Química Orgánica General (0101723).

Guía del Tema 4

Profa. Ninoska Meaño.

REACCIONES ACIDO-BASE

Introducción
La acidez y la basicidad constituyen el conjunto de propiedades características de dos
importantes grupos de sustancias químicas: los ácidos y las bases. Las ideas actuales sobre
tales conceptos químicos consideran los ácidos como dadores de protones y las bases como
aceptores. Los procesos en los que interviene un ácido intervienen también su base
conjugada, que es la sustancia que recibe el protón cedido por el ácido. Tales procesos se
denominan reacciones ácido-base. Antes de que se conociera el comportamiento a nivel
molecular de este tipo de sustancias, se reconocían por sus propiedades características.

Propiedades químicas de los ácidos:

 Poseen sabor agrio
 Sus disoluciones conducen electricidad
 Colorean de rojo el papel tornasol
 Producen efervescencia al reaccionar con carbonato
 Desprende gas hidrógeno cuando reaccionan en disolución con zinc o de algunos
otros metales.
Propiedades químicas de las bases:
 Poseen sabor amargo
 Sus disoluciones conducen electricidad
 Colorean de azul el papel tornasol
 Sensación jabonosa al tacto
 Precipitan el azufre en disoluciones de este elemento

Lavoiser (finales del siglo XVIII) propuso la primera teoría de ácidos: el oxígeno es el
principio acidificante, ya que convierte a elementos como C, N y S en los ácidos carbónico,
nítrico o sulfúrico respectivamente. Sin embargo, Davy, a principios del siglo XIX demostró
que el HCl, HBr HCN, etc. eran ácidos y no contenían oxígeno. Gay Lussac (1814) llegó a
la conclusión de que era el hidrógeno y no el oxígeno el principio acidificante y la sustancia
común a todas las sustancias que manifestaban propiedades ácidas. Gay Lussac llegó a la
conclusión también de que los ácidos y las bases no pueden definirse sino en relación mutua.
Liebig (1938) extendió la idea a los ácidos orgánicos, añadiendo la observación de que el
hidrógeno de los ácidos podría ser sustituido por metales y se aceptó esta definición para los
ácidos. Las bases se consideraron como sustancias que al reaccionar con ácidos formaban
sales, estos investigadores dan inicio al estudio de estas sustancias llegando a lo que hoy en
día se conoce como la teoría del equilibrio ácido-base.

