Síntesis de Cloruro de Terc-Butilo

Olaya Chira A.(20160089D); Quispe Rios A.(20160452A)

Escuela de Ingeniería de Petroleo y Gas Natural, FIPP-UNI
Química Orgánica, PQ121B, 25/10/2016
aolayac@fip.uni.edu.pe; alfredoq1996@gmail.com
RESUMEN:En el siguiente informe se presenta la metodología adecuado para realizar la
síntesis del cloruro de terc-butilo apartir del terc-butanol luego de esto comprobar si el producto
sintetizado es el correcto mediante una cromatografía, este informe tiene como finalidad
comprender un tipo de mecanismo que es la sustitución nucleofilica unimolecular.

1. Introducción
Mecanismo de reacción
Un mecanismo de reacción es un postulado
que explica detalladamente un reacción
química paso a paso, tanto sus
caracteristicas cualitativas como
cuantitativas.Un tipo de mecanismo es el
mecanismos de sustitución nucleofilica el
cual puede ser unimolecular o bimolecular.
Sustitución nucleofílica unimolecular SN1
Es un mecanismo que explica la síntesis de
un alcohol terciario, en su respectivo haluro
de alquilo,se dice que es una sustitución
nucleofílica unimolecular ya que en la etapa
lenta(en la cual se define la velocidad de
reacción) es unimolecular.A continuación se
muestra una grafica del mecanismo de este
experimento.
Precipitado:
Un precipitado es un sólido que se formada
en una disolución debido a una
cristalización o una reacción química.
Terc –Butanol
Tambien llamado 2-metil-2-propanol
perteneciente a la familia de los alcoholes,se
eligio este alcohol debido a que este que es
terciario y cumple con el mecanismo NS1
Cloruro de terc-butilo
Es un liquido orgánico incoloro a pesar que
esta molecula es polar es poco soluble en
agua debido a su baja polaridad es usado
principalmente para empezar reacciónes de
sustitución nucleofilica y asi obtener
distintos distintas sustancias.
2. Metodos y materiales

 Se midió 15 ml de acido clorhidrico

Figura 1.Mecanismo de reacción del Cloruro de
terc-butilo (Véase con mas detalle en anexo 1)
Cromatografía de gases
La cromatografia es un conjunto de técnicas
que se utiliza para determinar la identidad de
cierta sustancia, mediante la gráfica
característica de cada sustancia se podrá
comparar con otra ya predeterminada que
corresponde a la sustacia y así corroborar
que esta sustancia es la buscada.
concentrado y se lo introdujo en un
matraz Erlenmeyer, luego el matraz se
sumergió a un baño de agua con hielo
para impedir que los gases escapen.
 Se midió 4 gr de terc-butanol y luego se
vertio en un embudo de separación junto
con el acido clorhidrico;se coloco el
embudo en un anillo de soporte, el cual
estaba sujetado a un soporte universal, y
se agito con una bageta durante 5
minutos.
 Luego de esto se tapó y volteó el embudo
de separación, después se abrió la llave
para dejar liberar la presión ,se cierra
nuevamente el embudo y se comienzó a
agitar durante 15 minutos.
 Luegó se colocó el matraz de separación del terc-butanol para esto se utilizo el
en el soporte de anillo y se dejo reposar cromatógrafo y se establecieron los
durante un tiempo hasta que la fase siguientes parámetros para las dos
orgánica se separe de la fase acuosa. sustancia:

Tabla 1.Parametros para la cromatografía del terc-

butanol y el cloruro de terc-butilo
Fig. 2. Separación de las fases orgánica y acuosa en
la parte superior e inferior respectivamente

 Luego de establecer estos datos se

 Una vez que fue notoria estas dos fase se procedio a realizar la cromatografia de
coloco un vaso precipitado en la parte estas 2 sustancia las cuales se mostrarán
inferior y procedió a drenar la fase en la sección de resultados.
acuosa,esta se encontraba en la parte
inferior debido a que era más densa. Materiales
 Se preparó 2 soluciones saturadas una
 Terc-butanol
carbonato de sodio y otra de cloruro de
 Cromatografo
sodio, primero se introdujo la solución
 Interfast Logger-pro
saturada de carbonato de sodio y se agito
 Lapto
hasta que dejo de burbujear, luego se
 Bronuro de sodio saturado
dejó que reposara hasta que se notara las
 Cloruro de sodio saturado
dos sustancias, después se dreno la parte
 Sulfato de sodio anhidro
inferior y se repito lo mismo con la
 Nitrato de plata
solución saturada de cloruro de sodio.
 Embudo de separación
 Despues de eso se agregó sulfato de
 Probeta
sodio anhidro para poder eliminar algún
 Vaso precipato
resto de agua que podría haber quedadó
 Soporte universal
 Se agregó 1 ml nitrato de plata para
 Anillo de soporte
poder verificar si la sustancia obtenida
era cloruro de terc-butilo,observamos que
al agregar el nitrato de plata este
precipitaba con lo cual pudimos
corroborar la sustancia.
 Después de esto introducimos un
pequeña muestra del cloruro de terc-
butilo en un vial.
 Luego se procedió ha realizar la
cromatografia del cloruro de terc-butilo y Figura 3.Terc-butanol
 3. Resultados y Discusiones

