Résumé

Savoir
Nommer un composé organique
Chapitre I: Nomenclature des composés organiques

Schématiser une molécule dans le plan

Chapitre II: Isomérie plane

Schématiser une molécule dans l’espace

Chapitre III: Stéréochimie
Déterminer la réactivité d’une molécule organique
Chapitre IV: Effet électronique
Chapitre V : Généralité sur la réaction
Pr ELMAKSSOUDI 1
 Composé Cryométrie
organique? Mesure de la densité /à l’air Masse molaire

Analyse élémentaire Formule Brute

Calcule de degré d’insaturation  Représentations

Planes

Relation : Isomérie de chaine, Composé

de fonction et de position Nomenclature
organique

Substituants
Fonctions secondaires Simple liaison –an
Nombre de carbones de la chaine
Ramifications Double liaison –èn
principale Fonction chimique principale
Ordre aliphatique sans tenir compte du Triple liaison -yn
Précédé par cyclo en cas de chaine cyclique
Préfixe énumératif (di, tri…) Précédé d’un indice de position
Précédés de l’indice de position
Pr ELMAKSSOUDI 2
 Règles générale de Nomenclature

 Identifier la chaîne principale et les substituants.

La Chaîne Principale (CP) doit contenir :
 la Fonction Principale (FP);
 maximum de Fonctions Secondaires (FS);
 maximum d’ Instaurations (Ins);
 maximum de substituants (R) liés à la chaine carbonique
la plus longue.
 Numéroter la chaîne principale.
On démarre la numérotation en attribuant l’indice le plus bas à:
 la Fonction Principale;
 l’Insaturation;
 la première ramification.
 Numéroter chaque substituant.
Chaque substituant à son propre indice (numéro).
 Ecrire le nom.
 Séparer les nombres avec des virgules et les mots avec des tirets.
 Lister les substituants par ordre alphabètique.
 Utiliser les préfixes (ex: di-, tri-, etc.) si nécessaire. Pr ELMAKSSOUDI 3
 Etape 1 : Chaine
Principale (CP) Etape 2 : Numérotation
Remarques importantes
CC {FP + max de Fonction carbonyle C=O (FP) : C N°1 Exception : Cas C=O
Indice le
FS + max d’Ins + Fonction carbonyle C=O (FS) : C non de la cétone (Indice
1 plus bas à la numéroté le plus bas)
plus longue avec
FP
max de R}
Fonction nitrile C≡N (FP) : C N°1
Fonction nitrile C≡N (FS) : C non numéroté

CC {max d’Ins + Indice le

2 plus longue avec plus bas à Cas d’égalité : Priorité à la double liaison
max de R} l’Ins
CC {plus longue Indice le
3
avec max de R} plus bas à R
Pr ELMAKSSOUDI 4
 Représentation

Perspective Projective Newman Fischer

ou Cram

Représentation utilisée 1- L'observateur regarde 1- L'observateur se place

pour les composés Liaison en arière selon l'axe de la laison C-C du coté opposé de la
cycliques Liaison en avant 2- Projection sur le plan concavité formée par la
(liaison = trait) Liaison dans le plan pérpondiculaire à l'axe chaine principale
et regarde le C1
Utilisée pour l'étude la 2- Projection sur le plan
stabilité des conformères pérpondiculaire
Utilisée essentiellement en
biochimie (sucres; acides
aminés....

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Pr ELMAKSSOUDI 6
 Représentation de Newman

Conformation décalée Conformation éclipsée

la conformation décalée
est plus stable
que la conformation éclipsée

Décalée gauche Décalée anti éclipsée totale éclipsée patielle

R1
R1 R1 R1
R2 R2

R2

R2

Plus stable s'il y a Plus stable en absence Conformation éclipsée

formation de liaison de liaison hydrogène partielle plus stable
hydrogène entre R1 et R2 entre R1 et R2
Pr ELMAKSSOUDI 7
 Cyclohexane

non substitué monosubstitué disubstitué

R1
1,3 1,4

R1
R1
R1

R1

R2
R2
Conformation
Conformation plus stable R1 R2
chaise plus stable R1 est en position R2
équatoriale R1

cis (a,a) cis (e,e)

En absence de la liaison hydrogène entre R1 et R2 en position 1,3 et 1,4 R1 R2
- la conformation la plus stable : Chaise (e , e) (cyclohexane disubstitué 1,3 ou 1,4)
R2
R1
En présence de la liaison hydrogène entre R1 et R2
- la conformation la plus stable : Chaise (a , a) (cyclohexane disubstitué 1,3)
- la conformation la plus stable : Bateau (a , a) (cyclohexane disubstitué 1,4) trans (a,e) trans (e,a)

Pr ELMAKSSOUDI 8
Détérmination de la configuration absolue des carbones asymétriques à partir de
la représentation de Cram ou de Fischer:
1
Cram : 4 en arrière lecture directe R
4
2
3
4 en avant lecture inversée
1
R S
3
2
4
4 dans le plan on éffectue une double pérmutation
1 3
S S
2 4
4 2
3 1
Fischer : 4 en vértical lecture directe
4 en horizontal lecture inversée Pr ELMAKSSOUDI 9
C6H5 C6H5
CH3 H3C
C C C C C C
CH2O2CH3 H3CO2H2C
H3C CH3
A B

