) Dibuje las estructuras de todos los compuestos descritos en el enunciado.
d.) Realice la síntesis completa del acrílico.
e.) Si una barra de goma debe poseer un peso de 20 g, ¿qué cantidades en kg, de cada elemento necesario para
elaborar el adhesivo, serán requeridos para elaborar veinte lotes de 100 cajas de pegamento, donde cada una
contiene 12 unidades de goma en barra? (Asuma que su proceso de polimerización tiene un rendimiento del
87%)

19.) Realice la síntesis del anaranjado de metilo a partir del ácido sulfanílico comercial (el que se usó en el
laboratorio), además en el proceso de copulación detalle la reacción existente entre ácido clorhídrico y dimetil
anilina.

20.) PLEXIGLAS ® es uno de los plásticos más valiosos y versátiles del mundo. Puede fabricarse con muchas
propiedades funcionales y superficies diferentes, ofreciendo alta transmisión de luz, difusión de luz, protección
visual, reflexión térmica, aislamiento térmico, reflexión acústica, etc. Por lo tanto, es el material ideal para todos
los proyectos al aire libre. PLEXIGLAS ® se caracteriza por su elegancia, brillo y consistencia de color. Con
estos atributos, llama la atención sobre todos los artículos de interior y objetos de diseño. El mismo se obtiene a
partir de α-metacrilato de metilo.
a.) Realice la síntesis paso a paso de poli α-metacrilato de metilo por vía aniónica.
b.) De acuerdo con la estructura final que acaba de obtener en el literal anterior, ¿puede decirse que este
polímero se trata de termoplástico de baja resistencia a mantenerse estable con calor? Explique.
c.) Si se utilizara este producto como carcaza de un cilindro émbolo, donde se tiene 25 g de vapor de agua
saturado que se mantiene a una presión constante de 300 kPa. Y se enciende un calentador de resistencia
eléctrica dentro del cilindro y pasa una corriente de 0.2 A durante 5 minutos desde una fuente de 120 V
cuando al mismo tiempo, ocurre una pérdida de calor de 3.7 kJ. ¿Qué sucederá con el polímero que está
cubriendo al cilindro? y ¿Cuál es la temperatura final del vapor?

Núñez Richard, Cartuche Katherine & Borja Kevin 5

Cuestionario 2017-2018 Química Orgánica III FIQ-UCE

21.) En una empresa se desea lanzar un nuevo producto al mercado, el mismo debe tener las siguientes
características:
• Poca fragilidad: Para evitar que el producto a la mínima fuerza aplicada se rompa
• Mediana elasticidad: Para que pueda regresar a su estado original
• Resistencia a condiciones extremas: Para poder ser usado a altas temperaturas o como aislante de electricidad.
• Aplicaciones: Medicina, Industrial, etc. (ejemplo: lubricantes, implantes de mamas)
• Vida útil larga: Garantiza que el cliente pueda adquirir un producto de calidad.

Usted al ser el/la ingeniera química a cargo debe decidir sobre: ¿qué tipo de polímero se debe usar, la estructura
que tiene y cuál sería el proceso a nivel industrial?, además de realizar un dibujo sobre el tipo de polímero
aplicado en alguna área. Recuerde que esas son sólo algunas de las aplicaciones que tiene el producto. Explique
porque razón eligió ese polímero y elija un nombre al producto para su salida al mercado.

22.) Nomex ® es una marca registrada para el material de meta-aramida resistente al fuego desarrollado a principios
de los años 60 por DuPont y comercializado por primera vez en 1967. Proporciona un rendimiento ligero,
resistente al calor y a las llamas para muchas aplicaciones. Es inherentemente resistente al fuego; permite
infinitas posibilidades, desde el diseño hasta las pruebas y la disponibilidad comercial. Sus aplicaciones van
desde mantener a las personas seguras mientras perforan por debajo del núcleo de la tierra hasta el lanzamiento
de cohetes al espacio. Este polímero se obtiene de m- fenilendiamina y ácido isoftálico. Realice la síntesis de este
polímero e indique 5 ejemplos de situaciones en las que se podía utilizarlo en el ámbito ingenieril.

