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Escuela Profesional de Ingeniería Química

ASIGNATURA: Laboratorio de Química Orgánica I

SEMANA N°3

HIDROCARBUROS

GRUPO 2

DOCENTE: ing. Stanciuc Stanciuc viorica

INTEGRANTES:

 Porras Huamani, Alexis


 Romero Pérez, Luis
 Pablo Obregón, Andersson
 Agama Cuyubamba, Aaron
 Raa Torres, Cristhyan

9 de mayo del 2018


LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
I

INDICE

I. INTRODUCCION…………………………………………………………………………….2
II. OBJETIVOS…………………………………………………………………………………….3
III. MARCO TEORICO………………………………………………………………………….4
IV. MATERIALES Y REACTIVOS………………………………………………………….10
V. PARTE EXPERIMENTAL………………………………………………………………..16
VI. CUESTIONARIO…………………………………………………………………………..26
VII. CONCLUSIONES…………………………………………………………………………..28
VIII. RECOMENDACIONES…………………..………………………………………………28
IX. BIBLIOGRAFIA……………………………………………………………………….……28

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I. INTRODUCCION

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de


carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de
carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos
básicos de la Química Orgánica.

Los hidrocarburos son una fuente importante de generación de energía para las industrias,
para nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida diaria. Pero no son sólo
combustibles, sino que a través de procesos más avanzados se separan sus elementos y se
logra su aprovechamiento a través de la industria petroquímica.

Los hidrocarburos son fuente de energía para el mundo moderno y también un recurso
para la fabricación de múltiples materiales con los cuales hacemos nuestra vida más fácil.

La industria de la petroquímica, ha multiplicado el uso del petróleo en la fabricación de


diferentes objetos fabricados con plásticos y fibras sintéticas. Muchas cosas que nos
rodean como lapiceros, la tela de la ropa de baño, las cremas, las pinturas, los insecticidas,
muchas partes de las máquinas y de los electrodomésticos, y aún las botellas de gaseosa
requieren de la petroquímica para existir.

En este informe aprenderemos un poco de los hidrocarburos y las propiedades y sus


reacciones orgánicas.

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II. OBJETIVOS

 Aprender de la síntesis de Alcanos, Alquenos y Alquinos.


 Realizar todas las pruebas de identificación para los alcanos, alquenos y alquino
 Interpretar cambio de colores en las reacciones y no reacciones.
 Tener clara la función de los reactivos Fehling y Tollens.

III. MARCO TEORICO


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¿Qué son los Hidrocarburos?

 Son compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por átomos de
carbono e hidrógeno.
 Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas,
que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces sencillos, dobles y triples.
 Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos
de hidrocarburos:

La fuente natural de hidrocarburos es el petróleo que es un líquido oleoso bituminoso de


origen natural compuesto por diferentes sustancias orgánicas. Se encuentra engrandes
cantidades bajo la superficie terrestre y se emplea como combustible y materia prima para
la industria química. El petróleo y sus derivados se emplean para fabricar medicinas,
fertilizantes, productos alimenticios, objetos de plástico, materiales de construcción,
pinturas o textiles y para generar electricidad.

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CH 3 −CH 3 CH 2=CH 2 CH ≡CH

LONGITUD DE ENLACE 1.54 1.34 1.30


Á Á Á

TIPO DE HIBRIDACION 3 2
SP
SP SP

ANGULOS DE ENLACE 180° 109° 120°


Adición
TIPOS DE REACCIONES Sustitución adición sustitución

ALCANOS

Los alcanos tienen la fórmula general Cn H 2 n+2 , n=1,2, 3, … La principal


características de los alcanos es que sólo presentan enlace covalentes sencillos. Los
alcanos se conocen como hidrocarburos saturados porque tienen el máximo número de
átomos de hidrogeno que puede unirse con la cantidad de átomos de carbonos presentes;
se nombran con la terminación -ano. El alcano más sencillo es el metano.

PROPIEDADES FISICAS:

Las moléculas de metano, en sí, son no polares, ya que las polaridades de los enlaces
carbono-hidrogeno individuales se anulan.

La atracción entre moléculas es limitada a las fuerzas de Van-der Waals, en consecuencia


el metano es un gas a temperaturas ordinarias. El punto de fusión del metano es de -183
°C y su punto de fusión de -161,5 °C.

