Práctica 7. Identificación de Una Incógnita, Con Pruebas de Alcoholes, Cetonas, Haluros, Aldehídos, Hidrocarburos ...

Estudiante: Andrés Monge Guerrero.
Carné: B85039
Grupo 22.
Asistente: Kenneth Jiménez
Práctica 7. Análisis experimental de la reactividad de algunos grupos funcionales.
Introducción:
Durante este laboratorio se desarrollaron pruebas a compuestos de distintas

naturalezas, para ver cómo se comportaban. Los compuestos utilizados eran
pertenecientes a los siguientes grupos: Halogenuros de alquilo, alcoholes,
hidrocarburos, aldehídos y cetonas. Es necesario entonces conocer cómo
reaccionan por lo general estos grupos.
Primero que todo, las reacciones estudiadas y realizadas durante la práctica

funcionan al interaccionar nucleófilos (sustancias ricas en electrones libres, que
buscan compartirlos) con electrófilos (sustancias deficientes de electrones, las
cuales son atacadas por nucleófilos). Además, tanto los nucleófilos como los
electrófilos pueden ser débiles (solo tienen pares de electrones libres, y tienen una
densidad positiva sobre el carbono; respectivamente) o fuertes (aniones y
cationes, respectivamente).1
El primer grupo, los halogenuros de alquilo, pueden reaccionar por

sustitución nucleofílica 1 o sustitución nucleofílica 2 (SN1 o SN2). La SN2 tiene
lugar en una única etapa, en donde la adición del nucleófilo y la eliminación del
grupo saliente se dan al mismo tiempo, mientras que la S N1 implica dos etapas; en
la primera se da la salida del grupo saliente y se forma un carbocatión, y en la
segunda se une el nucleófilo al carbono.2
La SN1 se da en halogenuros de alquilo terciarios y algunos secundarios,

mientras que la SN2 se da solo en los halogenuros de alquilo primarios y
secundarios (ya que el impedimento esférico de los halogenuros de alquilo
terciarios no permite el acceso del nucleófilo al carbono central). 9
Estudiante: Andrés Monge Guerrero. Carné: B85039
Grupo 22.
Los alcoholes secundarios y terciarios también reaccionan por mecanismos

SN1, mientras que los primarios lo hacen por S N2. Además pueden sufir
reacciones de eliminación E1 y E2, conocidas como reacciones parásitas. Estas
ocurren a causa de la temperatura.9
Después están los hidrocarburos, que pueden reaccionar con una gran
variedad de compuestos. Las reacciones de adición son bastante comunes en los
alquenos, y ocurren cuando un nucleófilo y un electrófilo (generalmente un
carbono) se combinan; se conocen como reacciones de adición. También sufren
reacciones de reducción como la hidrogenación.2
Los alquinos sufren reacciones de adición electrofílica, y son por lo general

muy reactivos. Sin embargo los alquinos no se convierten naturalmente en
alquenos, sino que pasan directamente a alcanos. Si se quisiera detener la
reacción en el alqueno, habría que utilizar un “catalizador envenenado”. Esta
reacción se conoce como la Reducción de Lindlar.9
Las cetonas al igual que los aldehídos se pueden convertir en una gran
variedad de compuestos, todo depende de que reactivo sea añadido. Usualmente
se transforman en alcoholes, aminas o alcanos.9
También sería útil conocer los conceptos de reducción y oxidación. El

primero se define como la pérdida de enlaces con oxígeno o la ganancia de
hidrógenos (protones); oxidación es lo contrario, ganancia de oxígenos, o bien,
pérdida de hidrógenos.
El objetivo de la práctica es entonces desarrollar conocimientos que permitan

al estudiante identificar una incógnita mediante el uso de distintas pruebas, para
aplicar este conocimiento en las siguientes prácticas; o dicho de otra manera,
ampliar la intuición química. También se buscó evaluar que prueba es más eficaz
para identificar los diversos compuestos a utilizar.
Grupo 22.
Sección Experimental:
El procedimiento se tomó del Manual de Laboratorio de Fundamentos de

Química Orgánica, página 94 a 97. La práctica se dividió en 4 partes. La primera
consistió en 2 pruebas: una con NaI disuelto en acetona y otra con AgNO 3 disuelto
en etanol (a estas soluciones se les agregaron halogenuros de alquilo para probar
su reactividad). La segunda parte fueron 4 prueba: Nitrato cérico, FeCl 3, Reactivo
de Lucas y Reactivo de Jones (a estos reactivos se les agregaron alcoholes para
probar su reactividad). En la tercera parte se hicieron 4 pruebas: Solubilidad con
H2SO4, Br2 en TFT, Br2 en TFT con luz y KMnO4 (a estas sustancias se les
agregaron hidrocarburos para probar su reactividad). La quinta y última parte
consistió de 3 pruebas a cetonas y aldehídos: reacción con NaHSO3, reacción con
2,4-DNP y prueba con el reactivo de Tollens (a estas sustancias se les agregaron
aldehídos y cetonas para probar su reactividad con las mismas).
Resultados:
Cuadro I. Halogenuros de alquilo + NaI (en acetona).
Sustancia ¿Reacciona? Resultados con calentamiento