23.) El naftalato de polietileno es un polímero con alto grado de transparencia, bajo nivel de desgasificación y
adsorción de materiales orgánicos, lo que reduce la preocupación por la contaminación, absorción de la radiación
ultravioleta (hasta 383 nm) y proteger el contenido interno. Por ello puede ser utilizado para botellas retornables,
envases de cosméticos, vajillas, contenedor de productos médicos. Este polímero se obtiene de Ácido 2,6-
naftalenodicarboxílico y 1,2-Dihidroxietano.
a.) ¿Qué tipo de polímero es el que se acaba de mencionar?
b.) ¿Qué tipo de polimerización es la que se realiza con ambos reactivos?
c.) Realice la síntesis completa del polímero mencionado.
d.) ¿Es posible darle a este polímero una estructura entrecruzada únicamente con los reactivos que se
mencionaron en el enunciado?

24.) Si los terpenos tienen la función para elaborar perfumes debido a su característica de poseer agradables olores:
dibuje 7 terpenos, señale que grupos funcionales posee, indique la razón de su agradable olor, señale en cada
estructura el número de isoprenos que poseen, y a qué tipo de terpeno pertenece.

25.) Las espumas de poliuretano son muy utilizadas en varias aplicaciones que
se les puede dar. Estas pueden ser flexibles con celdas abiertas y, de baja
densidad (12-15 kg/m³) y poliuretanos rígidos de densidad 30-60 kg/m³,
que son muy utilizados como aislantes térmicos. Mobiliario tapizado,
almohadas, colchones, asientos para sillas de ruedas, asientos para
vehículos, aislamiento acústico, sellos/juntas, recubrimiento de tuberías,
embalaje, filtros, ropa/textiles, fabricación de bolsas/cajas.
a.) Realice las reacciones que demuestran la formación de un poliuretano
en espuma.
b.) ¿Qué sucedería si se realiza la síntesis de un poliuretano con el compuesto de la figura siguiente y glicerina?
Explique.
c.) Realice la síntesis del poliuretano antes analizado.

26.) Usando ácido sulfúrico, hidróxido de sodio y ácido clorhídrico como intermedios de reacción realice la síntesis
de la alizarina.

Núñez Richard, Cartuche Katherine & Borja Kevin 6

Cuestionario 2017-2018 Química Orgánica III FIQ-UCE

27.) Si usted se encuentra en un laboratorio de análisis químico y desea realizar una estandarización de un ácido
fuerte con una base fuerte, ¿cuáles indicadores usaría y por qué? A continuación, dibuje sus respectivas
estructuras y el pH en el que se da el viraje de color.

28.) Con respecto a la pregunta anterior, ¿qué color se llega no se llegaría a absorber de usar una luz monocromática?
(Escribir el color que se da antes y después del viraje)

29.) Usted lleva trabajando varios años como gerente de producción en una empresa de elaboración de pinturas en la
ciudad de Quito, pero antes usted se dedicaba a dar clases de teoría de polímeros, en una prestigiosa universidad
pública del Ecuador, ubicada muy cerca del Hospital Carlos Andrade Marín. Recordar esto, le inspira a realizar
unos gráficos didácticos que demuestren cómo se realizan los 5 métodos de polimerización que enseñaba en su
facultad, para que el personal conozca un poco más aquello que realiza.
a.) ¿Cuáles son los 5 métodos de polimerización?
b.) Realice los gráficos didácticos que reflejen la idea implicada en cada método.
c.) ¿Cuál de estos métodos corresponde a la temática que desempeña la empresa en la que usted trabaja?

30.) Realice la polimerización por cualquier mecanismo de los siguientes monómeros, e indique lo que le sucede a
cada uno de esos polímeros si se los vulcaniza.
a.) Isobutileno
b.) Cloruro de vinilo
c.) 1,3 pentadieno
d.) Ciano acrilato de metilo
e.) Teflón
f.) 1,3 butadieno
g.) Metacrilato de metilo
h.) Acrilonitrilo
i.) Propan-1,2-dieno (aleno)

31.) Las resinas de silicona comúnmente usadas en la técnica son

polimetilsiloxanos reticulados o polimetilfenilsiloxanos cuya elasticidad y
resistencia al calor aumentan con el contenido de grupos fenilo. Las resinas de
metil silicona pura son relativamente frágiles y moderadamente resistentes al
calor. La resistencia térmica a largo plazo de las resinas de silicona es alta (180
a 200 ° C), los valores dieléctricos favorables son de hasta 300 °C, en gran
parte independientes de la temperatura. Las resinas de silicona suelen estar
disponibles comercialmente en forma precondensada. Cuando se procesan en
pinturas, se disuelven en solventes orgánicos. Realice todos los pasos que usted
conozca para llegar a la estructura que se muestra en la figura.