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 1. TEORIAS DEL EQUILIBRIO ACIDO-BASE
Teoría de Arrhenius
El concepto de ácido y base que, hoy en día sigue prevaleciendo con algunas mejoras, fue
propuesto por Svante Arrhenius en 1884 como parte de otra teoría, también propuesta por él:
la teoría de la ionización.. Arrhenius observó que cuando el HCI e disuelve en el agua (aq)
sus moléculas se disocian en la forma:
HCl H+ (aq) + Cl- (aq)
Este mismo comportamiento lo observó igualmente en los ácidos típicos. De acuerdo
con su idea de disociación iónica, la existencia en todos los casos de iones H+ libres en la
disolución, llevó a Arrhenius a postular que el carácter ácido está relacionado directamente
con la capacidad de una sustancia para dar en disolución acuosa iones H+. Así, afirmó que un
ácido es un compuesto que en disolución acuosa produce protones y una base es toda
sustancia que en medio acuoso se disocia produciendo aniones hidroxilos (OH).
En general según esta teoría se pueden escribir los siguientes equilibrios:
HA H+ + A-
BOH B+ + OH-
Por ejemplo el ácido acético y el hidróxido de sodio en equilibrio quedarían así:
CH3COOH H+ + CH3COO-
NaOH Na+ + OH-
Neutralización
La reacción mediante la cual una base neutraliza las propiedades de un ácido recibe el nombre
de neutralización y se ajusta, en términos generales, a una ecuación química del tipo:
Ácido + Base Sal + Agua
De acuerdo con la teoría de Arrhenius, la neutralización es la unión de los protones cedidos
por el ácido con los hidroxilos cedidos por la base para dar agua.
H+ + OH- H2O
Si la concentración de base es suficiente, todos los iones H+ procedentes del ácido serán
neutralizados por los OH- procedentes de la base. Un exceso de base otorgará a la disolución
resultante un carácter básico. Por el contrario, la existencia de iones H+ no neutralizados,
debido a un exceso de ácido, dará lugar a que la disolución tenga carácter ácido.
Limitaciones de la teoría de Arrhenius
Esta teoría sólo es válida en medio acuoso. Esta es su principal limitación, pero por su
sencillez y debido a que la mayoría de las reacciones de interés analítico se desarrollan en
medio acuoso, sigue siendo muy empleada. Las definiciones de ácido y base dadas por
Arrhenius tropiezan con algunas dificultades:
 El ion H+ en disolución acuosa no puede permanecer aislado; dado el carácter dipolar
de la molécula de agua, el ion H+ se unirá, por lo menos, a una de ellas formando el
ion hidronio (H3O+) según la reacción: H+ + H2O H3O+ por ello, cuando se
+ +
escribe H (aq), se ha de entender que el ion H esta hidratado.
 El concepto de base de Arrhenius implica la capacidad de ceder iones OH- sin
embargo, sustancias tales como el amoníaco (NH3) se comporta como una base sin
contener en sus moléculas iones OH-
 Las definiciones de Arrhenius se refieren únicamente a sustancias en disolución
acuosa e ignoran, por tanto, la posibilidad de que existan ácidos y bases en
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 condiciones diferentes. De acuerdo con todo lo anterior, las nociones de ácido y base
de Arrhenius, sin ser falsas, poseen una validez limitada.

Teoría de Brönsted-Lowry
Según Bronsted y Lowry (1924) un ácido es toda sustancia capaz de ceder uno o más protones
a otra molécula y formar una base conjugada y una base es toda sustancia capaz de aceptar
uno o más protones de otra molécula y formar el ácido conjugado.

Acido: HA A- + H+
+
Base: B: + H HB+

Estas nuevas definiciones de ácido y de base salvan los inconvenientes de las de

Arrhenius, pudiendo ser aplicadas independientemente de cuál sea el medio disolvente en el
que tiene lugar el proceso de donación o de aceptación de protones.
Por tanto, para que un ácido pueda transformarse en su base conjugada cediendo un protón
tiene que existir simultáneamente una base, de otro sistema ácido-base, que acepte los
protones transformándose en su ácido conjugado. La reacción ácido-base es, por tanto:

HA + B: A- + HB+
Ejemplo:
CH3COOH + NH3 CH3COO- + NH4+
acido base base conj. acido conj.

Sustancias anfóteras, anfipróticas o anfolítos: son especies que pueden comportarse como
ácidos o como bases según el medio en que se encuentren. Es el caso del agua, y bisulfuro,
entre otras sustancias.
Ejemplo:
HS- + H2O H2S + OH-
HS- + H2O S2- + H3O+

La principal ventaja de esta teoría es que permite ordenar de mayor a menor la fuerza de los
ácidos. Toda sustancia capaz de ceder protones a otra, será un ácido más fuerte que ésta.
Según la citada teoría, una sustancia actuará como ácido frente a otra de menor acidez y como
base frente a otra de mayor acidez, es decir, que hasta un ácido puede actuar como base; por
ejemplo:
HClO4 + H2O ClO4- + H2NO3+

el ácido perclórico libera un protón por lo que se comporta como ácido, mientras que el ácido
nítrico aquí actúa como base ya que lo capta. Por lo tanto, una sustancia actuará como base
frente a cualquier otra sustancia que sea un ácido más fuerte que él, (en este caso, el ácido
perclórico es más fuerte que el ácido nítrico).

