Química Orgánica

Estructura de los Compuestos Orgánicos

Q.F. Walter Rivas altez

Federico Woehler (1800-1882)

Berzelius y otros químicos creyeron que los

compuestos orgánicos poseían una “fuerza
vital”, además de sus elementos químicos y
que sería tan imposible sintetizar un
compuesto orgánico a partir de sus elementos
como convertir el material inorgánico en una
criatura viviente, sin embargo, la teoría de la
fuerza vital sufrió un gran golpe cuando en
1828 un joven químico alemán, Federico
Woehler descubrió que la evaporación de una
disolución acuosa de la sal inorgánica, cianato
amónico, dió una urea idéntica al producto
natural. Este hecho constituyó una síntesis de
un compuesto orgánico típico sin intervención
de un organismo vivo.
 Jons Berzelius (1779-1848)
Químico sueco que funda la nomenclatura
quimica y obtuvo el peso atómico de
numerosos elementos.
Orbitales Híbridos
 sp3
Cuatro regiones de densidad
electrónica alrededor del C
 sp2
Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C
 sp
Dos regiones de densidad electrónica
alrededor del C
 Tipos de Fórmulas
1. Fórmula Desarrollada: Describe todos los enlaces entre
carbono – carbono y carbono – hidrogeno.
HHH
│││
H-C-C-C-H
│││
HHH
2. Formula Semidesarrollada: Solo describe los enlaces
carbono – carbono y a su vez se puede simplificar.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
8
CH3-(CH2)3-CH3
 Tipos de Fórmulas
3. Fórmula Global: Solo describe la cantidad
de átomos que forman una molécula.
C5H10
Pero genera un gran problema porque
presenta ISOMEROS (son moléculas que
presentan la misma fórmula global pero
diferente formula semidesarrollada o
desarrollada)
9
 Tipos de Carbonos
1.Carbono Primario: Es aquel átomo de carbono que esta
rodeado por un átomo de carbono.
Ejemplo:
CH3-CH3
1rio 1rio

2. Carbono Secundario: Es aquel átomo de carbono que

esta rodeado por dos átomos de carbono.
Ejemplo:
CH3-CH2-CH2-CH3
2rio 2rio

10
 Tipos de Carbonos
3. Carbono Terciario: Es aquel átomo de carbono que esta
rodeado por tres átomos de carbono
Ejemplo: 3rio
CH3-CH-CH3
│

CH3

4. Carbono Cuaternario: Es aquel átomo de carbono que

esta rodeado por 4 átomos de carbono.
CH3
│4rio
CH3-C-CH3
│
CH3

11
Esqueleto hidrocarbonado
y grupos funcionales

• Concepto de grupos funcionales y serie

homóloga
• Sistemática y nomenclatura
• Grupos funcionales
FUNCION QUIMICA GRUPO FUNCIONAL

Hidrocarburo -H

Halogenuro -X

Alcoholes - OH

Eteres -O-

O
Aldehídos C H
O

Cetonas C

O
C OH
Acidos carboxílicos
NH2
Aminas
O
C O
Esteres O
C NH2

Amidas
 Nomenclatura de compuestos orgánicos

Referencias:
Las reglas de nomenclatura de compuestos orgánicos, así como de
otros tipos de compuestos (inorgánicos, biomoléculas, etc.) y glosarios
de términos y datos de los elementos de la Tabla Periódica están
descritas en la página oficial de la IUPAC.
1. International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of
Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F and H. 4th
ed. Pergamon Press, 1979.
2. International Union of Pure and Applied Chemistry. A Guide to IUPAC
Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations
1993). Blackwell Scientific publications, 1993.
Q.F. Walter Rivas Altez 17
 ALCANOS NO RAMIFICADOS

Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano

Hepta + ano Heptano

1 Metano 11 Undecano 21 Henicosano

2 Etano 12 Dodecano 22 Docosano
3 Propano 13 Tridecano 23 Tricosano
4 Butano 14 Tetradecano 24 Tetracosano
5 Pentano 15 Pentadecano 30 Triacontano
6 Hexano 16 Hexadecano 31 Hentriacontano
7 Heptano 17 Heptadecano 40 Tetracontano
8 Octano 18 Octadecano 50 Pentacontano
9 Nonano 19 Nonadecano 100 Hectano
10 Decano 20 Icosano 115 Pentadecahectano
Q.F. Walter Rivas Altez 18
 Radicales univalentes
(grupo Alquilo) R-