C6H5 1
C6H5 1
3
4
H3CO2H2C CH3
H3C CH2O2CH3
3 4

2 CH3
2 CH3

(aS) (aR)

Pr ELMAKSSOUDI 10
 Résumé: Nomenclature Cis-Trans ; Z-E

Isomère de géométrie

Cis-Trans Z-E

Double liaison
Cycle Double liaison
1 1 1
X X X
1
X Z E
Cis Trans Cis Trans

Pr ELMAKSSOUDI 11
 A et B sont des isomères de
constitution.
NON
NON

Deux molécules A et B de même formule

A et B sont des stéréoisomères de
brute correspondent-elles à une même
conformation.
formule plane ?
OUI
OUI
OUI
OUI

OUI
OUI
OUI Peut-on passer de A à B par
A et B sont des stéréoisomères.
des rotations autour de
liaisons simples ?

NON
NON
NON
NON
NON A et B sont des stéréoisomères de
configuration.
Pour passer d’une molécule à l’autre, il faut
casser des liaisons

A et B sont des énantiomères. OUI A et B sont-ils images l’un de

l’autre dans un miroir ?

NON
NON
NON
NON
NON

A et B sont des diastéréoisomères.

12
 13
Pr ELMAKSSOUDI
Résumé

Pr ELMAKSSOUDI 14
Résumé

Pr ELMAKSSOUDI 15
Résumé

Pr ELMAKSSOUDI 16
 Acidité (les Acides carboxyliques et les Alcools)

Méthode 1: Comparaison de la polarité de la liaison O-H

L’acidité augmente avec la polarité de la liaison O-H
 Un groupement attracteur d’électrons augmente la polarité de la liaison
O-H donc l’acidité augmente (Pka diminue)
 Un groupement donneur d’électrons diminue la polarité de la liaison O-
H donc l’acidité diminue (Pka augmente)

Méthode 2 : Comparaison de la stabilité de la base conjuguée

L’acidité augment avec la stabilité de la base conjuguée
(Un composé et d’autant plus acide que sa base conjuguée est plus stable)
 Un groupement attracteur d’électrons diminue la charge négative sur
l’oxygène donc la basicité diminue et la stabilité augmente
 Un groupement donneur d’électrons augmente la charge négative sur
l’oxygène donc la basicité augment et la stabilité diminue

Pr ELMAKSSOUDI 17
 Basicité (les Amines, les Alcoolates et les Alcanoates)
La basicité augmente avec l’augmentation de la densité électronique de
l’azote (amines), l’oxygène (Alcoolates et les Alcanoates)
 Un groupement attracteur d’électrons diminue la densité électronique
de l’azote (dispersion de la charge; délocalisation de la charge; non
disponibilité de la charge) donc la basicité diminue.

 Un groupement donneur d’électrons augmente la densité électronique

de l’azote (Concentration de la charge; localisation de la charge;
disponibilité de la charge) donc la basicité augmente .

 Remarques Importantes pour la justification:

L’Effet Inductif est additif
 L’Effet Inductif s’amortit avec la distance
 L’Effet mésomère importe sur l’effet inductif
 La Réactivité (acidité ou basicité) = 1/Stabilité
 Plus que le nombre de formes mésomères augmente plus que
la stabilité augmente (pour les bases)
Pr ELMAKSSOUDI 18
Intermédiaires Réactionnels

Pr ELMAKSSOUDI 19
 Diminution de la réactivité
D + Déconcentration
de la charge
Augmentation de la stabilité

D = Groupement
+ Donneur d'electron

Concentration Augmentation de la réactivité

A + de la charge Diminution de la stabilité
A = Groupement
Atractteur d'electron

Concentration Augmentation de la réactivité

D de la charge Diminution de la stabilité
D = Groupement
Donneur d'electron

Déconcentration Dminution de la réactivité

A de la charge Augmentation de la stabilité
A = Groupement
Atractteur d'electron
Pr ELMAKSSOUDI 20
 Stabilité des intermédiaires réactionnels C, C  et C.

Stabilité du carbocation C :
Un groupement attracteur d’électrons (-I ; -M) augmente la charge
positive du carbocation donc la réactivité augmente et la stabilité
diminue
 Un groupement donneur d’électrons (I ; M) diminue la charge
positive du carbocation donc la réactivité diminue et la stabilité
augmente

Stabilité du carbanion C  :
Un groupement attracteur d’électrons (-I ; -M) diminue la charge
négative du carbanion donc la réactivité diminue et la stabilité augmente
 Un groupement donneur d’électrons (I ; M) augmente la charge
négative du carbanion donc la réactivité augmente et la stabilité diminue

Stabilité du carbone radicalaire C. :

La stabilité des radicaux carbonés est analogue à celle des carbocations.
Pr ELMAKSSOUDI 21
Aromaticité

Pr ELMAKSSOUDI 22