Teoría de Lewis
La teoría de Brönsted - Lowry también tiene sus limitaciones, ya que hay sustancias con un
comportamiento típicamente ácido y que no poseen átomos de hidrógeno. Así, Lewis, en

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1923, enunció una teoría más amplia sobre ácidos y bases, que engloba a los procesos de
transferencia iónica (H+) como casos especiales y generaliza el concepto de ácidos y bases a
compuestos no iónicos. Para Lewis: Un ácido es cualquier sustancia portadora de un orbital
atómico o molecular vacío capaz de aceptar un par de electrones y una base una sustancia
portadora de un átomo capaz de ceder un par de electrones.

FUERZA DE LOS ACIDOS Y LAS BASES

Según Brönsted-Lowry, un ácido será fuerte si tiene elevada tendencia a ceder protones y
una base será fuerte si tiene elevada tendencia a captar protones. Considerando un par ácido
cualquiera: Acido este producirá una base conjugada más un protón, si el ácido es fuerte,
existirá elevada tendencia a ceder protones, por lo que su base conjugada será débil porque
tendrá poca tendencia a captar protones y transformarse en su ácido conjugado. Dado que el
agua es el medio en que tiene lugar la mayor parte de las reacciones ácido-base y es, además
una sustancia que se comporta como base débil frente a muchos ácidos o como ácido débil
frente a muchas bases, se elige como referencia para expresar la fortaleza relativa de ácidos
y bases. Así, para un ácido genérico AH en disolución acuosa, le corresponde una constante
de equilibrio:
AH + H2O A- + H3O+ Kc= [H3O+][A-]
[AH][H2O]
Como en soluciones diluidas la concentración del agua es prácticamente constante e igual a
la del agua pura se puede decir que:
Kc x [H2O]=Ka= [H3O+][A-]
[AH]
Escribiendo H3O+ como H+ tenemos que:
Ka= [H+][A-]
[AH]
Cuanto mayor sea Ka, mayor es la [A-] y [H+] por lo que mayor será la fuerza del ácido y
menor la de su base conjugada. Análogamente, para una base cualquiera B, se verifica que:

B: + H2O BH+ + HO-

Kb= [BH+][OH-]
[B:]
Cuanto mayor sea Kb más desplazado estará el equilibrio hacia la derecha y, por tanto, mayor
será la fuerza de la base o su capacidad para captar protones y convertirse en BH+. Es
importante destacar que existe una relación inversa entre la constante de acidez de un ácido
(Ka) y la constante de basicidad (Kb) de su base conjugada, ácidos fuertes producen bases
conjugadas débiles.

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 Cabe recordar que según Brönsted, las características ácido-base de una sustancia van
a depender de las características ácido-base del disolvente y que los valores de las constantes
de acidez y basicidad que encontramos tabulados se refieren a disoluciones acuosas. En
general, para una reacción del tipo:

Acido + base acido conjugado + base conjugada

Si el ácido es más fuerte que su ácido conjugado la reacción se desplazara hacía la
derecha y viceversa, en otras palabras: en un equilibrio ácido-base la reacción siempre se
desplazará hacía donde este el ácido más débil.
Cabe mencionar en este apartado que generalmente los hidrácidos son ácidos más
fuertes que los oxoácidos, debido a que en los hidrácidos la polaridad del enlace es muy
grande y dicho enlace es más atacable, por lo que el protón se libera con mayor facilidad.

En cuanto a los oxoácidos, a medida que tienen más número de oxígenos, la unión X-O es
más fuerte y la unión O-H es más débil, por lo que aumenta la fuerza del ácido, ya que el
hidrógeno se puede desprender con mayor facilidad. Un procedimiento que permite, de forma
aproximada, determinar la fuerza de un oxoácido consiste en restar al número de átomos de
oxígeno el de los hidrógenos. Desde luego, es una forma aproximada de comparar las fuerzas
relativas y la mejor manera es acudir al valor de las constantes de acidez, o de basicidad en
su caso.
O-H Fuerza del ácido Ejemplos
3 Ácido muy fuerte HClO4
2 Ácido fuerte HNO3, H2SO4
1 Ácido débil H2CO3, H3PO4
0 Ácido muy débil H2CO2, H3PO3

