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Wintersemester 2017/18 30.

Januar 2018
1. Prüfungszeitraum

2. Teilklausur
Organische Chemie
1. Semester Biotechnologie

Name: Vorname: Matrikel-Nr.:


3. Versuch? Ja Nein 4. Belegung? Ja Nein
Bearbeitungszeit max. 90 min, max. 100 Punkte, bestanden mit 50 Punkten (Note 4.0)

1) Identifizieren und benennen Sie die funktionellen Gruppen / Stoffklassen in den gezeig-
ten Molekülen. Geben Sie dabei bei Aminen, Alkoholen und Amiden an, ob es sich um
ein primäres, sekundäres oder tertiäres Derivat handelt. (16).
a b
S
O O
NH N O O
N O
O O
O

c d e f
NO2 S H O
N NH2 O
S
O O O
N
Cl O O

2) Zeigen Sie in Strukturformeln und begleitenden Stichworten (Angabe der Stoffklassen),


wie Sie aus Methanamin und einem geeigneten Edukt selektiv N-Methylcyclohexanamin
erhalten können! (12)

3) Welche der folgenden Verbindungen sind aromatisch? (5)


a H2N b c d e
O O
Br Br
N NH N
N N
H N O N O
H H
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4) Ergänzen Sie die folgenden Reaktionsgleichungen! Achten Sie bei elektrophilen aroma-
tischen Substitutionen auf die dirigierende Wirkung von Erstsubstituenten. Eventuell
auftretende Nitrogruppen bitte mindestens einmal als Strukturformel ausschreiben! Die
richtige Angabe von Namensreaktionen gibt Zusatzpunkte! (17)
a) O NaBH4

b)
O 1) Br
F Et2NH S
F
kat. HCl 2) H2O

c O
S LiAlH4
O
N
d
O cat. HCl
HN
O H2O
e)
O
+ MgBr
O Et2O

f
HNO3 / H2SO4

Cl
g)
H3PO4

h)
O
O AlCl3
+
OH
Cl

i)
F NH2
+ Ac2O

j) ZnCl2
+ CH2O
O HCl
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5) Um welche Reaktion handelt es sich hier? Stellen Sie die Reaktion ausführlich in
Strukturformeln dar und geben Sie an, welches Edukt als welche Komponente reagiert!
Wie nennt man das Zwischenprodukt, das aus einem Edukt und Natriumethanolat
gebildet wird? Was ist das Endprodukt und warum? (11)

O
O
NaOEt
+ O
Cl

6) Zeigen Sie anhand mesomerer Grenzstrukturen, wohin Zweitsubstituenten in Benz-


aldehyd dirigiert werden! Welche Effekte übt der Aldehydsubstituent aus? (8)

7) Ordnen Sie die folgenden Aussagen a-i den aufgeführten Stoffklassen zu. Es sind sowohl
mehrere Aussagen pro Stoffklasse als auch die mehrfache Zuordnung einer Aussage
möglich. (10)
a) zu dieser Stoffklasse gehören Peptide und Proteine .
b) primäre Vertreter dieser Stoffklasse können aus Nitrilen erhalten werden.
c) aus ihnen kann man Acetale und Thioacetale herstellen.
d) ihre cyclischen Vertreter werden Lactame genannt.
e) können durch Hydrierung aus Iminen erhalten werden.
f) entstehen durch Oxidation sekundärer Alkohole in wässriger Lösung.
g) besitzen eine geringere Carbonylaktivität als Ketone.
h) entstehen bei der Friedel-Crafts-Acylierung von Aromaten.
i) entstehen bei der Ozonolyse mindestens dreifach substituierter C=C-Doppel-
bindungen, wenn mit PPh3 aufgearbeitet wird.

- Amine:
- Carbonsäureamide:
- Ketone:
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8) Zeichnen Sie die Strukturen und bestimmen Sie die Oxidationszahlen der angegebenen
Kohlenstoffatome! Für einige sind Trivialnamen gebräuchlich, Angabe dieser bringt
Zusatzpunkte. (11)
a) trans-4-Oxo-2-Pentenal (C1 & C4) d) Ethansäureanhydrid (C1)
b) N,N-Diethylbenzoesäureamid (Amid-C) e) Dichlormethan (C1)
c) Benzenamin (C1)

9) Vervollständigen Sie die Syntheseschemata! Die richtige Angabe von Namensreaktionen


bringt Zusatzpunkte. Wie heißt das Reagenz der letzten Reaktion von Aufgabe b)? (10)
a)
CN
HNO3 Fe 1) ? 0°C
? ?
H2SO4 konz. HCl 2) CuCN, KCN, 

konz.
H2SO4

b)
O O OH
1) NaBH4
2) N
N

O
Cl Cl

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