1-bromobutano
Sí, forma precipitado. -
2-cloro-2-metilpropano
No reaccionó a 40°C por 15
No.
min.
Cuadro II. Halogenuros de alquilo + AgNO3 (en acetona).
Sustancia ¿Reacciona?
1-bromobutano Sí, forma precipitado blanco/turbio.
2-cloro-2-metilpropano Sí, forma precipitado gris.
Grupo 22.
Cuadro III. Alcoholes + Nitrato Cérico.
Color del nitrato cérico Sustancia añadida Color nuevo ¿Qué sucede?
Fenol
Se forma un
Café
precipitado rosado.
Metanol
Amarillo Café rojizo -
Alcohol Bencílico
Rojo claro -
Cuadro IV. Alcoholes + FeCl3.
Color del FeCl3 Sustancia añadida Color nuevo ¿Qué sucede?
Fenol Negro -
Metanol No cambia -
Amarillo
Se forma un precipitado
Alcohol Bencílico Naranja-rojizo
como una bola.
Cuadro V. Alcoholes + Reactivo de Lucas
Sustancia añadida ¿Qué le sucede a la muestra?

t-butanol
No reacciona
2-pentanol
No reacciona
1-butanol
Se pone turbia la mezcla, positivo
Grupo 22.
Cuadro VI. Alcoholes + Reactivo de Jones (Oxidación).
Sustancia añadida ¿Qué le sucede a la muestra?

t-butanol Se pone color naranja
2-pentanol Cambia a azul claro, y se forma precipitado.
1-butanol Cambia a azul oscuro, y se forma precipitado.
Cuadro VII. Solubilidad de hidrocarburos en H2SO4 concentrado.
Sustancia añadida Solubilidad, ¿qué sucede?

Solubles, pero el producto de la reacción no lo
Ciclohexano es; se observan 2 fases al final.
Solubles.
Ciclohexeno
Insoluble, se ven pequeñas partículas en

Tolueno
suspensión.
Cuadro VIII. Hidrocarburos + Br2 en TFT.
Sustancia añadida ¿Qué sucede?

Ciclohexano No reacciona (color naranja)
Ciclohexeno Se decolora.
Tolueno No reacciona (color naranja)
Cuadro IX. Hidrocarburos + KMnO4.

Ciclohexano No reacciona, se queda color morado.
Ciclohexeno Cambia a un color café.
Tolueno No reacciona, se queda color morado.
Grupo 22.
Cuadro X. Hidrocarburos + Br2 en TFT con luz (como fuente de calor).

Al acercarlo a la boca del tubo tras estar en
Ciclohexano presencia de la luz de la lámpara, el papel
tornasol azul pierde su color y se vuelve gris.
Cuadro XI. Aldehídos y cetonas + NaHSO3.
Aldehído/ cetona ¿Qué sucede?

Se forma un pequeño precipitado (solución
Butanal turbia).
Acetona No reaccionan.
No reaccionan.
2-pentanona
Benzaldehído Se calienta al agitar, precipita por completo
Ciclohexanona No reacciona.
Cuadro XII. Aldehídos y cetonas + 2,4-DNP
Aldehído/ cetona ¿Qué sucede?

Ciclohexanona Se vuelve amarillo.
Benzaldehído Se torna naranja amarillento.
Acetofenona Se vuelve naranja
Acetona Se torna naranja/amarillo.

Grupo 22.
Cuadro XIII. Aldehído + Reactivo de Tollens.
Sustancia utilizada ¿Qué sucede?

