Síntesis de Dibenzalacetona por condensación aldólica cruzada

Gilbert Japay (20151115A), Junior Zuñiga (20151312F), Jheyson Vela (…..)

Laboratorio de Química Orgánica II, PQ-322, FIPP
gjapayr.96@gmail.com, jzuniga.sdr@gmail.com, ……………

Realizado: Junio 4, 2018

Presentado: Junio 11, 2018

RESUMEN

En este informe se estudia la reacción de condensación aldólica cruzada entre el benzaldehído

(C7H6O) y la acetona (C3H6O) en medio básico para formar la Dibenzalacetona (C17H14O), esta reacción
de condensación aldólica cruzada se desarrolla en un medio de hidróxido de sodio (NaOH), agua
(H2O) y etanol (C2H5OH). Luego al producto se le agrega ácido clorhídrico diluido (HCl),
posteriormente el producto se recristaliza en etanol (C2H5OH) y finalmente se determina el punto de
fusión del producto obtenido.
Se obtuvo un rango de punto de fusión entre 112,4 °C – 113.1 °C, el cual nos indica que el producto
obtenido es la Dibenzalacetona (C17H14O). Se obtuvo un rendimiento del 65%.

Palabras clave: Reacción de condensación aldólica cruzada, Síntesis de la Dibenzalacetona,

condensación aldólica cruzada entre benzaldehído y acetona en medio básico.

1. INTRODUCCION

En el presente informe se busca obtener la Dibenzalacetona mediante condensación aldólica

cruzada entre benzaldehído y acetona, la cual tiene hidrógenos alfa, relativamente ácidos [1].
 Esquema 1. Acidez de los hidrógenos alfa [1].

En presencia de una base o acido diluido los aldehídos o cetonas que tienen hidrógenos alfa
sufren reacciones de condensación aldólica formando β-hidroxialdoles, denominados
simplemente aldoles [2].

Esquema 2. Condensación aldólica [2].

El mecanismo generalmente aceptado para la condensación catalizada por bases comprende

los siguientes pasos: el ion hidróxido le arranca un ion hidrogeno (paso 1) al carbono α del
aldehído o para generar el carbanión I, que ataca al carbono carbonílico (paso 2) para formar
el ion II. III (un alcóxido) arranca un ion hidrogeno del agua (paso 3) para dar origen al β-
hidroxialdehído III, y se regenera el ion hidróxido [3].

Esquema 3. Mecanismo de la condensación aldólica [3].

Los β-hidroxialdehídos y –cetonas que se obtienen de las condensaciones aldólica pueden
deshidratarse con gran facilidad; los productos principales tienen el doble enlace carbono-
carbono entre los átomos de carbono α y β [4].

Esquema 4. Deshidratación de productos aldólicos [4].

Un alqueno que tiene el doble enlace conjugado con un anillo aromático es particularmente
estable; en aquellos casos en que la eliminación de agua del aldol puede generar un alqueno
conjugado de este tipo, es este el producto que realmente se aísla de la reacción [5].

Esquema 5. Deshidratación de productos aldólicos con sistemas aromáticos [5].

Una condensación aldólica entre dos compuestos carbonílicos diferentes se llama

condensación aldólica cruzada, pero sería de poca utilidad condensaciones aldólica entre dos
compuestos carbonílicos diferentes que tienen hidrógenos α, en razón a que se forman
cuatro productos de condensación diferentes, cuya separación sería difícil de realizar [6].

Esquema 6. Condensación aldólica cruzada [6].

Sin embargo, si orientamos la condensación de tal forma que solo uno de los compuestos
carbonílicos tenga los hidrógenos α, en tanto que el otro sea más reactivo a la adición
nucleofílica, se puede obtener aldoles cruzados con mejores rendimientos [7]. En
determinadas condiciones se puede obtener un buen rendimiento de un solo producto
usando la condensación aldólica cruzada. En primer lugar, se debe escoger un compuesto
carbonílico sin hidrógenos α, de modo que sea incapaz de autocondensarse (benzaldehído,
formaldehido, cloral, por ejemplo), este se mezcla con la base y lentamente se agrega a esta
mezcla el compuesto carbonílico que tiene hidrógenos α. Así, en todo momento hay una baja
concentración del compuesto carbonílico para inhibir la condensación consigo mismo y así el
carbanión formado reacciona casi exclusivamente con el otro compuesto carbonílico que se
encuentra en abundancia.

Esquema 7. Condensaciones aldólicas cruzadas [7].

Entonces la Dibenzalacetona se obtiene mediante una condensación aldólica cruzada entre el

benzaldehído y la acetona [8].

Esquema 8. Síntesis de la Dibenzalacetona [8].

