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ÁCIDO SALICÍLICO

Características
Es un sólido incoloro que se suele cristalizar en forma de agujas, o como
polvo blanco y velloso. Tiene una buena solubilidad en etanol y éter.

 Formula molecular: C7H6O3


 Masa molar: 138.121 g/mol
 Punto de fusión: 159°C
 Punto de Ebullición: 211°C

USOS DEL ÁCIDO SALICÍLICO


Fue descrito por primera vez en el siglo XVIII por Richard Stone que observó
que las infusiones de la corteza del sauce blanco común curaban la fiebre.
Sin embargo, se debe a Henri Leroux (1827), farmacéutico francés, la
obtención del ingrediente activo de la corteza, el glucósido salicilina.
En 1828 Johann A. Buchner, un químico farmaceuta alemán aisló la
salicilina. Por hidrólisis, la salicilina libera glucosa y alcohol salicílico
("saligenina").
Recién en 1838, el químico italiano Rafaelle Piria obtuvo ácido salicílico a
partir de la salicilina.
La obtención de los salicilatos sintéticos la logran Kolbe y Lauternann
alrededor de 1860 y rápidamente desplazaron a los naturales por ser menos
costosos de producir.
El ácido salicílico, perteneciente al grupo de los agentes analgésicos,
antipiréticos y antiinflamatorios

ACCIONES Y EFECTOS
 Exfoliante
 Antiinflamatorio
 Antiséptico
 Bacteriostático
 Fotoprotector
 Anestésico
 Analgésico
REACCIONES QUÍMICAS
La reacción de producción de dicho ácido es comúnmente hecha mediante
la síntesis de Kolbe, utilizando como compuesto base fenol, hidróxido de
sodio y dióxido de carbono; en la práctica se hizo mediante la reacción de
salicilato de metilo e hidróxido de sodio, formando salicilato de sodio; luego
se le añadió ácido clorhídrico para precipitar el ácido salicílico (precipita, ya
que el pKa del ácido salicílico es mayor que el del ácido clorhídrico, por lo
que retiene los iones H+ ):
La reacción es de tipo heterogénea, o sea, que los productos son de
distintas fases, por lo que su separación se torna muy sencilla, permitiendo
que los compuestos existentes en la mezcla que son solventes en agua
(CH3OH, NaCl) no llegasen a contaminar el ácido salicílico, que es sólido a
temperatura ambiente; sin embargo, los demás compuestos son más
solubles a medida que la temperatura baja, y ya que la mezcla se enfrió en
un baño de hielo, esto ayudó, sin duda, a que se disolviesen mejor los
compuestos solventes en agua.
PROCESO EXPERIMENTAL

Las soluciones utilizadas en el experimento fueron:


 Hidróxido de sodio (NaOH)
 salicilato de metilo (C8H8O3)
 Ácido clorhídrico HCl
 Agua destilada

Primero, se arma un sistema de calentamiento a reflujo, este es un proceso


en el cual consiste en mantener la solución a una temperatura constante sin
perder solvente, posteriormente en un balón de destilación de 250 ml, se
introduce 2 ml de salicilato de metilo, 100 ml de agua destilada y 3 gramos
de NaOH, en conjunto con piedras de ebullición. Las piedras evitan una
ebullición descontrolada, lo que quiere decir que evitan que las burbujas de
aire que se forman en el fondo del recipiente salgan completas a la superficie.
La mezcla debe estar bajo reflujo aproximadamente 30 minutos. Obteniendo
así, salicilato de sodio.

Procedemos a enfriar la muestra obtenida a temperatura ambiente, con la


ayuda de agua fría para acelerar el proceso. Una vez fría, procedemos a
realizar la cristalización, transferimos el contenido a un vaso precipitado,
agregando gota a gota ácido clorhídrico hasta la formación de un sólido
blanco. Al obtener una cantidad considerable del sólido, se procede a realizar
una filtración al vacío, con la intención de separar el crudo de estado líquido
del ácido salicílico en estado sólido, para posteriormente realizar una
recristalización.
La recristalización consiste en agregar el sólido obtenido del proceso anterior
a un matraz Erlenmeyer en conjunto de agua destilada en poca cantidad, con
un agitador magnético, se debe mantener la mezcla en ebullición hasta
disolver el ácido salicílico hasta obtener una disolución incolora homogénea.
Una vez obtenida la disolución se debe dejar aproximadamente tres días para
su cristalización total. Una vez obtenida la muestra se procede a realizar una
filtración al vacío, rescatando los cristales de la parte superior del embudo
buchner, para proceder a introducirlo a la estufa para su secado total, para
así, pesar el producto final y realizar luego la medición del punto fusión
mediante un equipo especializado. Para asegurarnos de que la solución
obtenida sea la correcta (ácido salicílico)
Posteriormente, tomar una pequeña muestra del producto y realizar una
prueba con cloruro férrico, para determinar si contiene o no fenoles. La
prueba consiste en introducir en un tubo de ensayo una pequeña cantidad
muestra y gotas de cloruro férrico, si se obtiene una coloración violeta, rosa
o hasta verde.

La conclusión la hará y dirá Julio, debes ponerle color y que sea linda
:v

Prueba Resultado
Prueba del cloruro férrico Positiva (verde)
Determinación del punto de Positiva (___)
fusión