Se forma una especie de espejo en las paredes
Benzaldehído
del tubo, gracias a la plata.
Discusión:
(Para facilitar las explicaciones, se hará referencia a los mecanismos de

reacción básicos que estarán en anexos).
Para el primer grupo, los halogenuros, la primera prueba realizada fue la de

NaI. Lo que se hizo fue que a un tubo con 1 ml de disolución NaI en acetona se le
agregó una gota de cada una de las sustancias y se observó que sucedía con
cada una de ellas.
El primer compuesto que se agregó fue 1-bromobutano, y este formó un

precipitado solo después del calentamiento. Ahora bien, sabemos que el
bromobutano es un halogenuro de alquilo primario, y que si reaccionara por S N1 el
carbocatión formado sería uno del tipo primario, lo que sería muy inestable. Por
esta razón se descarta que la reacción del NaI con el bromobutano sea del tipo
SN1; conocemos entonces el producto que se formará.
Lo primero que sucede es que el ión yoduro se aproximaría al carbono (del

lado opuesto del bromo) y habría un enlace C-I formándose y un enlace C-Br
rompiéndose simultáneamente. Después de esta fase intermediaria queda un
nuevo compuesto formado: el yodobutano; además el ión bromuro liberado se ve
atraído hacia el ión de sodio. Por último, el bromuro de sodio (NaBr), que es muy
poco soluble en acetona (a diferencia del NaI al inicio de la reacción) se precipita,
dejando indicios de que ocurrió la reacción.3
Grupo 22.
El segundo compuesto que se agregó fue cloruro de ter-butilo, y no formó

precipitado después del calentamiento. Esto puede ser debido a errores en el
laboratorio como un calentamiento inapropiado, mal funcionamiento de la plantilla
o variaciones en la presión atmosférica. Sin embargo, lo que debería de suceder
es que esta sustancia, al ser un halogenuro de alquilo terciario, reaccione por SN1.
Si las situaciones hubiesen sido las óptimas, se habría observado un

precipitado después de un largo tiempo, o poco tiempo después de acelerar el
proceso con calor. Este precipitado se hubiera formado después de que el cloro se
transformase en ión cloruro y saliera de la molécula, formando un carbocatión
terciario muy estable. Luego el yoduro (nuestro nucleófilo) se vería atraído al
carbocatión terciario, y los sobrantes iones (Cl- y Na+) formarían cloruro de sodio.
El compuesto que se formó sería el yoduro de ter-butilo, y el precipitado estaría
constituido por NaCl, que es muy poco soluble en acetona.
La segunda prueba realizada para halogenuros de alquilo fue la de nitrato de

plata disuelto en etanol. Para esta prueba se tomó 1 ml de la solución en un tubo
de ensayo, y se agregó una gota de cada una de las sustancias.
La primera sustancia añadida fue 1-bromobutano, y se formó un precipitado

blanco/gris. Sabemos que el 1-bromobutano es un halogenuro primario, y que por
lo tanto se favorece su reacción por SN2. Lo que sucede entonces es que el ión
nitrato se acerca al carbono (del lado opuesto del bromo) y habría
simultáneamente un enlace C-NO3 formándose y un enlace C-Br rompiéndose.
Después de esta fase intermediaria, el ión bromuro sale de la molécula original, y
queda un nuevo compuesto formado: NO3(CH2)3CH3; además el ión Br- se une al
Ag+ y forman AgBr (sólido blanco), que se precipita por ser insoluble en etanol. 1
La segunda sustancia añadida fue cloruro de ter-butilo, y se formó un

precipitado blanco/gris. Si sabemos que el cloruro de ter-butilo es un halogenuro
de alquilo terciario, reaccionará por mecanismo SN1.
Grupo 22.
Primero se daría la liberación del cloro en forma de ión cloruro, y se

obtendría un carbocatión terciario. Después el nucleófilo, el ión nitrato, compartiría
su par de electrones con el carbocatión terciario, y se formaría CNO3(CH3) 3.
Luego el ión cloruro se uniría a la plata y tendríamos cloruro de plata (sólido
blancuzco), que forma un precipitado al ser insoluble en etanol.
Después de los halogenuros se realizaron pruebas a alcoholes. La primera

prueba se hizo con nitrato cérico, y lo que se hizo fue que se colocaron 10 gotas
de la solución en un tubo, y se le agregaron 2-3 gotas de los distintos alcoholes.
Se tenía una solución de sal de cerio de color amarillo, a la cual al agregarle

alcoholes produce una reacción de óxido-reducción donde el ión Ce+4 oxida al
alcohol. El ión cerio se reduce, y brinda una coloración rojiza, lo que demuestra la
presencia del grupo hidroxilo. Además, cuando a este reactivo se le agrega algún
fenol, se pone de color negro/café oscuro.
La primera sustancia que se agregó fue fenol, y al hacer esto se torna café la
mezcla, con un precipitado. Podríamos decir entonces que esta reacción resulta
bastante útil para determinar si una mezcla presenta fenoles, porque con solo
unas gotas el color cambió bastante (Ver reacción 3).
La segunda sustancia que se agregó fue el metanol, y la mezcla se puso de

