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CARBOHIDRATOS

EQUIPO DOCENTE:
Ing. Elena Chau Loo kung echau@usat.edu.pe
Ing. James Guerrero Braco jguerrero@usat.edu.pe
Ing. Martha E. Chávez Alarcónmchavez@usat.edu.pe
QUÍMICA

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Logro de Aprendizaje: Reconoce los Carbohidratos
de interés biológico explicando sus propiedades y el
rol en la salud

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CONTENIDOS
• Monosacáridos
• Disacáridos.
• Polisacáridos

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CARBOHIDRATOS

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DEFINICIÓN
• Los glúcidos son compuestos orgánicos
constituidos por C, H y O; en algunos
casos pueden tener además otros
elementos químicos como N o S.
• Se les ha llamado hidratos de carbono
porque algunos responden a la fórmula
general Cn(H2O)n
• También se les llama azúcares por su
sabor dulce, aunque sólo los de baja
masa molecular lo tienen.

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Clasificación

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Monosacáridos
• También llamados osas.
• Son azúcares simples, no
hidrolizables.
• Los monosacáridos
responden a la fórmula
empírica Cn(H2O)n.
Los monosacáridos son
polihidroxialdehidos y
polihidroxicetonas.

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Monosacáridos
• El valor de n
normalmente está
comprendido entre
3 y 7.
– Triosas........n=3
– Tetrosas......n=4
– Pentosas.....n=5
– Hexosas......n=6
– Heptosas.....n=7

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Monosacáridos D-Aldosas

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Monosacáridos D-Cetosas

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Propiedades Físicas

• Los monosacáridos son


sólidos, cristalinos,
incoloros o blancos, de
sabor dulce.
• Como los grupos hidroxilo
son polares, los
monosacáridos son muy
solubles en agua, pues se
establecen enlaces polares
con las moléculas de agua.
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Propiedades Químicas
• El grupo carbonilo reduce fácilmente los
compuestos de cobre (licor Fehling) y de plata
oxidándose y pasando a grupo ácido.

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Estereoisómeros
• Los estereoisómeros son compuestos que se
forman por el mismo tipo y número de átomos
unidos en la misma secuencia, pero con distinta
disposición espacial.

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Enántiomeros
• Son estereoisómeros cuyas moléculas son
imágenes de espejo entre sí, pero éstas no
pueden ser sobrepuestas.
Ejemplo: D-Glucosa y
L-Glucosa

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Epímeros
• Cuando dos azúcares difieren sólo en la
configuración de uno de sus átomos de carbono
se dice que son azúcares epímeras.

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Epímeros

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Hemiacetalización de carbohidratos
• Todos los monosacáridos formados a partir de 5
carbonos o más sufren un proceso llamado
hemiacetalización donde la estructura se cierra
y forma un anillo entre un oxígeno del primer
carbono y el último carbono quiral formándose
así un nuevo carbono quiral llamado carbono
anomérico.
• El grupo hidroxilo de un monosacárido puede
reaccionar con su correspondiente grupo
carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a
hemiacetales o hemicetales cíclicos.
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Hemiacetalización de carbohidratos

• Dependiendo a la localización del grupo OH de


• este carbono anomérico al nombre se le
antecede con β (beta) si el OH está arriba o α
(alfa) si esta abajo.

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Hemiacetalización de carbohidratos
• Si las fórmulas cíclicas forman un anillo
pentagonal reciben el nombre de furanosas
mientras que si éste es hexagonal se denominan
piranosas.

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Formas Cíclicas de monosacáridos:
• En las piranosas, a su vez, el anillo puede
adoptar dos disposiciones diferentes: de silla,
si el carbono 1 y el 4 están a ambos lados del
plano formado por los carbonos 2, 3 y 5, y de
bote o nave si están a un mismo lado.

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Monosacáridos de interés biológico
• TRIOSAS:
En la vía metabólica de degradación anaeróbica de la
glucosa (glucolisis) hay dos importantes
intermediarios el D-gliceraldehído (aldotriosa) y la
dihidroxiacetona (cetotriosa). Al igual que los
demás monosacáridos, estas dos triosas no
aparecen como tales, sino como sus ésteres
fosfóricos

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Monosacáridos de interés biológico
• Pentosas:
Son de especial interés las aldopentosas D-ribosa y
su derivado 2D-desoxirribosa, constituyentes
fundamentales de los ácidos nucleicos

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Monosacáridos de interés biológico
• HEXOSAS:
D-glucosa: es el monosacárido más abundante
en la naturaleza. Se encuentra como tal en el zumo
de uva, en el suero sanguíneo y en el medio
extracelular. Forma parte de los polisacáridos,
tanto de reserva como estructurales, y constituye
la base del metabolismo energético, ya que todos
los seres vivos son capaces de metabolizar la
glucosa. En nuestro organismo hay células
hematíes y neuronas), que sólo pueden obtener
energía a partir de la glucosa.
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Azúcares Derivados
• Esteres de fosfato.
Un grupo fosfórico se une a un grupo hidroxilo
formando un éster fosfato.
Ejm: D-Gliceraldehído-3-fosfato o la a-D-
glucosa -6-fosfato.

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Azúcares Derivados
• Azúcares Ácidos
Estos se producen en presencia de un agente
oxidante, formando ácidos aldónicos.

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Azúcares Derivados
• Alditoles
Estos se producen al reducirse el grupo
carbonilo del azúcar, en la naturaleza se
encuentran el eritrol, el D-manitol y el D-glucitol,
también conocido como sorbitol.

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Azúcares Derivados
• Aminoazúcares
En estos un grupo amino se une al azúcar, la
glucosamina y la galactosamina son los más
frecuentes.

