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UNIVERSIDAD NACIONAL
“SAN LUIS GONZAGA DE ICA”
INTRODUCCIÓN
OBJETIVOS
MARCO TEÓRICO
COMPUESTOS HETEROCICLICOS
H
O H
N
N
N
H O S N
ESTRUCTURA DE HETEROCICLICOS
Los compuestos orgánicos tienen una gran variedad de estructuras y entre ellas
una de las más comunes son los sistemas anulares. Desde el punto de vista de
la química orgánica, los compuestos heterocíclicos están formados por ciclos
que contienen heteroátomos, esto significa que estos átomos no son ni carbono
ni hidrógeno; sino algún otro elemento. Los heteroátomos más comunes son
oxígeno, nitrógeno y azufre, dichos elementos reemplazan a uno o más átomos
de carbono del anillo o anillos que forman al compuesto. Las estructuras de cerca
de la mitad de los compuestos orgánicos conocidos incluyen al menos un
componente heterocíclico .
Los compuestos heterocíclicos tienen una amplia gama de aplicaciones:
predominan entre los compuestos usados como farmacéuticos, agroquímicos y
de uso veterinario; se utilizan como aditivos abrillantadores, antioxidantes,
inhibidores de la corrosión, como colorantes y pigmentos; y en muchas
aplicaciones más.
Además los compuestos heterocíclicos se hallan ampliamente distribuidos en la
naturaleza. Tienen una importancia fundamental en muchos sistemas vivos,
frecuentemente se les encuentra como componentes clave de diversos procesos
biológicos. Las bases de los ácidos nucleicos, por ejemplo, que son derivados
de los sistemas anulares de pirimidina y purina, resultan cruciales para el
mecanismo de la replicación. La clorofila y el hemo, que son derivados del
sistema de la porfirina, son componentes requeridos para la fotosíntesis y para
el transporte de oxígeno en las plantas superiores y en los animales,
respectivamente. Ingredientes esenciales de la dieta, como la tiamina (vitamina
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B1), riboflavina (vitamina B2), piridoxol (vitamina B6), nicotinamida (vitamina B3)
y ácido ascórbico (vitamina C), son compuestos heterocíclicos. Los sitios
reactivos de muchas enzimas y coenzimas son heterociclos. Es bastante
razonable, por tanto, que actualmente gran parte de las investigaciones en
química traten de la síntesis y propiedades de los compuestos heterocíclicos.
Por tanto, los compuestos heterocíclicos forman la clase de compuestos
orgánicos más grande, de hecho, la mayoría de productos naturales,
constituyentes de los seres vivos, contienen anillos heterocíclicos; sin duda, más
de la mitad de publicaciones químicas tratan de una u otra forma de compuestos
heterocíclicos.
b. Estructura de la porfina:
En cuanto a la sustitución del anillo en la SEA, deben analizarse la sustitución
en todas las posiciones posibles:
Sustitución en el carbono 2:
+
H H H
+ E+ + E
N N E E +
N N E N
H H H H H
Sustitución en el carbono 3:
E E E
H H
+ E+ + +
N N N N
H H H H
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H2O / H+
CH2OH H2SO4
O
O
Pentosanos Pentosa
OH Furfural
C
OH O
H
OH
Estos heterociclos tienen los seis electrones del sistema, deslocalizados en los
6 átomos del ciclo, pero como el heteroátomo es más electronegativo que el
carbono, deja en los mismos una densidad electrónica menor que en la
correspondiente a los carbonos del benceno. A estos heterociclos se los llama
compuestos aromáticos deficientes. Es también por ello que tienen el anillo
desactivado para una SEA.
Piridina: Es un análogo del benceno en el que uno de los átomos de
carbono se sustituye por un nitrógeno. Este átomo tiene hibridación sp 2,
por lo que posee un electrón en un orbital p, que conforma el sexteto
aromático con los cinco electrones de los orbitales p de los carbonos. Pero
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Sustitución en el carbono 2:
+ +
+ E+ E E E
+ E
N N H N H N H N
Sustitución en el carbono 3:
E E + E E
+ E+ H H H
+ +
N N N N N
Sustitución en el carbono 4:
E H E
E H E H
+ +
+ E+
+
N N N N N
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NH2 O O
N N N
H CH3
N
H
N O N O N O
N H H H
Pirimidina Citosina Uracilo Timina
Heterociclos bicíclicos
También existen compuestos heterocíclicos bicíclicos, que resultan de la
condensación de un heterociclo con otro anillo (posea heteroátomo o no). Los
ejemplos más comunes son:
N N
O N
H
Indol Benzofurano Quinolina Isoquinolina
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N
N
H
Purina
Entre los compuestos purínicos más relevantes se encuentran las bases
(llamadas "púricas") adenina y guanina (presentes en los ácidos nucleicos).
NH2 O
N HN
N N
H2N
N N
N N
H H
Adenina Guanina
O-Glc
+
O Glc-O O
O-Glc
O-Glc
O O-Glc
OH
Quercetina OH
HO O
OH
OH O
Fórmula de Kekulé.
ver cuando una de esas se mordía la cola formando un anillo. Esta fórmula
estaba formada por un anillo de seis átomos de carbono con tres dobles enlaces
Es una estructura hibrida, la cual afirma que cada enlace entre carbono y
embargo, mientras más equivalentes sean las formas, tanto más estable
molécula.
Cada uno de los seis orbitales paralelos 2p se forma una nube continua
orbital pi.
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Es un buen disolvente.
Propiedades Químicas:
industria.
concentrado.
ultravioleta y a 78°C.
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Monosustituídos:
benceno.
Nombres comunes:
Disustituídos:
uniéndose a los átomos de carbono 1,2 y 3, a los átomos 1,2 y 4, o bien, a los
átomos 1,3 y 5.
NOMENCLATURA:
TRADICIONAL:
sustituyente en benceno.
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IUPACK
Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que
conviene saber:
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Propiedades:
Usos:
Xileno: C6H4(CH3)2
Propiedades:
Usos:
Junto con otros disolventes, el xileno también tiene extenso uso como
Naftaleno: C10H8
Propiedades:
Masa molecular: 128,18 g/mol
Punto de ebullición: 218ºC
Punto de fusión: 80ºC
Solubilidad en agua (g/100 ml a 20°C): ninguna
Usos:
naftalina).
Antraceno: C14H10
Propiedades:
Usos:
Propiedades:
Usos:
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Fenol: C6H5OH o OH
Propiedades:
Usos:
sintéticas.
antiséptico y desinfectante.
Anilina: C6H5NH2
Usos:
del color índigo, tinte que se utiliza para pintar de azul las telas.
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Tolueno: C6H5CH3
Propiedades:
Usos:
BIBLIOGRAFIA:
En el texto: (Thatquiz.org, 2017)
Available at:
https://www.thatquiz.org/es/previewtest?4/D/M/2/SMU41412114954