32.) El encargado de laboratorio de una empresa de alimentos quiere obtener un ascenso salarial, para lo que se le ha
indicado que ofrezca una idea interesante para aplicarla en los alimentos que empacan. El encargado cree que un
biopolímero lo puede ayudar, y acude a usted para saber cuál sería un buen biopolímero con propiedades
antimicrobianas. Usted decide ayudarle a cambio de una compensación económica. Indique cuál es la
compensación en dólares que usted exige y, describa la síntesis con estructuras del biopolímero que le sugerirá.

33.) Una empresa reconocida en Salinas de Guaranda realiza muy buenos chocolates y deliciosas variedades de
quesos. Al encargado de producción de esta empresa se le ha ocurrido innovar en el uso de la leche que
inexplicablemente le sobró de una producción mensual normal. Para ello deja fermentar este exceso de leche en
un tanque a cinco octavos de su capacidad de 15.71 barriles, y se sabe que esta leche tiene un 4.8 % en masa de
lactosa. Dibuje el polímero que se podría producir, la cantidad aproximada en hectogramos del monómero a
utilizarse e indique qué aplicaciones puede darle el encargado de producción a este polímero, en función de los
productos que ofrece esta empresa.

Núñez Richard, Cartuche Katherine & Borja Kevin 7

Cuestionario 2017-2018 Química Orgánica III FIQ-UCE

34.) La fusión de las moléculas de isopreno sigue un orden, propuesto por el químico checo Ruczicka en 1950 como
la regla biogenética del isopreno. Esta regla plantea la formación de los terpenos por un reordenamiento
cabeza-cola de dos o más unidades de isopreno. Señalando donde se da la unión, realice los siguientes terpenos
que posean al menos 2 uniones como: cabeza-cola, cola-cola, cabeza-cabeza y/o cola-cabeza.
a.) Tres sesquiterpenos unidos.
b.) Cuatro monoterpenos unidos.
c.) Un sesterterpeno.
d.) Un triterpeno.

35.) Las plantas poseen dos vías biosintéticas que conducen a los intermediarios centrales para todos los terpenoides:
la vía de mevalonato (MVA) dentro del citoplasma y la vía del fosfato metileritritol activa en los plastidios
(denominada vía no mevalónica o del fosfato deoxixilulosa), forman ambas difosfato de isopentenilo (IPP) y su
isómero difosfato de dimetilalilo (DMAPP). Un proyecto semilla está enfocado en la obtención de 16-trans-
phytoen, para lo cual el alumno que lo realice necesita saber de qué compuestos partir. Usted muy
comedidamente desea participar en este proyecto, pues tiene idea de lo que se trata. Para empezar, el director del
proyecto le pide que detalle los nombres y estructuras de cada terpeno que se necesita obtener antes de llegar al
16-trans-phytoen.
a.) ¿Qué tipo de terpenos son el: difosfato de isopentenilo, difosfato de dimetilalilo y, 16-trans-phytoen?
b.) Usted tiene la ligera sospecha que se debe empezar con la obtención de Geranilpirofosfato (GPP). Si esto es
correcto, dibuje las estructuras necesarias y la estructura final del GPP.
c.) El director quiere saber (ya que usted se encuentra en la búsqueda de los compuestos necesarios para el
objetivo del proyecto semilla) ¿cómo se llega a obtener squalen? Dibuje las estructuras con los nombres de
los terpenos necesarios, y del terpeno final.
d.) Realice la obtención de cada terpeno necesitado antes de llegar a la obtención del 16-trans-phytoen. Junto a
cada estructura dibujada, coloque: nombre, siglas (Ej. IPP), tipo de terpeno y número de carbonos que posee.