4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH2-
Numeración:
Se comienza a
Alcano de igual numerar por el
número de átomos carbono que presenta
de carbono la valencia libre
CH3-CH2-CH2-CH3 Construcción del nombre
BUTANO
-ANO -ILO -IL

Nombre como
BUTANO BUTILO BUTIL
sustituyente
Nombre del
Q.F. Walter Rivas Altez 19
radical
I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados

1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)

2. En caso de opción, la que posea:

2.1. Mayor número de cadenas laterales

2.2. Cadenas laterales con localización más bajo

2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas

2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

Q.F. Walter Rivas Altez 20

 NOMENCLATURA
1. Elección de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de
carbono

*Cadena
principal
1*
CH2-CH2-CH36
1 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 7

Q.F. Walter Rivas Altez 21

1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales

 2 cadenas
laterales

8
CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
1
H3C CH-CH3
1*

*3 cadenas
laterales:
CADENA
Q.F. Walter Rivas Altez
PRINCIPAL 22
 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más
bajo
8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6

CH3 8*
6 8
CH2-CH-CH2-CH3
1 3 2*
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
4
4 1*
CH3 CH3

*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL23
Q.F. Walter Rivas Altez
 Ejercicios
1. Nombre el siguiente compuesto:

Q.F. Walter Rivas Altez 24 24

a)

2,2,3-Trimetilbutano

-------------------------------------------------

b)

-------------------------------------------------

Q.F. Walter Rivas Altez 25 25

c)

-------------------------------------------------

d)

-------------------------------------------------
Q.F. Walter Rivas Altez 26 26
2. Formular:

a) 4-etil-2-metil-5-propil-octano
b) 4-etil-2,4-dimetil-hexano
c) 4-etil-2,2,4-trimetil-hexano

Q.F. Walter Rivas Altez 27

28
 REGLAS PARA NOMBRAR CADENAS RAMIFICADAS:

1. Se elige la cadena principal que tenga la mayor cantidad de dobles

enlaces

2. Se numeran los átomos de carbono empezando del lado donde esta mas
Proximo el doble enlace

3. Marca los radicales

4. Nombra los radicales por orden alfabetico

5. Colocar los numeros donde se ubican los dobles enlaces

6. Finalmente nombra la cadena principal seguido de los prefijos di, tri

tetra, etc y la terminación eno

29
 REGLAS PARA ESCRIBIR LA FORMULA CUANDO TE DAN EL NOMBRE

1. Escribe

2. Sitúa el doble enlace

3. Sitúa los radicales

4. Completa el esqueleto de carbonos

Ejm Escribir la formula estructural condensada del 3,3 dimetil 1-

penteno
CH3
|
CH2 = C H - C - CH2 - CH3
|
CH3

30
 Nomenclatura de los alquenos.
Cuando la cadena contiene más de tres átomos de carbono, se utiliza un número
para localizar el enlace. La cadena se numera comenzando por el extremo más
próximo al doble enlace y al doble enlace se le da el número más bajo de los dos
átomos de carbono que forman el doble enlace. En los cicloalcanos se considera
que éstos tienen el doble enlace en la posición número 1.

Cuando se numera un cicloalqueno, a los carbonos de doble enlace se les asignan

los números 1 y 2, y se intenta dar al resto de sustituyentes los números más bajos
posibles.
 Dienos, trienos y tetraenos.
Un compuesto con dos dobles enlaces es un dieno; un trieno tiene tres
dobles enlaces, y un tetraeno cuatro. Los números que se utilizan para
especificar las localizaciones de los dobles enlaces.

Los enlaces dobles no necesitan ser conjugados (separados por un

enlace sencillo) para que el compuesto sea designado como un dieno,
un trieno o un tetraeno.
Ejercicio : Nombrar

33
6.

B. Escribe la formula estructural de los siguientes

compuestos
1. 2;3;5-Trimetil-1,4-octadieno
2. 2;3-Dimetil-1,3-butadieno
3. cloruro de vinilo
4. 2;2;5-trimetil-3-hexeno
5. 2-metil-1,3-butadieno (isopreno)
6. 3-isopropil-2,6-dimetil-3-hepteno
7. 3-propil-1,5-heptadieno
34
Q.F. Walter Rivas 35
 NOMENCLATURA

n-Raíz-Tipo de enlace-Sufijo

Cadena lineal

Según el N de carbono

Enlace triple : in

CH3 – C ≡ C- CH2 – CH2-CH3

ejemplo:

2-hexino
CH3- C ≡ C – (CH2)2- CH3

Q.F. Walter Rivas 36

Nomenclatura

37
Q.F. Walter Rivas 38
Q.F. Walter Rivas 39
REGLAS PARA NOMBRAR CADENAS DONDE HAY PRESENCIA
DE ENLACE DOBLE Y TRIPLE

Los compuestos que contienen enlaces dobles y

triples se llaman eninos ( y no inenos).
En este caso la cadena se empieza a numerar desde
el extremo más cercano al primer enlace múltiple
ya sea este doble o triple. Sin embargo, cuando son
posibles dos formas alternas de numeración, se
escoge la que asigne a los enlaces dobles números
más bajos que a los triples;
ejemplo, 1-hepten-6-ino

1 2 3 4 5 6 7

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – C Ξ CH

40
Q.F. Walter Rivas
La cadena principal es la que tenga mayor
número de insaturaciones
(indistintamente), pero buscando que los
números localizadores sean los más bajos
posibles. En caso de igualdad tienen
preferencia los carbonos con doble enlace.
Ejemplo
(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9)

CH2 = CH – CH = C – C Ξ C – C Ξ C – CH3
l
CH3 – C Ξ C – CH2 – CH2
(5‘) (4‘) (3‘) (2‘) (1‘)

4-(3-pentinil)-1;3-nonadien-5;7-diino

Q.F. Walter Rivas 41

Ejemplos:
1. HCΞC-CH2-CH2-CH=CH-CΞCH
Si se empieza a numerar por la izquierda,
las insaturaciones están localizadas en
1;5;7; si por la derecha, en 1;3;7 (esta
última posición es la preferida).
Luego el nombre es: 3-octen-1,7-diino
2. CH3-CΞC-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3
Si se empieza a numerar por la izquierda,
las insaturaciones están en 2;5;7, si por la
derecha, en 3;5;8.La primera posición es la
que debe emplearse.

Luego el nombre es: 5,7-decadien-2-ino

Q.F. Walter Rivas 42

 EJERCICIOS DE REPASO

Escriba las fórmulas para cada uno de los

siguientes casos:
a) 2,3,3-trimetilhexano
b) 2-propil-3-hexeno
c) 2,4-dicloro-1,4-hexadieno
d) 1-cloro-4-etil-2,3-dimetilnonano
e) 2,2-dicloro-4-hepteno
f) 4-metil-1,3-pentadieno
g) 3,4,4-tribromooctano
h) 2-nitro-2,4-pentadieno
i) 5,5-dimetil-5-pentino
j) 2-cloro-3,3-dimetilpentano
k) 5-propil-4-octeno
l) 2,2-dinitro-5,5-dimetil-3-heptino

Q.F. Walter Rivas 43

 ALCOHOLES
Según que el grupo oxhidrilo se halle unido a un
carbono :PRIMARIO ,SECUNDARIO O TERCIARIO.

Los alcoholes se clasifican como primarios (1°), secundarios (2°) y terciarios

(3°), dependiendo del número de grupos orgánicos unidos al carbono que
comparte el hidroxilo.

ALCOHOL PRIMARIO:
CH3-CH2-OH (ETANOL)

ALCOHOL SECUNDARIO:
CH3 – CH- CH3 2-PROPANOL
I
OH

ALCOHOL TERCIARIO : CH3

I
CH3 – CH2- C – CH3
I
OH
 NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Regla 1 Seleccione la cadena de carbono más larga que contenga el
grupo hidroxilo, y derive el nombre principal reemplazando la
terminación -o del alcano correspondiente con -ol. Se borra -o para
prevenir la ocurrencia de dos vocales adyacentes:
por ejemplo, propanol en vez de propanool

21 1 2 CORRECTO

CH3CH2OH etanol alcohol etílico

CH3CH2CH2OH
1- propanol alcohol n-propílico
Regla 2 Numere la cadena del alcano comenzando en el extremo más
cercano al grupo hidroxilo.

Regla 3 Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la

cadena, y escriba el nombre listando a los sustituyentes en orden
alfabético e identificando la posición en la que está unido el OH.

las recomendaciones más nuevas para la nomenclatura

de la IUPAC colocan el número para especificar la posición
inmediatamente antes del sufijo en vez de antes del nombre principal.

