HIDROCARBUROS AROMATICOS Y ALIFATICOS

RESUMEN.
Se realizaron pruebas para los hidrocarburos de las series alifática y aromática, entre ellas la
prueba de la llama, en la cual se produjo una reacción de combustión, la reacciones de
halogenación y de oxidación con KMnO4, que dieron negativa para el ciclohexano y positiva para
la gasolina. En hidrocarburos aromáticos se aplicaron las mismas pruebas pero se adiciono la
nitración. El análisis de los resultados se presenta a continuación.

Introducción cambio los hidrocarburos aromáticos se

caracterizan por su tendencia a la sustitución
Los hidrocarburos son compuestos formados
heterolítica, además estas reacciones de
principalmente por carbono e hidrogeno, este
sustitución son características de anillos
grupo ha sido divido por los químicos en dos
aromáticos independientemente de otros
grandes clases que son hidrocarburos
grupos funcionales que pueda contener la
alifáticos y aromáticos. Los significados
molécula. Estos grupos funcionales pueden
originales de las palabras alifático y
alterar la reactividad de los anillos
aromático son graso y fragante
aromáticos. [2]
respectivamente. Es de gran importancia el
estudio de las propiedades fisicoquímicas de
esta clasificación; esto con el fin de conocer
Los hidrocarburos aromáticos forman una
acerca de su reactividad química ya que esta
familia particular de hidrocarburos no
propiedad varía dependiendo del compuesto.
saturados. Comúnmente se clasifican en esta
Además del tipo de reacción que realizan
familia los hidrocarburos que tienen las
como lo son la halogenación, oxidación,
propiedades químicas características del
adición electrofílica, entre otras. [1]
benceno. El benceno es una molécula
Los compuestos alifáticos son los de cadena insaturada pero a diferencia de los alquenos
abierta y los cíclicos que se les asemejan, los o alquinos difícilmente sufre reacciones de
compuestos aromáticos son por ejemplo el adición. En lugar de esto reacciona
benceno y los compuestos de principalmente por sustitución electrofílica
comportamiento químico similar, el benceno aromática, y se ha demostrado que sus seis
se distingue de los hidrocarburos alifáticos hidrógenos son equivalentes [3].
por sus propiedades aromáticas.
Los hidrocarburos alifáticos entre los que se
Resultados
encuentran alcanos, alquenos, alquinos y sus
análogos cíclicos reaccionan principalmente 1. prueba para hidrocarburos
por adición y sustitución por radicales libres; alifáticos y alicíclicos
la reactividad de estas se ve afectada por la
presencia de otros grupos funcionales. En 1.1 Prueba de la llama
 2. 1 Prueba de la llama
Kerosene + O2 CO + H2O + E

1.2 Reacción de halogenación + 6O2 3CO2 + 4H2O +2CO + CO

(Bromación) (hollín) + calor

1.2.1
𝐵𝑟2
2.2 Reacción de halogenación
+ T°Ambiente No hay reacción (Bromación)
𝐶𝐶𝑙 4

Alcano incoloro
2.2.1
Ciclohexano

1.2.2 + Luz Br2/CCl4 + HBr

o- Bromuro de bencilo

2.2.2

+ Fe Br2/CCl4
1.3 Reacción de oxidación con KMnO4
1.3.1 o- o- bromotolueno

+ KMnO4 (acuoso) No hay reacción +

Ciclohexano
o- p- bromotolueno
1.3.2
𝐺𝑎𝑠𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎 2. 3 Nitración
[𝑎𝑙𝑐𝑎𝑛𝑜𝑠+𝑎𝑙𝑞𝑢𝑒𝑛𝑜𝑠]
KMnO4 (acuoso) R-C-C-R +

HNO3/H2SO4
𝑅−𝑅
| |
𝑅−𝐶−𝐶−𝐻 o- o- nitrotolueno
+ MnO2 + KOH 60%
| |
𝑂𝐻 𝑂𝐻
[ 𝐷𝑖𝑜𝑙 ]
Color marrón

2. Pruebas para hidrocarburos

aromáticos o- p- nitrotolueno
DISCUSION
m- nitrotolueno
o-
36%
4%
1. Pruebas de hidrocarburos alifáticos
y acíclicos