un color café rojizo. Esto es lo que se esperaba que sucediera al hacer reaccionar
al nitrato de cerio con un alcohol; se da la oxidación del cerio, y la coloración de la
mezcla cambia (Ver reacción 3).
La tercera sustancia agregada fue alcohol bencílico, que se torna de un color

rojo claro dentro del tubo. El alcohol bencílico está formado por un metanol unido a
un fenil, entoces el grupo que reacciona con el nitrato de cerio será ese metanol.
Lo que sucede es lo mismo que con el metanol, reaccionan y el cerio se oxida, lo
que brinda la coloración roja (Ver reacción 3).
Grupo 22.
La segunda prueba realizada a alcoholes fue la de FeCl3. Para esta se tomó

un tubo con 2 o 3 gotas del alcohol, y se le agregó 10 gotas de la disolución de
cloruro de hierro (III), que tenía un color amarillo. Después se agitó y se anotaron
los colores nuevos que se presenciaron. También, es importante saber que el
cloruro de hierro (III) forma complejos con los alcoholes, pero solo los fenoles
cambian su color a un tono negro/azul/morado. 7
La primera sustancia que se hizo reaccionar fue el fenol, el cual cambió la

mezcla a color negro. Se da una variación de color debido a la alta concentración
de los reactivos. Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion cloruro al
hidrogeno del grupo hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unión del
grupo fenoxido al hierro (formación de complejo), considerando que las
disoluciones de fenoles presentan coloración, también se estima una reacción de
oxidación del fenol llamada Quinona las cuales son coloreadas.
Luego se agregó metanol, y no sucedió nada dentro del tubo. Esto sucede
porque el cloruro de hierro III es soluble en este alcohol, entonces lo único que
sucede es la disolución del compuesto. Además, la prueba de cloruro de hierro (III)
sirve para identificar fenoles, así que no debería reaccionar con el metanol.
La tercera sustancia agregada fue alcohol bencílico. Al agregarlo se genera

un precipitado en forma de burbujas pequeñas. Como se mencionó antes, el
alcohol bencílico es un metanol unido a un anillo de benceno, por lo que el cloruro
de hierro reaccionaría con este sustituyente.
El reactivo de Lucas se usó en la tercera prueba a alcoholes, y lo que se hizo

fue añadirle 4-5 gotas del alcohol a un mililitro del reactivo dentro de un tubo. Este
test sirve para distinguir entre alcoholes primarios secundarios y terciarios. El
reactivo de Lucas es una solución de cloruro de zinc y HCl, el cual provoca una
reacción de sustitución en la que el cloro reemplaza al grupo hidroxilo del alcohol.
Grupo 22.
La primera sustancia que se añadió al reactivo fue t butanol, un alcohol

terciario. Lo que sucede es que el alcohol reacciona por mecanismo SN1; se une el
Zn a un par de electrones del oxígeno, luego se libera el hidroxilo unido al ZnCl2,
el ión cloruro del HCl se une al carbocatión terciario formado, y posteriormente el
protón proveniente de la disolución ácida HCl protona al hidroxilo, lo que lo
convierte en un grupo saliente muy estable (agua), el cual se separa del ZnCl 2.
Quedan como productos entonces agua, cloruro de terbutilo y se mantiene
reactivo de Lucas.
El segundo alcohol que se hizo reaccionar fue el 2-pentanol, un alcohol

secundario. Con los alcoholes secundarios sucede lo mismo que con los terciarios,
reaccionan por Sustitución Nucleofílica 1, con la pequeña diferencia de que
sucede de manera más lenta. Como productos quedarían entonces, en este caso,
2-cloropentano, agua y el reactivo de Lucas.
El tercer alcohol de prueba fue el 1-butanol, un alcohol primario. Los

alcoholes primarios tardan mucho tiempo en reaccionar con el reactivo de Lucas,
incluso pueden tardar días; por esta razón se dice que no reaccionaron. Con
calentamiento, la reacción se pudo haber acelerado, y hubiera sido mediante el
mecanismo SN2, ya que el carbocatión formado hubiese sido primario, lo cual no
es estable.
La última prueba realizada a alcoholes fue la del reactivo de Jones: se

tomaron 5 gotas de cada alcohol y se mezclaron en un tubo con 1-2 gotas del
reactivo. Este reactivo color naranja, que es una mezcla de trióxido de cromo,
ácido sulfúrico, acetona y agua, oxida a los alcoholes primarios a ácidos
carboxílicos, y oxida a los secundarios a cetonas; no reacciona con terciarios. El
mecanismo consiste en el ataque del alcohol al trióxido de cromo, formando un
intermedio que se descompone hacia el carbonilo y Cr (III).
Grupo 22.
La primera sustancia añadida fue terbutanol, y no cambió de color. La