CONCEPTOS DE PK, PKa y PKb

La descripción del grado de acidez en términos de pH tiene la enorme ventaja de evitar
operaciones con potencias decimales de exponentes negativos. Dado que las constantes de
equilibrio vienen dadas, por lo general, como potencias de diez, es posible extender la idea
recogida en la definición de pH al caso de los valores de K. Así, se define el pK, para una
reacción en equilibrio, en la forma:
pK=-log K

Por ejemplo para el ácido acético la constante de acidez (ka) a 25 °C es igual a 1,8x10-5 y su
pKa se calcula así: pKa=-log (1,8x10-5)= 4,8, siendo este un número más manejable. Cuanto
mayor es la fuerza de un ácido menor es su pKa.
Los ácidos fuertes, como el clorhídrico (HCl) o el sulfúrico (H2SO4), tienen pKa
negativos y los débiles, como el acético (CH3COOH) o el carbónico (H2CO3), tienen pKa
positivos. De la misma manera puede definirse el pKb de una base, cuyo significado es
análogo, a menor pKb mayor es la basicidad de la sustancia.
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 2. FACTORES QUE AFECTAN LA ACIDEZ Y LA BASICIDAD

2.1 Efecto de Resonancia

El efecto de la resonancia estabiliza más a una base que a un ácido, ya que se produce una
deslocalización del par de electrones de la base y por lo tanto estos están menos disponibles
a captar un protón, con lo cual disminuye el pKa. Analicemos el siguiente ejemplo:

a) CH3COOH pKa = 5 Esta claro que el ácido acético es mucho más ácido que el etanol
b) CH3CH2 OH pKa = 17

Si la carga negativa del acetato se puede deslocalizar por resonancia, el par de

electrones estará menos disponible para actuar, por lo que la base estará estabilizada y será
débil, siendo por lo tanto fuerte el ácido del que deriva. El etanol será un ácido más débil
porque su base no se encuentra estabilizada por resonancia, su base conjugada será más fuerte
ya que los electrones están más disponibles a captar un protón. Se puede concluir que
“cuanto más estable es su base conjugada más fuerte será el ácido”.
Diferencia de acidez entre tipos de compuestos:
Alcoholes y Ácidos Carboxílicos
R-COOH R-COO- pKa 5
R-CH2OH R-CH2O- pKa 17
Hay una fuerte estabilización por resonancia en los iones carboxilato provenientes
de los ácidos carboxílicos, haciendo que sus bases conjugadas sean más débiles y sus ácidos
más fuertes.
Alcoholes y Fenoles
Ph-OH Ph-O- pKa 10
R-CH2OH R-CH2O- pKa 17

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 El ion PhO- puede estabilizarse por resonancia con participación del anillo
aromático, haciendo que su base conjugada sea lo bastante débil, con respecto a la base
conjugada del alcohol alifático.
Aminas y Amidas
R-CO-NH2 R-CO-NH- pKa = 16
R-CH2-NH2 R-CH2-NH- pKa = 35
La forma básica del amiduro está estabilizada por resonancia:
La forma ácida también tiene formas resonantes, pero implica separación de cargas y por lo
tanto es menos estable.
En la amina, la forma básica no puede estabilizarse por resonancia por lo tanto es una especie
bastante más básica que la amida, y por ende como ácidos son mucho más débiles.
Cetonas e Hidrocarburos
R-CO-CH3 R-CO-CH2 pKa = 20
R-CH2CH3 R-CH2CH2 pKa = 43
Nuevamente vemos que la base conjugada de la cetona es una especie que puede
estabilizarse por resonancia disminuyendo su basicidad y aumentando su acidez, en cambio,
el carbanión generado en el hidrocarburo no puede estabilizarse por resonancia siendo mucho
más básico que su homólogo. Por lo tanto los hidrocarburos son menos ácidos que las
cetonas.
Basicidad de una Amina alifática y una Amina aromática
Amina alifática:

Amina Aromática:

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 En el primer caso la metilamina es una base fuerte dado que no puede estabilizarse
por resonancia, lo que implica que su par de electrones estará siempre disponible a captar un
protón de un ácido, en el segundo caso, en la anilina (amina aromática) el par de electrones
se deslocaliza al interior del anillo, estabilizando a la base por resonancia, y disminuyendo
su basicidad.
Acidez de una amida

Una amida está estabilizada por resonancia, es decir su par de electrones está deslocalizado
y poco disponible a aceptar un protón de ácido, ahí que ellos como compuestos son
relativamente malas bases y buenos ácidos frente a compuestos similares (aminas por
ejemplo).
2.2 Hibridación de los átomos
A medida que aumenta el % de carácter p en los orbitales aumenta el tamaño de los
enlaces y aumenta la basicidad, disminuyendo la acidez de la molécula. Esto se debe a que
los electrones están más disponibles para aceptar protones.
Ejemplos:
Molécula Hibridación del átomo pKa Carácter básico/ácido
hibridación sp3 del "N" 9.8 base fuerte

hibridación sp2 del "N" 5.2 base moderada

hibridación sp del "N" 0 base débil

hibridación sp3 del "C" 40 ácido débil

hibridación sp del "C" 24 ácido fuerte

2.3 Efecto inductivo y electrostático

Los grupos donores de electrones por efecto inductivo contribuyen a disminuir la acidez y
aumentan la basicidad de la misma. En cambio los átomos electronegativos contribuyen a
que aumente la acidez y disminuya la basicidad. La polarización de un enlace por
influencia de un átomo o grupo adyacente polar se conoce como efecto inductivo.

Los halógenos son muy electronegativos y son grupos atractores de electrones, con
lo que polarizan más rápido el enlace a romper, aumentando considerablemente la acidez de
las moléculas, en la siguiente tabla se muestran algunos ejemplos de grupos atractores y
donadores de electrones.

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 Electrón-dadores -O-, -CH3, -CO2-

Electrón-atrayentes -F, -Cl, -Br, -I, -OR, -OH, -NR2, -SR, -SH, -CO2H,
-CO2R, -CO-, -CN, -NO2, -SO2-, -C=C-, -CC-, -NR3, -SR2

Características del efecto inductivo:

1) El efecto es acumulativo, incrementado a mayor presencia de grupo atractores o
donadores de electrones.
2) El efecto decrece a medida que el grupo atractor o donador de electrones se aleja del
centro de reacción.
En la siguiente tabla se analizan algunos ejemplos del efecto ejercido por los sustituyentes:
Molécula pKa Efecto
3.77 "H" ni da ni quita carga por efecto inductivo.

4.76 efecto inductivo del grupo metilo, aumenta la

basicidad.
2.66 "F" átomo más electronegativo (E.N = 4.0), van
aumentando la acidez con respecto a los otros
halógenos.
2.86 E.N. = 3.0, la acidez disminuye porque al ser
menos electronegativo habrá menos dispersión
de la carga.
2.90 E.N. = 2.8

3.16 E.N. = 2.5

1.29 La presencia de dos átomos de cloro, hace que

aumente la acidez con respecto al primero.

4.76 Efecto inductivo más próximo al grupo ácido.

4.88 Efecto inductivo va disminuyendo al crecer la

cadena carbonada.

4.96 Mayor acumulación de carga negativa sobre un

mismo carbono, menor dispersión de carga,
implica mayor basicidad.

1.68 El grupo nitro dispersa mejor la carga, aumenta la

acidez.
2.47 Grupo ciano dispersa carga por efecto de
resonancia.
3.35 El éster dispersa carga por efecto de resonancia,
pero menos que el grupo ciano
3.58 El carbonilo de cetona, dispersa menos carga que
un éster.
3.53 Ahora tenemos un éter, el cual es mas bien un
grupo dador de electrones.

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 3.83 El hidróxido es dador de electrones, aumenta la
basicidad.
3.77 El hidrógeno, no influye prácticamente en nada.