El metano es incoloro y, en estado sólido, menos denso que el agua (densidad relativa 0,4);
es apenas soluble en agua, pero muy soluble en líquidos orgánicos, como la gasolina, éter
y alcohol.

PROPIEDADES QUÍMICAS:

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Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja
polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como
el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una
elevada energía de activación.

Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del
siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.

Serie homóloga de los alcanos

El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se
libera en esta reacción. Ejemplo:

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ALQUENOS

Un alqueno es un hidrocarburo al menos con un doble enlace. Algunas veces a los


alquenos también se les llama olefinas, nombre que procede de gas olefianta( gas formado
de aceite), con el que se conocía antiguamente al etileno (CH2=CH2)

Se nombran con la terminación -eno. La posición del doble enlace se indica mediante el
localizador que, como siempre, se procura sea en el n° más bajo posible.

Los alquenos, a diferencia de los alcanos, son altamente reactivos y los métodos que
existen para determinar su carácter insaturado, se basa en las reacciones de adición al
doble enlace. También las reacciones de oxidación son útiles para el estudio de sus
estructuras.

Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de
carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

Propiedades químicas

Las reacciones más características de los alquenos son las de adición:

Entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenacion, la hidrohalogenacion y la


hidratación. En estas dos últimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los
derivados más sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes
y se forma el carbocation más estable que es el más sustituido.

−¿
Otra reacción importante es la oxidación con MnO4¿ que en frio da lugar a un diol y en
caliente a la ruptura de doble enlace y a la formación de ácidos.

Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante


ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno,
el teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un
mecanismo de radicales libres.

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Alquenos de importancia.

El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH2=CH2.
Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que es un
polímero. (Sustancia formada por miles de moléculas más pequeñas que se conocen
como monómeros). Por ejemplo del polietileno el monómero es el etileno. El polietileno
es un compuesto utilizado en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc..

El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la


antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas
mostaza (utilizado como gas de combate).

El propeno,(nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropileno y otros


plásticos, alcohol isopropílico (utilizado para fricciones) y otros productos químicos.

Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos.

Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la


zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, también son
alquenos. El licopeno, pigmento rojo del jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes
amarillos del maíz y la yema de huevo, también son alquenos.

. El teflón es muy resistente a las acciones químicas y a las temperaturas altas, se elabora a
partir de tetrafluoroetileno utilizando peróxido de hidrógeno como catalizador.

ALQUINOS

Los alquinos, también llamados acetilenos ( CH ≡CH ¿ , hidrocarburos en los que existe
un triple enlace. El criterio para nombrarlos es algo análogo en todo al seguido en los
alquenos, exceptuando la terminación, ya que se nombra con la terminación –ino.

Hay una propiedad muy particular de los alquinos, que poseen un átomo de H en el
carbono de triple enlace. Este H tiene propiedades ligeramente ácidas, por lo que puede
ser removido y reemplazado por los iones de metales pesados como Cu y Ag en la reacción
con las soluciones complejas de estos metales, como los cloruros amoniacales de cobre y
de plata.

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Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones más
características son las de adición.

El más importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboración de materiales como hule,


cueros artificiales, plásticos etc. También se usa como combustible en el soplete oxiacetilénico en
la soldadura y para cortar metales.

CUADRO COMPARATIVO

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IV. MATERIALES Y REACTIVOS

REACTIVOS:

El acetato de sodio, o acetato


sódico, también llamado etenoato
de sodio, es la sal de sodio del
ácido acético. Es un producto
ACETATO DE químico económico producido en
SODIO cantidades industriales para una
amplia gama de usos.

La cal sodada es una mezcla de


hidróxido de calcio e hidróxido de
sodio que se emplea como agente
absorbente de dióxido de carbono
(CO2). Puede prepararse
CAL SODADA mezclando cal viva (CaO) con una
solución de hidróxido de sodio
(NaOH), y en seguida secando por
calentamiento hasta evaporación.

Es una solución acuosa saturada


de bromo; se usa como reactivo.
Se prepara absorbiendo el Bromo
gas en agua haciéndolo borbotear
por un tubo en un recipiente

Se usa como reactivo para


identificación, y como
AGUA DE BROMO decolorante y antiséptico.. Los
bromuros actúan médicamente
como sedantes, y el bromuro de
plata se utiliza como un elemento
fundamental en las placas
fotográficas.