reacción no ocurrió, puesto que como se explicó antes el reactivo de Jones solo
reacciona con alcoholes primarios o secundarios.
De segundo se añadió 2-pentanol, un alcohol secundario. Cuando se

combina con el reactivo de Jones, el cromo se oxida a Cr IV, lo que explica la
coloración azul a la que cambió la mezcla. Los productos serían CrO4H2 y el
alcohol (2-pentanol).
Lo que sucede es la protonación del hidroxilo del alcohol, lo que permite que
salga de la molécula como agua (buen grupo saliente). Después de la formación
del carbocatión secundario, un oxígeno del reactivo de Jones se une al carbono.
El hidrógeno unido a este mismo carbono es atacado por una molécula de agua, lo
que provoca que el par de electrones del enlace C-H se vayan al carbono. Como
al carbono lo le agrada estar cargado negativamente, forma un doble enlace con el
oxígeno del reactivo; posteriormente este oxígeno se separa del reactivo de jones,
y el enlace que se rompe O-Cr deja al cromo un par de electrones que puede
compartir. Finalmente este par de electrones los comparte con un protón,
proveniente de la disolución. Como productos quedan pentanal, H2CrO3 y H3O+.8
La tercera sustancia agregada fue el 1-butanol, un alcohol primario, y la

mezcla cambió a color azul oscuro. Este reaccionó con el reactivo de Jones de la
misma manera que el 2-pentano, y como productos se obtuvieron un ácido
carboxílico, H2CrO3 y H3O+.
Después de los alcoholes, experimentó con los hidrocarburos. La primera

prueba realizada fue la de solubilidad con H2SO4. Para esta prueba se colocaron
3mL del ácido en un tubo, se añadieron 4 gotas de cada hidrocarburo.
El primer hidrocarburo añadido fue ciclohexano, y resultaron ser solubles.

Grupo 22.
Lo que sucede es que El H2SO4 es un ácido fuerte que se ioniza fácilmente,

por lo que la especie HSO4- va hacia la estructura del ciclohexano realizando un
ataque nucleofílico. Rompe entonces un enlace C-C, haciendo que la estructura se
abra y forme una cadena lineal. En el otro extremo de la cadena se unirá el Protón
liberado del ácido. Los compuestos son solubles entre sí, pero el producto de la
reacción no es soluble en el ácido, por lo que se observa una división de fases.
La segunda sustancia añadida fue el ciclohexeno, el cuál si es soluble. En el

caso del Ciclohexeno no es necesario que se abra la cadena. En este caso, el
protón liberado del ácido realiza un ataque electrofílico sobre uno de los carbonos
del doble enlace. Atrae los electrones de ese carbono; luego, como su carbono
vecino quedó deficiente de electrones atrae hacia sí el ión Bisulfato .
La tercera sustancia que se añadió fue el fenol, el cual resultó ser insoluble,
por ser un derivado monoalquilado del benceno.
Para los hidrocarburos, la segunda prueba fue la de Br2 en TFT. El método

fue el siguiente: a un tubo de ensayo con 1 ml del hidrocarburo se le añadieron
unas cuantas gotas de disolución Br2/CCl4 a 5%. La prueba se considera positiva
si 2 o más gotas se decoloran en menos de un minuto.
El primer reactivo usado fue ciclohexano, el cuál no reaccionó. Esto porque

la prueba está diseñada para determinar la presencia de alcanos o fenoles
únicamente, por lo que no reacciona con el anillo.
El segundo reactivo usado fue el ciclohexeno, y con este si hubo reacción.

Con el alcano, a diferencia de con el alqueno, se produjo una adición electrofílica,
que rompió el enlace doble, y generó un dihaloalcano. Esta reacción se
caracteriza por el cambio de coloración; pasa del color rojizo del bromo a ser
incoloro.
Grupo 22.
El tercer reactivo que se empleó fue el tolueno, y el resultado fue negativo sin
presencia de luz, porque no había un catalizador que fomentara la bromación del
grupo metílico unido al anillo bencílico.
La tercera prueba realizada a hidrocarburos fue la de KMNO 4. Para esta

prueba se disolvieron 2 gotas de cada reactivo en 2 mL de etanol, y luego se
añadió gota a gota reactivo de Baeyer dentro del tubo.
La primer sustancia que se hizo reaccionar fue el ciclohexano, el cual no

reaccionó (la mezcla se mantiene de color morado). El reactivo de Baeyer se usa
para identificar la presencia de instauraciones causadas por enlaces dobles o
triples entre carbonos adyacentes, al adicionar un grupo hidroxilo a cada carbono
participante del doble enlace. Entonces como el ciclohexano no reacciona con
este reactivo, no se da la oxidación del manganeso, y por tanto no se da el cambio
de color de la mezcla.5
La segunda sustancia añadida fue ciclohexeno, la cual si reaccionó, y cambió

