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FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

1. OBJETIVOS

 Reconocer un alcohol mediante pruebas con diferentes reactivos.


 Reconocer mediante la Prueba de Lucas la presencia de un alcohol primario,
secundario, terciario.
 Reconocer mediante la prueba con NaOH y CuSO4 la presencia de un monol y
poliol.

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2. MARCO TEORICO

Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico,
solubles en el agua en proporción variable y menos densa que ella. Al aumentar la
masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos
a temperatura ambiente (punto de ebullición el pentaerititrol funde a 260°C).
También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula,
aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica.

¿Qué son los alcoholes?

Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución


de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los
hidrocarburos saturados o no saturados.

Los alcoholes se clasifican en:

 Alcoholes Primarios
 Alcoholes Secundarios
 Alcoholes Terciarios

Alcoholes Primarios:

Un alcohol es primario, si el átomo de Hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo


(-OH) pertenece a un Carbón (C) primario.

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Alcoholes Secundarios:

Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)


pertenece a un carbón (C) secundario:

Alcoholes Terciarios:

Finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo


(-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

Propiedades físicas de los alcoholes

 Solubilidad en el agua
Gracias al grupo -OH característico de los alcoholes, se pueden presentar puentes
de hidrógeno, que hace que los primeros alcoholes sean solubles en el agua,
mientras que a mayor cantidad de hidrógeno,

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 Punto de ebullición
Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad
del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno

 Punto de Fusión
Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullición, aumenta a medida
que aumenta el número de carbonos.

 Densidad
Aumenta conforme aumenta el número de carbonos y las ramificaciones de las
moléculas.

Propiedades químicas de los alcoholes:

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como
sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un
dipolo. Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está
menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más
fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario.

Obtención de Alcoholes:

Los alcoholes se obtienen por métodos químicos o por métodos naturales, algunos
de estos son:

 Cracking del Petróleo


Es el rompimiento de moléculas de petróleo para obtener productos derivados. Los
alquenos que se obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes.

CH3—CH = CH2 + H2O ——> CH3—CH2—CH2—OH

Propeno Propanol

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 Reducción de los aldehídos y cetonas


La reducción de un aldehído lleva a la formulación de un alcohol primario y la
reducción de una cetona lleva a la formulación a un alcohol secundario.

CH3-CHO + H2 ———> CH3–CH2—OH

etanal etanol

 Fermentación
Se la utiliza en la obtención de alcohol etílico a partir de la fermentación en presencia
de levadura de carbohidratos.

C6H12O6 ----------> 2CH3-CH2-OH + 2CO2.

 Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con
levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente
producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo

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Acidez y basicidad de alcoholes

Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o
bases. En disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua
y sus bases conjugadas.

Escribiendo la constante del equilibrio (Ka)

El pequeño valor de la constante nos indica que el equilibrio está totalmente


desplazado a la izquierda. El logaritmo cambiado de signo de la constante de
equilibrio nos da el pKa del metanol, parámetro que indica el grado de acidez de
un compuesto orgánico.

pKa = - log ka = 15.5

El aumento del pKa supone una disminución de la acidez. Asi, el metanol con un
pka de 15.5 es ligeramente más ácido que el etanol con pka de 15.9.

El pKa de los alcoholes se ve influenciado por algunos factores como son el tamaño
de la cadena carbonada y los grupos electronegativos

Al aumentar el tamaño de la cadena carbonada el alcohol se vuelve menos ácido.

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Los grupos electronegativos (halógenos) aumentan la acidez de los alcoholes


(bajan el pKa)

Oxidación de alcoholes

La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes


primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes
secundarios forma cetonas.

Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos

El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen
rendimiento a partir de alcoholes primarios.

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Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y


ácido clorhídrico en diclorometano. Este reactivo también convierte alcoholes
primarios en aldehídos.

Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos

El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato


de potasio y el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos
carboxílicos.

Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas

Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas. No es posible la


sobre oxidación a ácido carboxílico.

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3, MATERIALES Y REACTIVOS

Vaso de precipitado Mechero de bunsen

Tubos de ensayo Gradilla

Trípode Rejilla

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Alcohol isopropílico Sodio metálico

Ácido esteárico Ácido sulfúrico

Dicromato de potasio Ácido clorhídrico

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Permanganato de potasio Reactivo de nessler

Reactivo de Lucas Reactivo de lugol

Soda caústica Sulfato de cobre Etilenglicol

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4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. PRUEBA DE ACIDEZ

a) REACCION CON UN METAL ALCALINO

En un tubo de ensaya echamos 1 ml de alcohol isopropilico y luego le


agregamos sodio metálico a la muestra.