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El éter de petróleo, también


conocido como bencina, nafta VM
& P, nafta de petróleo, nafta
ASTM o ligroína, es una mezcla
líquida de diversos compuestos
volátiles, muy inflamables, de la
serie homóloga de los
ETER DE PETROLEO hidrocarburos saturados o
alcanos, y no a la serie de los
éteres como erróneamente indica
su nombre. Se emplea
principalmente como disolvente
no polar.

El alcohol isopropílico (también


conocido como isopropanol,
propanol-2-ol, 2-propanol,
alcohol o API) es el nombre
ALCOHOL común de un compuesto químico
ISOPROPILICO de la fórmula molecular C3H8O.

Se trata de un compuesto químico


incoloro, inflamable y con un
fuerte olor.

El ácido sulfúrico es un
compuesto químico
extremadamente corrosivo cuya
fórmula es H2SO4. Es el
compuesto químico que más se
produce en el mundo, por eso se
utiliza como uno de los tantos
ACIDO SULFURICO medidores de la capacidad
industrial de los países. Una gran
parte se emplea en la obtención
de fertilizantes. También se usa
para la síntesis de otros ácidos y
sulfatos y en la industria
petroquímica.

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La gasolina es una mezcla de


hidrocarburos obtenida del
petróleo por destilación
fraccionada, que se utiliza
GASOLINA principalmente como combustible
en motores de combustión
interna, también tiene usos en
estufas, lámparas, limpieza con
solventes y otras aplicaciones

Existen aceites combustibles las


cuales forman una gran variedad,
que consisten en diferentes
mezclas de estado líquido con un
ACEITE color que va desde el amarillo
hasta el pardo. Este tipo de
aceites proceden del petróleo
crudo y de sustancias de tipo
vegetal (biocombustibles).

El permanganato de potasio,
permanganato potásico,
minerales chamaleon, cristales de
Condy, (KMnO4) es un compuesto
PERMANGANATO químico formado por iones de
DE potasio (K+) y permanganato
POTASIO (MnO4−). Es un fuerte agente
oxidante. Tanto sólido como en
solución acuosa presenta un color
violeta intenso

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El reactivo de Fehling, también


conocido como Licor de Fehling,
es una disolución descubierta por
el químico alemán Hermann von
Fehling y que se utiliza como
reactivo para la determinación de
azúcares reductores. Sirve para
demostrar la presencia de
glusosa, así como para detectar
derivados de ésta tales como la
REACTIVO DE sacarosa o la fructosa
FEHLING
El reactivo de Fehling consta de

▪ Fehling A: CuSO4 disuelto en


H2O

▪ Fehling B: NaOH ytartrato Na-K


disuletos en agua

El reactivo de Tollens es un
complejo acuoso de diamina-
plata, presentado usualmente
bajo la forma de nitrato. Recibe
ese nombre en reconocimiento al
químico alemán Bernhard Tollens.
REACTIVO DE El complejo diamina-plata(I) es un
agente oxidante, reduciéndose a
TOLLENS
plata metálico, que en un vaso de
reacción limpio, forma un "espejo
de plata". Éste es usado para
verificar la presencia de
aldehídos, que son oxidados a
ácidos carboxílicos.

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El carburo de calcio es una


sustancia sólida de color grisáceo
que reacciona exotérmicamente
con el agua para dar cal apagada
(hidróxido de calcio) y acetileno.

CARBURO DE Es de uso muy extendido y


vendido en tiendas del ramo para
CALCIO
utilizarlo en soldadura autógena.
Con esta finalidad se lo introduce
en un gasógeno, que le va
agregando agua lentamente, y
luego se mezcla el gas producido
con oxígeno para producir una
llama delgada y de alta
temperatura.

El agua destilada es aquella


sustancia cuya composición se
basa en la unidad de moléculas
AGUA DESTILADA de H2O y ha sido purificada o
limpiada mediante
destilación( libre de iones).