1.23 El diácido es más fuerte, debido al efecto inductivo

que produce el otro ácido.
4.76 Metilo dador de carga por efecto inductivo,
aumenta la basicidad.
2.83 Este efecto se mantiene cuando hay un átomo de
carbono entre ellos, pero se debilita un poco al
aumentar la distancia entre los dos grupos ácidos.

2.4 Efecto de los puentes de hidrógeno

Los puentes de hidrógenos estabilizan a las bases conjugadas. Por existir una mayor
dispersión de la carga, haciendo que disminuya la basicidad y aumente la acidez de los
mismos. A continuación se ejemplifica este hecho con moléculas que se diferencian
principalmente en su geometría y/o estructura. En primer lugar veamos el caso de un diácido
cis con respecto a su isómero trans.
Se puede observar que la base conjugada está estabilizada por la formación de un
puente de hidrógeno (pKa = 1.92) en el isómero cis.

En cambio en el isómero trans, este puente de hidrógeno no se puede formar dado

que la geometría de la molécula no se lo permite, lo que hace que aumente su basicidad al no
haber dispersión de carga, (pKa = 3.02).

En el segundo ejemplo analizamos el ácido orto y para hidroxibenzoico. Se puede

concluir que el ácido orto hidroxibenzoico es más ácido que el para, dado que la base
conjugada se puede estabilizar por la formación de un puente de hidrógeno por la cercanía
en el espacio del grupo hidróxido con el carbixilato, cosa que en la posición para no puede
ocurrir.

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 ácido más fuerte base conjugada estabilizada por puente de hidrógeno

ácido más débil La disposición espacial no permite la formación del puente de hidrógeno

2.5 Efectos estéricos

Recuérdese que los efectos estéricos son los que producen las interacciones espaciales entre
los átomos y/o grupos. Este fenómeno puede influir en la acidez y basicidad de algunas
moléculas. Por ejemplo:

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 GUÍA PRÁCTICA DE REACCIONES ACIDO-BASE

1.- Completar las siguientes reacciones ácido base:

a) CH3OH + H2SO4
b) NaOH + H2S
c) CH3O- + CH3COOH
d) CH3CH2COOH + CH3NHCH3
e) CH3NH3+ + CH3OH
f) H3O+ + CH3O-
g) HCl + H2O
h) NaNH2 + CH3OH
i) CH3COH (acetaldehído) + HCl
2) Explique el siguiente orden decreciente de acidez: CHCH > CH2CH2 ˃ CH3CH3
3) Para la siguiente especie:

a) Indique mediante una reacción el ácido conjugado que se forma.

b) Indique mediante una reacción la base conjugada que se forma.
c)
4) Establezca una reacción acido base (según la teoría de Brostend-Lowry) entre el H3PO4 y
el propanol. Indique el ácido y la base conjugada que se forma y hacia donde se desplaza el
equilibrio en la reacción.
5) Establezca una reacción acido base (según la teoría de Lewis) entre el NH3 y BF3.
Represente el compuesto resultante y explique el concepto de ácido y base según este autor.
6) Entre los siguientes compuestos: diterbutill éter y el metilpentil éter ¿Cuál posee mayor
carácter básico? Justifique
7) Compare y explique la acidez del H resaltado en:

R O H y R C O H

H CH2 C CH2 y H CH2 CH CH3

CH3 CH3

8) Complete las siguientes ecuaciones acido-base identificando el ácido, la base, el ácido

conjugado y la base conjugada en cada caso
a) ciclohexanona y 1,2-dimetilbutanamina

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b) CH3O- + CH3COOH
c) CO3= + HCN
d) H2O + N(CH3)

