DETERMINACIÓN DE LA MUESTRA PROBLEMA #1 A PARTIR DE PRUEBAS

DE RECONOCIMIENTO EN ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES

Wilmar David Diaz Ramirez* wdiazr@upn.edu.co

Paula Andrea Garcia Yara* pagarciay@upn.edu.co
Cristian Hernando Rivera Moyano* chriveram@upn.edu.co

*Estudiante de la Licenciatura en Química de la Universidad Pedagógica Nacional

(Sistemas Orgánicos II), Departamento de Química, Facultad de Ciencia y
Tecnología.

RESUMEN: En este laboratorio se buscó determinar las principales reacciones

químicas de los alcoholes, fenoles y eteres para ello se realizaron diversas
reacciones como lo son: reacción con sodio, reactivo de lucas, FeCl3, etc. también
este laboratorio buscó determinar si la muestra problema n°1 presenta
características similares a la de los grupos ya mencionados.

Palabras clave: alcoholes, fenoles, éteres, identificación de grupos funcionales

ABSTRACT: In this laboratory one seeks to determine the principal chemical

reactions of the alcohols, phenols and ethers for it diverse actions were realized as
they it are: reaction with sodium, lucas's reagent, FeCl3, etc. Also this laboratory
seeks to determine if our sample problem presents characteristics similar to that of
the already mentioned groups.

Keywords: alcohols, phenols, ethers, identification of functional groups

OBJETIVOS

Objetivo General: Determinar si la muestra problema manejada puede llagar a ser

un compuesto orgánico como alcoholes, fenoles o eteres y diagnosticar como
pueden ser estos mismos compuestos analizados experimentalmente.

Objetivos Específicos:
- Decretar como mediante las prueba de lucas, jones, xantato y Na si hay
presencia de iones hidroxilos en la muestra, y si es asi determinar que tipo de
alcoholes son, primarios, secundarios o terciarios.

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 - Analizar por medio de la prueba de cloruro férrico determinar si hay
formaciones de precipitados y determinar la presencia de fenoles
- Observar cómo a través de la prueba ferrox se pueden inferir los éteres.
- examinar en qué consisten las pruebas experimentales de los alcoholes,
fenoles y éteres en caso de ser todas positivas.

MARCO TEÓRICO

ALCOHOLES

Segun Martínez (2007) Las propiedades químicas generales de los alcoholes varían
en su velocidad y en su mecanismo, según, si el alcohol sea primario, secundario o
terciario. las que dependen del desplazamiento del H del grupo oxhidrilo son más
rápidas con los alcoholes primarios, mientras que en las que se sustituye H del
grupo oxhidrilo de un alcohol secundario o terciario el cual es más rápido en los
alcoholes terciarios. los tres grupos de alcoholes poseen propiedades químicas
particulares, las cuales permiten distinguirlos y además usarlos para obtener
diferentes tipos de compuestos orgánicos.

En todos lo casos, “la velocidad disminuye con el incremento de la cadena. Asi, los
alcoholes primarios por oxidación forman aldehídos o ácidos carboxílicos, mientras
que los secundarios forman cetonas y los terciarios se oxidan en un medio básico o
neutro” (Brown,2004), otras como la formación de haloformos, son características
del etanol y todos los metilalquilcarboniles y metilcetonas.

Los metales, principalmente los alcalinos, desplazan el H de los oxhidrilos formando

alcóxidos. Como el H de un oxhidrilo es desplazado por el grupo acilo del ácido, los
alcoholes primarios, son muy reactivos y los terciarios son muy lentos, en cualquier
forma es necesario añadir un catalizador (acido sulfurico, acido clorhidrico, etc) para
acelerar la reacción (Martínez, 2007)

Prueba de Xantato
Según Alonso (1991) todos los alcoholes se pueden hacer reaccionar con hidróxido
de potasio para producir el alcóxido de potasio. Esta sal de potasio reacciona con
disulfuro de carbono y formar un alquil xantato, precipitado amarillo claro.

Prueba de Reactivo de Lucas(ZnCl2/HCl concentrado)

Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl2/HCl concentrado para
dar cloruros de alquilo insolubles en agua, mientras que los secundarios reaccionan
lentamente, los primarios permanecen prácticamente inertes. La prueba no es válida
para alcoholes arílicos o insolubles en agua (Alonso,1991)

Prueba de Jones

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Según lamarque (2008) la oxidación de Jones es una prueba rápida para distinguir
alcoholes primarios y secundarios de los terciarios. La prueba positiva se observa
por el cambio del color de naranja a azul-verde

La prueba se basa en la oxidación de un alcohol primario (o un aldehído) a un ácido

carboxílico y la de un alcohol secundario a una cetona.

