UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA DE PETRÓLEO

Y PETROQUÍMICA

QUIMICA ORGANICA II

Práctica 4
Oxidación del Ciclohexeno a Acido Adípico

I. REACCIÓN

II. MATERIAL

• vaso de precipitados de 500 mL 1 • luna de reloj 1

• erlenmeyer de 250 mL 2 • soporte universal 1

• probeta de 10 ml 2 • papel pH 1

• probeta de 25 ml 1 • tubo thiele 1

• varilla de vidrio 1 • mechero bunsen 1

• kitasato 1 • olla 1

• büchner 1 • termómetro 1

• capilar de punto fusión 2 • papel de filtro lento

III REACTIVOS

• Permanganato potásico 6.3 g • HCl concentrado gotero

• Ciclohexeno 1.2 g (1.5ml) • Agua destilada
• Acetona 10 mL
• Bisulfito sódico 2g
IV. INFORMACIÓN

a) El permanganato potásico es un compuesto que presenta carácter oxidante y

que se puede utilizar en numerosas reacciones de oxidación en sustratos
orgánicos.

b) La reacción que se presenta consiste en la rotura oxidativa de un doble

enlace para la obtención de ácidos carboxílicos.

V. PROCEDIMIENTO

En un erlenmeyer de 250 ml se prepara una disolución de 6.3 g permanganato potásico

en 100 ml de agua. El permanganato se disuelve lentamente, por lo que hay que agitar
ocasionalmente para conseguir la disolución. Durante un periodo de 10 minutos se
adiciona la disolución de permanganato (en porciones de unos 10 ml) a una solución de
1.5 ml de clclohexeno en 10 ml de acetona contenidos en un segundo Erlenmeyer de
250 ml.
Entre adiciones es preciso agitar el Erlenmeyer con el fin de mezclar los reactivos.
Una vez que las adiciones se han completado, la mezcla se calienta a 55-60ºC en baño
de agua durante 30 minutos. Una vez transcurrido este tiempo se retira el Erlenmeyer
del baño de agua, se añade 1g de bisulfito sódico a la oscura mezcla de reacción,
enfriándola seguidamente en un baño de hielo. Filtrar la mezcla de reacción en un
Büchner; enjuagar el erlenmeyer con 25 ml de agua, verter el contenido sobre el
precipitado marrón del embudo.
Transferir el filtrado claro a un vaso de precipitado de 500 ml y acidificar hasta pH 2
con ácido clorhídrico. Concentrar el filtrado hasta unos 10 ml. Enfriar esta disolución
concentrada en un baño de hielo, filtrar el precipitado de ácido adipico y secarlo
mediante una corriente de aire.
El producto así obtenido puede recristalizarse en agua. Secar el producto, pesarlo y
determinar su punto de fusión.

V. PARA INVESTIGAR

a) Propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos utilizados en la

síntesis del ácido adípico.

b) Propiedades físicas y químicas de los ácidos dicarboxílicos.

c) Reacciones de oxidación de alquenos.

d) Influencia de las condiciones experimentales en la reacción de oxidación de

alquenos.
V. CUESTIONARIO

1. Plantee los pasos de reacción para la síntesis del ácido adípico que se realizó en esta
práctica
2. ¿Qué producto se obtiene antes del calentamiento? Plantee el mecanismo
3. ¿Por qué se continuó calentando la mezcla de reactivos?
4. ¿Cuál es la función del bisulfito sódico agregado a la mezcla de reactivos?
5. ¿Por qué se debe acidificar hasta pH 2 el filtrado claro obtenido al final del
procedimiento? Indique la reacción.