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MATERIALES

12 tubos de ensayo

Pinza de madera

Tubo de desprendimiento con


tapón

Mechero de bunsen

Matraz

pipeta

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V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

ALCANOS

a) obtención de un alcano a partir de una sal de ácido carboxílico:


+¿+ NaOH →CH 4 ↑+ Na 2 CO 3 +CaC O3
¿
−¿ Na
CH 3 CO O¿
Al acercar un fosforo, notamos que la llama se torna amarilla, por lo cual
podemos decir que se trata de una combustión incompleta.

b) Prueba de identificación con el agua de bromo en luz y oscuridad


En dos tubos de ensayo se mezclan 1mL de éter de petróleo y 2mL de agua de
bromo respectivamente. Luego someter uno de ellos a la luz y otro a la oscuridad
durante 15 minutos y observar:

C6 H 11 + Br 2 LUZ C 6 H 11 + HBr

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Observamos que al someterlo a la luz se obtiene una mezcla amarilla decolorada,


casi pálida.

C6 H 11 + Br 2 OSCURIDAD NO REACCIONA

Observamos que la tonalidad de la mezcla no ha cambiado y no se ha formado


ningún precipitado.

El tubo 1 corresponde a la reacción en luz.

El tubo 2 corresponde a la reacción en un ambiente


oscuro mostrando como resultado que no reaccionó.

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ALQUENOS

1. SINTESIS Y COMBUSTION:

En un tubo de ensayo agregamos 2ml de alcohol isopropílico ( C3 H 8 O ) y luego agregamos 1ml


de ácido sulfúrico ( H 2 S O 4 ), luego al tubo de ensayo lo ponemos un tubo de desprendimiento.

Luego lo calentamos con ayuda del mechero

Después acercamos un palito de fosforo a la boca del tubo de ensayo y observamos el color de la
llama.

La reacción que ocurre es la siguiente:

C3 H 8 O + H 2 S O4 ∆ H 2 S O 4 +C 3 H 6 ↑+ H 2 O

El gas que desprende es el propeno que es un gas incoloro la llama del palito de fosforo se torna un
color amarillento, mientras la reacción se torna de un color rojo oscuro

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PROPIEDADES QUIMICAS
a. HALOGENACION

2.1 en un tubo de ensayo agregamos 2ml de gasolina más un mililitro de agua de bromo

La reacción se lleva a cabo al poner en contacto un halógeno (Br 2, debido a su alta selectividad)
con el hidrocarburo correspondiente (n-Hexano(un compuesto de la gasolina) ). Si bien se puede
sustituir más de un Hidrógeno del alcano por bromo, el mecanismo de reacción consta de 3 etapas:

Etapa 1: Iniciación. La molécula de Bromo es descompuesta por luz o calor para formar dos
radicales:

Etapa 2: Propagación. El radical Br· producido en la etapa de iniciación, reacciona con el n-Hexano
- Ciclohexano, extrayéndole un átomo de hidrógeno. El nuevo radical libre n-hexilo reacciona a su
vez con otra molécula de Bromo.

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Etapa 3: Terminación. Consiste en la eliminación de los radicales libres por reacción entre ellos.

2.2 en un tubo de ensayo agregamos 2ml de aceite vegetal más 1ml de agua de bromo

SE DECOLORA AL
INSTANTE
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ACIDO OLEICO + AGUA DE BROMO

b. OXIDACION:

3.1 En un tubo de ensayo agregamos 2ml de


gasolina y 1 ml de permanganato de potasio.

Luego se lleva a baño maría

3.2 En un tubo de ensayo agregamos 2ml de


aceite más 1ml de permanganato de potasio.

Luego se lleva a baño maría

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c. mezcla de ácido sulfúrico en frio

Se añade ácido sulfúrico H 2 S O 4 en un tubo


de ensayo y 2ml de gasolina, vemos la
formación de un precitado marrón y con liquido
incoloro.

C H 3 C H 2 OH + H 2 S O4 CH 3 COOH +
C H2

d. prueba de fehling

Consiste en colocar 2ml de gasolina más medio


ml de sulfato cúprico + medio litro de tetrafostafo
de sodio, vemos que se forma un compuesto con
precipitado marrón parecido al agua turbia.

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e. prueba con reactivo de tollens

Se mezclan 2ml de reactivo de tollens y 1ml de


gasolina vemos un compuesto de coloración rojo
sangre.

ALQUINOS
1. OBTENCIÓN DE ALQUINOS:
- Para la obtención de alquinos (acetileno) se utilizó el carburo de calcio ( CaC 2 ) en un
matraz kitasato con una manguera.
- Se dejó caer el agua sobre el matraz y se le puso un tapón, de esta forma se obtuvo el
acetileno en estado gaseoso.