Prueba con sodio

Los alcoholes por su carácter débilmente ácido reaccionan con sodio metálico,
desprendiendo hidrógeno. esta reacción ocurre más fácilmente con los alcoholes
primarios, luego con los secundarios y difícilmente con los terciarios. De acuerdo
con esto se puede sospechar de que tipo de alcohol se trata (Lamarque, 2008)

FENOLES

Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo hidroxilo
como su grupo funcional. Están presentes en las aguas naturales, como resultado
de la contaminación ambiental y de procesos naturales de descomposición de la
materia orgánica (Martinez,2007)

Prueba con FeCl3

La mayor parte de los fenoles dan disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde,
violeta, etc). Si el color es amarillo débil, el mismo que el del Cl3Fe, la reacción se
considera negativa. Algunos fenoles no dan coloración, como la hidroquinona, ya
que se oxidan con el reactivo a quinona y no da coloración. Los ácidos a excepción
de los fenólicos no dan la reacción aunque algunos dan disoluciones o precipitados
de color amarillento (Alonso, 1991)

ÉTERES

Los éteres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido
sustituidos por radicales alquilo (Martínez,2007)

Prueba de ferrox
Los compuestos oxigenados y algunos nitrogenados y azufrados se solubilizan en
hexatiocianato ferrato férrico, llamado “ferrox”, tomando el color púrpura de esta sal.
Mientras que los hidrocarburos, insolubles en ella mantienen su color original. en la
práctica, esta prueba es útil para diferenciar entre éteres e hidrocarburos, que
quedaron clasificados en el grupo N e I de solubilidad (Lamarque,2008)

METODOLOGÍA

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RESULTADOS Y TABLAS

Tablas primarias

ALCOHOLES:
Prueba Rx de Xantato:
OBSERVACIONES PRUEBA

2 fases – 1 incolora y otra café Negativa

Rx de Jones:
OBSERVACIONES PRUEBA

Incoloro Negativa

RX con Na :

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 OBSERVACIONES PRUEBA

No formación de burbujas Negativa

Prueba RX de Lucas:
OBSERVACIONES PRUEBA

No turbidez Negativa

FENOL:
Rx de FeCl3
OBSERVACIONES PRUEBA

No precipitados - Incoloro Negativa

ETER:
Rx Ferrox
OBSERVACIONES PRUEBA

Sin coloración Negativa

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Al realizar las prácticas de laboratorio se obtuvieron resultados negativos para los 3

casos, es decir, no hay presencia ni de alcoholes, ni de fenoles ni de éteres en la
muestra. Sin embargo para saber esto analizamos las reacciones químicas para
cada tipo de compuesto.
Rx de Xantato

En este caso por la no presencia del hidroxilo no es posible la reacción para la

muestra problema (FIG.1) porque no es posible desplazar el H del OH para dejar
solo al O y que este reaccione con los demás reactivos, ya que ninguno de los 2
existe (O y H).

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Sin embargo en las prácticas que se hicieron con muestras que si tenían alcoholes
las reacciones si se producen, y ion hidroxilo se use a un hidrógeno del KOH para
formar agua y los demás elementos presentes en los reactivos (KCS2) se unen a la
cadena carbonada. En este caso si se formaría un precipitado de color amarillo que
indicara la presencia de alcoholes.

FIG.1 Prueba negativa de la muestra problema para xantato

Rx con reactivo de jones

Con la prueba del reactivo de Jones (FIG.2) se observó que no es posible la

formación de aldehídos, ni de cetonas, ya que como no hay presencia del OH en el
compuesto carbonado, el carbono que en teoría debería interactuar con éste para
formarla, no tiene con quien hacerlo por lo que no sale de la cadena (para alcoholes
primarios). Tampoco se forman cetonas porque no hay un hidrógeno que salga
dejando solo al oxigeno como sustituyente.
Con la prueba específica del reactivo de jones si entrarían a reaccionar toso los
reactantes y formarían los aldehídos y la cetona dependiendo de si son alcoholes
primarios o secundarios respectivamente. El caso de alcohol primario el carbono
que se une a la cadena carbonada desplaza al hidroxilo formando el aldehído y lo

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mismo pasa en el alcohol secundario formando la cetona. En este caso la solución
se tornaría verde indicando la presencia de alcoholes primarios o secundarios.