el color dentro del tubo a café. El doble enlace se rompe, y se añaden un grupo
OH- a cada carbono, y sale el MnO4-2. Este último se precipita como un sólido
marrón, que es el color observado.
La tercera sustancia q ue se puso a reaccionar fue el tolueno, y la prueba dio

negativa. El reactivo de baeyer no reacciona con compuestos aromáticos, por lo
que el manganeso no se reduce y el color se mantiene.
La última prueba realizada a hidrocarburos fue la de Br2 en TFT con luz, que
actúa como catalizador. Lo que se hizo fue colocar 1 mL de ciclohexano y 2 gotas
del reactivo dentro de un tubo, y se situó debajo de una lámpara.
A diferencia de la prueba en oscuridad, esta vez el ciclohexano si reaccionó

con el Br2, el cual reemplazó un hidrógeno del CH3 por uno de los bromuros.
Luego el Bromuro restante se unió al protón liberado, y se desprende HBr. 6
Grupo 22.
Al acercar el papel tornasol azul a la boca del tubo este se torna incoloro, lo
que prueba que se está desprendiendo HBr. Este gas se disolverá en la humedad
de la atmósfera, provocando que se genere el ácido de la misma fórmula, lo que a
su vez provoca el cambio de color en el papel.
Los últimos compuestos que se pusieron a reaccionar fueron los aldehídos y

cetonas, los cuales son muy similares, ya que ambos presentan el grupo
carbonilo. Para estos compuestos hubo 3 pruebas.
La primera fue la de reacción con bisulfito, en la cual se colocaron 2-3 gotas

de la cetona o el aldehído a evaluar, y se le añadió 1 mL de la solución de
NaHSO3. Cuando la prueba es positiva se forma un precipitado blanco con la
consistencia de una crema, bastante voluminoso.
La primera sustancia mezclada con el bisulfito fue el butanal. La prueba para

este compuesto dio positiva; se observó un precipitado blanco lechoso, como
espuma. Esta prueba funcionó ya que el reactivo tiene la capacidad de oxidar
fácilmente a los aldehídos, pero no reacciona con las cetonas.
La segunda sustancia añadida fue la acetona, la cual no reaccionó. Como

antes se explicó, la prueba de bisulfito no reacciona bien con las cetonas, porque
estas tienen un metilo en lugar del hidrógeno de los aldehídos (el hidrógeno en
cambio es bastante fácil de sustituir, puesto que es solamente un protón). 4
La tercera sustancia que se probó fue la 2-pentanona, la cual no reaccionó.

Esta cetona no reaccionó por lo explicado anteriormente.
La cuarta sustancia que se puso a reaccionar fue el benzaldehído, el cual si

reaccionó, formando un precipitado blanco. Reacciona porque se trata de un
aldehído fácil de oxidar.
La última sustancia que se mezcló con el bisulfito fue la ciclohexanona, la

cual no reaccionó (por ser cetona, como se explicó antes).
Grupo 22.
La segunda prueba realizada a cetonas y aldehídos fue la de 2,4-DNP (2,4-

dinitrofenilhidrazona). Para esta prueba se colocaron 0,5 mL de 2,4-DNP dentro de
un tubo, y luego se añadieron 2 gotas del compuesto a estudiar.
Figura 1. Mecanismo de reacción del 2,4-DNP
Lo que se esperaba para esta prueba es que las cetonas provocaran un

precipitado naranja, y los aldehídos uno amarillo. Esto debido a que el ataque
nucleofílico no generará la salida del grupo –OH, y al polarizarse la molécula esta
queda con tres enlaces, por lo que puede formar un cuarto enlace sin desplazar a
ningún otro sustituyente.
Grupo 22.
Esto es gracias al carácter ácido que se mantiene en la reacción, donde el –

OH del carbonilo se protona, permitiendo que el nitrógeno use el par de electrones
disponibles para formar un doble enlace. Esto genera una carga positiva en el
carbono (por resonancia), lo que permite a su vez desplazar el agua, que luego
desprotonará el nitrógeno para estabilizar la molécula, formando 2,4-
dinitrofenilhidrazona.
La última prueba realizada a aldehídos y cetonas fue la prueba de Tollens.