CaC 2 + H 2 O → HC ≡CH +Ca ( OH )2

2. PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN

2.1 Prueba de oxidación con KMnO 4


- En un tubo de ensayo se agregó KMnO 4 una altura considerable para poder
burbujear el acetileno en él.

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Análisis: Como se ve en la imagen el permanganato de potasio se decolora rápidamente


esto debido a que el Mn+7 pasa a Mn+2 . La reacción química que ocurre es la
siguiente:

3 KMnO 4 + HC ≡CH + H 2 O →2 HCOOH +3 Mn O2+ 3 KOH

2.2 Prueba de Halogenación


- Se llenó agua de bromo en un tubo de ensayo de manera que alcance una altura
considerable para poder burbujear en este el acetileno gaseoso.

Análisis: Como se ve en la imagen el agua de bromo que es de color naranja ha pasado


a decolorase esto es debido al potencial de reducción del acetileno. La reacción química
es la siguiente:

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HC ≡ CH + Br 2 → HBrC=CBrH

2.3 Prueba de formación de sales metálicas

2.3.1 Prueba de Reactivo de Fehling


- En primer lugar se preparó el reactivo de Fehling añadiendo en un tubo el reactivo de
Fehlling A más el reactivo de Fehlling B.
- A continuación se le agregó agua destilada al tubo de ensayo a modo que se pueda
burbujear el acetileno y se observó

Análisis: Se observa que empieza aparecer un precipitado color marrón, esto debido a la
sal de cobre ( C u2 C2 ) que se forma.

2.3.2 Prueba con reactivo de Tollens


- En un tubo de ensayo se agregó el reactivo de Tollens y seguidamente se llenó con
agua destilada a una altura aceptable para poder burbujear el acetileno.
- Al hacer burbujear en acetileno se observó qué:

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Análisis: Se forma un precipitado amarillento debido a la nueva presencia de acetiluro de


plata, con esto ya comprobamos que este si se trata de un alquino. La reacción presente
es:

HC ≡ CH + 2 Ag ( N H 3 ) OH → AgC ≡ CAg ↓+2 H ₂ O+ 4 NH ₃ ↑

VI. CUESTIONARIO

1. indíquese el comportamiento de los alcanos, alquenos y alquinos frente a


los siguientes reactivos a la temperatura ambiente:

a) H2SO4
ALCANOS: En alcanos no se produce reacción.
ALQUENOS: Los alquenos reaccionan frente al ácido sulfúrico produciendo
sulfato de alquilo, útil para preparar alcoholes y éteres.

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ALQUINOS: Los alquinos reaccionan con ácido sulfúrico acuoso en presencia de


un catalizador de mercurio para formar enoles.

b) soluciones de KMnO 4
Alcanos:

Alquenos: reacciona formando ácido y cetona

Alquinos:

c) agua de bromo y luz

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d) Reactivo de Fehling

CH =CH ¿2 Cu↓
HC ≡ CH + Fehling → ¿

VII. CONCLUSIONES

 Logramos reconocer tres tipos de hidrocarburos presentes en el laboratorio

 Los reactivos de fehling y tollens .

 0bservamos cómo reaccionan las diferentes sustancias y las características


que presentan luego de la reacción.

VIII. RECOMENDACIONES
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 Revisar otras formas de identificar Alcanos, Alquenos y Alquinos


Tener especial cuidado con el reactivo de Tollens.
 Tener en cuenta e intentar interpretar el porqué de las cosas en cada
práctica de laboratorio.

IX. BIBLIOGRAFIA

 https://es.slideshare.net/eltsyn/cap-8-reaction-of-hydrocarbons
 https://es.slideshare.net/hober184/mecanismos-de-reaccin-de-los-
alquenos
 http://dea.unsj.edu.ar/quimica2/LABORATORIO
%201%20HIDROCARBUROS.pdf
 https://es.slideshare.net/LuisMorillo2/alcanos-alquenos-y-alquinos-
practica-3
 https://es.slideshare.net/valeriansilva1/informe-de-lab-organica-3
 http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad

%202/AlcanosAlquenosAlquinos_Propiedades.pdf

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