FIG.2 Prueba con Dicromato sódico (Prueba de Jones)

Rx con Na

Siguiendo con las pruebas de alcoholes podemos ver que en este caso las
reacciones no son posibles de una forma similar al caso anterior, al no haber
presencia del ion hidroxilo en la cadena carbonada, el Sodio (Na) no tiene como
interactuar ya que no puede desplazar al hidrógeno que está en al OH, al no estar
esté presente el sodio no tiene ningún enlace que romper y por ende forma de
interactuar (FIG.3)
En las cadenas carbonadas que tienen alcoholes el sodio si sustituye al hidroxilo
formando un alcóxido y desprendiendo hidrógeno molecular. Entonces lo que
pasaría sería que habría burbujas lo que indica la velocidad de la reacción,
dependiendo de la cantidad de alcoholes presentes.

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 FIG. 3 Prueba con sodio

Rx de Lucas

Como en la muestra no hay presencia de alcoholes no se cumple ninguno de estos

casos (reacciones), ya que el cloro presente en el HCl no tiene con quien reaccionar
debido a la no presencia de OH, de esta manera no se produce la sustitución. Lo
mismo ocurre en todos los casos ya que al no haber ion hidroxilo la reacción no se
lleva a cabo ya que no interactúa el halógeno.
Para este caso si hay alcoholes presentes el cloro (Halógeno) reemplazaría al
hidroxilo y posteriormente se formaría agua. En esta reacción habría turbidez si
existen alcoholes terciarios presentes.

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 FIG.4 Prueba de reactivo de lucas

Rx con FeCl3 (fenoles)

(FIG.6) Aquí no es posible la formación de la sal férrica fenoxidica (y por ende la

coloración violeta) porque la no presencia del OH influye en la reacción
imposibilitando el desplazamiento y la sustitución de los elementos que pueden
reaccionar con los sustituyentes de la cadena carbonada para desplazarse formar el
nuevo compuesto (Sal).
En este caso si existiera presencia de fenoles los reactantes si reaccionarían entre
sí y se formaría la sal indicando la presencia de fenoles. Se formaría un color fuerte
en la solución o abría presencia de precipitado(FIG.5)

FIG.5 Prueba positiva para fenol FIG.6 Prueba negativa de la

muestra problema para fenol
Rx con Fe(NH4)(SO4) (Éteres)

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(FIG.7)Aquí al no estar presente el oxígeno no hay formación de la sal ya que no se
produce el desplazamiento ni con el amonio ni con el sulfato.
Aquí el sulfato, el hierro y el amonio si reaccionarían entre sí rompiendo la cadena
carbonada y formando compuestos ya sean nitrogenados, azufrados u oxigenados.
Habría un coloración roja en la solución indicando el éter.(FIG.6)
También tomando como referencia las propiedades físicas podemos verificar que
nuestra muestra problema no presente alguno de los grupos funcional vistos en esta
práctica, ya que por una parte si comparamos los puntos de fusión de nuestra
muestra problema es bastante más elevados que los puntos de fusión de los
principales compuestos de alcoholes, éteres o fenoles. Su cadena carbonada
tendría que ser bastante amplias, algo que pensamos que sea poco probable.

FIG.6 Prueba positiva para éter FIG.7 prueba para eter

en la muestra problema

CONCLUSIONES
● Podemos concluir de las pruebas experimentales que la muestra problema
trabajada no es ninguno de los compuestos oxigenados trabajados en el
laboratorio. ya que al realizar cada una de las pruebas todas dieron como
resultado negativo.
● Con las pruebas patron realizadas por cada grupo se pudo contrastar cómo
serían los resultados positivos de todas las pruebas determinando así la
eficacia y eficiencia de las mismas, ya que todos los resultados dieron
correctos tanto teórica como prácticamente.

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 ● Con las pruebas realizadas en este y en laboratorios pasados cada vez se
filtran más la posibilidades de la identidad de la muestras, reduciendola a un
cada vez mas pequeño grupo de posibilidades.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Alonso,F.(1991). Prácticas de laboratorio de quimica organica.pp. 57.

Universidad de Murcia
2. Brown, L., (2004) Química La Ciencia Central, Pearson, 9 edición, pp 108-
116.
3. Lamarque,A.(2008).Fundamentos teórico-prácticos en química
orgánica,Encuentro, grupo editor, pp. 19, Córdoba, Argentina.
4. Martínez, R..(2007).Química, un proyecto de la American Chemical Society,
Editorial Reverté, pp. 25, Barcelona , España.

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