El sodio se disuelve totalmente luego de un tiempo


de reaccionar y también se observa un burbujeo
que se libera esto significa que el hidrogeno
gaseoso se libera.

b) REACCION DE ESTERIFICACION

En un tubo de ensayo agregamos 1ml de ácido salicílico y le echamos


después 0.5ml de alcohol isopropilico.
Luego echamos 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado y lo llevamos baño
maría un aproximado de 3 min.

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Luego en un vaso de agua le agregamos la


muestra final, después de esto nos acercamos a
oler y se percibe un olor agradable.

2. REACCIÓN DE OXIDACIÓN E IDENTIFICACIÓN DE UN

ALCOHOL

En 3 tubos distintos se agregaron a cada uno 0.5 mL de alcohol isopropílico:

MEDIO ACIDO
En el primer tubo se agregaron 0.5 mL de K2Cr2O7 y 3 gotas de H2SO4,
seguidamente se sometió la solución a baño María por 2-5 min.Se observó:

Observación: Se obtiene un color azulino con un


pequeño precipitado.

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MEDIO BÁSICO
A este tubo se le agregó KMnO4 y se sometió a baño María y también se sometió
a baño María por 2-5 min. A continuación se observó.

(CH3)2 – CH2 – OH + KMnO4 (CH3)2 – CHO + ….. + H2O

Observación: Debido a la reducción de Mn7+ a Mn4+ se


observa la coloración parda que nos indica la presencia de
(MnO2) y se deduce por ello que también existe presencia
de propanona.La reacción química es la siguiente:

Reactivo de Nessler

Finalmente a este tubo se le agregó 0.5 mL de reactivo de Nessler, se sometió a


baño María por 2 – 5 min y se vio lo siguiente.

HgCl2 + 2KI HgI2

HgI2 + KI K2 (HgI4)

(CH3)2 – CH2 – OH + K2 (HgI4) 2KI + Hg + 2HI + (CH3)2 – CH

Observación: De esta experiencia en el fondo del tubo de ensayo se


observa un color blanquecino.

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3. PRUEBA DEL YODOFORMO

- En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol isopropílico (0.5ml)


- Adicionar 3ml del reactivo Lugol (solución de yodo: KI)
- Agregar una gota de soda caustica (NaOH) hasta que desaparezca el color
del Lugol.
- Llevar a abaño María por 2 minutos.
- Dejar en reposo.

𝑯𝟐 𝑶
I2+ KI + NaOH → NaOI

Reacción:


(CH3)2CH – OH + NaOI→ (CH3)2 CO + NaOH

(CH3)2CO + 3NaOI →CHCO-CI3 + 3NaOH

CH3–CO CI3 + NaOH →CH3COONa + CHI3

 Observaciones
Al reactivo de Lugol, inicialmente de color rojo, al agregarle el NaOH y llevarlo a
baño María paso a ser incoloro. Después de dejar reposar la mezcla notamos que
el color cambia a un color crema.

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4. DIFERENCIACION DEL POLIOL Y DEL MONOL

RECONOCIMIENTO DE UN MONOL

-En un tubo de ensayo colocamos la muestra de alcohol isopropilico(1ml)

-Luego agregamos 1ml de CuSO4 +1/2ml de NaOH.

-Finalmente llevamos la muestra a baño María por 5 minutos.

CuSO4 + NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4

_ La reacción seria:

(CH3)2CH – OH + Cu(OH)2 → (CH3)2CH-OH-Cu(OH)2 + Na2SO4

 Observaciones
Después del baño María la solución se tornó verduzco.

RECONOCIMIENTO DE UN POLIOL

- En un tubo de ensayo colocar Etilenglicol, luego le agregamos 0.5ml aprox.


de CuSO4 y 1ml NaOH.
- Llevamos la muestra a baño María por 5 minutos y observamos lo que
sucede.
- La reacción seria:
(CH2OH)2 + Cu(OH)2 --→ (CH2OH)2-CuOH2 + NaSO4

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 Observaciones
En la práctica después del Baño maría el color de la solución
tornó a color azul.

5. REACCIÓN DE DIFERENCIACIÓN DE ALCOHOL (1°, 2°, 3°) CON EL


REACTIVO DE LUCAS.

Exp. 1

- En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol isopropilico (0.5 ml).


- Adicionar 1ml de reactivo de LUCAS (ZnCl2+HCl).

a) Reacción con el alcohol isopropílico:

𝒁𝒏𝑪𝒍𝟐
CH3CH(OH)CH3 + HCl → CH3CH(Cl)CH3 +H2O

 Observaciones
Inicialmente no se presentaron cambios inmediatos, pero
cuando se llevó la muestra a baño María por 10 minutos
se observó una turbidez, lo cual indica que es un alcohol
secundario.