Resultados
 Los cromatogramas tanto de la materia
prima (alcohol) como del producto
(haluro de alquilo). Se muestran a
continuación.
Figura 4.Bromuro de sodio

Figura 5.Cloruro de sodio Figura 8.Cromatograma del cloruro de terc-

butilo(Véase con más detale en anexo 2)

Figura 9.Cromatograma del terc-butanol (Véase con

Figura 6.Nitrato de plata más detalle en anexo 3)

 Los cromatogramas obtenidos son

comparados con sustancias patrones (cuya
pureza está previamente comprobada)
cuyos cromatogramas se muestran a
continuación.

Figura 7.Vernier Mini G.C.


Fig. 10 Cromatogramas del ter-butanol y cloruro de
ter-butilo puro (Véase mas detalle Anexo 4)
 Luego de que se llevara a cabo la
síntesis, y se lavó la muestra con agua,
solución saturada de bicarbonato de
sodio, cloruro de sodio y cloruro de
calcio. Se hizo reaccionar un poco de la
muestra con Nitrato de Plata (AgNO3).
Cuando un halogenuro de alquilo se pone
en contacto con dicho nitrato, siempre
precipita en haluro de plata, en este caso
el Cloruro de Plata. En la figura 11 se ve
el precipitado.
Fig. 11 Precipitado deCloruro de Plata
Discuciones
 Al momento de agitar la solución es
necesario hacerlo de manera constante y
por lo menos durante 10 minutos. Habrá
que mecerse el matraz de separación con
ambas manos y con cuidado que no
escapen los gases de manera violenta.
Esto es imprescindible porque de esta
manera habrá una mayor problabilidad
que el ión cloruro (nucleófilo) ataque al
carbocatión formado (electrófilo) luego
de protonarse y deshidratarse.
 Si se analizan los resultados obtenidos en
los cromatogramas y se comparan con las
sutancias patrones, se ve
satisfactoriamente que lo obtenido es lo
que se quizo desde un principio.
4. Conclusiones
 Los datos encontrados en handbooks de
química orgánica nos dicen que en una
reacción que sigue el camino de
Sustitución Nucelofílica Unimolecular,
existe una racemización y eso se explica
porque existe (estéricamente) una
problabilidad de 50% que el halogenuro
ataque tanto por la izquierda como por la
derecha. Y la agitación provee de las
condiciones necesarias para que se de
dicho contacto.
 Teóricamente se sabe que la ramificación
del carbocatión favorece este tipo de
mecanismo (por ejemplo, la reactividad
del Bromuro de ter-butilo es mas de un
millón de veces mas reactivo que el
bromuro de metilo). Entonces teniendo
en este caso un carbocatión ramificado y
sin ningún hidrógeno, se ha llegado con
éxito a la síntesis.
 Es necesario resaltar la importancia de
hacer reaccionar el alcohol inicial con un
ácido fuerte (en este caso ácido
clorhídrico), pues tiene que protonarlo de
manera que el grupo saliente sea una
base débil (H2O) y no una base fuerte
(OH-). Pues mientras sea una base más
débil, será mas estable y la reacción será
favorecida.
 El disolvente que se usó es muy polar y
esto es fundamental, pues así estabiliza la
carga neta del carbocatión formado en el
estado de transición (lo estabiliza
parcialmente).
5. Recomendaciones

 Cada paso en el proceso de lavado es

importante, pues purifica la muestra y
evita el daño posible que pueda sufrir el
cromatógrafo si es que no se lleva bien a
cabo.
 La síntesis tiene que ser hecha con
cuidado porque hay gases tóxicos que
son despedidos. En lo posible se debe
precisar de mascarillas y lentes.

6.Referencias Bibliográficas
 A Handbook of Organic Chemistry
Mechanisms; Curved Arrow Press;
1era edición; editorial Peter
Wepplo. Puede encontrarse online
en:
https://books.google.com.pe/books/a
bout/A_Handbook_of_Organic_Che
mistry_Mechanis.html?id=KLMoN
bOIg2cC&redir_esc=y
 L.G.Wade; Química Orgánica; Vol.
1 – Séptima edición; editorial
Pearson; Capítulo 6. “Sutitución
Nucleofílica y Eliminación”-
Páginas 243-252.
 Reacciones por Sustitución
Nucleófila; C. Navas; Universidad
Nacional Autónoma de México.
Véase online en:
http://depa.fquim.unam.mx/~fercor/
RESUMENSN.pdf
Anexo 1

Figura 1.Mecaniso de reacción del Cloruro de terc-butilo

Anexo 2

Figura 8.Cromatograma del cloruro de terc-butilo

Anexo 3

Figura 9.Cromatograma del terc-butanol

Anexo 4

Fig. 10 Cromatogramas del ter-butanol y cloruro de ter-butilo puro