 Esquema 9. Mecanismo de la Síntesis de la Dibenzalacetona [8].

Se determinó el rango de punto de fusión de la Dibenzalacetona con el equipo “Melt Station”

y el software “Logger Pro”.

Imagen 1. Equipo de fusión “Melt Station” y software “Logger Pro”.

 Para llevar a cabo esta reacción se trabajó en un matraz Erlenmeyer mostrado en la imagen 2.

Imagen 2. Matraz Erlenmeyer.

La Hipótesis de trabajo entonces es:

Si, la condensación aldólica cruzada entre el benzaldehído (C7H6O) y la acetona (C3H6O) en

medio básico produce la Dibenzalacetona (C17H14O), entonces el recristalizado del producto
de la reacción tendrá un rango de punto de fusión de 112 °C-114 °C.

Asimismo, los objetivos de la práctica son:

Objetivo General: Realizar y evaluar la reacción de condensación aldólica cruzada entre el

benzaldehído (C7H6O) y la acetona (C3H6O) en medio básico para producir la Dibenzalacetona
(C17H14O)

Objetivo Específico: Determinar el rango de punto de fusión del recristalizado del producto
de la reacción.

2. DISEÑO DE LA INVESTIGACION

Para sintetizar la Dibenzalacetona, se preparó el medio básico; donde se desarrolló la

condensación aldólica cruzada, en un matraz Erlenmeyer, donde se agregó hidróxido de sodio
(NaOH), agua (H2O) y etanol (C2H5OH). Luego se agregó poco a poco benzaldehído; primero se
agregó este compuesto porque este no tiene hidrógenos α, entonces no se autocondenso.
Posteriormente se agregó poco a poco acetona; este compuesto se agregó después del
benzaldehído, debido a que tiene hidrógenos α, para evitar la autocondensacion de la
acetona y obtener mayores rendimientos de la condensación aldólica cruzada.
 Se agito bruscamente esta mezcla durante 30 minutos, manteniendo la temperatura entre 20
°C-25 °C, hasta que se obtuvo una coloración rojo-naranja de la solución; esta coloración
indico exceso de alcalinidad de la solución, entonces se agregó gotas de ácido clorhídrico
(HCl) diluido hasta que se obtuvo una cloración amarilla de la solución.
La solución amarilla se filtró al vació con papel de filtro rápido. El filtrado se pasó a un vaso de
precipitado con etanol (C2H5OH), esta mezcla se calentó hasta evaporarse el etanol; este
permitió purificar el producto obtenido. Se dejó enfriar, a temperatura ambiente, la solución
restante de la evaporación para obtener cristales de purificados del producto.
Después de la recristalización del producto se filtró al vació con papel de filtro rápido (el cual
se pesó en una balanza digital), en esta filtración se evitó el contacto con agua.
El filtrado obtenido se puso en el horno durante 10 minutos para secar el producto
recristalizado.
Finalmente se determinó su rango de punto de fusión con el equipo Melt Station y el
software Logger Pro. También se calculó el rendimiento de la reacción.

3. PARTE EXPERIMENTAL

Se trabajó con el matraz Erlenmeyer mostrado en la imagen 2, en el matraz Erlenmeyer de

250 mL se agregó 1.25 gramos de hidróxido de sodio (NaOH) solido, 12.5 mL de agua (H2O) y
10 mL de etanol (C2H5OH). Posteriormente se agregó poco a poco y agitando 1.25 mL de
benzaldehído (C7H6O) y luego 0.5 mL acetona (C3H6O), se agito bruscamente esta solución,
hasta que se obtuvo una coloración rojo-naranja, durante 30 minutos controlando
cuidadosamente la temperatura entre 20 °C-25 °C en baño de agua. La coloración rojo-
naranja de la solución indico exceso de alcalinidad, entonces se agregó 30 gotas de ácido
clorhídrico diluido (HCl) y se obtuvo coloración amarilla de la solución.
Luego se filtró al vacío, con un matraz Kitasato de 250 mL y un embudo Buchner. El filtrado se
pasó a un vaso de precipitado “Labbox” de 100 mL con etanol, este vaso se calentó con un
mechero Bunsen hasta evaporar el etanol. Se dejó enfriar a temperatura ambiente el vaso de
precipitado para recristalizar el producto.
El recristalizado amarillo de filtro al vacío con papel de filtro rápido (este papel se pesó en la
balanza digital). El filtrado se pasó al horno durante 10 minutos para secar el producto.
Finalmente se determinó el rango de punto de fusión con el equipo de fusión Melt Station y
el software Logger Pro. También se calculó el rendimiento de la reacción.

Diagrama de Flujo del experimento

A continuación, el diagrama 1 muestra las principales operaciones durante el experimento.

Diagrama 1. Principales operaciones.