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Exp. 2:

- En otro tubo de ensayo agregar alcohol terbutílico (0.5ml)


- Agregar 1ml de reactivo de LUCAS (ZnCl2+HCl).

a) Reacción con el alcohol terbutílico:


𝒁𝒏𝑪𝒍𝟐
(CH3)3OH + HCl → CH3C(CH3)2Cl + H2

 Observaciones
Inicialmente no se presentaron cambios inmediatos,
pero cuando se llevó a baño María se observó una
turbidez inmediata de la muestra, lo cual indica que es
un alcohol terciario.

Exp. 3:

- En otro tubo de ensayo agregar alcohol amílico (0.5ml)


- Agregar 1ml de reactivo de LUCAS (ZnCl2+HCl).

 Observaciones
No se presentó nada de turbidez luego de 30 minutos
en baño maría, esto indica que es un alcohol primario.

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5. CONCLUSIONES

 El Reactivo de Lucas permite diferenciar el tipo de alcohol mediante la


velocidad de la reacción.

 En la prueba de acidez se determina que el alcohol con el que estábamos


trabajando era primario, ya que se lleva cabo la reacción.

 En la prueba de esterificación se percibe un olor característico debido al bajo


peso molecular del alcohol.

 En las reacciones de oxidación en medio básico se concluye la formación de


un aldehído.

 El reactivo de Nessler tiene la propiedad de oxidar el alcohol de 1° a 2°.

6. RECOMENDACIONES

 Estar atentos en cuanto tiempo permanece la muestra en el baño maría.


 Al agregar el ácido a la muestra, debemos cuidar que no se eche mucho
para que el precipitado no desaparezca.
 Observar cualquier cambio de color o la formación de un precipitado.

7. BIBLIOGRAFIA

 Química general; Whitten, Kenneth W.; Gailey; Davis, Raymond E. Editorial


Mc Graw – Hill, Tercera edición, año 1996.
 Quimica organica; Morrison , Robert Tornton, Boyd Robert Neilson, Editorial
Adisson - Wesley Iberoameric, quinta edición, año 1990.
 Química Orgánica; Wade, L.G. editorial: Pearson educación, segunda
edición, año 2002.

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CUESTIONARIO

1. Presente ensayos químicos comunes de los siguientes pares de


compuestos.
Prueba de reactivo de Beckham

Alcoholsec-butílico:

CH3CH2 –CHOH–CH3 + K2Cr2O7 + H2SO4 →CH3CH2–C–CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O

CH3

CH3–C–CH–CH3+ K2Cr2O7+ H2SO4→


NO HAY REACCIÓN
CH3

Nota: No obstante, un agente ácido puede deshidratarlo a un alqueno.

-Alcoholsec-pentílico:

-Alcoholn–propílico
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2. Se tiene una mezcla de alcohol isoamilico y éter de petróleo. Indique como


podría separarlo.

Se podrá separar por destilación simple ya que el alcohol isoamilico y el éter de


petróleo presentan diferente punto de ebullición. Sabemos que el éter tiene menor
punto de ebullición que el alcohol y se pueden calentar hasta que este se evapore
y tan solo quede el alcohol isoamilico.

3. Presente la reacción de obtención y su propiedad química de siguiente


compuesto: 2- pentanol a partir de un alqueno y señale la propiedad de
acidez de una alcohol.

Para obtener el compuesto 2- pentanol a partir de un alqueno se somete al 2-


penteno a un proceso llamado Hidratación, que consiste en agregarle agua bajo
un medio ácido, ocurriendo la siguiente reacción:

CH3 –CH–CH2 –CH2–CH3


CH3–CH=CH–CH2–CH3+ H2O
H2SO4
OH

OH

Forma molecular: C5H12O

También llamado: 2 pentanol, alcohol sec-amílico, carbinol propyl metílico


Aspecto: líquido descolorido
Punto de fusión: -50 °C
Punto que ebullición: 118 °C
Densidad (g/ml) 0.81 – 0.812

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Temperatura crítica: 288.2 °C


Punto de destello: 40 °C
Límites de la explosión: 1.2 - 8.0%
Estabilidad: Combustible. Incompatible con los agentes que oxidan fuertes.
Toxicología: Piel, ojo e irritante respiratorio. El contacto prolongado de la piel puede
conducir al desengrase y a agrietarse. Dañoso por la ingestión.

Las propiedades ácidas de los alcoholes


Los alcoholes de pequeña cadena poseen un comportamiento ácido, por su
característica polar, por lo tanto, reaccionan con algunos metales como el sodio, el
potasio, etc. Produciendo sales (alcoholatos) con desprendimiento de hidrógeno.

a) Con metales alcalinos:

b) Con el reactivo de Grignard:

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