1.1 Prueba de la llama
En esta prueba se observó la combustión
del kerosene el cual es un líquido
transparente (o con ligera coloración
amarillenta o azulada) obtenido por
destilación del petróleo, de densidad
intermedia entre gasolina y el diésel.
Gracias a su balanceada composición
química y gran poder calorífico aseguran
una combustión más limpia, evitándose
así, la formación de depósitos y por ende
prolongando la vida útil de los sistemas de
inducción de combustible [4]. La
combustión del kerosene produjo una
llama de color amarillo anaranjado
intenso, como también una llama grande,
desprendiendo humo negro.
En este proceso se dio una combustión
incompleta, exotérmica, es decir se formó
CO, agua y energía. Fue necesario
calentar el kerosene, puesto que no
reaccionó inmediatamente, después se
acercó un fosforo, esto se debe a que
necesito bastante energía y más
temperatura para que se lleve a cabo. La
velocidad de reacción de combustión está
determinada por la naturaleza del
combustible (hidrocarburo). Cada uno de
estos necesita un catalizador (llama a
temperaturas elevadas), para así poder
reaccionar ya que su reactividad es
limitada [5]
1.2 Reacción de halogenación
(bromación)
1.2.1 Bromación del ciclohexano
Esta prueba fue negativa para el
ciclohexano que, en ausencia de luz, los
alcanos no reaccionan apreciablemente
con cloro o con bromo a temperatura
ambiente. Si se adiciona un alcano a una
solución de bromo en tetracloruro de
carbono, el color pardusco del bromo
persistirá en la solución mientras la
mezcla se mantenga alejada de la luz
solar y la solución no se caliente.
1.2.2 Bromación de la Gasolina
La gasolina es una mezcla de
hidrocarburos derivada del petróleo que
se utiliza como combustible en motores
de combustión interna con encendido a
chispa [6]. Por esto el ensayo con bromo
en tetracloruro de carbono se utiliza
ampliamente para La prueba de que la
reacción ha tenido lugar la constituye la
desaparición del color rojo del bromo,
incluso en la oscuridad, sin
desprendimiento de bromuro de
hidrógeno diagnosticar la instauración de
los hidrocarburos y de otros muchos
compuestos orgánicos [7] En este caso se
comprueba la existencia de compuestos
insaturados, pues el tubo de ensayo tomo
un color beige.
1.3 Reacción de oxidación con KMnO4
1.3.1 Oxidación del ciclohexano
En este tipo de reacciones de
identificación de alquenos se trabajó con
el ciclohexano y con permanganato de
potasio, donde se obtuvo un precipitado
de color morado oscuro en la parte inferior
y el ciclohexano en la parte superior. En
este caso no hubo reacción, esto se debe
a que el ciclohexano tiene enlaces
simples los cuales no son atacados por
agentes oxidantes [8], esta prueba salió
negativa para el ciclohexano.
1.3.2 Oxidación de la Gasolina
La oxidación con permanganato de
potasio, se llevó a cabo la reacción de
oxidación de la gasolina dando una
coloración del tubo de ensayo marrón
oscuro, podemos concluir que la gasolina
poseía alquenos, ya que la oxidación con
KMnO4 es propia de alquenos y que
rompe los enlaces dobles ya que, los
alquenos y alquinos se oxidan en
soluciones diluidas y frías de
permanganato de potasio. Si el alqueno o
alquino está presente en exceso, el color
violeta intenso del permanganato
desaparece y es sustituido por el color
café del dióxido de manganeso
precipitado [9], esta prueba salió positiva
para la gasolina.
2. Pruebas de hidrocarburos
aromáticos
2.1 prueba de la llama (inflamabilidad)
En el tolueno ocurre una combustión
incompleta, debido a que se observó una
llama amarilla y fuliginosa (humeante),
produciéndose una reacción exotérmica
en la que se desprendió calor y energía,
esta es una característica de los
compuestos aromáticos por su gran
cantidad de carbonos [10].
2.2 Reacción de halogenación
2.2.1 Bromación del Tolueno en
presencia de luz o calor
Los alquilbencenos claramente ofrecen
dos alternativas para el ataque por
halógenos: el anillo y la cadena lateral Si
pensamos en las reacciones implicadas,
concluiremos que debe poderse dirigir el
ataque a uno u otro de estos lugares
eligiendo las condiciones de reacción.
La cadena lateral es similar a un alcano,
de modo que debería reaccionar de la
misma forma, mediante la sustitución por
radicales libres. Esta reacción requiere
condiciones en las que se generen
átomos de halógeno [1], este es el caso
de bromación, donde se obtuvo un color
naranja, aquí se produjo una reacción
radicalaria. Como en la nitración y la
sulfatación, la halogenación anular
produce principalmente los isómeros orto
y para. Resultados similares se obtienen
con otros alquilbencenos, y con bromo o
cloro [1].
2.2.2 Bromación de tolueno con la
puntilla de hierro.
La bromación en este caso dio como
resultado un color ámbar alrededor de la
puntilla de hierro, se tuvo una bromación
electrofílica El anillo del tolueno es similar
al benceno, por lo que, como este, debe
sufrir sustitución, por sustitución
electrofílica. Esta reacción involucra la
transferencia de halógeno positivo, que es
promovida por catalizadores que en este
caso sería la puntilla de hierro, aquí se
produjo un ataque al anillo, y no a la
cadena lateral [1].
2.3 La nitración
Se produjo una sustancia grumosa de
color ámbar, con grumos en una especie
de suspensión, el tolueno reacciona unas
25 veces más deprisa que el benceno en
las mismas condiciones de nitración. Se
dice que el tolueno está activado para la
sustitución electrofílica aromática y que el
grupo metilo es un gran activante, la
nitración del tolueno da a una serie de
productos principalmente los que se
forman en sustituciones orto y para.
Debido a esta preferencia, se dice que el
grupo metilo del tolueno es un orto y para
– director [6].
Pregunta
1. De dos ejemplos de compuestos
poli clorados y consulte porque esta clase
de compuestos orgánicos son altamente
contaminantes para el ambiente.
Solución:

El C6Cl6 es un fungicida que se usaba
principalmente para evitar que el trigo
fuese atacado por la caries o el tizón del
trigo (trilletia tritici) y para tratamiento de
suelos. Muchos países en desarrollo aun
lo usan para fumigar el trigo.
El hexaclorobenceno permanece en el
ambiente por mucho tiempo, se degrada
muy lentamente y se adhiere firmemente
al suelo, la mitad del hexaclorobenceno
en el agua superficial desaparecerá en 3-
6 años.
No se disuelve fácilmente en el agua, una
vez en el agua, se adhiere a sedimentos y
se deposita en el fondo, bajo condiciones
normales, poco hexaclorobenceno se
evapora en el aire, una vez en el aire
puede ser transportado largas distancias.
El hexaclorobenceno puede acumularse
en peces y en otros organismos
acuáticos, su afección al medio ambiente,
el hexaclorobenceno es un compuesto
que una vez liberado, posee una elevada
persistencia y capacidad de
bioacumulación (en los vegetales y los
peces fundamentalmente), pudiendo
llegar hasta el ser humano a través de la
cadena alimenticia [11].
Metoxicloro
El Metoxicloro es un insecticida utilizado
en las hortalizas, las frutas, los árboles, el
forraje y los animales de granja. Se
disuelve mal en el agua y es sumamente
inmóvil en la mayor parte de los suelos
agrícolas.
Existen ciertas posibilidades de que el
compuesto y su metabolitos se acumulen
en los sedimentos de las aguas
superficiales.
Este pesticida puede afectar al hígado,
riñón y al sistema nervioso central cuando
se ingiere en grandes cantidades. La
experimentación animal muestra que esta
sustancia posiblemente causa efectos
tóxicos en la reproducción humana.
El Metoxicloro es muy tóxico para los
organismos acuáticos. En la cadena
alimentaria referida a los seres humanos
tiene lugar bioacumulación,
concretamente en peces, por lo que
desaconseja su uso [12].
Referencias Bibliográficas
[1] Morrison, R Th; Boyd, R.N Quimica
organica, 2ª ed. Addisom- Wesley
Iberoamericana, USA, 1993,1312pp.
[2] Dominguez, Xorge Alejandro. Química
orgánica experimental. Editorial Limusa
S.A. de C.V. Grupo Noriega Editores.
México D.F. 1992, 569 pp.
[3] Barbosa Eleazar, Manual de
prácticas de química orgánica,
Universidad de Guanajuato, Campus
Irapuato-Salamanca, 26pp
[4] kerosene. Disponible en:
http://www.dicomse.cl/subpages/kerosen
e.html,[recuperado 14/04/2016 a las
14:02].
[5] Hidrocarburos alifáticos y aromáticos.
Disponible en:
http://www.dicomse.cl/subpages/kerosen
e.html,[recuperado 14/04/2016 a las
14:30].
[6] [3] T.W. Graham Solomons. Segunda
edición. Editorial limusa, 2004, México Df,
pp 1492 [recuperado 14/04/2016 a las
18:02].

[7] Química general. Disponible en:

http://yg-
quimica.blogspot.com.co/2009/11/la-
gasolina.html [recuperado 14/04/2016 a
las 16:35].

[8] Hidrocarburos alifáticos y aromáticos.

Disponible en:
https://es.scribd.com/doc/112173416/Info
rme-de-Lab-5 [recuperado 14/04/2016 a
las 17:48].

[9] hidrocarburos alifáticos insaturados

(alquenos). Disponible en:
https://www.google.com.co/url?sa=t&rct=j
&q=&esrc=s&source=web&cd=2&cad=rja
&uact=8&ved=0ahUKEwjA6rOpp5nMAh
XGaz4KHcunCK0QFgghMAE&url=http%
3A%2F%2Fwww.iqcelaya.itc.mx%2F~ter
e%2Fgrupos%2Fgrupo1%2FP7%2520yP
8%2520Obtenci%25C3%25B3n%2520de
%25202-metil-2-
buteno.doc&usg=AFQjCNFH1hooNP0D
mOEYwpkb24qkoVdoyA&bvm=bv.11974
5492,d.cWw [recuperado 18/04/2016 a
las 18:52].

[10] Cornago Ramírez Pilar ,

Santos Esteban, Química Forense,
Edición digital, enero de 2016,
Universidad de Educación Nacional a
Distancia, Madrid de 2016 558pp.

[11] Hexaclorobenceno, disponible en:

http://www.ecured.cu/Hexaclorobenceno
[recuperado 16/04/2016 18:30 horas]

[12] Determinación de Metoxicloro,

disponible en:
http://www.microlabindustrial.com/analisi
s/aguas/parametro/69/metoxicloro
[recuperado 16/04/2016 19:00 horas]