2-metil-2-pentanol

(Nuevo: 2-metilpentan-2-ol)
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

Si el alcohol es secundario o terciario, se numera

la cadena principal de tal modo que corresponda al
carbono unido al radical –OH el localizador más
bajo posible.
La función alcohol tiene preferencia al numerar
sobre las insaturaciones y los radicales.
(CH3)2C=CHCH(OH)CH3 4-metil-3-penten-2-ol

CH3 –CH2–CH=CH–CH2–CH2OH 3–hexen–1–ol

CH3
|
CH3 –CH2–CH–CH2–CH2OH 3–metil–1–pentanol
 NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

Para nombrar los alcoholes con varios grupos funcionales

polialcoholes se colocan los sufijos –diol, –triol, –tetraol, etc., que
indican el número de grupos –OH. En cuanto a la numeración de la
cadena, se sigue el criterio indicado anteriormente.

CH2OH–CH2OH etanodiol (o etilenglicol)

1 2OH–CHOH–CH
CH 2 32OH propanotriol (glicerina)

1 2–CH
HOCH 22–CHOH–CH
3 3 4 1,3–butanodiol

CH3 –CH=C–CH–CH2OH
| |
H3 C OH 3–metil–3–penten–1,2–diol
 eteres
• Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales
carbonados
• Se nombran (en la nomenclatura común) por orden alfabético, los radicales unidos
al - O -, seguidos de la palabra ÉTER

CH3 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3

dimetil éter etilmetil éter dietil éter

En la nomenclatura UIQPA, se nombra el radical más sencillo (con la palabra OXI),

seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más
complejo
CH3 - CH2 - O - CH3

metoxietano

49
 NOMENCLATURA
3.1 Los éteres pueden nombrarse como alcoxi
derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC
sustitutiva).
Se toma como cadena principal la de mayor
longitud y se nombra el alcóxido como un
sustituyente.

Metoxibutano
Q.F. Walter Rivas 50
Q.F. Walter Rivas 51
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres
como derivados de dos grupos alquilo, ordenados
alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter

Q.F. Walter Rivas 52

Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -
CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el
oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre
del ciclo.

Q.F. Walter Rivas 53

 AMINAS
1.CARACTERISTICAS GENERALES
1.1 Formula General:
AMINA AMINA AMINA
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA

54
 CH3-CH2NH2 etilamina

Comparación del NH3 to Amines

Amina primaria CH3—N—CH3

|
CH3 trimetilamina
dimetilamina
CH3-NH-CH3

55

Amina secundaria Amina terciaria

 AMINAS
1. CARACTERISTICAS GENERALES
► Formula General: R-NH2

► Grupo funcional : - NH2

☻ Grupo Principal:

SUFIJO: AMINA

☻ Grupo Secundario:
NOMBRE: AMINO

► Posición en la cadena:
Primaria , Secundaria , Terciaria

► Se les considera como derivados del

_AMONIACO-NH3_________56
NOMENCLATURA
Nombre del radical-Sufijo
Según Nº de C

amina
Ejemplos:
CH3-CH2-NH2: etilamina

CH3-CH2-CH2-NH2: propilamina
57
58
59
60
61
Observaciones:
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se
repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque,
frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el
radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N
para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno
Ejemplo: N-etil-N-metil-propilamina

62
03. Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el
vocablo azo.
Ejemplo: 2,4,6-triazoheptano

04. Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como

amino, aminometil, metilamino,etc. Ejemplo:
2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6-hexanodiamina

(1) (2) (3) (4) (5) (6)

63
Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a
nombrarse como amino-. La mayor parte de los
grupos funcionales tienen prioridad sobre la
amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

64
 ALDEHÍDOS

H
C O
R
R-CHO
walter rivas 65
 NOMENCLATURA
Los nombres IUPAC de los aldehidos siguen un patrón común:
La cadena mas larga que contiene el grupo -CHO se considera
la estructura matriz (o patrón) y se nombra reemplazando la
terminación o del alcano por al. La posición de un sustituyente
se indica considerándose el carbono del grupo CHO como el
número uno.

walter rivas 66
Si el grupo aldehído está unido a un anillo
El sufijo carbaldehido (o carboxaldehido, -CHO) se utiliza
cuando el grupo aldehido está unido a un anillo. Ejemplos

Al compuesto patrón que contiene el grupo

aldehido unido directamente al anillo bencénico
se denomina benzaldehido, esto es:

walter rivas 67
 Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

Si el grupo -CHO es secundario frente a otro, se utiliza el

prefijo formil, ejemplo:

68
walter rivas
 NOMENCLATURA
Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un
sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.

Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono

del grupo carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo
funcional, mientras que formil- se usa cuando actúa de sustituyente.
Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

69
walter rivas
 Ejemplo 1
O O
CH3-C-CH2-CH
4 3 2 1
• Numerar la cadena con los grupos funcionales.
• Carbono 1 es aldehído y carbono 3 cetona.
• La cadena más larga lleva el nombre.
• Cambiar la terminación del nombre de la cadena, por el sufijo
o prefijo del grupo funcional prioritario.
• En este caso, el grupo funcional prioritario es aldehído.
Entonces la terminación será al y la cetona al ser secundaria
llevará el prefijo oxo.
• Indicar la posición del grupo funcional, salvo en ácidos y
aldehídos, que están necesariamente en el carbono uno.
• Finalmente, para nombrar la cadena, se ordena
alfabéticamente.
• El nombre de la cadena es:
• 3-oxo-butanal.
 Ejemplo 2

OH
7 3 O
CH3-CH-CH-CH=CH-CH-C-CH3
8 F 6 5 4 CH 2 1
3
• Hay que numerar dando la menor numeración posible
al grupo prioritario, en este caso, el grupo cetona.
• En el carbono 2 tenemos una cetona, en el 3 un metil,
en el 4 un doble enlace, en el 6 un alcohol y en el 7
un halógeno.
• Ya sabemos por la tabla que el nombre de la cadena
terminará en ona, ya que este grupo es prioritario
con respecto a los demás.
• Ordenando alfabéticamente, queda:
• 7-fluor-6-hidroxi-3-metil-4-octen-2-ona
 CETONA

R
C O
R
R-CO-R
walter rivas 72
 La cetona alifática mas sencilla tiene el nombre común de
acetona. Para la mayoria de las demas cetonas alifaticas se dan
R los dos grupos ligados al carbono carbonilico y se anade la
C O palabra CETONA. Una cetona con el grupo carbonilico enlazado
con un anillo bencenico se denomina fenona.
R

La cadena mas larga que contiene el grupo carbonilo se

considera la estructura Matriz, y se numera para que éste tome
el localizador más bajo.
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del
alcano con igual longitud de cadena por -ona.

2-butanona walter rivas 73

 NOMENCLATURA

2,4-hexanodiona

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que

consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes,
ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la
palabra cetona.

walter rivas 74
 NOMENCLATURA
Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-

walter rivas 75
2. NOMENCLATURA:
Raíz: Según el Nº de C presentes en la
cadena principal
Tipo de enlace:
► “an”: Enlace simple
► “en”: Enlace doble
► “in” : Enlace triple
Sufijo “oico” para G.F. principal
Prefijo “carboxi” para G.F. secundario
76
NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ¿Cómo se nombran
los ácidos carboxílicos?

Los ácidos carboxílicos sencillos derivados a partir de alcanos de cadena abierta

se nombran sistemáticamente reemplazando la terminación -o del nombre del
alcano correspondiente por la terminación -oico, y se antepone la palabra ácido;
se numera C1 el átomo de carbono del CO2H.

La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al ácido y se busca la cadena

de mayor longitud

77
 Cuando el grupo carboxílico se encuentra como cadena lateral se nombra con
el prefijo carboxi- precedido de un localizador que nos indica el carbono por el
que se une a la cadena principal

Cuando además del grupo carboxílico COOH hay radicales ( ramificaciones ) o dobles
o triples enlaces en la cadena, elegiremos siempre el grupo COOH como función
principal y tomaremos como carbono 1 el del grupo carboxílico.
Ejemplos :

78
79
Grupo carboxílico unido a un ciclo
Los ácidos cíclicos se nombran de la siguiente
manera:
Nombre Genérico: Acido
Nombre especifico: nombre del ciclo alcano
terminado en carboxílico
Ejemplos:

Acido ciclopentanocarboxilico Acido -4-cloro-3 –metil-ciclohexano carboxílico

80
Los compuestos bencenoides con dos grupos carboxilicos se denominan ácidos
ftálicos. El ácido ftálico propiamente dicho es el isómero orto. Al isómero meta se le
denomina ácido isoftálico y al isómero para se le denomina ácido tereftálico.