36.) Se ha comprobado que los isómeros enantioméricos pueden no tener la misma actividad
antimicrobiana. Asi, Lis-Balcnin et al. (1999) demostraron que, en 18 de 25 cepas de bacterias
diferentes, el enantiómero (-)-α-pineno fue más efectivo, mientras que para Listeria
monocytogenes fue más efectivo el enantiómero (+). Uno de sus amigos está tomando la
asignatura de biotecnología industrial, y le pide que por favor le acompañe a pedir 100 mL de (-
)-α-pineno que se comercializan en el sur de la ciudad; pues desea comprobar qué efectividad
antimicrobiana tiene este terpeno ante una cepa de Bacillus subtilis. Usted accede con la
condición de que él le ayude, explicándole un cuestionario de química orgánica 3 que debe
resolver antes del día del examen, pues no le fue bien en el primer Hemisemestre. Al llegar a la empresa
comercializadora, la recepcionista les informa que el sistema se cayó y no sabe en qué estante está el α-pineno,
pues estos se separan según el tipo de terpeno que expenden, y el resto de personal salió a almorzar. Como usted
no quiere perder el tiempo, rápidamente le dice el tipo de terpeno que están solicitando.
a.) ¿Qué tipo de terpeno es y cuántos carbonos tiene?
b.) Mientras la recepcionista busca, usted se pone analizar donde se unen los isoprenos en la estructura de α-
pineno. Identifique cuales son las unidades de isopreno presentes en este terpeno.

37.) Algunas investigaciones han demostrado que compuestos como el α-terpineno, limoneno, 1,8-cineol, α-terpineol,
alcanfor, citronelal y citral modulan la actividad mono-oxigenasa hepática por interacción con promutágenos
o biotransformación xenobiótica procarcinogénica (De Oliveira et al., 1997). Investigue la estructura de cada
uno de los terpenos nombrados e identifique las unidades de isopreno presentes en los mismos.

Núñez Richard, Cartuche Katherine & Borja Kevin 8

Cuestionario 2017-2018 Química Orgánica III FIQ-UCE

38.) Ciertos aceites esenciales tienen un efecto antinociceptivo (para el tratamiento del dolor)
atribuido a la presencia de determinados constituyentes en su composición química. El más
conocido de todos, tal vez sea, los aceites esenciales de especies de menta con alto contenido del
alcohol monoterpénico (-)-mentol, pues el (+)-mentol no posee actividad analgésica
(Galeotti et al., 2002).
a.) Indique qué tipo de terpeno o terpenoide es.
b.) Identifique las unidades de isopreno presentes en el l-Menthol.

39.) El control de insectos mediante aceites esenciales puede ser una vía para disminuir el consumo de insecticidas
químicos cuyo uso trae aparejados problemas contaminantes y a la salud (Nerio et al., 2010). En los últimos 50
años, miles de plantas han sido evaluados como fuentes potenciales de repelentes e insecticidas naturales
(Sukumar et al., 1991). La mayoría de los estudios se han hecho con la especie Diptera, particularmente
aquella pertenecientes al género Aedes, Anopheles y Culex, las que están relacionadas con enfermedades
tales como la malaria, dengue, fiebre amarilla y encefalitis viral. Los géneros estudiados que parecen ser más
prometedores con actividad repelente son Cymbopogon, Ocimum y Eucalyptus. Entre los constituyentes de
estos aceites esenciales con mayor actividad aparecen el α-pineno, limoneno, citronelol, citronelal, alcanfor y
timol (Nerio et al., 2010). Investigue la estructura de cada uno de los terpenos nombrados, indique al tipo de
terpeno o terpenoide al que pertenece (coloque el número de carbonos que tienen) e identifique las unidades de
isopreno presentes en los mismos.

40.) La siguiente estructura es el “triterpenoid iripallidal”. Indique el tipo de terpeno o terpenoide al que pertenece
(coloque el número de carbonos que tienen) e identifique las unidades de isopreno o isoprenoides presentes en el
mismo.

41.) Un estudiante de ingeniería química desea saber la cantidad de DQO que tiene las aguas residuales del
laboratorio de química orgánica, para ello va a usar un método instrumental. El proceso para analizar la muestra
de agua incluye entre algunos pasos: la realización de una estandarización donde se usa como indicador
“ferroín”. Dibuje la estructura del indicador mencionado, escriba los colores del viraje y la razón por la cual
puede ser utilizado como un indicador.

Núñez Richard, Cartuche Katherine & Borja Kevin 9