En ella se tomaron 2 mL de AgNO3 al 1%, 1 gota de NaOH al 10% dentro de un
tubo de ensayo y se agitó el mismo. Después de agitar se añadió NH4OH al 2%
hasta disolver. Teniendo listo el reactivo, se le agregaron 2-3 gotas de
benzaldehído, y se llevó a calentamiento en baño maría.
Para evitar la precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH

alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco, que forma con los iones
plata un complejo soluble en agua.
3Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el

correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a
plata metálica. Los aldehídos aromáticos, son menos reactivos en las reacciones
de adición nucleofílica que los aldehídos alifáticos.
El efecto de resonancia donador de electrones del anillo aromático hace que

el grupo carbonilo sea menos electrofílico que el grupo carbonilo de un aldehído
alifático; por ende son menos reactivos que uno alifático.
Las cetonas no reaccionan, debido a que no poseen un protón en su

estructura, que facilite la oxidación y se encuentran estabilizadas por efecto
inductivo de los grupos alquilo que acompañan al carbono del grupo carbonilo.
Grupo 22.
Anexos:
Figura 2. Reacciones de la prueba de NaI en acetona.
Figura 3. Reacciones de la prueba AgNO3 en acetona.
Figura 4. Reacción para prueba de Nitrato de Cerio y Amonio.

Grupo 22.
Figura 5. Reacción de fenoles con FeCl3.
Figura 6. Mecanismo de reacción del alcohol terciario con el test de Lucas.
Figura 7. Mecanismo de reacción del alcohol secundario con el test de

Lucas.
Grupo 22.
Figura 9. Mecanismo de reacción del alcohol primario con el test de Lucas.
Figura 10. Reacciones de la prueba de Tollens.
Figura 11. Reacciones de la prueba con reactivo de Jones.

Grupo 22.
Conclusiones:
Después de realizar esta gran cantidad de pruebas a los compuestos de

distintos grupos, se puede concluir que la mejor manera de identificar una
incógnita es primero realizar pruebas generales para identificar el grupo funcional
que presenta la molécula, y una vez identificado, realizar pruebas que permitan
reducir la cantidad de posibilidades (tales como definir si es un grupo funcional en
posición primaria, secundaria o terciaria, probar puntos de ebullición, fusión e
índice de refracción).
Al finalizar el laboratorio se pudo comparar que la mejor manera de identificar

qué tipo de alcohol se tiene es por medio de la realización de las pruebas de
Jones y Lucas simultáneamente, porque así se puede determinar si se tiene un
alcohol terciario, secundario o primario, dependiendo de si reacciona solo con uno
de los dos, o con ambos.
Para identificar compuestos con grupos carbonilo, lo más factible sería

realizar primero la de 2,4-DNP, y si diera positivo, la de bisulfito, para descartar
una de las dos opciones (aldehído o cetona).
Para identificar qué tipo de hidrocarburo se tuviese, la manera más simple y

rápida de conocer el grupo funcional sería realizando la prueba de Br 2, ya que se
diera positivo significa que se tiene un enlace doble/triple, y si diera negativa se
sabría que se tiene un alqueno.
Por último, se identificó la importancia de desarrollar una intuición química

que permita descartar o aseverar la identidad de incógnitas, ya que esto puede
traer grandes beneficios en el laboratorio, como acelerar y facilitar en gran manera
procesos prácticos, o la posible prevención de accidentes
Grupo 22.
Bibliografía:
1Pasto, D.; Johnson, C.; Miller. M. (1991). Experiments and Techniques In

Organic Chemistry. John McMurry, 5ta edición.
2Shriner, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y. (1990). Identificación Sistemática

de Compuestos Orgánicos, Limusa, México.
3Jenkins, I. D. (1987). Tollen’s Test, Fulminating silver, and silver fulminate.
J.Chem Educ. 64 (2), 164.
4Kotz, J.; Treichel, P.; Weaver, G. (2005). Chemistry and Chemical Reactivity.
Cengage Learning; p1332.
5Smith, L. O.; Cristol, S. (1975). Química Orgánica: Volumen 1. Barcelona,

España;Reverte, S.A.
6Gammon, E. (2010). Química Orgánica General; 9° Edición. México;

Ediciones OVA.
7Guerrero, C. A. (2013). Principios de química orgánica. Guía de laboratorio.

Universidad Nacional de Colombia. Departamento de Química. Mirco Capristan.
8Brito, F.; Ascanioa, J.; Mateoa, S.; Hernándeza, C.; Araujoa, L.; Gili, P.;
Martín-Zarzab, P.; Domínguez, S. et al. (1997). Equilibria of chromate(VI) species
in acid medium and ab initio studies of these species. Pp.3835-3846.
9Yurkanis, P. (2008). Fundamentos de Química Orgánica. México, Pearson

Educación, 5° Edición.

Práctica 7. Identificación de Una Incógnita, Con Pruebas de Alcoholes, Cetonas, Haluros, Aldehídos, Hidrocarburos ...