81
c) Presencia del grupo Amino

CH3 – CHNH2 – COOH Acido- 2-amino-propanoico

d) Presencia de un halógeno
CH3 – CHCl – CH2 – COOH Acido -3-cloro-butanoico

82
 DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

Se obtienen por Se obtiene por

SUSTITUCION REACCION
de de

H+ OH─ DOS MOLECULAS

DE
en
A. CARBOXILICOS
R─COOH
Para formar Para formar Para formar

ANHIDRIDOS
SALES HALOGENUROS
ESTERES AMIDAS
ORGANICAS DE
ALCANOILO
F. GENERAL

F. GENERAL F. GENERAL F. GENERAL F. GENERAL

R-COOM R-COOR' R-COX R-CONH2
83
 -OR -Esteres

Cuando el OH
-NH2 -Amidas
del carboxilo es
sustituido por
otro radical: -Haluros de
-X acilo

-Anhídridos de
-OCOR
acilo

Estas sustancias se denominan:

DERIVADOS FUNCIONALES DE
LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. 84
Muchos de los anestésicos
locales son amidas. La
lidocaína, ejemplo de este
grupo es la mas utilizada

Amida no Amida Amida

sustituida monosustituida disustituida
Si hubiera más de un grupo amida , se utilizarán los prefijos di , tri , ...delante
del sufijo amida.
Si hay presencia de un grupo amino como grupo funcional
secundario acompañando a un grupo funcional principal se
nombra como substituyente de la cadena carbonada con su
correspondiente número localizador y el nombre de "amino-".
ácido 2-aminopropanoico

87
Clase 12
 El grupo acilo es la parte que queda de una molécula
de ácido carboxílico cuando es removida de ella el
grupo Hidroxilo.

O O
R
OH
R
OH
+ OH

Ácido Carboxílico=Acilo + Hidroxilo

 Se nombran como halogenuros de alcanoílo, (no
de alquilo), para indicar la presencia del grupo
carbonilo.
 Un haluro de ácido se nombra sustituyendo la
palabra ácido por el nombre del haluro y el sufijo –
ico por –ilo.
 Nomenclatura

Cloruro de propanoilo
Fluoruro de etanoilo

Cloruro de ciclopentanocarbonilo
 Nomenclatura Sistemática

Si sobre una cadena existen radicales

halógenos, estos deben mencionarse como
prefijos y señalar su posición, pues el
carbono #1 seguirá siendo el del grupo
funcional. Se debe tener cuidado para no
confundir los que forman parte del grupo
funcional y los que actúan como
sustituyentes.
O
3 1
Br Cl
2
Cloruro de 3-bromopropanoílo
Bromuro de 3 - bromobutanoilo
 ÉSTERES
La fórmula general de un
éster

R-CO2-R`

Siendo R` un grupo alquilo o arilo, pero no un hidrógeno,

R un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo.
 ÉSTERES
Los ésteres se nombran primero identificando el ácido carboxílico y
reemplazando la terminación -ico por -ato y suprimiendo la palabra ácido y
después el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno

Regla 1.- cambia la terminación “…oico” del ácido

carboxílico por “…ato”, terminando con el nombre del
grupo alquilo del alcohol de orígen.

Ciclohexanocarboxilato de ter-butilo
 ÉSTERES

Regla 2.- Cuando el G.F. éster va unido a un ciclo,

se nombra empleando la terminación “…carboxilato”
de alquilo para nombrar el éster.
 ÉSTERES

Regla 3.- son grupos prioritarios frente a aminas,

alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y
haluros de alcanoilo.
 ÉSTERES

Regla 4.- los ácidos carboxílicos y anhídridos tienen

prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
ANHIDRIDOS

Nombre Genérico: anhídrido

Nombre especifico: alcanoico

R R
HO R R
Anhídrido carboxílico

97
ANHIDRIDO

• Los anhídridos simétricos se nombran

cambiando la palabra “Ácido” por
“Anhídrido” y mencionando sólo a una de
las moléculas del ácido del que proviene.
O

O
Anhídrido Etanoico Anhidrido 1,2- bencenodicarboxílico
Ejemplos:

OH H2O
Anhídrido etanoico

99
Nomenclatura

• Si el anhídrido es asimétrico los ácidos

que lo originan se mencionan en orden
alfabético.

O
1 2 4
2 O
1 3
O
Anhídrido Butanoico-Etanoico
100
 Nitrilos
Se nombran añadiendo la terminación NITRILO al nombre del hidrocarburo
Correspondiente.

Responden a la fórmula general R─ C ≡ N

Metano nitrilo

Como sustituyente , cuando el grupo nitrilo no sea la función principal, se

utiliza el prefijo ciano- para denominar el grupo CN.

Ácido 3-cianobutanoico
Cuando además del grupo CN hay radicales ( ramificaciones ) o dobles o
triples enlaces en la cadena, elegiremos el grupo CN como función
principal y tomaremos como carbono 1 el que lleva el grupo nitrilo.

2,3-dimetilpentano nitrilo

3-pentenonitrilo