9) Explique el orden de acidez o basicidad de los siguientes compuestos:

pKa pKb

CH3COOH 4,76 NH2 3,36

(CH3)3CCOOH 5,05 NH2 9,42

(Cl)3CCOOH 0,7 O2N NH2 13,02

10) Explique el orden de acidez y/o basicidad de los siguientes compuestos, escribiendo los
equilibrios ácido-base correspondiente y las formas resonantes cuando sea necesario.
a) Metanol (pKa = 15,8) y fenol (pKa = 10)
b) 2-Metilanilina (pKb = 9,47) y 2-nitroanilina (pKb = 14,28)
c) Ciclohexilamina (pKb = 3,36) y anilina (pKb = 9,42)
d) Ácido acético (pKa = 4,76) y ácido tricloroacético (pKa = 0,65)

11) Ordene, razonando la respuesta, los siguientes compuestos en orden creciente de acidez.
Indique el hidrógeno ácido y escriba los correspondientes equilibrios ácido-base, utilizando
la base más adecuada en cada caso: terc-butanol (2-metil-2-propanol), fenol, ácido acético,
ácido tricloroacético y propino.
12) Señalar los hidrógenos ácidos en los siguientes compuestos y plantear las
correspondientes reacciones ácido-base en cada uno de los casos:
a) Fenol y ácido benzoico
b) Propino y 1-hexanol.
c) Etanol y 2-cloroetanol.
d) Etanol y fenol
e) Ácido 2-fluorobutanoico y fenol
f) Fenol y 2-nitrofenol.
g) ácido acético y ácido tricloroacético.
h) terc-butanol y etanol.

13) Justificar qué base es más fuerte:

a) etilamina o fenilamina. b) ión fenóxido o ión etóxido.

14) Ordene los siguientes compuestos en orden creciente a su carácter básico. EXPLIQUE
en qué baso su elección

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15) Escriba una ecuación para el etanol con:
a) el ion amiduro (NH2)- una base fuerte
b) El sodio (Na)

16) Demuestre los ácidos conjugados que se forman de la reacción ácido-base entre el
agua y: a) HCl b) NH3

17) Explique el orden decreciente de basicidad de las siguientes aminas: CH3NH2 > NH3
> NF3

18) ¿Cuáles de las siguientes sustancias son anfóteras?

a) NH3 b) (NH4)+ c) Cl- d) HF e) (HCO3)- f) CH2=CH2

19) Establezca una reacción ácido-base (según la teoría de Lewis) entre las siguientes
sustancias: H2C=O y BF3

20) Ordene por orden creciente de acidez al: etanol, metiamina y ácido acético

21) Ordene las siguientes especies por orden creciente de su acidez y explique las razones
de su ordenamiento.
NH3 H2SO4 CH3OH CH3CH2COOH
22) El valor de Ka del ácido fenilacético es 5,2 x 10-5 y el pKa del ácido propiónico es
4,87. ¿Cuál de los dos es el ácido más fuerte? Calcule cuánto más fuerte es uno que otro.
Justifique.

23) Prediga si el siguiente equilibrio acido-base favorecerá a los reactivos o a los

productos.

24) Ordene las siguientes aminas en orden de basicidad ascendente

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25) Indique cuál de los miembros de cada uno de los pares que se citan es el ácido más
fuerte y explique el por qué de su elección.

a) m-cianofenol- y p-cianofenol
b) CH2=CHCH2OH y CH3CH=CHOH
c) O2NCH2COCH3 y O2NCH2COOCH3

26) Ordene los siguientes compuestos en forma decreciente a su fuerza.

a) CH3COOH b) CH2OHCOOH c) CH2ClCOOH d) CH2BrCOOH

e)t-BuCOOH f) CH3CH2COOH g) Cl2CHCOOH h) HCOOH

27) Ordene en forma creciente, según la acidez, los siguientes compuestos. Justifique su
respuesta.

28) Ordene las siguientes moléculas según su basicidad.

a) H3CCN b) H2CNCH3 c) H3CNHCH3

29) El ion amonio (NH4)+ tiene un pKa de 9,25 y el ion metilamonio (CH3NH3+) tiene un
pKa de 10,66 ¿Cuál es la base más fuerte el amoniaco (NH3) o la metilamina (CH3NH2)?
30) Compare la basicidad relativa entre el pirrol y la piridina. ¿Qué puede decir al
respecto?

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