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Práctica 7. Identificación de Una Incógnita, Con Pruebas de Alcoholes, Cetonas, Haluros, Aldehídos, Hidrocarburos ...

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Estudiante: Andrés Monge Guerrero.

Práctica 7. Análisis experimental de la reactividad de algunos grupos funcionales.

Durante este laboratorio se desarrollaron pruebas a compuestos de distintas

Primero que todo, las reacciones estudiadas y realizadas durante la práctica

El primer grupo, los halogenuros de alquilo, pueden reaccionar por

La SN1 se da en halogenuros de alquilo terciarios y algunos secundarios,

Los alcoholes secundarios y terciarios también reaccionan por mecanismos

Los alquinos sufren reacciones de adición electrofílica, y son por lo general

También sería útil conocer los conceptos de reducción y oxidación. El

El objetivo de la práctica es entonces desarrollar conocimientos que permitan

El procedimiento se tomó del Manual de Laboratorio de Fundamentos de

Cuadro I. Halogenuros de alquilo + NaI (en acetona).

Sustancia ¿Reacciona? Resultados con calentamiento

Cuadro II. Halogenuros de alquilo + AgNO3 (en acetona).

Cuadro III. Alcoholes + Nitrato Cérico.

Cuadro IV. Alcoholes + FeCl3.

Color del FeCl3 Sustancia añadida Color nuevo ¿Qué sucede?

Cuadro V. Alcoholes + Reactivo de Lucas

Sustancia añadida ¿Qué le sucede a la muestra?

Cuadro VI. Alcoholes + Reactivo de Jones (Oxidación).

Sustancia añadida ¿Qué le sucede a la muestra?

Cuadro VII. Solubilidad de hidrocarburos en H2SO4 concentrado.

Sustancia añadida Solubilidad, ¿qué sucede?

Insoluble, se ven pequeñas partículas en

Cuadro VIII. Hidrocarburos + Br2 en TFT.

Sustancia añadida ¿Qué sucede?

Cuadro IX. Hidrocarburos + KMnO4.

Sustancia añadida ¿Qué sucede?

Cuadro X. Hidrocarburos + Br2 en TFT con luz (como fuente de calor).

Sustancia añadida ¿Qué sucede?

Cuadro XI. Aldehídos y cetonas + NaHSO3.

Aldehído/ cetona ¿Qué sucede?

Benzaldehído Se calienta al agitar, precipita por completo

Cuadro XII. Aldehídos y cetonas + 2,4-DNP

Aldehído/ cetona ¿Qué sucede?

Acetofenona Se vuelve naranja

Acetona Se torna naranja/amarillo.

Cuadro XIII. Aldehído + Reactivo de Tollens.

Sustancia utilizada ¿Qué sucede?

(Para facilitar las explicaciones, se hará referencia a los mecanismos de

Para el primer grupo, los halogenuros, la primera prueba realizada fue la de

El primer compuesto que se agregó fue 1-bromobutano, y este formó un

Lo primero que sucede es que el ión yoduro se aproximaría al carbono (del

El segundo compuesto que se agregó fue cloruro de ter-butilo, y no formó

Si las situaciones hubiesen sido las óptimas, se habría observado un

La segunda prueba realizada para halogenuros de alquilo fue la de nitrato de

La primera sustancia añadida fue 1-bromobutano, y se formó un precipitado

La segunda sustancia añadida fue cloruro de ter-butilo, y se formó un

Primero se daría la liberación del cloro en forma de ión cloruro, y se

Después de los halogenuros se realizaron pruebas a alcoholes. La primera

Se tenía una solución de sal de cerio de color amarillo, a la cual al agregarle

La segunda sustancia que se agregó fue el metanol, y la mezcla se puso de

La tercera sustancia agregada fue alcohol bencílico, que se torna de un color

La segunda prueba realizada a alcoholes fue la de FeCl3. Para esta se tomó

La primera sustancia que se hizo reaccionar fue el fenol, el cual cambió la

La tercera sustancia agregada fue alcohol bencílico. Al agregarlo se genera

El reactivo de Lucas se usó en la tercera prueba a alcoholes, y lo que se hizo

La primera sustancia que se añadió al reactivo fue t butanol, un alcohol

El segundo alcohol que se hizo reaccionar fue el 2-pentanol, un alcohol

El tercer alcohol de prueba fue el 1-butanol, un alcohol primario. Los

La última prueba realizada a alcoholes fue la del reactivo de Jones: se

La primera sustancia añadida fue terbutanol, y no cambió de color. La

De segundo se añadió 2-pentanol, un alcohol secundario. Cuando se