Dailyine Cárdenas-Martha Chaves-Leidy Rúa

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CONDENSACIÓN ALDÓLICA Y REACCIÓN DE CLAISEN

Dailyine Cárdenas-Martha Chaves-Leidy Rúa1

lunes, 22 de octubre de 2018

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RESUMEN

Las chalconas son moléculas compuestas por un sistema de dos anillos aromáticos, unidos por tres átomos de
carbono, los cuales forman un sistema α, β-insaturado. En la práctica de laboratorio realizada se sintetizó una
chalcona por medio de la reacción de condensación de Claisen-Schmidt, utilizando el montaje de reflujo y para
su posterior purificación un filtrado al vacío y secado. Dando como resultado un sólido pulverizado de color
amarillo claro al cual se le determino su punto de fusión a través de un medidor de punto de fusión digital y
rendimiento.

Palabras Clave: chalcona, pureza, condensación aldólica, punto de fusión.

ABSTRACT

Chalcones are molecules composed of a system of two aromatic rings, united for three carbon atoms, which
ones form an α, β-unsaturated system. In the laboratory practice a chalcone was synthesized by means of the
Claisen-Schmidt condensation reaction, using the reflux montage and for its subsequent purification a void
filtering and drying. Resulting in a light yellow powdered solid which was determined to its melting point through
a digital melting point meter and performance.

Key Words: chalcone, purity, aldol condensation, melting point.

1. INTRODUCCIÓN mejoras a la obtención de los productos, mediante

Las chalconas son compuestos que se encuentran
naturalmente en las plantas, y poseen varias
propiedades biológicas, dependiendo de los
sustituyentes que se encuentren dentro del anillo
aromático.
La principal forma de obtención de chalconas, es la
síntesis a través de la condensación de un aldehído
con una cetona, conocida como reacción de
Claisen-Schmidt. (1). Aunque éste método es el más
común, se han encontrado varias modificaciones al
mismo, para hacer más eficiente el método y
buscando mejoras en los tiempos de reacción más
cortos e incremento de los rendimientos del
producto.
Para la síntesis de chalconas mediante el método
de Claisen-Schmidt, se han reportado algunas
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el uso de diferentes equipos como el ultrasonido.
Además existen métodos como la isomerización (2),
donde no es necesario el uso de disolventes y utiliza
fuentes de energía alternativas que aceleren la
reacción, como el reactor de microondas o
ultrasonido.
En este informe se explican los pasos que se
siguieron para la síntesis de una chalcona por medio
de la reacción de condensación aldólica utilizando
acetona y benzaldehído en presencia de hidróxido
de sodio, teniendo en cuenta el mecanismo de
reacción propuesto y los factores que afectan el
rendimiento de producción de la misma.
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SECCIÓN EXPERIMENTAL
Imagen 1. Montaje de la reacción.
En la síntesis de una chalcona se realizó un montaje
de reflujo pero sin adicionar temperatura y con
agitación constante, los reactivos utilizados fueron
benzaldehído, acetona, hidróxido de sodio y etanol.
El procedimiento realizado fue el siguiente: se pesó
1230 μL de benzaldehído el cual se adiciono al
balón de dos bocas con 15 mL de hidróxido de
sodio, con los reactivos agitándose se le adicionó
450 μL de acetona en 3 mL de etanol, los cuales se
adicionaron lentamente (una gota cada 5
segundos), terminado de adicionar toda la acetona
en el etanol, se continuó con la agitación, durante el
tiempo de agitación la reacción se tornó de un color
rosado y empezó a observarse el precipitado, hasta
que la reacción se tornó de color amarillo y el
precipitado fue más abundante, fue que ya se dio
finalización al proceso.
Terminado el proceso de reacción se procedió a
realizar una filtración al vacío del cual se obtuvo un
polvo fino amarillento, se realizó un secado al horno
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durante 30 minutos para retirar toda la humedad del
compuesto.
Finalizado el secado se realizó el respectivo pesaje
para cuantificar que cantidad de chalcona se obtuvo,
se considera que tuvo un buen rendimiento ya que
las cantidades utilizadas eran para la obtención de
1 g de chalcona pero se obtuvo 1.1369 g, lo cual
tuvo un 13.69% de exceso en la obtención.
Imagen 2. Producto final de la reacción aldólica
(chalcona)
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
El benzaldehído no posee hidrógenos α, siendo la
especie que es atacada por el enolato formado a
partir de la acetona. El hidróxido de sodio da a la
reacción el medio básico para que esta ocurra,
debido a que un par de electrones libres del oxígeno
atrae un hidrogeno del carbono α de la acetona, el
cual es relativamente ácido, convirtiendo ese
carbono en nucleófilo, el enolato formado
ataca al carbono carbonilo del benzaldehído.
El hidrogeno del etanol protona el oxígeno formando
el aldol, como las condiciones son todavía básicas,
otro grupo hidroxilo toma el hidrogeno α, esto
hace que el carbono α quede
negativo, desplazando dichos electrones hacia el
enlace adyacente formándose así el doble enlace
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carbono-carbono, liberando el grupo hidroxilo del
aldol en agua.

2. CONCLUSIONES

Mediante una reacción de condensación aldólica es

posible obtener una chalcona a partir de
benzaldehído y acetona, en medio básico. También
se reconocieron los factores que pueden afectar el
rendimiento de producción en la síntesis de la
chalcona, como lo son el manejo en la temperatura,
los implementos a utilizar y la pureza de los
reactivos.

Se propuso un mecanismo de reacción en la síntesis

de la chalcona teniendo en cuenta que se trata de
una reacción de condensación aldólica, además se
tuvo en cuenta que la misma produce un equilibrio
enolato-cetona lo cual indica que se pudo producir
como producto de reacción colateral.

3. BIBLIOGRAFÍA

1. Brewster, R. Q., Vanderwerf, C. A., Curso de

química orgánica Experimental, Alambra, Madrid,
1974.

2. Kumar S, Makrandy J K. Cyclization of

2.hydroxychalcones in dimethyl sulphoxide. Asian J
Chem. 2005; 17(2):1293-1294.

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