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OLIGOSACÁRIDOS
• Son polímeros de monosacáridos con
escaso número de monómeros.
• La unión de los monosacáridos tiene lugar
mediante enlaces glicosídicos.
• Pertenecen a este grupo los polímeros de
hasta 20 unidades de monosacárido, pero
los más abundantes con diferencia, son los
disacáridos, oligosacáridos formados por
dos monosacáridos, iguales o distintos.

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Enlace Glucosídico
• El carbono anomérico de un monosacárido
reacciona con un OH alcohólico de otro. Así, el
segundo azúcar presenta libre su carbono
anomérico y por lo tanto seguirá teniendo
propiedades reductoras.

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DISACÁRIDOS

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Disacáridos de Interés Biológico
• Maltosa:
Este es un disacárido formado por dos
moléculas de glucosa unidas por un enlace de
configuración α, entre el carbono 1 del
sustituyente y el 4 del aceptor. Se obtiene
durante la degradación enzimática del almidón y
es una fuente importante de carbohidratos en la
dieta.

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Disacáridos de Interés Biológico

• Lactosa:
Es el azúcar de la leche de los mamíferos,
importante como fuente de energía durante la
lactancia. Esta formada por Galactosa unida
con un enlace ß al carbono 4 de la Glucosa.

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Disacáridos de Interés Biológico
• Sacarosa:
Está formado por una
molécula de Glucosa y otra
de Fructosa unidas por sus
carbonos anoméricos, por
lo tanto no es reductor.
Su principal uso en la dieta
es como edulcorante y se
toma muy en cuenta como
contribuyente de calorías
en la dieta

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Funciones de los Oligosacáridos
• Cuando los oligosacaridos forman
parte de las glicoproteínas y
glicolipidos que se encuentran en
cara exterior de la membrana
plasmatica desempeñan
funciones relacionadas con el
reconocimiento celular es decir dan
una señal de identidad, de manera
que los distintos tipos celulares se
reconocen por los oligosacáridos
presentes en el exterior de su
membrana.

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POLISACÁRIDOS
• Son macromoléculas constituidas por varios
miles o millones de unidades de
monosacáridos, unidas entre sí por enlaces
glicosídicos.
• También se denominan genéricamente
glicanos.

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Clasificación:
Clasificación según su composición.
Los polisacáridos formados por un sólo tipo de
monosacárido se denominan Homopolisacáridos y los
que contienen en su composición más de un tipo de
monosacárido son Heteropolisacáridos.
Clasificación según su función.
Con base en su función los polisacáridos se dividen en
• Estructurales y de Reserva.
Clasificación según su origen.
• Pueden ser de origen Animal o Vegetal.
Clasificación según su estructura.
• Las moléculas de polisacárido pueden ser cadenas
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Lineales o Ramificadas.
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Almidón
• Homopolisacáridos de origen vegetal.
• El almidón es una mezcla de dos polímeros: la
amilopectina (80%), insoluble en agua y la amilosa
(20%), soluble en agua.
• La amilosa es un polímero lineal de D-
glucosa con uniones α-(1-4) glucosídicas

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Almidón
• AMILOPECTICA. Es un polisacarido ramificado
constituido por una cadena principal lineal de
moléculas de Glucosa unidas por enlaces α(1-4).
Las ramificaciones se presentan cada 10 a 12
moléculas de Glucosa.

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Glucógeno
• Homopolisacáridos de origen animal.
• Es el polímero de reserva en los animales.
• Se almacena en todos los tejidos pero en
especial en músculo e hígado.
• Es ramificado, con estructura semejante a
la de Amilopectina, pero con ramificaciones
más próximas, cada 4 a 8 moléculas de
Glucosa.

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Estructura de Amilosa y Glucógeno

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Celulosa
• Es un homopolímero lineal. Forma las paredes
celulares de los vegetales. La pulpa de madera
contiene un alto porcentaje de Celulosa y el Algodón
es prácticamente celulosa pura.

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Quitina
• Homopolisacárido lineal. Constituye el
exoesqueleto de los artrópodos como los
insectos y crustáceos

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Glicosaminoglicanos
• Llamados también mucopolisacáridos.
Son polisacáridos propios de los tejidos
animales de origen mesodérmico
(conjuntivo, óseo, cartilaginoso), de los que
forman parte importantísima la matriz
extracelular.
• Con la excepción del ácido hialurónico, se
presentan unidos covalentemente a
proteínas, formando los complejos llamados
proteoglicanos.
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Heteropolisacáridos
Entre los heteropolisacáridos los más importantes
son los que están formados por dos tipos de
unidades monosacarídicas que se alternan a lo
largo de sus cadenas.
Algunos de ellos son:
• El ácido hialurónico, que se encuentra en el
tejido conjuntivo de los animales ejerciendo un
papel lubricante,
• La hemicelulosa, que forma parte de la pared
celular vegetal.
• La heparina, con notables propiedades
anticoagulantes; todos ellos están formados por
derivados complejos de la glucosa

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HETERÓSIDOS
Están formados por monosacáridos y otros
componentes de naturaleza no azucarada
Ejm: glucolípidos, y a las glucoproteínas, que son
asociaciones covalentes de cadenas oligosacarídicas
con lípidos y proteínas respectivamente; los
glucolípidos y glucoproteínas están presentes en
muchos lugares de la célula, sobre todo en la cara
externa de la membrana plasmática.
Un tipo especial de heterósido es el peptidoglucano,
componente esencial de las paredes celulares
bacterianas.

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Función de Carbohidratos
• Fuente de energía.
• Reserva de energía.
• Estructura.
• Reconocimiento

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